Альдегиды и кетоны акролеин

Химическая промышленность выпускает чрезвычайно широкий ассортимент альдегидов, кетонов и органических кислот. Наибольшее применение нашли формальдегид, ацетальдегид, бутираль-дегид, акролеин, ацетон, циклогексанон, метилэтилкетон, уксусная и высшие жирные кислоты. [c.168]

Важные представители этого класса веществ акролеин, метилвинилкетон, акрилонитрил и эфиры акриловой кислоты. Если в этих соединениях часть водородных атомов замещена на алкильные или арильные группы, то активность подобных гомологов всегда ниже, чем соответствующих незамещенных соединений (сопоставьте с аналогичными закономерностями для альдегидов, кетонов и карбоновых кислот). [c.203]

В известном смысле к избирательному восстановлению следует отнести и реакции гидрирования этиленовых связей в непредельных алкоголях, альдегидах и кетонах. Так, например, алли-ловый спирт при 130—170 С над никелем легко превращается в пропиловый спирт (лишь с небольшой примесью пропионового альдегида) [9]. Акролеин при 160°С над никелем, активность которого несколько снижена отравлением, превращается в пропио-новый альдегид [10]. [c.29]

Применив комплексообразователи для активирования субстрата, Хидекель и сотр. [94] использовали аналогичные каталитические системы для избирательного гидрирования ненасыщенных кетонов, акролеина, коричного альдегида. [c.263]

К винилогам карбонильных соединений в первую очередь следует отнести а, р-ненасыщенные альдегиды, кетоны, сложные эфиры и нитрилы наиболее важные и реакционноспособные представители — первые члены гомологических рядов акролеин, метилвинилкетон, акриловый эфир, акрилонитрил. [c.353]

М. Б. Нейман и М. И. Гербер обнаружили при помощи полярографического метода существование у а,р-непредельных альдегидов и кетонов (акролеина, кротонового альдегида, бензальдегида, окиси мезитила и др.) двух форм а и 3, которые находятся в равновесии в зависимости от pH фона [c.72]

Непредельные альдегиды и кетоны характеризуются наличием двойной связи, что и определяет их особенности. Простейшем представителем непредельных альдегидов является акролеин. [c.180]

Высокой фунгицидной активностью обладают замещенные гидр азоны альдегидов, кетонов и хинонов. Так, например, для защиты растений от ржавчины был предложен фенилгидразон акролеина и аналогичные соединения, но из-за высокой стоимости они не нащли применения в сельском хозяйстве. [c.441]

Могут образовываться и более сложные соединения. В нейтральной среде эти процессы становятся заметными при температуре выше 250 °С, а в присутствии соляной кислоты процесс начинается при 150°С с образованием альдегидов, кетонов и других соединений. Одним из таких продуктов является акролеин СН2=СН—СНО, присутствие которого в глицерине 1 сорта недопустимо. В щелочной среде глицерин разрушается значительно медленнее и только при температуре выше 220 °С. Одним из промежуточных продуктов дегидратации является глицидол могут также образовываться другие спирты и кислоты. [c.118]

Идентификация некоторых кислородсодержащих веществ в выхлопных газах автомобилей комбинированным методом газожидкостной хроматографии и инфракрасной спектроскопии. (Альдегиды, кетоны, спирты, Акролеин идентифицировать нельзя.) [c.43]

Окнсление алкенов в крупных масштабах в промышленности осуществляется для получения окисей алкенов, альдегидов, непредельных альдегидов н спиртов (акролеина и аллилового спирта), кетонов. [c.283]

Реакции на двойную связь для непредельных альдегидов и кетонов. Подобно этиленовым углеводородам непредельные альдегиды и кетоны дают характерные реакции на этиленовую двойную связь (стр. 68). Например, они обесцвечивают раствор брома с непредельным альдегидом — акролеином реакция протекает по схеме [c.144]

Альдегиды и кетоны [6]. Наиболее интересными представителями высокомолекулярных альдегидов являются полиакролеин и полимет-акролеин [c.237]

Вместо акролеина в этой реакции можно использовать другие а, Р-непредельные альдегиды и кетоны. Например, с кротоновым альдегидом (который в реакции Дебнера — Миллера получается непосредственно в реакционной массе из ацетальдегида) анилин по той же схеме образует 2-метилхинолин (хинальдин) ми NN СНз [c.277]

Альдегиды и кетоны замещенные и незамещенные ацетальдегид, формальдегид, бензальдегид, акролеин, ацетон, бромацетон, хлорацетон, пентахлор-ацетон, гексахлорацетон, хлорацетофенон и остальные этого ряда. [c.165]

Реакция образования глицерина может сопровождаться также такими побочными процессами, как конденсирование нескольких молекул глицерина с образованием полиглицеринов. В зависимости от количества освободившихся молекул воды имеет место образование ди-, три- и т. д. -глицеринов. В зависимости от того, при каких гидроксильных группах происходит конденсация, полиглицерины могут давать изомерные формы. В нейтральной среде образование побочных продуктов из глицерина становится заметным при температуре выше 250°С, а в присутствии соляной кислоты начинается при 150°С, с образованием альдегидов, кетонов, акролеина и других соединений. В щелочной среде глицерин разрушается значительно медленнее и только при температуре выше 220°С. Одним из промежуточных продуктов является глици-дол, могут образовываться другие спирты и кислоты [168]. При нагревании глицерина могут протекать реакции с образованием различных соединений (схема) [169]. [c.42]

Известно, что во все времена загрязнение окружающей среды доставляло много неприятностей человечеству. Известны случаи массового отравления людей в долине реки Маас (Бельгия, 1930 г.) смесью окислов серы и взвешенных веществ, токсического тумана в США (г. Донора, 1948) и Лондоне (1952 1956 1957 и 1962 гг.), фотохимического смога в США (г. Лос-Анджелес, 1952 г. Сан-Франциско, Нью-Йорк, Токио и т. д.), унесших тысячи жизней. В указанных случаях веществами, содержащимися в атмосфере и оказывающими токсическое воздействие на организм, являлись окислы серы, взвешенные вещества, окислы азота, альдегиды, кетоны, хлористые углеводороды, акролеин, свободные органические радикалы, канцерогенные углеводороды и т. д. Токсическому воздействию указанных веществ на организм человека способствовали неблагоприят- [c.76]

Ошибки такого рода типичны при оценке метода термического обезвреживания, который часто рассматривается в качестве универсального средства. Если термообезвреживанию подвергаются токсичные органические вещества - альдегиды, кетоны, органические кислоты, ароматические соединения, молекулы которых содержат только атомы С, Н и О, то при правильной организации процесса сжигания они почти полностью окисляются до практически безвредных СО и Н О. Вместе с тем в процессе горения образуются оксиды азота NO и NO , которые сами по себе менее токсичны, чем исходные соединения, но по воздействию на биосферу сравнимы с формальдегидом, акролеином, оксидами серы и др. соединениями, участвующими в образовании сульфатных и фотохимических смогов. Формальный расчет степени обезвреживания по исходным загрязнителям может показать картину глубокой очистки вредных выбросов, в то время как учет в формуле (4.5) образовавшихся оксидов азота поможет выявить реальную ситуацию. Если степень очистки выбросов окажется при этом недостаточной (например, при высоких концентрациях оксидов азота, характерных для энергетических парогенераторов и высокотемпературных печей), то может возникнуть вопрос о двухступенчатой очистке и, следовательно, о дополнительных затратах средств. При таком варианте решения задачи полный коэффициент очистки можно подсчитать по формуле (4.6), учитывающей результаты обеих ступеней обезвреживания. [c.154]

Двухатомные и трехатомные спирты в присутствии различных веществ дегидратируются с образованием альдегидов, кетонов или диолефинов. И в этом случае в качестве катализаторов рекомендуются активированная окись алюминия и кислоты. Так, при дегидратации этиленгликоля над окисью алюминия при 400° продуктом реакции является ацетальдегид. При тех же условиях глицерин превращается в акролеин [431]. В табл. 25 представлены данные по дегидратаьщи некоторых двух- и трехатомных спиртов в присутствии различных катализаторов. [c.160]

В результате интенсивных исследований в настоящеё время вопрос о напрайленном окислении пропилена в акролеин и изо бутилена в метакролеин можно считать более или менее решен--ным. Исагулянц и сотрудники [252] выявили новый путь получе ния гидроперекисей олефинов, а также альдегидов, кетонов я спиртов на основе олефинов полимербензина. [c.351]

Оптимальное время проведения реакции образования гидразона устанавливали на следующих карбонильных соединениях изо-валериановый альдегид, п. масляный альдегид, метнл-н.нропил-кетон, акролеин, кротоновый альдегид, бензальдегид, салициловый альдегид, и-бромбензальдегид. В качестве растворителя использовали метанол. [c.217]

Предложенный механизм находит подтверждение в том, что при добавлении к этиловому эфиру а-хлорпропионовой кислоты эквимолекулярного количества этил-акрилата выход продукта оказывается значительно больше, чем при использовании одного лишь эфира а-хлорпропионовой кислоты [196]. Продукты присоединения диэтилового эфира галогенмалоновой кислоты к акролеину, которым сначала приписывалось линейное строение [197], по данным более поздних исследований, оказались производными циклопропана [198]. Сфера применения этой реакции была в дальнейшем распространена на ненасыщенные альдегиды, кетоны [198, 199], эфиры [200— 202] и нитрилы [185, 203]. [c.298]

Многие низшие углеводороды, получаемые fl промышленности нефтехимического синтеза (гл. 2), используют в качестве исходного сырья в процессах окисления. Такие процессы охватывают очень широкий диапазон реакций— от небольших изменений структуры углеводорода путем его неполного окисления в эпоксиды, спирты, альдегиды, кетоны и (или) карбоновые кислоты до полного сгорания. Продукты неполного окисления (например спирты, альдегиды и кетоны) тоже Moryt служить исходным сырьем в реакциях окисления. Так, пропилен можно сначала превратить в акролеин, а затем акролеин окислить в акриловую кислоту [c.161]

При гидрогенизации кроме основных процессов отверждения жира протекают и побочные реакции, обусловливающие некоторые производственные потери. Так, при термическом распаде жира могут образовываться свободные жирные кислоты, акролеин и кетоны. Акролеин легко реагирует с водой, образуя гидрак-риловый альдегид СН2ОНСН2СНО. При высокой температуре гидрирования последний, взаимодействуя с водой, дает ацетальдегид, формальдегид, муравьиную кислоту и метанол. Попадание влаги делает возможным гидролитическое расщепление жира с образованием свободных жирных кислот и глицерина. Примеси водорода, поступающего на гидрогенизацию, СО2 и СО в присутствии катализатора восстанавливаются до метана и воды. [c.116]

При Г. ж. происходит ряд побочных процессов. В результате термич. распада могут образовываться свободные к-тьт, акролеин и кетоны. Акролеин реагирует с водой, образуя гидратфиловый альдегид СН. ОНСН. СПО последний, при высокой темп-ро взаимодействуя с водой, дает ацетальдегид, формальдегид, муравьиную к-ту и метанол, В результате гидролиза жиров получаются свободные жирные к-ты и глицерин С ,Н5(СООН)з -4 ЗНаО ЗВСООН -( -ф СзН5(0П)з, Имеющиеся в водороде СО и СОд (примеси) в присутствии нитгелового катализатора восстанавливаются до метана и поды этими реакциями объясняется образование метана и влаги в водороде, циркулирующем в системе, [c.453]

В сточных водах предприятий органического синтеза, по производству полимерных материалов, синтетического каучука (СК) и некоторых других часто содержатся такие вещества, как альдегиды, кетоны, органические -кислоты, синтетические поверхностно-активные вещества (СПАВ). Альдегиды — постояпны.е компоненты сточных вод предприятий по производству органических кислот, феноло-формальдегидных и карбамидных полимеров, СК. Простейшие альдегиды — формальдегид (муравьиный альдегид) НСНО, ацетальде-гид (уксусный) СНз—СНО и пропионовый альдегид СНз—-СНг— —СНО — бесцветные жидкости, смешивающиеся с водой, обладают резкими специфическими запахами. В сточных водах могут содержаться и другие альдегиды. Из непредельных — акролеин СЙ2=СН—СНО, производное гетероциклического соединения фу-рана — фурфурол [c.173]

При длительном нагревании жиров (иапример, при жарении) продукты их гидролиза — глицерин и жирные кислоты — могут подвергаться значительным изменениям. Глицерин дегидратируется и превращается в непредельный альдегид — акролеин (стр. 110), чем и обусловливается неприятный запах и слезотечение от кухонного чада. При этом кислоты, входящие в состав жиров, окисляются с образованием окисиых, перекисных форм и различных низкомолекулярных соединений масляной кислоты,, альдегидов, кетонов и др., придающих жиру неприятный вкус. [c.146]

Для получения бензантрона из антрахинона не требуется выделять антрон. К смеси 96%-ной серной кислоты (2100 кг), воды (200 л) и антрахинона (300 кг) добавляют при 125° железный порошок (228 кг) и глицерин (166 кг) реакция сильно экзотермич-ная и температуру в пределах 132—137° поддерживают охлаждением реактора. Реакция завершается в течение часа реакционную смесь разбавляют водой, отделяют выпавший бензантрон, обрабатывают его раствором едкого натра для удаления растворимых в щелочи примесей, промывают водой и сушат (выход 335 кг 86%-ного или 288 кг 100%-ного продукта). Бензантрон легкО кристаллизуется в виде желтых игл, т. пл. 170°, из уксусной кислоты и других обычных растворителей, но лучше всего очищается вакуумной перегонкой. Бензантроновая конденсация является общей реакцией, и вместо акролеина можно применять любой а,р-ненасы-щенный альдегид, кетон или сложный кетоэфир. 8 [c.1099]

Перспективными являются также процессы окислительного хлорирования с использованием в качестве исходного сырья парафиновых углеводородов, в частности этана. Широкое развитие получают процессы прямого окисления углеводородов с целью выпуска целой гаммы важных продуктов (карбоновые, терефтале-вая, изофталевая и другие кислоты, вторичные спирты, ангидриды кислот, окиси олефпнов, акролеин, альдегиды, кетоны и др.). Сложный многостадийный процесс производства аммиака из твердого топлива заменен более простым и эффективным, основанным на использовании природного газа. [c.10]

Изомеризация оксида пропилена. Эпоксидные соединения изомеризуются в соответствующие альдегиды, кетоны и спирты. При изомеризации оксида пропилена в качестве основных продуктов образуются пропионовый альдегид и ацетон присутствуют также следы акролеина, аллилового спирта и различных продуктов конденсации [1, 50]. Селективность по ацетону увеличивается с возрастанием кислотности катализатора. При взаимодействии с сильной кислотой раскрытие эпоксидного кольца происходит преимущественно в первичном положении (образование ацетона). Возможно, это объясняется электронодонорными свойствами метильной группы [50]. В присутствии слабокислотных центров раскрытие кольца идет во вторичном положении. Тогда электрон метильной группы занимает антисвязывающую орбиталь С.—О-связи, что приводит к ослаблению связи [50]. [c.64]

При Г. ж. происходит ряд побочных процессов. В результате термич. распада могут образовываться свободные к-ты, акролеин и кетоны. Акролеин реагирует с водой, образуя гидракриловый альдегид СП. ОПСП СНО последний, при высокой темп-ре взаимодействуя с водой, дает ацетальдегид, формальдегид, муравьиную к-ту и метанол. В результате гидролиза жиров получаются свободные жирные к-ты и глицерин СзП5(СООВ)з + ЗН О- ЗНСООН 4 [c.453]

На примере кол-венного анализа сме-акролеин — ацетон и метанол испытаны различные НФ. Лучшее разделение достигнуто на НФ плуроник Р-84 (блоксополимер окиси этилена и окиси пропилена), плуроник Р-75, силиконовое масло XF-1150 (полимер силоксана, СН-группы которого замещены -пропионитрильными группами) и пропен-1,1,1-трис- (3-метиленоксипропио-нитрил), получающийся при взаимодействии акрилонитрила с триметилолпропаном. Приведено время удерживания 16 в-в (альдегиды, кетоны, спирты) на указанных НФ. [c.112]

Перекись водорода в определенных условиях способна реагировать с олефинами с образованием эпоксидных соединений и/или гликолей. Взаимодействие щелочного раствора перекиси водорода [159, 160] с двойными связями, сопряженными с карбонильными группами (a, -нeнa ыщeн-ные альдегиды или кетоны), позволяет получать эпоксиды с хорошим выходом, Действием этого же реагента удалось синтезировать глицидиловый и а-метилглицидиловый альдегиды из акролеина и метакролеина соответственно [161—162], Милас, Курц и Анслоу [164] описали реакцию взаимодействия перекиси водорода с олефинами при облучении светом, Милас и Зусман [165] исследовали реакцию олефинов с перекисью водорода в растворах в безводных третичных спиртах в присутствии четырехокиси осмия. [c.140]

Селективное гидрирование двойной углерод-углеродной связг( с сохранением карбонильной группы легко осуществить для кетонов, функциональная группа которых менее реакцнонносиособна, чем в альдегидах. Катализаторами могут служить платина, никель, медь н другие металлические, но не оксидные контакты. Условия процесса существенно не отличаются от применяемых при гидрировании олефинов, но при выборе условий следует учитывать возм Жное побочное восстановление кетонной группы. В случае ненасыщенных альдегидов гидрирование только этиленовой связи пред тавляет собой более сложную задачу. Для этого необходимы возможно более мягкие условия и катализаторы, мало активные в отнощении гидрирования карбонильных групп. Сообщается, что с мерным катализатором при ограниченном количестве водорода даже из акролеина получается проиионовый альдегид с выходом 70% [c.503]

Катализаторы окисления спиртов. Основным требованием, предъявляемым к катализаторам окисления спиртов в альдегиды и кетоны, является высокая селективность. Из всех катализаторов, имеющих промышленное значение, наибольшей эффективностью отличаются серебро (крупнокристаллическое и нанесенное) и окисный железо-молибденовый катализатор [46, 65]. Серебряные катализаторы применяются для окисления метанола в формальдегид, этанола в аиет-альдегид, изопропилового спирта в ацетон, аллилового спирта в акролеин, циклогексанола в циклогексанон и др. Катализаторы готовят либо в виде сеток из серебряной проволоки, либо нанесением на инертный носитель (пемза, корунд, карборунд и др.). Окисные железо-молибденовые катализаторы используются при окислении метанола и этанола, особенно эффективны для получения формалина с низкой кислотностью. [c.415]

Активный предварительно восстановленный хромит меди восстанавливает альдегиды и кетоны при комнатной температуре и давлении 200 атм, хотя, чтобы восстановить карбонильную группу в ацетильных производых ароматических соединений, требуется повысить температуру до 100°С /2, 8/. Чем менее активен катализатор, тем более высокие температуры требуются для восстановления карбонильных групп обоих типов. При гидрировании акролеина образуется немного аллилового спирта и значительное количество -пропилового спирта /2/, даже если процесс проводят на самых активных катализаторах и в самых мягких условиях. [c.234]

Напишите формулы следующих непредельных альдегидов и кетонов а) нропепал б) 1,5-гексадиен-З-он в ) 2,7-диметил-2,6-октадиенал. Другие названия этих соединений цитраль, акролеин, винилаллилкетон. Какому из соединений соответствует каждое пз приведенных названий [c.43]

Триалкилбораны быстро присоединяются к двойным связям акролеина, метилвинилкетона, а также к некоторым производным этих соединений в ТГФ при 25° С, давая енолборинаты, которые можно гидролизовать до альдегидов или кетонов [405]. Вода может присутствовать с самого начала, поэтому реакцию можно провести в одну лабораторную стадию. Поскольку бораны можно синтезировать из олефинов (реакция 15-13), то этот процесс представляет собой метод увеличения длины углеродной цепи на три или четыре атома углерода соответственно. Соединения, содержащие терминальную алкильную группу, такие как, кротоновый альдегид СНзСН = СНСНО и З-пентен-2-он, не вступают в реакцию в этих условиях так же, как и акрилонитрил, но присоединение удается осуществить при медленной и контролируемой подаче кислорода или при инициировании пероксидами или УФ-светом [406]. Как и для реакции Михаэля а,р-ненасыщенное соединение можно генерировать п З11и из соответствующих оснований Манниха (реакция 16-16) [407]. Недостаток метода заключается в том, что только одна из трех групп К реагентов КзВ присоединяется к субстрату, а остальные теряются. Эту трудность можно преодолеть, используя, например, В-алкилборинат 61 [408], который получают, как показано ниже. Соединение 61 (Я = грег-бутил) [c.205]

Альдегиды и кетоны играют важную роль в химической промышленности, в которой они используются как полупродукты для различных химических производств, в основном они потребляются для получения пластмасс, искусственного волокна и синтетических каучуков. Кетоны применяются также и неносредственно — как растворители. Из альдегидов наиболее важными представителями являются формальдегид н ацетальдегид, гораздо меньшее значение имеют пропионовый и масляный альдегиды, а также кротоновый альдегнд. В последнее время всеобщее внимание начинает привлекать к себе простейший ненасыщенный альдегид — акролеин. [c.301]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология