Пропилен, в производстве ацетона

Одним из важных продуктов нефтехимии является изопропиловый спирт, используемый в больших количествах в качестве растворителя, как сырье для дегидрирования или окисления в ацетон, для получения сложных эфиров и для других целей. Основные количества изопропилового спирта получаются в процессе гидратации пропилена, который во многом аналогичен гидратации этилена. Пропилен так же, как и этилен, может быть превращен в спирт по сернокислотному методу гидратации н прямой гидратацией на твердых катализаторах. Оптимальные условия гидратации пропилена по обоим этим методам несколько мягче, чем при получении спирта из этилена. Сернокислотная гидратация пропилена в промышленности была осуществлена еще в 20-х годах, задолго до организации производства синтети- [c.137]

В патентной литературе чаще всего упоминаются два катализатора, применяемые для дегидрирования изопропилового спирта металлическая медь и окись цинка. Медь страдает тем недостатком, что ее активность уменьшается в процессе работы, а окись цинка вызывает в некоторой степени дегидратацию изопропилового спирта в пропилен. В промышленности сейчас, по-видимому, предпочитают производить ацетон дегидрированием, используя в качестве катализатора окись цинка, чистую или промотирован-ную. Одним из преимуществ этого метода по сравнению с методом окисления изопропилового спирта, о котором сообщается ниже, является то, что при дегидрировании в качестве побочного продукта получается чистый водород. В Германии производство ацетона осуществлялось дегидрированием изопропилового спирта, полученного из Сд—С4-олефинов, образующихся в процессе каталитического гидрирования окиси углерода при атмосферном давлении в жидкое топливо (гл. 3, стр. 62 и гл. 8, стр. 149). [c.315]

Мировые мощности производства кумола алкилированием бензола пропиленом превышают 8 млн т в год, в том числе в России — около 600 тыс. т в год. Большая часть этого продукта используется для производства фенола и ацетона. [c.886]

В промышленности для алкилирования бензола пропиленом применяются хлористый алюминий, фосфорная кислота на кизельгуре и серная кислота. При выборе катализатора для производства изопропилбензола следует учитывать качества, требуемые для дальнейшей химической переработки этого продукта. Изопропилбензол. полученный в присутствии фосфорной кислоты, содержит некоторое количество непредельных углеводородов— бромное число его 2—4. Такой изопропилбензол непригоден для получения фенола и ацетона, так как он плохо окисляется. Для окисления применяют изопропилбензол, полученный с хлористым алюминием. Однако следует учитывать, что [c.110]

С начала 50-х годов ведущее место в мировом производстве фенола стала занимать кумольная схема, впервые осуществленная в промышленном масштабе в Советском Союзе. При суммарной мощности мирового производства фенола 2,9 млн. т (по данным 1970 г.) доля этого метода составляла более 90%. Технологическая схема включает стадии алкилирования бензола пропиленом с получением изопропилбензола (кумола), жидкофазного окисления кумола воздухом в гидроперекись с разложением последней на фенол и ацетон Других побочных продуктов и отходов в схеме нет. Расход бензола для получения 1 т фенола не превышает 950 кг. [c.235]

Первой ступенью в процессе производства фенола и ацетона через гидроперекись кумола является получение кумола путем взаимодействия бензола с пропиленом. [c.410]

Изопропилбензол, получаемый алкилированием бензола пропиленом, также является высококачественной добавкой к бензинам. Путем дегидрирования из него получают а-метилстирол, применяющийся в качестве сополимера в производстве синтетических каучуков. Кроме того, из него путем окисления в жидкой фазе и разложения образующейся гидроперекиси кислотой [35) получают фенол и ацетон [c.22]

После 1956 г. были разработаны еще четыре химических процесса, исходным сырьем для которых является пропилен — производства акролеина, перекиси водорода (плюс ацетон), ал-лилового спирта (плюс ацетон) и высокомолекулярного полипропилена [19]. [c.22]

С этими процессами должен конкурировать процесс получения фенола через гидроперекись кумола. Согласно многим высказываниям, преимущество последнего процесса заключается в том, что сырьем для него служит только бензол (пропилен требуется для производства ацетона). Однако это преимущество не следует переоценивать. Аналогичные аргументы могут быть приведены и в пользу процесса Рашига, который тем не менее имеет второстепенное значение в производстве фенола вследствие ряда технических трудностей, связанных с большими затратами. [c.410]

В нефтеперерабатывающей промышленности были осуществлены различные модификации процесса алкилировання. Наиболее распространены установки для алкилировання изобутана олефинами (в основном бутиленами) с получением широкой бензиновой фракции — алкилата. Алкилах, состоящий почти нацело из изопарафинов, имеет высокое октановое число (90— 95 по моторному методу) и применяется в качестве компонента автомобильных и авиационных бензинов. Некоторое время в качестве высокооктанового компонента авиационных бензинов широко использовали также продукт алкилировання бензола пропиленом — изопропил-вензол (кумол). В связи с непрерывным сокраш,ением производства авиационного топлива для карбюраторных двигателей, кумол утратил свое значение как топливный компонент, но используется как полупродукт при производстве фенола и ацетона. В годы [c.286]

Нефтехимические продукты заменяют природные материалы а) в качестве сырья (например, замена меляссы пропиленом в производстве ацетона замена каменноугольного дегтя как источника ароматических углеводородов нефтяными фракциями) и б) в качестве товарных продуктов, где синтетические материалы могут обладать значительно лучшими качествами (например, замена природных волокон синтетическими), или в случаях, когда синтетические материалы по качеству не лучше, но дают некоторые экономические преимущества (например, применение синтетического каучука вместо натурального в производстве многих резиновых изделий). [c.9]

На разных предприятиях применяются различные методы очистки сточных вод. На нефтехимических комбинатах (при производстве синтетического спирта, фенола, ацетона, синтетических жирных кислот, каучука и др.) основными местами образования загрязненных сточных вод являются цехи пиролиза углеводородов, гидратации этилена и ректификации спирта. Сточные воды цеха пиролиза углеводородов содержат этилен, пропилен, бутан, изобутан, бензол, толуол, ксилол, нафталин. В сточных водах цеха гидратации этилена и ректификации спирта присутствуют спирты, ацетальдегид, продукты полимеризации, смола. При применении биологических методов очистки содержание органических веществ (бензола, толуола, ксилола, нафталина и др.) в сточных водах значительно снижается. [c.16]

Процесс алкилирования изобутана пропиленом и бутиленами предназначен для получения алкилатов — высокооктановых компонентов бензина. Алкилирование бензола пропиленом проводят с целью получения изопропилбензола — также высокооктанового компонента бензина, либо с целью получения сырья для производства фенола и ацетона. В результате алкилирования бензола этиленом получают этилбензол, который путем дегидрирования превращают в стирол — сырье для производства каучука. Катализаторами алкилирования изобутана олефинами чаще всего служат серная и фтористоводородная кислоты. При алкилировании ароматических углеводородов олефинами применяют ортофосфор-ную кислоту на твердом носителе и хлористый алюминий. [c.197]

На таких предприятиях по производству синтетического спирта пропилен использовался не полностью, он возвращался на пиролиз для получения основного мономера — этилена, выход которого составлял 25% от пропилена. При выделении и целенаправленном использовании пропилена (для производства полипропилена, ацетона, фенола и др.) себестоимость этилена снижается на 12,5—16,5%, себестоимость конечных продуктов—этилового спирта на 10%, полиэтилена — на 6,.5%. При этом капитальные вложения в расчете на 99%-ный этилен сокращаются на 17,5%, капитальные вложения в конечные продукты соответственно меньше — на 12 и 6%, [c.89]

В последнее время исследован метод окисления диизопропилбензолов, получающихся в качестве побочных продуктов при алкилировании бензола пропиленом в производстве фенола и ацетона. Указанный метод производства диоксибен-золов имеет много общего с кумольным методом получения фенола и ацетона и позволит получить в крупных промыш- [c.371]

Сроки и темпы перехода промышленного органического синтеза с угольного сырья на нефтегазовое и с ацетилена на низшие олефины в разных странах были не одинаковы. В странах Западной Европы, Японии и СССР преобладание низших олефинов в сырьевой базе отрасли стало заметным с 60-х гг. В США этилен и пропилен, полученные из газов крекинга при переработке нефти, применяли наряду с ацетиленом в химической промышленности уже в 20—30-е гг. [3], а современный процесс производства низших олефинов — термический пиролиз углеводородов с водяным паром — выделился из процессов нефтепереработки и превратился в основной промышленный метод получения этилена и пропилена в период 1920—1940 гг. Работы в области производства и химического использования нефтяного и газового сырья проводились в эти же годы и в СССР. Вскоре после окончания войны вступили в строй нефтехимические заводы в гг. Сумгаите, Грозном, Куйбышеве, Уфе, Саратове, Орске и других городах. На этих предприятиях синтетический этанол, изопропанол и ацетон вырабатывались на основе этилена и пропилена, полученных в процессе пиролиза углеводородного сырья [4]. [c.6]

Пропен, пропилен (СНг = СНСНз), получают пиролизом пропана, бутана или бензина. В больших количествах он образуется при крекинге фракций нефти. Пропен перерабатывается в полипропилен, пропиленоксид, пропанол-2 (для получения ацетона), акрилонитрил, кумол (для получения ацетона и фенола), акролеин, глицерин и изобутиловый спирт. При тетра-меризации пропена образуется додецен — сырье для производства детергентов. [c.250]

Пропилен вместе с изобутиленом идет для производства углеводородных добавок (алкилирование), повышающих октановое число моторного топлива из пропилена получают вторичный пропиловый спирт, ацетон, акрилонитрил. Все большие количества пропилена потребляются в производстве полипропилена. [c.277]

Долгое время пропилен не получал соответствующего применения, не считая некоторого количества, использовавшегося в производстве изопропилового спирта и ацетона остальной пропилен употребляли в качестве котельного топлива. [c.392]

Раньше фенол получали сульфированием бензола и дальнейшей обработкой бензолсульфокислоты едким натром современное производство фенола в основном базируется на использовании изопропилбензола, который получается при каталитическом алки-лировании бензола пропиленом, а затем окисляется воздухом в фенол и ацетон. [c.10]

Пропилен используют для получения из него ацетона, додецена (тетрамера пропилена), н-бутилового спирта, глицерина и окиси пропилена. Производство ацетона продолжает оставаться главным потребителем пропилена. Этот кетон применяют в качестве растворителя для производства растворителей, полимеров и уксусного ангидрида. Додецен является полупродуктом в производстве наиболее широко применяющегося синтетического моющего средства — натриевой соли изододецилбензолсульфокислоты. В этой области он конкурирует со многими другими химическими продуктами, получаемыми из нефти. Нормальный бутиловый спирт все еще производят как из синтетического этанола, так и сбраживанием растительного сырья н-бутанол применяют для производства растворителей и пластификаторов. Особенно интересным продуктом, получаемым на основе пропилена, является синтетический глицерин. Хлорный метод производства глицерина из пропилена (через хлористый аллил) разработан еще перед второй мировой войной, однако вплоть до 1949 г. он не внедрялся в промышленность. К 1949 г. производство искусственных моющих средств — еще одна отрасль нефтехимической промышленности — развилось настолько, что появилась угроза сокращения в мировом масштабе ресурсов глицерина, который является неизбежным побочным продуктом мыловаренной промышленности. Глицерин находит себе различное применение, и, естественно, очень трудно балансировать его потребление и производство при условии, что последнее лимитируется спросом на мыло. Поэтому в снабжении глицерином наблюдались циклические фазы изобилия и дефицита. Минимальный уровень цен на глицерин, полученный из пищевого сырья, определяется [c.404]

Пропилен (пропен) Hj H—СНа представляет собой газ, т. пл. —185°С, т. кип. —47,7°С. Применяют для получения полипропилена, а также в промышленном производстве ацетона, акрилонитрила, изопропанола, недето< пирующего и не содержащего свинца карбюраторного топлива, глицерина, эпихлоргидрина и кумола (полупродукта в синтезе фенола, см. 38.2). [c.464]

Предприятия размещаются, как правило, группами. Между отдельными предприятиями внутри группы имеются технологические и экономические связи. Характерным примером в этом отношении может служить нефтехимический комбинат фирмы Мопзап1о Со. в г. Чоколейт-Бейю близ г. Алвина (Техас) [30, 31]. Большая часть продукции комбината, вырабатывающего углеводороды, используется на других предприятиях этой фирмы в качестве сырья для производства пластмасс и органических химических продуктов. Кроме того, комбинат вырабатывает пропилен, фенол, ацетон и этилбензол. Этилен по трубопроводу (37 км) направляется на завод фирмы в г. Техас-Сити, где из него получают уксусную кислоту для производства винилацетата. Ацетилен для производства винилацетата поступает с одного из заводов, находящихся в г. Техас-Сити (рис. 1). [c.573]

При совместном получении фенола и ацетона израсходованный на образование изопропилбензола бейэол целлком превращается в фенол, а исходный пропилен — в ацетон. Поэтому в расчетах технико-экономических показ1ателей производства фенола сульфурационным и кумольным способами цена на ацетон определена, исходя из стоимости исходного пропилена, с учетом части энергетических затрат и других расходов, распределенных пропорционально выработке фенола и ацетона. В этом случае стоимость ацетона, описанного с себестоимости фенола, в три с лишним раза меньше действующей прейскурантной цены на ацетон. [c.17]

Второе место по объему потребления бензола занимает синтез фенола. Фенол является одним из старейших производных бензола. Известно не-ско.лько методов получения фенола пз бензола. Новейший пз них — производство фенола через кумол и гидроперекись кумола. Дальнейший рост мощностей по синтезу фенола происходит только за счет применения этого процесса. При этом процессе бензол сначала алкилируют пропиленом для получения кумола. Затем кумол окисляют в гидроперекись, разложением которой получают фенол в качестве побочного продукта образуется ацетон. Крупнейшим потребителем фенола является производство термореактивных смол, перерабатываемых главным образом на формовочные композиции п прессиорошки. Фенольные пластмассы представляют собой один из старейших видов пластмасс. Они находят широкий сбыт, но им присущи и некоторые недостатки, в частности невозможность производства формованных изделий свет.лых тонов п высокая стоимость формования. Из нанбо.лее перспективных областей применения фенольных смол следует отметить производство фенольных клеев, потребление которых в фанерной промышленности неуклонно растет. [c.249]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Как известно, процессы депарафинизации и обезмасливаиия можно проводить в чисто углеводородных растворителях, таких как пропан и гептан. Эти растворители характеризуются высокой растворяющей способностью по отношению к твердым углеводородам, что требует глубокого охлаждения при производстве низкозастывающих масел, а отсюда — высокий ТЭД. В литературе [68, с. 183] имеются сведения о переводе промышленной установки депарафинизации в пропановом растворе на смесь пропилен — ацетон. Такой процесс позволяет депарафинировать сырье любой вязкости и получать масла с температурой застывания от —20 до —25 °С. Добавление ацетона к углеводородному растворителю снижает его растворяющую способность, что обеспечивает более полное выделение твердых углеводородов из раствора при снижении ТЭД до 10—15 °С. Растворитель одновременно служит и хладоагентом, причем его испарение происходит с определенной скоростью, для чего на установке предусмотрен автоматический контроль охлаждения суспензии твердых углеводородов. Во избежание обводнения ацетона, энергично поглощающего воду, существует секция для отделения воды. [c.158]

Пропилен (пропен) СНг=СН-СНз — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Содержится в газах крекинга нефтепродуктов. Широко применяется для производства глицерина, акролеина, акрилонитрила, акрилового спирта, изопропилового спирта, ацетона, фенола, полипропилена и др. Протактиний Ра (лат. Prota tinium). П.— радиоактивный элемент III группы 7-го периода периодич. системы Д. И. Менделеева, п. н. 91, относится к актиноидам. Открыт в 1913 г, К. Фаянсом и О. Герингом. Единственный долгоживущий при- [c.108]

Наиболее важными с промышленной точки зрения простейшими олефинами являются этилен, пропилен (пропен) и бутены. Их получают парофазным крекингом нефти (фракция, кипящая при 50—200 °С). Этилен используют в производстве полиэтилена, дп-галогенэтиленов, этиленоксида, этанола, этилбензола, ацетальдегида и т. д. Пропилен является важным сырьем в производстве полипропилена, изопропилового спирта, фенола и ацетона (через изопропилбензол), пропиленоксида, аллилхлорида, акриловой кислоты и т. д. н-Бутены используют в производстве бутадиена, а изобутен является важным исходным соединением в производстве бутилкаучука (сополимер с небольшим количеством изопрена). Наиболее важным ароматическим олефиновым углеводородом является стирол (1-фенилэтилен), получаемый высокотемпературным дегидрированием этилбензола. Его используют главным образом для приготовления полистирола и родственных сополимеров. [c.171]

Одним из важнейших продуктов для производства пластических масс, синтетических волокон, эпоксидных смол, моющих веществ, антиокислителей, ядохимикатов, лекарственных препаратов является фенол, для получения которого в текущем семилетии будет расходоваться 35% бензола [I]. Выработка синтетического фенола сульфурационным и хлорбензольным методами, а также из каменного угля и сланцев остается на текущее двадцатилетие весьма небольшой в общем балансе производства фенола в стране. Наиболее эффективным и многотоннажным процессом получения фенола является кумольный метод, разработанный П. Г. Сергеевым, Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым и М. С. Немцовым [2—6, 33]. Этот метод заключается в алкилировании бензола пропиленом, окислении полученного кумола до гидроперекиси кумола с последующим разложением ее на фенол и ацетон. Кумольный метод синтеза фенола широко применяется также за рубежом [7]. [c.107]

Кумол С НдСН(СНз)2 получают жидкофазным (катализатор А1С1з) или газофазным (катализатор НзРО ) алкилированием бензола пропиленом. Пахучая жидкость, т. кип. 152,4 °С, не растворяется в воде, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом. Применяют в производстве фенола и ацетона, а-метилстирола, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов. ПДК 50 мг/м . [c.483]

Кумольный метод синтеза ацетона и фенола занимает ведущее место среди других методов (сульфурацион-ный, хлорбензольный, толуольный, циклогексановый), что связано с более низкой стоимостью (109,7 дол./т против 196,0, 188,4, 142,8 и 148,3 дол./т по указанным выше методам), а также с возможностью использования изопропилбензола в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам и полупродуктов нефтехимического синтеза [128—131]. Кумол получают, в основном, в процессе алкилирования бензола пропиленом в присутствии комплекса хлорида алюминия с полиалкилбензолами, что создает трудности в разработке безотходного производства и регенерации катализатора. [c.113]

Алкилирование бензола пропиленом в настоящее время осуществляется либо в присутствии фосфорной кислоты на носителе, либо в присутствии хлористоалюминиевого катализатора в паровой фазе. Был разработан также жидкофазный низкотемпературный процесс алкилирования в присутствии серной кислоты. Этот процесс во время Второй мировой войны применялся главным образом для получения кумола, употреблявшегося как компонент для авиационных бензинов. Сейчас кумол почти полностью используется как полупродукт в производстве фенола. Кстати следует отметить, что в этом случае три углеродных атома пропилена после ряда стадий снова освобождаются в виде ацетона, который затем может быть дегидрирован или гидратирован. [c.69]

Пропилен сначала гидратируется в изопропанол, а затем окисляется чистым кислородом в жидкой фазе нри температуре 90—140 С и умеренном давлении (около 3 ат). В результате окисления получается смесь, содержащая неокисленный изопропанол, ацетон и перекись водорода. После разбавления смеси водой раствор перекиси водорода отделяется перегонкой от органических продуктов. Выше упоминалось об использовании пропилена для производства кумола, который превращается затем в фенол и ацетон. Первая стадия данного процесса также приводит в результате к образованию ацетона из пропилена. [c.71]

Более целесообразным является хлорирование с целью синтеза спиртов, альдегидов и соответствующих кислот [43], но оно не применяется в промышленности, так как при этом требуется большой расход хлора и неизбежно образуются ненужные изомеры. Например, при приготовлении циклопропана, для синтеза которого хлорирование пропана является единственным удобным методом, только 19,3% пропана реагирует в этом направлении, а остальной пропан превращается в 1,1-дихлорпропан (19,6%), 1,2-дихлорпропан (26,6%) и 2,2-дихлорпропан (2.5,5%). При использовании их в производстве пропионового альдегида, пропапдиола-1,2 и ацетона стоимость этих продуктов значительно бы возросла. Их получают другим путем, используя в качестве сырья пропилен. [c.30]

В 1949—1950 гг. вступили в строй промышленные установки для производства фенола и ацетона кумольным методом, исходя из изоиропилбен-зола. В 1960 г. уже более половины фенола получалось этим методом. В период 1947—1950 гг. были пущены установки для алкилирования бензола этиленом и пропиленом. Из этилбензола и изопропилбензола дегидрированием получается стирол и а-метилстирол. Уже несколько лет работают установки для получения полиэтилена высокого давления, а в 1961— 1962 гг. пущены установки для получения полиэтилена низкого давления и полипропилена. [c.11]

Основное применение этиленгликоль находит как компонент антифризов. Например, в США для этой цели расходуется около 70% его продукции. Этиленгликоль применяется также для производства синтетического волокна лавсан, полигликолей, синтетических смол, взрывчатых веществ и пр. На основе этиленгликодя производится диэтиленгликоль. Пропилен перерабатывается, как уже было сказано, в ацетон, пропилен-гликоль и важный нефтехимический продукт — глицерин. [c.35]