Дихлорэтаны реакция с хлором

В первой стадии осуществляется синтез дихлорэтана присоединением хлора к этилену. В качестве катализатора применяется хлорное железо. В реакторе нужно поддерживать довольно высокое давление так, чтобы при температуре реакции (40—50° С) газы растворялись в дихлорэтане (реакция протекает в жидкой фазе). В адекватных условиях конверсия этилена составляет 98%, из которых около 96% идет на образование дихлорэтана. [c.340]

В промышленных условиях хлорирование этилена в дихлорэтан проводится хлором, разбавленным воздухом, в растворе дихлорэтана при 20—30 °С (или при 30—40 °С) при этом цепная реакция замещения водорода на хлор тормозится вводимым кислородом. Это почти полностью предотвращает образование полихлоридов, и в продуктах реакции содержится преимущественно дихлорэтан. Осуществление реакции в растворе с применением ингибиторов дает возможность обойтись без специального охлаждения реакционной смеси рассолом, чт упрощает технологический процесс. [c.105]

Обычно хлор присоединяется к этилену и образуется дихлорэтан реакция может протекать в паровой и в жидкой фазах [c.149]

Дихлорэтан образуется при реакции хлора с этиленом в присутствии железа или его солей [266, 267]. [c.292]

При фотохимическом хлорировании этана нри 125—150° и отношении этана к хлору, близком к стехиометрическому, степень превращения хлора составляет около 99%. Продуктами реакции являются хлористый этил и дихлорэтан. [c.121]

При НТХ хлорирование этнлена производят в жидком дихлорэтане, содержащем небольшие концентрации трихлорида железа в качестве катализатора. Реактор снабл ен внешним охлаждающим теплообменником, поддерживающим температуру реакции ниже температуры кипения ДХЭ. Соотношение между хлором и этиленом приблизительно равно стехиометрическому, причем большинство операторов предпочитают небольшой избыток хлора. Для подавления образования побочных продуктов, в частности трихлорэтана, добавляют малые количества кислорода или воздуха. Концентрация трихлорида железа обычно ниже 100 млн . Хлор количественно превращается с селективностью по ДХЭ выше 99%- Благодаря мягким условиям реакции ее ведут в аппаратуре из углеродистой стали и при [c.256]

Сухие хлор и этилен подают в реактор 1 барботированием через жидкий продукт реакции — дихлорэтан — при постоянной температуре 50—80 °С. В нем они растворяются и в этом растворе реагируют друг с другом [c.401]

Схема процесса представлена на рис. 12.14. Исходный дихлорэтан для этой реакции получают двумя путями термическим хлорированием этилена хлором в реакторе 1 при практически стехиометрических соотношениях [c.409]

Промотор катализатора АП-64 — хлор — легко гидролизуется в присутствии даже небольших количеств воды. Поддержание оптимального содержания хлора в катализаторе возможно, во-пер-вых, за счет снижения влажности циркуляционного газа, во-вторых, восполнением потерь хлора подачей хлорорганического соединения в зону реакции. Например, дихлорэтан подается вместе с сырьем во все три ступени риформинга пропорционально распределению катализатора в реакторах из расчета 5%о на сырье. [c.249]

Атом хлора, образующийся в реакции (24.20), вступает в реакцию со следующей молекулой этана, и таким образом происходит цепная реакция. Следовательно, каждый квант света, поглощенный молекулой хлора, приводит к образованию множества молекул этилхлорида. Описанная реакция служит примером радикального цепного процесса. Одним из неудобств подобных радикальных цепных реакций является их не слишком высокая селективность (избирательность). По мере возрастания концентрации этилхлорида в такой реакции атомы хлора могут замещать следующие атомы В(з дорода, В результате чего образуются дихлорэтан и даже более хлорированные молекулы. Таким образом, в реакции образуется несколько продуктов, которые приходится отделять друг от друга перегонкой или другими методами разделения. [c.425]

Хотя реакция присоединения хлора к олефинам была открыта еще в 1795 г., однако промышленное значение получило оно лишь в начале нашего века. В настоящее время в крупных промышленных масштабах осуществлено хлорирование этилена, пропилена, ацетилена и других ненасыщенных углеводородов. Получаемые при этом 1,2-дихлорэтан, 1,2-дихлорпропан, 1,1,2,2-тетрахлорэтан находят широкое применение в качестве растворителей, фумиганта и полупродуктов в синтезе таких важных соединений, как хлорвинил, этилен-диамин, трихлорэтилен и т. д. Присоединение галогенов к олефинам и ацетилену сопровождается образованием продуктов дальнейшего замещения водорода на хлор и другими реакциями. [c.133]

Хлоратор / представляет собой вертикальным цилиндрически/ стальной аппарат, снабженный механической мешалкой и змеевиками, по которым циркулирует вода для отвода тепла реакции. Сначала хлоратор / полностью загружают дихлорэтаном, а затем в него подают тщательно осушенные реагирующие газы — хлор и этилен. Этилен берут в избытке 5—10% и предварительно смешивают его с 8—10% воздуха. Кислород воздуха используется для обрыва цепной реакции замещения водородов этилена хлором (т. е. для [c.85]

Отходящие из хлоратора I газы, которые содержат непрореагировавший этилен, воздух, пары дихлорэтана и хлористый водород, образовавшийся в результате реакции, поступают для выделения дихлорэтана в конденсатор смешения 3, смонтированный над холодильником 4. При этом газы, отходящие из верхней части конденсатора смешения 3 (непрореагировавший этилен, воздух, газообразные примеси, содержащиеся в исходном хлоре и этилене), после отмывки водой от НС1 в скруббере 5 удаляются в атмосферу. В верхнюю часть конденсатора 3 подают из холодильника 4 охлажденный до —20° С дихлорэтан. Газы, попавшие в нижнюю часть конденсатора, охлаждаются. При этом газообразный дихлорэтан превращается в жидкий, смешивается с дихлорэтаном, подаваемым в конденсатор сверху, и поступает в холодильник 4, в котором снова охлаждается до —20 С. Из холодильника 4 часть дихлорэтана вновь подается на орошение конденсатора 3, а остальная часть поступает в сборник 2. [c.86]

Симметричный дихлорэтан впервые был получен в 1795 г. реакцией присоединения хлора к этилену. Этот метод получения дихлорэтана в настоящее время широко распространен в промышленности. При хлорировании этилена имеет место также реакция замещения дихлорэтана, приводящая к образованию в качестве побочных продуктов трихлорэтана и тетрахлорэтана. Выход хлоропродуктов увеличивается с повышением температуры реакции. Торможение реакции замещения хлорным железом показано в табл. VI.4 [63]. [c.377]

Хлорирование этана при объемном отношении его к хлору 2,5 1 дает следующий состав продуктов реакции после отмывки хлористого водорода 26% хлористого этила, 5% дихлорэтанов, 63% этана и 6% объемн. этилена. [c.382]

Присоединение хлора к этилену удается только при низких (—25° С) температурах [23), при 20° С в результате присоединения я одновременного замещения образуется около 90% высших продуктов хлорирования. Пропуская хлор и этилен чере охлаждаемую до —30Ч С насадочную колонку, получают дихлорэтан с 90%-ным выходом [24]. Реакция протекает еще легче при —70° С. [c.94]

При хлорировании изолированных лигнинов свойства получаемых продуктов определяются природой исходного материала, условиями хлорирования Одним из доказательств вступления хлора в положение 6 ароматических ядер может являться работа Шорыгиной и Чуксановой [20] Хлорируя гидролизный лигнин (предварительно экстрагированный водой и затем дихлорэтаном) раствором хлора в дихлорэтане (из расчета получения препарата с содержанием 20% хлора по реакции замещения) при 15° С до прекращения реакции с иодкрахмальной бумажкой, авторы цо- [c.91]

Скорость хлорирования в трифторуксусной кислоте гораздо больше, чем в уксусной. Поскольку трифторуксусная кислота очень слабо нуклеофильна, ее каталитическое действие может быть обусловлено сольватацией образующегося иона хлора, а не сольватацией положительно заряженного ароматического кольца. В дихлорэтане реакции может способствовать также сольватация ароматического кольца растворителем, Сток и Химое полагают, что изменение отношения Кп-СП -Кп-трет-С,Н, В ЭТОЙ СИСТеМе СВЯЗЗНО С различиями В ионном характере переходного состояния. Согласно их точке зрения, активный комплекс не обладает существенным ионным характером, если ТОЛЬКО он не стабилизован сольватацией. Если ста [c.146]

Из числа смешанных аддуктов особенно важны хлоргидрины, которые образуются с высокими выходами из олефинов и хлорноватистой кислоты. В технике применяют реакцию с хлором и водой при этом сначала в результате присоединения хлор-катиона олефин превраш,ается в карбкатион, который далее реагирует преиму-ш,ественно с водой, находяш,ейся в большом избытке [см. формулу 5 схемы (7.9)]. По мере протекания реакции накапливаются неиспользованные хлорид-анионы, которые уже при довольно низкой концентрации вследствие своей большой нуклеофильности начинают конкурировать с водой (см. табл. 4.15). Таким образом, при гипогалогенировании, например, этилена выше определенной концентрации (около 10—15% хлоргидрина) практически образуется уже только 1,2-дихлорэтан. Реакцию в этот момент прерывают й продукт перерабатывают па окись этилена (нагревание с известковым молоком). [c.459]

Рассмотрим процесс получения 1,2-дихлорэтана прямым (аддитивным) хлорированием этилена. Присоединение хлора по С=С-связи сопровождается больщим выделением тепла (201 кДж/моль). При этом протекают побочные реакции замещения атомов водорода в образовавшемся 1,2-дихлорэтане на хлор, причем при повыщении температуры эти реакции замещения начинают преобладать, и появляются высшие хлорпроизводные этана (три-, тетра- и пентахлорэтаны, гексахлорэтан) [c.248]

Реакция хлора с этиленом протекает с выделением тепла, поэтому проводят ее при температуре <40° С в растворителе (1,2-дихлорэтан) [264] при пониженном давлении в присутствии Al lg. Выход дихлорэтана 96—97%. Высокие выходы вицинальных дихлоралканов [265] получены при введении алкена и хлора в колонку, заполненную раствором безводного Fe lg в соот-ветствуюш,ем дихлоралкане. Реакцию проводят при 20—30° С. Выход [c.292]

Амино-4,6-дихлор-1,3,5-триазин взаимодействует с пятихлористым фосфором очень легко. В дихлорэтане реакция заканчивается через 25—30 мин. При этом с количественным выходом получается 2-трихлор-фосфазо-4,6-дихлор-1,3,5-триазин. Реакция 2,4-диамино-6-хлор-1,3,5-триазина с пятихлористым фосфором (2 молями) идет труднее и заканчивается в тех же условиях через 2—3 часа. 2,4,6-Триамиио-1,3,5-три-азин(меламин) взаимодействует с пятихлористым фосфором (3 молями) в дихлорэтане очень трудно. Выделение хлористого водорода полностью заканчивается через 5 часов, в хлорокиси фосфора через 3—4 часа. [c.90]

Хлорирование олефипов, основанное па реакции присоединения, имеет особо большое значение для этплепа. При де гствии газообразного хлора на газообразный этилен образуется хлористый этилен (1,2-дихлорэтан) [c.180]

При равномерном закоксовывании катализатора во всех ступенях риформинга в результате нормальной эксплуатации гидроактивированную воду (ГАВ) необходимо подать в каждый из реакторов, начиная с первого по ходу. ГАВ подаётся в количестве 0,25-0,5% от массы катализатора в реакторы. Скорость подачи воды 100-500 л/час. Одновременно с подачей воды вторым насосом в тот же реактор подаётся хлорсодержащее соединение (ХСС - дихлорэтан, четырёххлористыё углерод) в количестве, необходимом для поддержания оптимального мольного соотношения "вода хлор" в зоне реакции. Необходимый объём ХСС рассчитывается по формуле [c.80]

Исходный дихлорэтан для этой реакции получают двумя путями термическим хлорированием етилена хлором в реакторе I при практически стехиометричеоких соотношениях и реакцией оксигидрохлорирования этилена в реакторе 2, при этом используется хлористый водород, образук>щийея при термическом разложении. [c.267]

Наконец, нашли применение системы с совмещением хлорирования и рскти( )нкации (рнс. 42,а). В куб колонны, выполняющий роль реактора, вводят этилен и хлор. В ректификационной части колонны отделяют дихлорэтан от трихлорэтана, собирающегося в кубе, от легкого погона и отходящего газа, причем тепло реакции полезно используется для разделения продуктов. [c.126]

Реагенты (расход этана 200 м ч, хлора 180 л1 /ч) поступают через отдельные трубопроводы и барботируют в дихлорэтан, которым заполнен реактор. Продукт реакции удаляется непрерывно нал жидкостью остается очень незначительное пространство во избежа- [c.174]

Предложены различные модификации серебряного катализатора. В качестве носителя используют пемзу, силикагель, окись алюминия и карборунд. Для повышения селективности в катализатор вводятся добавки сурьмы, висмута, окиси бария и др. Для частичного подавления реакций глубокого окисления в исходную газовую смесь добавляют галогенные соединения, например дихлорэтан или другие хлор- и серусодержащие органические соединения, в количестве сотых долей от содержания этилена в смеси. [c.204]

Технологическая схема процесса показана на рис. 12.17. Жидкий дихлорэтан и сухой хлор подают в реактор 1 с псевдоожиженным слоем катализатора. Туда же возвращают и поток циркулирующих ароматических продуктов из секции разделения и очистки. Газообразные продукты реакции подвергают закалочному охлаждению в колонне 2 при этом большая часть органических продуктов конденсируется. Небольшое количество водорода, содержащегося в конденсированном сыром продукте, удаляется нейтрализацией разбавленным щелочным раствором в нейтрализаторе 4. Сырой перхлорэтилен направляют в отстойник 5 для отделения от водной фазы, сушат в осушителе 6 и перегоняют в колонне 8. Легкие органические примеси (например, трихлорэтилен и четыреххлористый углерод) конденсируют и возвращают в виде циркулирующего потока в реактор. Остаток (перхлорэтилен и высококипящие примеси) разделяют перегонкой в колонне 10, перхлорэтиленовый дистиллят нейтрализуют, сушат, после чего к нему добавляют ингибитор. Изменяя рабочие условия в реакторе, при наличии дополнительного дистилляционного оборудования, наряду с перхлорэтиленом можно получать и трихлорэтилен. [c.414]

ВЗЯТЬ не Б большом избытке, нагревание смеси с обратным холодильником приводит к образованию некоторого количества сложного эфира. Сообщение о получении алкилсульфонатов при нагревании сульфохлорида со спиртом [145] показывает, что в данном случае взято эквимолекулярное количество спирта или реакция велась короткое время. н-Пропиловый и н-бутиловый эфиры п-толуолсульфокислоты с выходом 25—30% получены при нагревании с обратным холодильником сульфохлорида с 10%-ным избытком спирта [146]. При пропускании сухого воздуха через смесь п-толуолсульфохлорида и и-пропилового спирта при 100—125° с целью удаления образующегося хлористого водорода [147] получается около 70% сложного и около 5% простого эфиров. К реакционной смеси добавляется небольшое количество углекислого натрия для нейтрализации п-толуолсульфокислоты, могущей образоваться в результате побочной реакции. Другим побочным продуктом является, повидимому, хлористый этил, хотя он и не упоминается в сообщении. При нагревании бензолсульфохлорида и метилового спирта в запаянной трубке до 160° единственными продуктами реакции получаются хлористый метил и бензолсульфокислота [144]. Вторичные и третичные спирты, вероятно, легче превращаются в хлориды при действии сульфохлоридов, чем первичные спирты, однако опытных данных по этому вопросу не имеется. Наличие й-атома хлора в молекуле спирта как будто уменьшает побочные реакции, и при нагревании с обратным холодильником п-толуолсульфохлорида и избытком этиленхлоргидрина образуется не простой эфир или дихлорэтан, а сложный эфир [148]. Такое же действие оказывает цианогруппа — при кипячении ксилольного раствора Р-цианоэтилового. спирта с п-толуолсульфохлоридом в течение нескольких часов образуется соответствующий сложный эфир с выходом 65% [149]. [c.336]

При хлорировании избытком хлора при 400° в присутствии активированного угля получена сложная смесь хлорированных этиленов [4]. При возвращении в процесс низших хлоридов этилена и более высок охлори-рованных продуктов основными продуктами реакции являлись трихлорэтилен и перхлорэтилен. Аналогичных результатов можно достигнуть, если вместо этилена подвергать хлорированию дихлорэтан в последнем случае следует изменить отношение хлора к хлорируемому продукту. На 1 моль этилена в реактор вводят 3,5—4 моля хлора, тогда как на 1 моль дихлорэтана — всего 2,5—3 моля хлора. [c.166]

Дихлорэтан вступает также в реакции, в которых участвует только один атом хлора. Так, например, при взаимодействии с серным ангидридом олеума дихлорэтан превращается в хлорангидрид /3-хлор этил сер ной кислоты, а с сульфитом натрия — в натриевую соль хлорэтансульфоновой кислоты [c.171]

Пропилен присоединяет хлор легче, чем этилен, образуя 1,2-дихлор-пропан СН3СНС1СН2С1 (т. кип. 95,9°). Подобно дихлорэтану, дихлорпро-пан можно получать как в жидкой, так и в газовой фазах. Дихлорпропан применяется в качестве селективного растворителя, а также служит составной частью композиций, используемых для химической чистки тканей и для выделки кожи. Он вступает в те же химические реакции, что и дихлорэтан. [c.171]

Прямое хлорирование этилена протекает очень медленно, однако реакции способствуют различные катализаторы. Образующийся при первичной реакции дихлорэтан хорошо растворяет хлор и ун<е легче подвергается дальнейшим металептическим реакциям (образование три-, тетра-, пента- и гексахлорэтана). Последним способствует экзотермичность реакции [c.768]

В данном разделе речь пойдет о процессах галогенирования, под которыми подразумеваются все реакции введения в органические соединения атомов галогенов. Чаще всего это хлор из-за доступности и дешевизны, который получают электролизом раствора хлорида натрия. Хлорирование углеводородов и других органических соединений является очень важньш направлением органического синтеза, поскольку этим методом производят самые различные продукты, находящие широкое применение в народном хозяйстве. Это полупродукты для органического синтеза (хлористый метил, этил, аллил, хлорбензол, хлоргидрины, из которых получают XJюpoлeфины, спирты, окиси олефинов и т.д.) мономеры для получения смол, пластмасс, волокон (винилхлорид, хлоропрен, 1,2-дихлорэтан, монохлортрифторэтилен, тетрафторэтилен и т.д.) различные пестициды, хладоагенты, растворители, медицинские препараты и т.д. [c.75]

При хлорировании этилена 1,2-дихлорэтан с хорошим выходом образуется при температуре 25.. . 30 С. При более высоких температурах присоединение сопровождается побочными реакциями заместительного хлорирования. Выделяющийся при этом хлоро-водород может присоединяться по двойной связи этилена, а образующийся в результате заместительного хлорирования хлористый винил хлорируется до 1,1,2-трихлорэтана. Доля продуктов заместительного хлорирования возрастает при переходе от этилена к его омологам, особенно с разветвленной структурой. [c.121]

Так, хорошо известно, что алкены (этиленовые углеводороды) легко присоединяют хлор из этилена и хлора образуется дихлорэтан С1СН.2—СН-гС . Однако гомолог этилена — изобутилен при действии хлора при повышенной температуре лишь в незначительной степени превращается по реакции присоединения в дихлорил, [c.48]

Из нефтяных углеводородов путем последовательной химической переработки получают целый ряд различных химических соединений непредельные углеводороды, спирты, кислоты, эфиры, альдегиды—продукты, играющие огромную роль как для изготовления предметов бытового потребления, так и для развития современной техники. Так, содержащийся в газах крекинга этилен при взаимодействии с хлором образует дихлорэтан, являющийся исходным сырьем для получения поливинилхлорида. Гидратацией этилена под действием катализаторов получается синтетический этиловый спирт, являющийся важным исходным сырьем для ряда химических процессов. Эта реакция, открытая А. М. Бутлеровым и В. Горяйновым, сохранила важное техническое значение и до настоящего времени. [c.69]

Лучший метод присоединения хлора и брома к газообразным олефи-нам заключается в проведении реакции в среде того галоидопроизводного, который должен получаться в результате реакции. Так, например, дихлорэтан получают, пропуская этилен и хлор в охлаждаемый льдом дихлорэтан. При проведении этой реакции необходимо следить за тем, чтобы в реакционной смеси не было избытка галоида, так как, за исключением дигалоидэтанов, многие дигалоидопарафины очень легко подвергаются дальнейшему действию хлора или брома. [c.559]

Эта двойная связь придает молекуле повышенную реакционную способность по сравнению с молекулами алканов. Так, хлор, бром и иод с трудом действуют на парафиновые углеводороды, но активно реагируют с этиленом смесь хлора с этиленом быстро взаимодействует при комнатной температуре )В темноте, а на свету этот процесс протекает со взрывом в результате реакции образуется дихлорэтан С2Н4С12 [c.189]