Пентан строение молекулы

Изомеризация — это изменение взаимного расположения атомов внутри молекулы без изменения числа атомов в молекуле. При изомеризации парафиновых углеводородов из соединений с прямой цепочкой получаются углеводороды разветвленного строения. Так, например, при определенных условиях нормальный пентан может быть превращен в изопентан (фиг. Зв). По своим свойствам изопентан отличается от нормального пентана, это объясняется разным строением молекул этих углеводородов. [c.17]

Разница в температурах кипения алканов, содержащих одинаковое число атомов углерода, но имеющих различное строение, несколько меньше. На стр. 97 и 103 приведены температуры кипения изомерных бутанов, пентанов и гексанов. В каждом случае изомер с разветвленной цепью имеет более низкую температуру кипения, чем изомер с прямой цепью, и, кроме того, чем больше разветвлений, тем ниже температура кипения. Таким образом, / -бутан кипит при О °С, а изобутан — при —12 °С. н-Пентан кипит при 36 °С, изопентан (одно разветвление) — при 28 "С, а неопентан (два разветвления)— при 9,5 °С. Подобное влияние разветвления на температуру кипения наблюдается для всех классов органических соединений. Понижение температуры кипения с увеличением разветвлений вполне понятно форма разветвленных молекул стремится к сферической при этом площадь поверхности уменьшается и в результате уменьшаются межмолекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре. [c.109]

Нет никакого количественного правила для предугадывания точек плавления чистых углеводородов однако качественно это можно сделать точка плавления имеет тенденцию к увеличению вместе с ростом молекулярного веса и с увеличением симметрии молекулы. Точки плавления нормальных парафинов представлены в табл. 111-7. Эти значения хорошо согласуются с данными для низших кристаллических парафинов, когда вещества сравниваются на основе молекулярного веса этот факт является лучшим доказательством химического строения макрокристаллических нефтяных парафинов. Влияние симметрии намного превосходит влияние молекулярного веса. Если добавить боковые цепи к нормальным парафинам, то разветвленные парафины обычно кипят намного ниже, чем нормальные парафины с самой длинной цепью в молекуле. Встречаются, однако, исключения, когда замещение ведет к образованию компактной очень симметричной молекулы например, 2,2-диметилпропан плавится при —20° С, в то время как и-пентан плавится при —130° С, и 2,2,3,3-тетраметил бутан плавится при 104° С, а п-октан плавится при —57° С. Подобные количественные правила применимы и для циклических соединений. [c.192]

Подобные различия объясняются влиянием ряда факторов, связанных со структурными особенностями. Так, связь С—Н при третичном атоме углерода в изопентане количественно отличается по -характеру от связи С—Н при вторичном атоме углерода в пентане, которая в свою очередь отличается от связи С—Н в метане, имеющем первичный атом углерода. Как известно, величины О, которые можно измерить, неодинаковы для первичных, вторичных и третичных связей С—И (см. табл. 5.2). Кроме того, имеет значение и стерический фактор, поэтому было бы некорректно использовать величину энергии связи С—Н в метане (99,5 ккал/моль) в качестве величины Е для всех связей С—Н в любых соединениях. Для учета различных факторов, влияющих на энергию связи, были выведены некоторые эмпирические уравнения [73] полную энергию можно вычислить, если ввести подходящий набор параметров для каждой структурной особенности. Такие параметры сначала рассчитывают по известным полным энергиям некоторых молекул соответствующего строения. [c.40]

Соответственно, от изобутана заменой в его молекуле метильным радикалом водородного атома при первичном атоме углерода одной из трех равноценных метильных групп, либо при третичном углеродном атоме центральной метиновой группы также можно перейти к двум изомерным пентанам строения [c.38]

Зависимость относительных времен удерживания от геометрического строения молекул (1н-пентан—стандарт, температура 150°) [c.13]

Жидкие парафиновые углеводороды. Углеводороды С5—С15 жидкие вещества. По своим температурам кипения пентан, гек-сан, гептан, октан, нонан, декан и все их многочисленные изомеры должны попадать при разгонке нефти в бензиновый дистил-лат. Известно, что температуры кипения разветвленных углеводородов ниже температур кипения соответствующих им изомеров с прямой цепью. При этом чем более компактно строение молекулы, тем температура кипения ниже. Число теоретически возможных изомеров углеводородов С5—Сю равняется 145. [c.18]

Совершенно иное влияние на склонность к детонации оказывает увеличение в молекуле парафинового углеводорода числа метильных групп. Так, например, в серии 2-метилбутан, 2,2-диметилбутан, 2,2,3-триметил-бутан, где число метильных групп постепенно увеличивается, склонность углеводорода к детонации соответственно уменьшается, несмотря на возрастание молекулярного веса аналогичная зависимость наблюдается также в других сходственно построенных сериях углеводородов. Особенно ярко сказывается влияние строения молекулы на склонность ее к детонации при сопоставлении изомерных углеводородов. Так, например, из трех изомерных пентанов наиболее склонным к детонации оказывается н. пентан, а наименее склонным — тетраметилметан изопентан же помещается в этом отношении между своими изомерами. Аналогичные соотношения наблюдаются также в изученных с этой точки зрения рядах гексана, гептана, октана и нонана. [c.146]

Одна из характерных особенностей превращений углеводородов на платине состоит в том, что даже при малых степенях превращений и малом времени контакта, когда вероятность вторичных процессов сведена к минимуму, в продуктах оказываются изомеры, строение которых нельзя объяснить однократным 1—2-смещением в молекулах углеводородов связи С—С. Например, из неопентана наряду с изо-пентаном образуется до 8% н-пентана. Эти и аналогичные данные были объяснены осуществлением двух (или нескольких) последовательных сдвигов связи в молекуле углеводорода за один период адсорбции ее на поверхности платины [41]. Но подробный анализ продуктов изомеризации линейных углеводородов С5 и выше показал, что механизм сдвига связи не может описать все разнообразие скелетных перегруппировок на поверхности платины. [c.17]

Только изомерные, сходные между собой в химическом и структурном отношении молекулы имеют близкие между собой температуры кипения. 1 Асимметричность молекулы понижает температуру кипения что видно на примере структурно-изомерных пентанов и гептанов здесь углеводороды нормального строения имеют наиболее высокую температуру кипения, а увеличение ветвления цепи вызывает уменьшение температуры кипения. 2 [c.190]

По женевской номенклатуре из названий предельных углеводородов с неразветвленной углеродной цепью (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т. д.) образуются названия непредельных углеводородов и различных производных. Соединения с разветвленной цепью рассматриваются как продукты замещения водорода в углеводороде нормального строения с наиболее длинной цепью углеродных атомов в молекуле. [c.84]

Структурные формулы, приведенные в табл. 28 и 29, изображают разные соединения. Необходимо иметь в виду, что эти структурные формулы показывают только последовательность, в которой атомные ядра связаны друг с другом. Для удобства и простоты написания эту последовательность связывания атомных ядер друг с другом изображают горизонтально, в одну строчку. Однако реальные молекулы способны скручиваться и изгибаться в пространстве. Так, рассмотрев модель пентана, мы видим, что молекула пентана может претерпевать значительное число вращений и скручиваний. Группы, связанные простой связью, могут вращаться вокруг этой связи, не влияя на ее прочность. Такое вращение не изменяет основной последовательности внутри молекулы. Примеры возможных конформаций углеродного скелета пентана приведены на фиг. 56. Пентан содержит миллиарды и миллиарды молекул. Некоторые из них находятся в конформациях, изображенных на рисунке. Помимо этого, существует бесчисленное множество других, не показанных на рисунке конформаций. Кроме того, при случайных столкновениях молекула постоянно испытывает самые различные искривления. Тем не менее данное соединение все же остается пентаном, его физические и химические свойства обусловлены исключительно его строением. Следовательно, это реальные свойства, соответствующие усредненному [c.175]

Наименование углеводородов нормального строения не вызывает затруднений. Более сложен вопрос о номенклатуре углеводородов изостроения. Действительно, как мы уже видели, пентанов изостроения существует два, гексанов — четыре, гептанов — восемь и т. д., причем с возрастанием числа углеродных атомов в молекуле число углеводородов изостроения резко повышается. Принятая правилами ИЮПАК международная заместительная номенклатура (см.) дает возможность составить систематическое название, точно выражающее строение углеводорода любой сложности. [c.44]

Алканы изомерного строения отличаются по физическим свойствам от аналогов нормального строения. В табл. 6 показаны различия физических свойств у пентанов и гексанов разного строения. Углеводороды нормального строения кипят при более высокой температуре, чем разветвленного. При этом, чем разветвленнее углеродная цепь молекулы, тем ниже температура кипения вещества. Изменения температуры плавления происходят сложнее. Наиболее разветвленные изомеры имеют более высокую температуру плавления. Плотность изомеров сравнительно мало различается. [c.62]

В химическом отношении предельные углеводороды весьма инертны. Начиная с бутана, они обладают изомерией, т. е. имеют перазветвленное и разветвленное строение цепей из атомов углерода. Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше число изомеров. Пентан имеет три изомера, гексан — пять, гептан — девять, декан — семьдесят пять. [c.20]

Уже отмечалось, что состав и строение нефтяных смол и асфальтенов имеют много общего, прежде всего, это сходство элементов структуры углеродного скелета и их элементного состава. В сырых нефтях и в тяжелых остатках от прямой перегонки нефтей значение величин отношения смолы/асфальтены варьирует, как правило, в пределах от 9 1 до 7 3, а в окисленных битумах и тяжелых крекинг-остатках — от 7 3 до 1 1 [6]. Большая физическая и химическая гетерогенность смолисто-асфальтеновых веществ, слабая термическая стабильность и близость структуры и элементного состава их молекул делают крайне трудной задачу их разделения и нахождения четкой границы раздела, если таковая существует. В распределении по молекулярным весам нефтяных асфальтенов и смол есть известное подобие спектру полимергомологов — от олигомеров до высокомолекулярных полимеров. Различие в элементном составе смол и асфальтенов иллюстрируется данными, полученными разными исследователями на обширном материале нефтей, асфальтов и тяжелых нефтяных остатков. Асфальтены, как правило, осаждались н-пентаном и переосаждались из бензольного раствора смолы си-ликагелевые, т. е. выделенные адсорбционной хроматографией на крупнопористом силикагеле. [c.45]

Однако при некоторых сопоставлениях аддитивность проявляется с точностью, вполне достаточной для расчетов практического характера. Так, при со-иостАвлении различных (но ке первых) членов одного гомологического ряда, обладающих аналогичным строением (например, нормальных парафинов), обнаруживается, что многие свойства их при каждом усложнении молекулы на группу СНа изменяются на постоянную величину, т. е. находятся в линейной аависимв-ст.и от числа углеродных атомов. В таком случае эти свойства можно рассматривать как аддитивные величины, складывающиеся из инкремента, относящегося к одному из членов ряда (кроме первых членов), например к н-пентану, и инкрементов, отвечающ их введенным группам СНг. [c.86]

I кулярному объему парафинов предельного ряда, имеющих на 2 атома углерода меньше , так, бензол = бутану, толуол = пентану и т. д. Так как 4Н = 2С (эквивалентно), то можно это выразить таким образом,. что возрастание объема соединений ароматического ряда с (п — 4) атомами углерода равно по своей величине возрастанию объема в аналогичном ряду насыщенных соединений с (п — 2) атомами углерода. Итак, при температуре кипения замыкание цц а не сказывается не сказывается и наличие двойных связей у бензола. Отсюда видно, что результаты исследования строения при помощи обърма имеют сомнительную ценность. Согласно Жервез ле Ба (Gervaise le Bas, 1911), частное от деления молекулярного объема на валентность W, определяемую как сумма валентностей, входящих в молекулу атомов, [c.22]

НЫХ молекул, что и позволяет, определяя качественный и количественный состав продуктов, делать определенные заключения о строении и составе исходных полимеров. Так, в качестве основных продуктов пиролиза полипропилена (после их гидрирования) были идентифицированы (в порядке уменьшения времен удерживания) 2,4-диметил-пентан, пропан, пентан, 2-метилпентан, 2,4,6-триметилнонан, 2,4,6-триметилгептан, изобутан, этан, 2,6-диметил-нонан, 2,4-диметилгептан [7]. Происхождение этих основных продуктов может быть объяснено схемой, показанной на рис. 49. [c.211]

В решении вопроса о природе растворов, естественно, могло помочь изучение жидкостей, образующих раствор. Гипотеза о полимерном строении жидкостей была проверена Рамзаем и Шильдсом в 1893 г., изучившими зависимость их поверхностного натяжения от температуры. Они пришли к выводу, что спирты и органические кислоты, подобно воде, — жидкости ассоциированные, а углеводороды, их галогенопроизводные, а также простые эфиры — жидкости неассоциированные. В 1899 г. Ван-Лаар указал, на то, что наблюдающееся при образовании водно-спиртовых смесей уменьшение объема, а также выделение при этом тепла объясняются переходом ассоциированных молекул в неассоциированные. Эти взгляды Ван-Лаара оказались применимы и к объяснению экспериментальных данных об изменении плотности паров неводных растворов. Классификацию жидкостей по степени их ассоциации от почти неассоциированных (нормальные пентан и его гомологи) до типично ассоциированных (вода и уксусная кислота) разработал Кистяковский [49]. [c.142]

Первые работы по изучению геометрии органических соединений электронографическим методом принадлежат Вирлю (1930 г. и сл.), первым объектом были цис- и транс-формы дихлорэтилена, а цель работы — проверка выводов химиков о различии в геометрии этих форм. Следующим объектом Вирль избрал парафиновые углеводороды и подтвердил существование в них тетраэдрических углов, между связями СС и, следовательно, зигзагообразное строение их молекул. Им также были изучены, кроме I4, другие соединения с одним атомом углерода в молекуле, а также этан, этилен, ацетилен и их производные, циклопропан, аллен, бутадиен, диацетилен, цикло-пентан и циклогексан, бензол. Благодаря относительно простой технике электронографический метод стал широко применяться с 30-х годов для определения геометрических параметров органических. соединений в газовой фазе. Броквею, который сам много сделал в этой области как акспериментатор, принадлежит первая сводка полученных результатов [87]. [c.249]

Имеет значение и строение так, в присутствии AI I3 (частично гидратированного) этилен полимеризуется нормально и реакцию легко регулировать, а полимеризация изобутилена, растворенного в пентане, в присутствии А1С1з уже при —78° идет так бурно, что имеется опасность взрыва. Следовательно, активность олефинов можно повысить, вводя в этиленовую молекулу замещающие группы [c.98]

Очевидно, компоненты, образующие идеальный раствор, должны обладать сходным химическим строением и иметь очень близкие термодинамические характеристики в чистом состоянии (температура кипения, энергия испарения, давление пара при заданной температуре и т. д.). В наибольшей степени указанным условиям удовлетворяют компоненты, отличающиеся лишь по изотопному составу молекул ( Hj OOH— D3 OOD), а также оптические изомеры ( -камфора, /-камфора d-хлоряблочная кислота, /-хлоряблочная кислота). Растворы, образованные изомерами, часто по свойствам очень близки к идеальным (о-ксилол — р-ксилол, н-пентан-изопентан). Имеются растворы, которые обнаруживают поведение, близкое к идеальному, в некоторой области концентраций, зависящей от температуры. Для всех растворов неэлектролитов при большом разведении концентрационная зависимость химических потенциалов компонентов имеет форму [c.436]

Соединения, содержащие кислород, серу и азот, можно каталитически превратить в углеводороды [38, 39]. Пробу испаряют и выдувают потоком водорода в нагретую трубку, заполненную гранулами окиси алюминия, на которые нанесено 0,5% палладия. Углеводороды, выходящие из трубки, конденсируют в охлаждаемой ловушке и затем анализируют методом ГЖХ на колонке, заполненной силиконом фирмы Dow orning orp. на огнеупорном 1 ирпиче. Очень часто образуется какой-нибудь один углеводород, соответствующий по строению исходному соединению. Так 3-пентанол образует пентан, циклогексантиол — циклогексан, а гептаналь — н-гексан. В некоторых случаях, однако, образуется несколько соединений, и при установлении углеродного скелета молекулы исходного вещества это следует учитывать. Так, анилин образует бензол и циклогексан, бензойная кислота — циклогексан и метилциклогексан. [c.575]

Рассматривая все до сих пор изученные соединения, мы пока недостаточно обращали внимания на то, как будет выглядеть строение любого из них в пространстве в том случае, когда цепь состоит более чем из двух углеродных атомов. Мы уже останавливались на пространственной форме молекулы метана в виде тетраэдра и придали зтану форму двух таких тетраэдров, соединенных верщинами, причем силы валентностей между двумя атомами углерода получили направление по прямой линии, соединяющей центры этих атомов (стр. 48). Если же теперь, исходя из только что приведенных представлений, мы попытаемся построить из тетраэдров молекулу пропана, то нам не удастся вытянуть цепь в одну прямую, на которой лежали бы центры всех трех входящих в ее состав углеродных атомов. Сказанное в еще большей степени относится к бутану, пентану, гексану и т. д., т. е. вообще к любому соединению, имеющему более двух атомов углерода в цепи. Надо иметь в виду, что здесь все время речь идет о моделях. [c.180]

Большую часть углеводородов для производства высокополпмеров выделяют из продуктов термической и каталитической переработки нефти. Количество примесей в этих продуктах зависит не только от условий переработки, но и от чистоты исходного сырья. Например, если и изо-пентане содержится к-пентан, то при дегидрировании в катализате обнаруживают, помимо изопентенов, также и увеличенное содержание пен-тепов нормального строения. При наличии в перерабатываемом сырье соединений, содержащих серу или азот, соответствующие примеси будут содержаться и в целевых продуктах. Между тем многие каталитические системы очень чувствительны к сернистым соединениям в ряде случаев число звеньев диена-мономера, присоединенных в положении 1,2, резко возрастает в присутствии всего лишь нескольких молекул сернистых соединений на миллион молекул углеводорода. [c.260]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология