Антрацен, образование

Антрацен, образование из бензола 150. [c.326]

Другим способом синтеза бифункциональных металлорганических катализаторов является взаимодействие щелочных металлов с некоторыми ароматическими углеводородами (нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил, терфенил и т.- п.), а также с некоторыми ароматическими производными этилена (стильбен, 1,1-дифенил-этилен, трифенилэтилен и т. д.). Реакция протекает обычно в полярных растворителях через стадию образования ион-радикала [3, с. 365] [c.413]

Между тем, как установлено нашими прямыми опытами, трициклические конденсированные ароматические системы образуются при длительном нагревании (30—40 ч при 300—350° С) метил-нафталина, а также углеводородных фракций ряда бензола и нафталина (молекулярного веса 400 и выше), выделенных из сырой нефти, которая не подвергалась нагреванию выше 250° С, и не содержавших трициклических конденсированных ароматических углеводородов [2—7]. О довольно интенсивном образовании высококонденсированных ароматических систем при более высоких температурах (600—700° С) хорошо известно из многолетнего опыта работы пиролизных установок, где из керосина наряду с бензолом и его гомологами (толуол, ксилолы и т. д.) получают большие количества конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантрен, и др.). Кроме того, незамещенные конденсированные ароматические углеводороды типа антрацена, бенз- и дибензантрацена, пентацена, содержащие в своей молекуле 3—5 бензольных колец (С д—Саг) строго говоря, находятся у нижней границы высокомолекулярных углеводородов нефти. [c.115]

При этом медленнее гидрируются симметричные полициклические ароматические углеводороды (например, пирен) углеводороды линеарной структуры (антрацен) гидрируются значительно быстрее, чем ангулярной (фенантрен) [160, с. 180]. Ниже приведены кинетические данные относительно гидрокрекинга различных ароматических углеводородов при 570 °С и 4,9 МПа —степени превращения ( ), константы скорости гидрокрекинга (к), образования [c.199]

Образование нефтяного кокса является процессом, в результате которого появляется новая фаза процесс распадается на стадии возникновения зародышей и последующего их агрегирования. При этом система постепенно переходит из одного состояния в другое. Переход компонентов нефтяных остатков в карбоиды, а далее в графит термодинамически вполне закономерен, так как он сопровождается снижением уровня свободной энергии. В ряду бензол— -нафталин— -антрацен— -пирен— -графит запас свободной энергии в калориях на один атом углерода уменьшается в следующем порядке 4930—>-4741— -4496— -4015— -О [60]. [c.89]

Сульфирование антрацена. Антрацен не сульфируется в мезо-положениях (9, 10). Подобно нафталину, замещение в антрацене при температурах ниже 1С0° происходит в а-положение, а при более высоких температурах преобладает образование Р-изомеров. По имеющимся данным качественного характера, антрацен сульфируется по меньшей мере с такой же легкостью, как нафталин, и легче, чем бензол. [c.115]

Указанная схема вполне применима для тех ароматических углеводородов, которые дают при крекинге практически исключительно продукты конденсации (бензол, нафталин, фенантрен, антрацен, флуорен и т. д.). В этом случае образование карбоидов идет по одному пути, исключительно через продукты конденсации, и, раз начавшись, непрерывно продолжается в течение крекинга. Выход карбоидов может достигнуть весьма значительной цифры, и углеводород может почти нацело превратиться в карбоиды. Например при крекинге флуорена было получено 66,7% карбоидов. Кривая образования карбоидов имеет более или менее пологий (не ломаный) вид (фиг. 16). [c.203]

Особый класс соединений лития составляют комплексы, образующиеся при взаимодействии лития с ароматическими углеводородами (нафталином, флуореном, антраценом). При образовании таких комплексов происходит перенос электрона от атома лития к молекуле ароматического соединения с образованием анион-радикала [c.220]

В 1898 г. Монейра [ ] изучал реакции тетрахлорэтилена и пента-хлорэтана с бензолом р]. В первом случае в качестве единственного продукта реакции им был получен антрацен, образование которого он объясняет, используя схему Аншютца [ ]. [c.1020]

Сообщается об очень интересной конденсации, при которой тетрадекап дает как антрацен, так и фенантрен при крекинге на алюмохромовом катализаторе при 475° С. Несмотря на то, чТо выходы этих продуктов незначительны, совершенно очевидна сложность процессов, приводящих к образованию трициклических структур. Нет сомнения в наличии нескольких реакционных механизмов, так как, например, пара-дибутил-бензол дает в тех же условиях 18% фенантрена, но без антрацена. [c.100]

Относительные скорости коксообразования при той же самой температуре были равны 1 78 10800 для нафталина, фенантрена и антрацена. Нет данных о крекинге фенантрена при высоких температурах в интервале от 700 до 1000° С, поэтому не может быть сделано сравнение с антраценом. В результате гидрогеиизации при температуре до 485° С были получены тетрагидрофенантрен и низкокииящие продукты, образовавшиеся, несомненно, при крекинге нафтеновых колец. Образование высококипящей смолы, как это отмечалось для нафталина и антрацена, в данном случае не наблюдалось. [c.101]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Такие полициклические углеводороды, как антрацен и фенантрен, полисульфируются настолько быстро, что получение моносульфокислот всегда сопряжено с образованием заметных количеств нежелательных полизамещенных соединений [106]. [c.525]

Простейшие ароматические углеводороды устойчивы при низких температурах крекинга и межмолекулярная конденсация с потерей водорода начинается нрп температурах выше 500° С бензол, в частности, превращается в дифенил, аналогичные продукты образуются при удвоении молекул толуола, ксилола и нафталина [59, 60]. Для большинства углеводородов термическая стабильность уменьшается с увеличением размеров молекулы нафталин образует динафтил при 475° С, антрацен при той же температуре разлагается с образованием твердых коксоподобных продуктов, у пндена такой распад протекает уже при 290° С. [c.302]

Наряду со стиролом и водородом при дегидрировании этилбензола образуются такие побочные продукты, как метан, окись и двуокись углерода, этилен, бензол, толуол, ксилолы, изопропил-бензал, а- и р-метилстиролы, дибензил, стильбен, антрацен, флуо-рен и др. Бензол и толуол, как было доказано с помощью меченых -атомов [14], возникают непосредственно из этилбензола, а также и из стирола. Они представляют собой главные побочные продукты, в основном определяющие селективность процесса. Высказывалось немало предположений о том, что реакция образования бензола и толуола является обратимой и что добавки этих углеводородов могут увеличить выход целевого продукта. Однако на практике это приводило лищь к уменьщению производительности и отравлению катализатора сопутствующими примесями. [c.735]

Уд. вес является верным признаком ароматизации, потому что вое ароматические углеводороды удельно тяже,п ее нефтяных, кипящих ири той же температуре. Кроме бензола и его ближайших соседей по ряду на уд. вес смолы влияют также и такие углеводороды, как нафталин и антрацен. До некоторого предела присутствие их является хорошим признаком, ибо последние образуются на счет первых. Но отсюда не следует, что смола тем лучше (т. е. богач ароматическими углеводородами), чем больше ее уд. вео. Та называемая пережженная смола из генераторов, напр., может содержать много нафталина и т. п. и мало бензола и толуола. Тут есть сложная зависимость, которая проясняется несколько рабо-тами последних пятнадцати лет. Скорость образования бензола при 700° вьппе, чем скорость образования иа него нафталина, но при некоторой более высокой температуре эти скорости равны, т. е. сколько образуется бензола, столько же и превращается в нафталин и др. высшие углеводороды. При еще более высоких температурах скорос-ть синтеза иолициклических углеводородов превосходит таковую одноядерных, и тогда первые ароматические углеводороды выжигаются в индивиды тяжелой смолы и пека. [c.398]

При разукрупнении молекулярной структуры [223] происходит внутримолекулярная перегруппировка, выражающаяся прежде всего в изомеризации молекул. Это в наибольшей степени относится к высокореакционным молекулам, способным переходить в новое и более выгодное энергетическое состояние с наименьшим запасом свободной энергии, т. е. в твердые карбоиды. Чем больше приток энергии высокого потенциала извне, т. е. чем выше температура нагрева паров в пирозмеевике, тем более благоприятные создаются условия для протекания цепных реакций в реакторе, для самопроизвольного выделения избыточной свободной энергии (повышение температуры) и для образования карбоидов (нерастворимых в бензоле). При переходе от мягкого режима пиролиза к жесткому количество карбоидов увеличилось примерно в 12 раз, асфальтенов — почти в два раза и резко уменьшился выход масляной фракции (см. табл. 8). В маслах возросло количество фенантренов, пиренов и хризенов и уменьшилось количество антраценов. [c.30]

Адсорбцию высокомолекулярных ароматических углеводородов на кристаллах карбамида и его комплексах с н-алкаяами изучали методом электронного парамагнитного резонанса (.метод ЭПР) [38]. Исследовали ароматические углеводороды, которые могут оказаться в жидких парафинах (тетралин, аценафтен, oi-метилнафталин и антрацен), не обладающие, по данным наших исследо- ваниЯ, парамагнитными свойствами. Кристалле карбанв-да и его комплексов с н-алканами и раствором исследуемых соединений в изооктане контактировали, создавая трехфазный кипящий слой. Ароматические соединения вводили в кивящий слой в момент образования комплекса. [c.49]

MO этого, в смоле в небольших количествах содержатся бензольные углеводороды бензол, толуол, ксилолы около 50—60% от массы смолы составляют высококипяш,ие продукты с большой молекулярной массой. Смола подвергается разгонке, а затем из фракции ректификацией выделяются бензол и его гомологи, кристаллизацией— нафталин и антрацен. Фенол получается при обработке фракций раствором едкого натра с образованием фенолята натрия eHsONa, который при дальнейшем взаимодействии с диоксидом углерода дает фенол. Пиридиновые основания удаляются из фракций промывкой разбавленной серной кислотой. Остаток после перегонки смолы — каменноугольный пек используется для изготовления электродов для электролизеров и электрических печей, в дорожном строительстве как материал для изоляции электросетей и подземных трубопроводов. [c.46]

Ожижение углей под действием Л1 — Со — Мо-катализатора и компонентов минеральной части углей. Для некоторых низкозольных углей, например для VYO-74-14 и УО-74-3, наблюдались низкая степень превращения угля и селективность образавания каменноугольного масла при действии синтез-газа в типичных условиях. Иопользование карбоната калия, пирита или молибдата кобальта (Со — Мо на АЬОз) в качестве катализаторов значительно увеличивало и общую степень превращения угля и селективность образования масла при существенном снижении вязкости продукта, растворенного в антрацене. Для угля Ш 0-74-14 [c.333]

Предложено использовать образование эквимолекулярного комплекса антрацен-ПДЩА для качественного определения ПМДА в присутствии органических кислот и их ангидридов, и для качественного определения антрацена в присутствии других углеводородов. [c.140]

При газофазном окислении смесей углеводородов — о-ксилола и нафталина, нафталина и мегилнафталинов, антрацена и фенантрена, нафталина и антрацена — удается не только использовать более дешевое и доступное сырье, но и повысить селектизность окисления в сравнении с окислением индивидуальных углеводородов [53, с. 86—104 56—58]. Высокая эффективность окисления смесей антрацена и фенантрена объясняется тем, что обладающий меньшим потенциалом ионизации антрацен сорбируется пре-имущест)вецно на активных центрах, ответственных за образование хинонов, и тем препятствует расходованию фенантрена. Медленнее окисляющийся фенантрен, в свою очередь, препятствует сорбции образовавшегося антрахинона на центрах, ответственных за глубокое окисление, и поэтому защищает антрахинон от сгорания. В итоге повышается селективность превращения антрацена в антрахинон и фенантрена во фталевый ангидрид. Последние легко разделяются фракционной конденсацией [59]. [c.41]

Для окисления в антрахинон используют 93%-ный антрацен, а в перспективе предполагают перейти на 96%-ный. Отсутствуют систематические исследования, позволяюшие определить допустимое содержание различных примесей в антрацене. Можно лишь говорить о том, что с повышением чистоты антрацена уменьшается выход побочных продуктов. И если образование фталевого и малеинового ангидрида, правда, в меньшем количестве, происходит и в случае окисления чистого антрацена (а очистка от них необходима во всех случаях и особой трудности не представляет), то смолистые вещества, образующиеся из примесей, содержащихся в антрацене, сорбируются на частицах антрахинона, и для их удаления необходима сублимационная очистка последнего. Примеси в силу более глубокого окисления ускоряют также восстановление катализатора и его дезактивацию. Наибольшую опасность из них представляют примеси азотсодержащих соединений. и, в особенности, карбазол. [c.130]

Термическое гидродеалкилирование толуола сопровождается образованием кокса, продуктов конденсации и газа, получаюш егося в результате распада бензольного кольца. Выход этих продуктов зависит главным образом от парциального давления водорода, при котором протекает гидродеалкилирование (рис. 6.8) [34, 35]. Состав продуктов конденсации следующий (в вес. %) дифенил 86 3- и 4-ме-тилдифенил 2 флуорен 7 антрацен и др. 2. [c.254]

Бензилантрацен дает с серной кпслотой [771] при 100° сульфокислоту невыясненного строения. В данном случае следует ожидать образования нескольких соединений. При действии на 9,10-дихлор антрацен хлорсульфоновой кислоты в хлороформном растворе при 40°, или 100%-ной серной кислоты [772] при 30°, или олеума в нитробензольном растворе [773] получается только [c.116]

Аптрацеп не включен в табл. 167, так как для него неизвестна величина энергии активации реакции крекинга и невозможно поэтому привести к 500° С продолжительности крекинга его. По кинетике образования карбоидов при 450° С антрацен больше всего приближается к дибензилу. Для образования 1% карбоидов требуется крекинг антрацена нри 450° G в течение 61 мин. и в течение 66 мин. — для дибензила. Для образования того же количества карбоидов аценафтен требует меньшей продолжительности крекинга (при 450° С), а именно всего 35 минут. [c.200]

Ко второй по скорости образования карбоидов группе углеводородов следует отнести ароматические углеводороды, имеюш ие связь Садией Оалиф, например аценафтен, дибензил, алкилированные (начиная с этила и выше) гомологи ароматических углеводородов. Сюда же следует отнести те ароматические углеводороды без боковых цепей, одно или несколько шестичленных колец которых содержат не три двойные связи, как обычно, а две или одну. Таковы углеводороды антрацен, пирен, бензантрацен и т. д. [c.211]

Ректификаци смесе1 полициклических ароматических углеводородои - один из наиболее аффективных и простых способов их разделения. Этим методом можно успешно выделять аценафтен иэ смеси с другими истествами — компонентами поглотительной фракции, антрацен в смеси с фенантреном, а также карбаэол — из антраценовой фракции. Трудности осуществления ректификации — высокие температуры кипения и плавления полициклических ароматических соединений. Это создает трудности, связанные с необходимостью подвода тепла высоких параметров для обогрева низа колонны, опасностью ос-моления и коксования в нижней части аппарата, необходимостью выбора системы конденсации паров, исключающей образование кристаллических пробок (охлаждение горячим маслом или кипящей под давлением водой). Ректификация в вакууме снижает температуру кипения, повышает эффективность разделения и уменьшает опасность осмоления сырьа, но в то же время сближает температуры кипения и кристаллизации, что осложняет ведение процесса. Осложняет ректификацию и склонность полициклических ароматических соединений к сублимации, что приводит к забиванию коммуникаций, воздушников, вентиляционных систем. [c.358]

Методы, основанные на различной способности к комплексообразованию. Неравномерность распределения электронной плотности в молекулах полициклических ароматических соединений делает возможным их донорно-акцепторное взаимодействие с различными комплексообразователями. Различия в стабильности комплексов и условиях их образования позволяют выделить при использовании в качестве комплексообразователей хлоридов сурьмы или алюминия 1-метилнафталин из смеси с 2-метилнафталином, антрацен из смеси с карбазолом и фенантреном, пирен из смеси с флуорантеном. Вещества чистотой до 99% удается получить пои использовании в качестве комплексообразователей пиро-меллилитового диангидрида или нетробензойной кислоты. Достоинства методов — высокая чистота получаемых продуктов и относительно высокая селективность. Недостатками методов являются многостадийность, использование зачастую дорогих комплексообразователей, сложность регенерации комплексооб-раэователей и растворителей. [c.360]

Изучение кинетики образования эксиплексов. Кинетика образования возбужденных комплексов — эксиплексов описывается уравнениями (IV.32) и (IV.33) . Для исследования можно рекомендовать различные ароматические углеводороды (нафталин, пирен, антрацен, перилен и др.) в присутствии доноров (триэтиламин, диэтиланилин) или акцепторов (1,4-дицианобензол) электрона в углеводородных растворителях. Приготовляют серию 10- М растворов ароматического углеводорода в гептане с различными концентрациями комплексообразователя (О—0,5 моль/л). Растворы обезгаживают в специальных кюветах (см. рис. 41) и измеряют [c.116]

Ароматические углеводороды обладают наибольшей термической устойчивостью. Это положение относится, однако, только к так называемым голоядерным ароматическим углеводородам, т. е. не содержащим боковых цепей (например, бензол, нафталин, антрацен и др.), а также к ароматическим углеводородам с короткими боковыми цепями (толуол, метилнафталин). Ароматические углеводороды с длинными боковыми цепями легко подвергаются крекингу с образованием более простого ароматического и парафинового или олефинового углеводородов. [c.164]

Механизм образования низкотемпературного ПУ исследовался [7-50] методом газового хроматографического анализа продуктов пиролиза, образующихся на поверхности осаждения до и в процессе отложения ПУ. Было установлено, что при 1120 С и давлении метана примерно 40 кПа отложение ПУ начинается после протекания упомянутой выше (рис. 7-20) серий последовательных реакций, в которых образуются ацетилен, этан, этилен, толуол, стирол, пропилен-бензол, нафталин, аценафтен, фенантрен, антрацен и флюорантен. Возникают также вещества с большей, чем у перечисленных, относительной молекулярной массой. Их идентификация затруднена в связи с их малым количеством. [c.455]

Норриш и Тэйлор [24 изучали окисление бензола в струевых условиях при атмосферном давлении и 085 С. В работе проводился подробный анализ продуктов реакции. В качестве основных продуктов были обнаружены СО, СО2, фенол, вода, углеводороды С2 и водород. Кроме того, были найдены катехин, хиноль, дифенил, антрацен, НСНО и НСООН. Перекисей найти не удалось. Баланс но углероду был сведен на 96%. На рис. 174 приведены кинетические кривые образования фенола, СО, СО2, Н2О, расхода О2 и СаНд и рассчитанная кривая прироста давления. Как видим, все крив1,1е показывают отчетливо выраженное самоускорение. [c.432]

Известно также, что нафталин, подобно сопряженным диенам, способен присоединять водород в момент выделения (при действии натрия в спирте), причем первая молекула его присоединяется в положение 1,4 с образованием дигидронафталина антрацен широко используют в качестве диена в синтезе Дильса — Альдера. [c.350]

При достаточной близости форм и размеров молекул двух разных веществ могут быть получены бинарные молекулярные кристаллы, в которых молекулы этих веществ перемешаны статистически. Бинарные кристаллы рассматривают как твердые растворы замещения. Образование твердых растворов внедрения в большинстве случаев исключается, так как нет таких достаточно малых молекул, чтобы они помещались в те очень небольшие пустоты, которые имеются в молекулярных кристалла1х. Совместные молекулярные кристаллы образуют, например, акридин и антрацен, нафталин и р-хлорнафталин, взятые в определенных пропорциях. Молекулы изоморфных веществ, например дифинила и а, а -ди-пиридила, а также антрола (I) и антрахинона (И) [c.23]

Антрацен легко реагирует с малеиновым ангидридом с образованием вещества igHiaOa, которое при гидролизе дает дикарбоновую кислоту isHuOi- Какова наиболее вероятная структура полученных соединений [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология