Серин в фосфолипидах

Рис. 6-11. Заключительные этапы биосинтеза простого гликосфинголипида - галактоцереброзида. Сфингозин образуется при когвдепсации аминокислоты серина с одной молекулой жирной кислоты. Затем присоединяется вторая молекула жирной кислоты. При этом образуется церамид. Синтез церамида идет в ЭР, а углевод присоединяется в аппарате Г ольджи. Церамид используется и при синтезе основного фосфолипида -

Большая часть фосфолипидов бактерий образуется путем превращения фосфатидных кислот в DP-диглицериды (рис. 12-8, реакция е). Последние вступают в реакцию с различными нуклеофилами, что сопровождается высвобождением СМР. В частности, при взаимодействии с L-серином образуется фосфатидилсерин (реакция ж), а при реакции с инозитом (реакция и) синтезируется фосфатидилинозит. Фермент катализирующий образование фосфатидилсерина, по имеющимся данным, связан с рибосомами [60, 61]. В противоположность этому большая часть других ферментов биосинтеза фосфолипидов включена в состав цитоплазматической мембраны или тесно с ней связана. Один из мембраносвязанных ферментов катализирует декарбоксилирование фосфатидилсерина с образованием фосфатидилэтаноламина (реакция з . рис. 12-8) [63]. Хотя фосфатидилхолин не относится к основным компонентам липидов бактерий, однако он может быть синтезирован из фосфатидилэтаноламина путем трехступенчатого трансметилирования-с использованием S-аденозилметионина в качестве донора метильных групп. [c.556]

Кефалин (греч. керНа1е — голова), впервые выделенный из тканей головного мозга, является смесью фосфолипидов трех типов. Один из них, соединение V, отличается от лецитинов только тем, что в качестве основного компонента вместо холина в нем содержится этано/ -амин в другом — фосфолипиде VI таким компонентом служит аминокислота — серин [c.634]

Фосфатидилсерин в животных тканях синтезируется в ходе реакции обмена [уравнение (12-19)]. Одновременно происходит декарбоксилирование фосфатидилсерина вновь в фосфатидилэтаноламин, так что суммарный процесс представляет собой по существу каталитический Цикл декарбоксилирования серина в этаноламин. Последний вступает в реакцию с СТР, инициируя синтез новых молекул фосфолипида. Су- [c.556]

От обычных белков, состоящих исключительно из протеиногенных аминокислот, следует отличать сложные белки, называемые также конъюгированными белками или протеидами. Это вещества, содержащие помимо белковой части небелковый органический или неорганический компонент, необходимый для функционирования, могущий быть связанным с полипептидной цепью ковалентно, гетерополярно или координационно и вместе с аминокислотами присутствующий в гидролизате. Важнейшие представители сложных белков гликопроТеины (простетическая группа — нейтральные сахара (галактоза, манноза, фукоза), аминосахара (N-aцeтилглюкoзa-мин, N-aцeтилгaлaктoэaмин) или кислые производные моносахаридов (уро-новые или сиаловые кислоты)), липопротеины, содержащие триглицериды, фосфолипиды и холестерин, металлопротеины с ионом металла, связанным ионной или координационной связью, фосфопротеины, связанные эфирной связью через остаток серина или треонина с фосфорной кислотой, нуклеопротеины, ассоциирующиеся с нуклеиновыми кислотами в рибосомах или вирусах, а также хромопротеины, содержащие в качестве просте-тической группы окрашенный компонент. Обзор структур важнейших белков см. в разд. 3.8. [c.345]

Эти два механизма имеют очень важное значение для удлинения цепи при биосинтезе. Однако имеются и другие механизмы. Например, глицин (карбоксилированный метиламин) способен вступать в присутствии пиридоксальфосфата в реакцию конденсации с такими соединениями, как сукцинил-СоА [уравнение (8-20)], сопровождаемую декарбоксилированием, в результате которой происходит удлинение углеродной цепи и одновременно введение аминогруппы. Аналогично серин (карбоксилированный этаноламин) в биосинтезе сфингозина конденсируется с пальмитоил-СоА [уравнение (8-21)]. Фосфатидилсерин декарбоксилируется до фосфатидилэтаноламина на последней стадии синтеза этого фосфолипида (рис. 12-8). [c.488]

Собственно фосфолипиды содержат различные ОН-содержащие компоненты, связанные сложноэфирной связью с остатком фосфорной кислоты. Наиболее известные фосфолипиды, содержащие в качестве ОН-компонента этаноламин, холин, серин, инозитол, приведены на рис. 51. Названия фосфолипидов состоят из названия остатка фосфатид-ной кислоты и соответствующего ОН-компонента, например фосфати-дилсерин. Сохранились и традиционные названия для фосфатидилэтано-ламина - кефалин, а для фосфатидилхолина - лецитин. [c.104]

Пути, ведущие к синтезу фосфолипидов, состоят из нескольких этапов. Исходным субстратом служит фосфодиоксиацетон (промежуточное соединение гликолитического пути), восстановление которого приводит к образованию 3-фосфоглицерина. К последнему затем присоединяются два остатка жирных кислот. Продуктом реакции является фосфатидная кислота. Активирование ее с помощью ЦТФ и последующее присоединение к фосфатной фуппе серина, инозита, глицерина или другого соединения приводят к синтезу фосфатидилсерина, фосфатидилинозита и фосфатидил-глицерина соответственно (см. рис. 14). [c.88]

Неожиданно было обнаружено, что фосфатидилсерин-синтетаза Е. oli прочно связывается с рибосомами [128]. Этот фермеит, обеспечивающий включение серина в фосфолипиды (стадия ж на рис. 12-8), ответствен за синтез основных липидных компонентов мембран Е. соИ. Локализация этого важного фермента иа рибосомах, возможно, каким-то образом связана с наличием общей регуляции синтеза белков и липидов. [c.246]

В качестве азотистого основания в молекуле плазмалогенов могут присутствовать холин, этаноламин или серин. Плазмалогены составляют значительную часть фосфолипидов мозга и мышц. Хотя сообщалось о наличии альдегидов в неочищенной фракции фосфатидов соевых бобов и арахиса, а также в оливковом масле, из растительных тканей не удалось еще выделить и идентифицировать плазмалогены. [c.291]

Полученную смесь фосфолипидов (10—15 г) растворяют в смеси метанол—хлороформ (1 1) и наносят на колонку. Фосфатидилхолин с примесью лизофосфатидилхолина и сфингомиэлина вымывается 500 мл смеси метанол—хлороформ (1 1). Первые 150 мл и последние 100 мл отбрасывают. После выхода фосфатидилхолина колонку промывают 100 мл той же смеси. Фосфатидилэтаноламин с примесью фосфатидил-серина вымывается 50 мл смеси этанол—хлороформ—вода (5 2 2). Первые 200 мл отбрасывают. Оба элюата упаривают на роторном испарителе досуха и получают приблизительно 5 г лецитина (фосфатидилхолина) и 2,5 г кефалина (фосфатидилэтаноламина). [c.77]

Кроме того, были вьщелены фосфолипиды, содержащие вместо аминокислоты серина остаток аминокислоты треонина. [c.295]

В получаемом кормовом продукте содержатся многообразные питательные вещества, необходимые макроорганизму (белки — 52 %, жиры — до 18 %, углеводы — до 21 %, зольные элементы — 5 %). Белки включают такие аминокислоты, как аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, валин, гистидин, глицин, глутаминовая кислота, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, пролин, серин, тирозин, треонин, фенилаланин, цистин липиды представлены свободными жирными кислотами, триглицеридами, фосфолипидами (фосфатидилхолин, кефалин, сфингомиелин, лизоке-фалин) полисахариды состоят из глюканов, маннанов, глюкоманнанов, небольшого количества хитина. Дрожжевые клетки содержат следующие витамины биотин, инозин, пантотеновую кислоту, пиридоксин, рибофлавин, тиамин, холин, фолиевую кислоту, эргостерол (провитамин D2) [22]. [c.203]

Фосфолипиды — это жироподобные вещества, состоящие из спирта (чаще глицерина), двух остатков жирных кислот, остатка фосфорной кислоты и азотсодержащего вещества (спирта — холина, аминокислоты — серина и др.). В настоящее время выделяют около 25 различных подклассов фосфолипидов, различающихся молекулярным составом. Общая схема состава фосфолипидов имеет вид [c.189]

Липиды являются иногда главной формой запасных питательных веществ. Очень богаты липидами, в частности, семена сои, подсолнечника, рапса, кунжута и хлопчатника. Выше мы уже отмечали, что в липидах содержится меньше кислорода чем в сахарах, а это значит, что энергия запасена в них в более концентрированной форме, поскольку больше кислорода требуется для того, чтобы превратить их в СО2 и Н2О. При сгорании одного грамма сахара выделяется четыре калории, а при сгорании грамма жира — девять.. Очень важную роль играют липиды и в поддержании структуры клетки, потому что все клеточные мембраны состоят главным образом из фосфолипидов и белка. Липиды мембран отличаются от обычных жиров тем, что у них в молекуле одна из трех жирных кислот заменена на фосфорилированный серин, холин или этаноламин (рис. 5.14). Молекулы такого строения растворимы частично в жирах и частично в воде, поэтому они могут располагаться на границе раздела масло —вода, и регулировать поступление, жиро- или водорастворимых веществ. Другую важную группу [c.162]

В тканях находится также родственный кефалину фосфолипид, содержащий вместо этаноламина остаток серина (рис. 15.15). Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие остаток треонина. [c.157]

Гидрофильной труппой фосфолипида является фосфатный остаток с присоединенным к нему холи-ном, этаноламином или серином. [c.97]

Азотсодержащие составляющие фосфолипидов разнообразны. Наиболее часто встречаются этаноламин, холин и серин (см. ниже). Из химического строения фосфолипидов ясно, что в их молекулах есть участки, способные диаметрально противоположно взаимодействовать с молекулами растворителя. [c.382]

Наряду с глицеридами большой класс липидов в организме животных и человека представлен фосфолипидами. Наиболее важной группой фосфолипидов являются глицерофосфолипиды, содержащиеся главным образом в тканях и в крови и в значительно меньшей степени в жире. Они входят в структуру клеточных мембран и участвуют в транспорте жира в организме. Образуются глицерофосфолипиды из фосфоглицерина (а-глицерофосфата) путем этерификации двумя молекулами жирных кислот и присоединения к фосфорному радикалу азотсодержащего спирта, обычно холина, этаноламина или серина. [c.13]

Фосфорилирование является обязательным этапом при синтезе фосфолипидов и приводит к образованию эфиров фосфорной кислоты с участием гидроксильных групп глицерина, мионно-зита, этаноламина, холина, серина и других производных. Отличительной особенностью образования фосфоэфирных связей в фосфолипидах является предварительная активация взаимодействующих [c.540]

Серин, как уже говорилось в 4.2, является донором одноуглеродных фрагментов, необходимых для синтеза некоторых специальных систем, в частности пуриновых нуклеотидов (см. 9.6), и для пополнения запасов S-аденозилметионина — главного источника метильных радикалов для многочисленных реакций метилирования. Кроме того, серин входит в состав фосфатндилсерина и является структурным элементом двух важнейших фосфолипидов — сфатидилэтанол-амина и лецитина (см. 9.2). [c.393]

Ненасыщенные жирные кислоты, являясь разобщителями окислительного фосфорилирования, ускоряют процессы окисления в митохондриях и тем самым регулируют избыточное отложение жиров. К липотропным факторам относятся также холин, метионин, инозит, серии, пиридоксальфосфат (витамин 85) — вещество, облегчающее декарбоксилирование серин-фосфатидов, донор метильных групп — метионин, фолиевая кислота и витамин В,2> участвующие в переносе метильных групп, липокаин, образующийся в эпителии мелких протоков поджелудочной железы. Они активируют образование в печени фосфолипидов, предохраняя ее от ожирения. Липотропные факторы широко применяются для регуляции липидного обмена в медицине, а также в спортивной практике. [c.208]

Главными представителями природных фосфолипидов являются фос-фатидилэтаноламин (кефалин) (R — остаток этаноламина), фосфатидил-холин лецитин) (R — остаток холина), фосфатидилсерин (R — остаток серина) и фосфатидилинозит (R — остаток инозита). [c.255]

Если X является водородом, фосфолипид представляет собой фосфатидную кислоту. В- масличных семенах фосфатидные кислоты существуют в виде солей металлов, входящих в состав семян. Если X является аминоспнртом холином, фосфолйпид представляет собой фосфатидилхолин, или лецитин, — биологически активное соединение, широко встречающееся в масличных семенах. X может быть представлен и другими соединениями — эта-ноламином, серином, инозитом, соединениями углеводной природы. В семенах подсолнечника, например, обнаружено до 6 групп фосфолипидов, переходящих в масло содержание групп фосфолипидов (в % от общей суммы фосфолипидов) в одном из исследованных образцов подсолнечных семян показано ниже. [c.24]

В синтезе фосфолипидов принимает участие интермедиат гликолиза диоксиацетонфосфат, который восстанавливается до 3-фос-фоглицерола и присоединяет два остатка жирных кислот, связанных с АПБ. При этом образуется фосфатидная кислота и регенерируется свободный АПБ. К активированной с помощью ЦТФ фосфатидной кислоте затем присоединяются через фосфатную группу серин, а-глицерофосфат, инозит и другие вещества, образуя фосфатид ил серин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидил-глицерин, кардиолипин, фосфатидилинозит и т.д. [c.224]

Изучение биосинтеза фосфатидилсерина в опытах in vitro с ферментной системой из Е. СоИ показало, что синтез этого фосфолипида происходит при реакции ЦДФ-диглицерида и L-серина [281] [c.359]

Прямоугольник (1) представляет реакции процесса гликолиза. Круг (П) — это цикл Кребса, справа от него (И1) — дыхательная цепь, выше и справа — синтез жиров и фосфолипидов, идущих на образование клеточных мембран. Жирные линии показывают пути синтеза аминокислот. Как видно, аминокислоты получаются из пировиноградной кислоты (пируват), из оксало-ацетата и а-кетоглутарата, фосфоглицериновая кислота (I) и фосфопируват (I) являются исходными веществами в синтезе аминокислот серина, цистеина, глицина, метионина. Через аспар-тат и оротовую кислоту [c.123]

До недавнего времени считалось, что фосфолипиды крови состоят главным образом из лецитинов и кефалинов. Недавно, однако, было установлено, что в состав фосфолипидов крови входит также сфингомиелин [14, 15]. Характер связи фосфолипидов с белками также до сих пор еще окончательно не установлен. Кефалины, в состав которых входит фосфорная кислота и остатки серина, обладают кислыми свойствами и способны образовывать нерастворимые соединения с щелочными протаминами и яичным альбумином [16]. [c.229]

Фрсфатидилсерины(1, 2-диацил-5п-глицерофосфорилсерины) — фосфолипиды, являющиеся простыми эфирами фосфатидных кислот и аминокислоты серина. [c.251]

Но самая важная функция жирных кислот - участие в построении клеточных мембран. Эти тонкие плотные пленки, которыми одеты все клетки и вну гриклеточные органеллы, состоят главным образом из фосфолипидов — небольших молекул, сходных с триацилглицеролами наличием таких компонентов, как жирные кислоты, связанные с глицеролом. Однако в фосфолипидах глицерол чаще связан не с тремя, а лишь с вумя цепями жирных кислот. Оставшееся свободное место в молекуле глицерола обычно занимает фосфатная группа, которая в свою очередь соединена с другими небольшими гидрофильными группами - этаноламином, холимом или серином. [c.72]

Рис. 6-9. Формулы и символы четырех главных фосфолипидов, содержащихся в плазматических мембранах. Обратите внимание, что различные полярные головы обозначены разными символами (на этом и следующем рисунке). Все представленные липидные молекулы построены на основе глицерола, за исключением сфингомиелина, происходящего от серина. Структура и формула церамида представлены на рис. 6-11.

Во время всего описанного процесса синтеза СоА-производ-ные жирных кислот остаются присоединенными к особому белку, представляющему собой мультиферментный комплекс, который называется ацилпереносящим белком (АПБ). При синтезе фосфолипидов с глицерофосфатом реагируют только два СоА-производных жирны.к кислот к третьему углеродному атому глицерофосфата присоединяется катое-либо азотсодержащее соединение (холин, этаноламин или серин), связанное с гидрофильной фосфатной группой. [c.164]

Оставшийся в мембране DAG активирует протеинкин у С. Для этого необходимы кислый фосфолипид фосфатидилсерин (ФС) и Са . Протеинкиназа С катализирует присоединение фосфата к остаткам серина или треонина неактивного белка, белок активируется, запускается цепь внутриклеточных реакций, и в конечном итоге возникает ответная реакция клетки (Nishizuka, 1984, 1988, 1995). [c.25]

Фосфолипиды представляют собой сложные эфиры глицерина, имеющие, как правило, разные заместители при 1, 2 и 3 углеродных атомах, при этом в позициях 1 и 2 располагаются длинноцепные гидрофобные заместители — алкилы или алкенилы. А в позиции 3 через фосфорно-эфирную группу к липиду подсоединяются гидрофильные группы — холин, этаноламин, серин, глицерин, инозит и фосфорели-рованные формы инозита. Такая амфифильная природа фосфолипидов определяет их склонность к мицеллообразо- [c.107]

Для изучения фазовых переходов при плавлении фосфолипидных бислоев измеряют теплоемкость С суспензии фосфолипидов при разных температурах в области фазового перехода. Показано, что в этой. области происходит резкое возрастание значения Ср. Максимум теплоемкости на кривой зависимости С от температуры соответствует температуре плавления. Площадь под пиком на указанной кривой соответствует общему количеству тепла, поглощаемому при переходе из твердого состояния липидного слоя в жидкое (фазовый переход). Для чистых липидов величины изменения энтальпии и энтропии для перехода кристалл — жидкий кристалл линейно зависят от длины углеводородных цепей. В целом температура плавления понижается в ряду холины — этаноламины — серины. Типичные зависимости избыточной удельной теплоемкости от температуры для ди-пальмитоилфосфатидилхолина имеют два максимума. Максимум при более высокой температуре соответствует собственно переходу при температуре Т (температуре плавления), другой характеризует так называемый предпереход, при котором происходит трансформация одномерной ламеллярной решетки в двумерную, [c.215]

Фосфолипиды, входящие в состав клеточных мембран, представляют собой фосфоглицериды жирных кислот, содержащие полярные головные группы в форме положительно заряженных холина или этаноламина, отрицательно заряженного серина или нейтрального гликофосфолипида с гидрофильной головной группой, как в фосфатидилинозите (рис. 7.1). Сочетание в плазматических мембранах фосфоглицеридов с белками может формироваться в виде трех-, четырех-, многослойных образований с фибриллярными и глобулярными белками, полярными и неполярными белковыми структурами или головными группами фосфолипидов (рис. 7.2). [c.196]

Один из таких белков, протеин II из эпителия желудка свиньи, как полагают, участвует в формировании цитоскелета клетки. Изменения в цитоскелете лежат в основе таких важных процессов, как секреция и движение. Протеин П (32 кД) в присутствии Са + связывается не только с клеточной мембраной, но и с липосомами, приготовленными из чистого фосфатидил-серина (но не других фосфолипидов). Аналогичным свойством обладает Са-связывающий белок из лейкоцитов (К. Шзит е1 а ., 1986), имеющий близкую молекулярную массу (33 кД.) Механизм такого связывания не установлен. Возможно, оно обеспечивается кальцием, ассоциированным с отрицательно заряженным фосфолипидом. С другой стороны, поскольку взаимодействие протеина II ингибируется трифторперазином, вероятно, что Са + вызывает конформационные перестройки в самом белке, обнажая его гидрофобные участки. Тем самым обеспечивается контакт белка с неполярной фазой липида. [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология