Циклогексан строение

Идентифицированы некоторые производные циклогексанов, строение гомологов циклопентана пока установить не удалось. [c.10]

Влияние состава и строения углеводородов Са—Се и простых эфиров на полноту осаждения асфальтенов иллюстрируется данными табл. 22. В качестве объекта был взят остаточный битум из мексиканской нефти (т. размягч. 57° С по методу кольца и шара пенетрация при 25° С равна 46) [4]. Обработка этого остаточного битума при комнатной температуре равными объемами разных растворителей дала данные, приведенные в табл. 22. Как в ряду парафиновых углеводородов, так и в ряду простых эфиров, примененных в качестве осадителей асфальтенов, отчетливо проявляется влияние двух факторов — состава и строения этих веществ — на растворяющую способность их в отношении асфальтенов чем выше молекулярный вес углеводородной части молекулы и чем больше степень разветвления углеродного скелета, тем выше растворяющая способность их в отношении асфальтенов, или, что то же самое, тем меньше количество осаждаемых ими асфальтенов из раствора. Циклогексан и его метил-и этилзамещенные полностью растворяют первичные асфальтены (асфальтены в осадок не выпадали). [c.72]

В составе нефтей содержится значительное количество нафтенов, представляющих собой углеводороды циклического строения. Нафтены состоят из нескольких групп —СНа—, соединенных между собой в замкнутую систему. В нефти содержатся преимущественно нафтены, состоящие из пяти или шести групп СНа- Это циклопентан и циклогексан [c.237]

Известно много таких углеводородов, отличающихся по числу и строению боковых цепей и по их расположению в циклической структуре. Известен и ряд изомеров нафтенов. Эта изомерия нафтенов может быть обусловлена различным расположением радикалов, присоединенных к циклопентану или циклогексану. Кроме того, сами радикалы при достаточном числе в них групп СН2 могут быть нормальными или изомерными. Когда нафтен имеет боковую цепь, то соотношение водородных и углеводородных атомов, определяемое формулой С Н2 , несколько изменяется. Число атомов водорода при наличии парафиновой боковой цепи немного более чем в 2 раза превышает число атомов углерода. [c.238]

Из числа углеводородов, входящих в состав нефтей, такие, например, как метан, этан, пропан, н-бутан, н-пентан, гептан и его изомеры, циклогексан, бензол, нафталин являются неполярными. Нафтеновые кислоты, фенолы, некоторые сернистые, азотистые соединения, а также ряд углеводородов асимметрического строения, а также, смолы, относятся к соединениям полярным. [c.60]

Гидрирование ароматических углеводородов. Бензольные кольца присоединяют водород значительно труднее, чем непредельные алифатические соединения. Причина этого—характер строения бензола и его гомологов (отсутствие явных двойных связей). При нормальном давлении над N -катализатором бензол гидрируется на 80—90% Б циклогексан при 200—220° а его гомологи—при 170—210°. Количественное превращение бензола в циклогексан протекает над N1-катализатором при 150—200° лишь под давлением. [c.361]

Донорами могут быть любые органические молекулы, богатые водородом циклогексан и его гомологи, гидрированные ароматические углеводороды с конденсированными кольцами, гидрированные гетероциклы или соединения с лабильно связанным водородом, например первичные и вторичные спирты. Акцепторами водорода являются непредельные углеводороды, соединения с карбонильной, азометиновой ( H= N) группой, соединения хиноидно-го строения и др., например системы [c.444]

Нафтеновые углеводороды при 500°С подвергаются каталитическому крекингу примерно в 500—4000 раз быстрее, чем термическому, и скорость крекинга определяется молекулярной массой, но не строением нафтенового углеводорода. Так, в условиях, при которых циклогексан подвергается крекингу на 7%, алкилированные пергидрофенантрены превращаются на 80%. Крекинг идет очень глубоко, причем распадаются и кольца, и боковые алкильные цепи. По общему правилу образуются С3- и С4-содержащие осколки. Жидкие продукты реакции имеют исключительно сложный состав, так как разрывы колец в различных местах, дегидрирование, обрывы цепей, изомеризация, полимеризация, перераспределение водорода и т. д. приводят к глубоким изменениям углеродного скелета молекул. [c.91]

Однако, если бы циклогексан имел плоское строение, в нем должно было бы появиться напряжение, обусловленное на этот раз не уменьшением, а увеличением (по сравнению с тетраэдрическим) валентных углов у атомов углерода на 1Г (в циклогептане на 20°, в циклооктане на 26°). Такое напряжение должно было бы возрастать с увеличением размера цикла. [c.478]

Лимонен — жидкость с темп. кип. 175° С, очень приятного запаха. По химическому строению лимонен представляет собой циклогексан, у которого имеется одна двойная связь и два заместителя — метильная группа и пропиленовая группа (формулу см. выше). Лимонен сО держится в эфирном масле лимона (откуда и получил свое название), а также в масле апельсинной корки, тминном масле, масле сосновых игл и в некоторых других эфирных маслах. [c.242]

Согласно Питцеру (1959), эти формы лишь очень мало различаются по энергетической устойчивости. Ни одна из них в отдельности не передает истинного пространственного строения циклопентана, но при наличии какого-либо заместителя одна из форм может оказаться устойчивее. Однако в противоположность заместителям в циклогексане, экваториальная и аксиальная метильные труппы в циклопентановом кольце мало различаются по своей энергии (разница составляет около 0,5 ккал моль). [c.56]

Эти кислоты синтезированы Перкиным мл. (1892), применившим для этой цели мг.лоновый синтез. Позже сам циклогексан был синтезирован гидрированием бензола (Сабатье и Сандеран, 1901). Объективные доказательства строения были получены физическими методами исследования. [c.120]

Вода Метанол Аммиак Сероводород Сернистый ангидрид Двуокись углерода Этилен Этан Пропилен н-Бутанол и высшие спирты нормального строения Бутен и высшие к-алкены Пропан и высшие н-алканы до Си Циклопропан Хладагент К-12, Изобутан и все изоалканы Бензол и все ароматические углеводороды Циклогексан и все циклические углеводороды с четырехчленными и большими циклами [c.69]

Циклогексан, так же как и насыщенный углеводород нормального строения (и-гексан), практически не обменивает на алюмосиликатном катализаторе водород на дейтерий. Подобные данные о поведении циклогексана в присутствии двух катализаторов были уже отмечены в литературе [7,8]. [c.251]

Однако формула бензола, предложенная Кекуле, не совсем устраивала хнмнков-органиков. Дело в том, что во многих отношениях молекула бензола вела себя так, как будто в ней вовсе и не было двойных связей. (Ведь двойные связи должны были бы сделать бензол более активным, чем циклогексан, а не менее активным.) В конце концов современные теории строения вещества позволили более или менее удовлетворительно решить эту загадку. Они слишком сложны, чтобы здесь в них углубляться, стоит лишь ска-, зать, что речь в них идет о частичных, или дробных связях. Можно считать, что углеродные атомы бензольного кольца связаны шестью одинаковыми полуторными связями, которые менее активны, чем двойные или даже простые. [c.56]

Простейшие циклопарафины, такие, как циклопентан, циклогексан и т. д., можно так же гладко сульфохлорировать, как и н-нарафины. Циклопарафины с более сложным строением (дициклогексил, дицикло-гексилметан) и углеводороды с боковыми алкильными цепочками (метилциклопентан, алкилциклогексан и др.) могут по способности к сульфохлорированию быть приравнены к изонарафннам. [c.373]

Изучение изомеризации предельных угленодородов в течение болсс двух десятилетий все возрастающим числом исследователей дало много сведений, важных как для техники, так и для теории. Исследования в этом направлении стимулировались потребностью в изобутане — сырье для процессов алкилирования, а также желательностью иревращения содержащихся в бензине парафинов нормального строения в изомеры с разветвленными цепями, обладающие более высокими аитидетонацион-иыми свойствами. Практическое значение аналогичного процесса изомеризации алкилциклопентанов в циклогексан или его алкилзамещенные объясняется главным образом тем, что эти последние являются промежуточными соединениями при производстве соответствующих ароматических углеводородов посредством дегидрогенизации. Сам циклогексан также является сырьем для получения адипиновой кислоты для производства иейлопа. Помимо этой практической стороны дела, изучение подобных реакций может пролить свет на поведение углеводородов и помочь в разъяснении механизма каталитических реакций. [c.14]

Для теграметилзамещенных циклогексанов интересно отметить появление новой группы малоустойчивых эпимеров, имеюш,их по два аксиально расположенных заместителя. Данные о равновесных концентрациях пространственных изомеров тетраметилцикло-гексанов разного строения приведены в табл. 10 [36]. [c.35]

Напротив, в траке-изомере конформация эта удобна для перегруппировки, так как она лишена пространственных взаимодействий несвязанных между собой атомов. По аналогии с перегруппировками некоторых близких по строению функциональных производных в случае метилизопропилциклопентанов можно было ожидать образования больших количеств геж-замещенных циклогексанов. [c.174]

Соответственно, отдельные пространственные изомеры тризамещенных циклогексанов были использованы в целях стереоспецифического синтеза тетразамещенных циклогексанов и т. д. В результате была определена связь между пространственным строением стереоизомеров и порядком их элюирования в углеводородах любой степени замещения 1124, 1251. В основу всех определений были положены ранее твердо установленные зависимости между пространственным строением и температурой кипения (порядком элюирования) среди стереоизомеров различных диметилциклогексанов. [c.295]

Гидрирование смолы, выделенной из ромашкинской нефти, проводилось в автоклаве в присутствии катализатора WSj— —NiS—AI2O3. Смола была выделена из смеси высокомолекулярных соединений ромашкинской нефти по методике, описанной в [23], и характеризовалась следующими свойствами мол. вес 929, содержание гетероатомов более 7% ( 4% серы, 2% кислорода и 1,0% азота), отношение С/Н равно 8,9. Растворенная в бензоле и, и циклогексане смола (2—5-кратное количество растворителя) подвергалась гидрированию при рабочем давлении 300 атм, температуре 300° С, в течение 40—80 час. Здесь также наблюдались реакции обессеривания исходных фракций и насыщение их водородом без снижения молекулярных весов, что указывает на то, что основная часть атомов серы находится в исходных сераорганических соединениях не в виде мостиков, а входит в состав гетероциклов. Каталитическому гидрированию с целью установления особенностей их химического строения подвергались природные нефтяные смолы [17]. Гидрогенизат отделялся от ка-тализата, от него отгонялся растворитель (в токе азота на водяной бане), после чего гидрогенизат доводился до постоянного веса в вакууме. После общей характеристики гидрогенизат разделялся на силикагеле АСК на углеводороды и смолы по методике, описанной в [23]. [c.123]

Нафтеновые углеводороды. В 1880-х гг. Марковников и Оглоб-лии показали наличие в бакинской нефти углеводородов циклического строения ряда СпНгп- Ими были открыты циклопентан, циклогексан, метилциклопентан и другие гомологи без расшифровки строения до С15 включительно. Эти полиметиленовые углеводороды, или циклопарафины, а по современной номенклатуре цикланы, и были Марковниковым названы нафтенами. В дальнейшем под нафтеновыми углеводородами стали понимать не только моноциклические, но и полициклические полиметиленовые углеводороды нефтяного происхождения. [c.26]

Известен еше один вид фазовых диаграмм, для которых НКТР находится выше ВКТР и выше температуры кипения, но ниже критической температуры перехода жидкость — пар для растворителя. Такие диаграммы характерны для систем, состоящих из компонентов, идентичных по химическому строению, но сильна различающихся по размерам. НКТР повышается с увеличением размеров молекул растворителя. Расслоение системы в данном случае обусловлено большой разницей в термических коэффициентах расширения компонентов. Диаграммы состояния типа изображенной на рис. П1. , г получены, в частности, для систем полиэтилен — алканы, полистирол — циклогексан, поливинилацетат — этилацетат, поливиниловый спирт — вода и др. [c.81]

Так же относятся циклы и к другим реагентам в общем можно сказать, что циклопропан и циклобутан по своей способности вступать в реакции присоединения напоминают непредешьиые углеводороды, а циклы с большим числом звеньев становятся похожими на предельные углеводороды, вступая преймущественно в реакции замещения. Особенно устойчив циклогексан, который (в отлй 1Ие от предположений-Бааера)- не имеет плоского строения. [c.105]

Учитывая рассмотренные ранее конформации двузамещенных циклогексанов, можно сделать определенные выводы об устойчивости цис-тране-тоиерных форм таких соединений. В парах изомерных 1,2- и 1,4-дизамещенных циклогексана более устойчив должен быть гранс-изомер, поскольку в нем оба заместителя ориентированы экваториально, в то время как у соответствующих ( с-изомеров один заместитель имеет экваториальную, второй — аксиальную ориентацию. Такой вывод находится в полном согласии со сделанными ранее на основе классических представлений, не учитывавших неплоское строение циклогексанового кольца. Напротив, выводы относительно устойчивости стереоизомеров 1,3-дизамещенных циклогексанов, сделанные на основе старых и новых представлений, не совпадают. Согласно современным взглядам, более устойчивым долн<ен быть цис-изомер, так как в данном случае он является диэкваториальным. Это подтверждается и экспериментально. Давно известно, что изомер 1,3-диметилциклогексана, способный существовать в оптически активной форме (им может быть по условиям симметрии только транс-изомер), менее устойчив, чем другой изомер, являющийся цис-формой. Аналогичные наблюдения были сделаны и относительно других 1,3-дизамещенных циклогексанов, как-то 3-метилциклогексанола, 3-метилциклогексиламина. [c.344]

Алициклические углеводороды называют по системе Байера. Циклическое строение углеводорода обозначают префиксом цикла и указывают число атомов в цикле (циклопентан, циклогексан и т. п.). Для бициклических и трициклически.х соединений этого класса применяется следующий метод [c.647]

Тиомочевина, наоборот, образует комплексы с углеводородами сильно разветвленного строения (например, трипТаном), некоторыми нафтенами (например, циклопентапом, циклогексаном) и высокогалоидированными углеводородами (например, четыреххлористым углеродом). Общие законы образования комплексов с тиомочевиной проявляются менее отчетливо, чем при реакциях мочевины. Как правило, комплексы тиомочевины менее стабильны, чем комплексы мочевины, и поэтому менее пригодны для псиользования в промышленных процессах разделения. Весьма интересно, хотя возможно это и не имеет важного практического значения, что тиомочевина образует комплексы с высокооктановыми углеводородами и, таким образом, дополняет мочевину, избирательно взаимодействующую с низкооктановыми. [c.63]

Применение такого подхода к циклогексану требует, чтобы внутренпий угол между связями в этом соединении составлял 120° (внутренний угол шестиугольника), и предполагает, что циклогексан будет обладать большим напряжением, чем циклопентан. Однако экспериментальные данные, приведенные в табл. 7-2, не согласуются с этим выводом. Возникшее противоречие является следствием того, что теория Байера базируется на допущении о плоском строении всех циклических систем. На самом деле только циклопентан и циклы с меньшим числом атомов можно рассматривать в нервом приближении как плоские поэтому трудно ожидать, чтобы циклогексан и большие циклы следовали предсказаниям, сделанным па основе теории [c.268]

Среди факторов, определяющих величину константы экранирования протонов, в начале разд. 1 упоминалось и влияние растворителя. В общем можно полагать, что все эффекты, которые мы до сих пор обсуждали как внутримолекулярные, проявляются также и на межмолекулярном уровне. Например, установлено, что резонансные сигналы веществ, растворенных в ароматических растворителях, проявляются в более сильном поле, чем в растворителе алифатической природы. Этот эффект был приписан диамагнитному кольцевому току бензола и его производных. Подобное же влияние соседних молекул, связанное, однако, либо с экранированием, либо с дезэкранированием, может проявляться в результате магнитной анизотропии кратных связей или влияния электрического поля молекул с большими дипольными моментами. Эффекты растворителя становятся особенно значительными, если межмолекулярные взаимодействия в растворе приводят к образованию специфических комплексов. За счет диполь-дипольных или вандерваальсовых взаимодействий некоторые взаимные пространственные ориентации взаимодействующих молекул становятся более предпочтительными, чем другие. В результате могут наблюдаться специфические изменения резонансных частот отдельных протонов растворенного вещества. Их в свою очередь можно использовать для получения сведений о строении таких комплексов. Поэтому спектроскопия ЯМР оказалась важным методом исследования межмолекулярных взаимодействий. Изменения химических сдвигов под влиянием растворителя обычно меньше 1 м. д. Мы уже рассмотрели в гл. П1 их специальные применения и последствия для резонансных частот эталонных веществ. Для избежания осложнений, вызванных влиянием растворителя, рекомендуется использовать такие инертные растворители, как тетрахлорид углерода или циклогексан. Можно исключить, кроме того, и концентрационные эффекты, если провести измерения при нескольких концентрациях вещества и экстраполировать данные к бесконечному разбавлению. Измерения в газовой фазе, где межмолекулярные взаимодействия сводятся к минимуму, стали осуществимы и для веществ с высокой упругостью паров только после развития импульсных Методов с фурье-преобразованием. [c.109]

Некоторые классы модельных соединений исследованы с целью нахождения таких эмпирических правил, которые могли бы оказаться полезными для установления строения неизвестных соединений. Метод ЯМР-спектроскопии позволяет различать цис- и гранс-формы декалина и их производные [83]. Гибкие ц с-замкнутые соединения дают сравнительно четкие резонансные линии протонов кольца, тогда как более жесткие транс-декалины, протоны которых находятся в фиксированном состоянии (аксиальные или экваториальные протоны, как правило, с различной степенью экранирования), дают бйлее широкие и сложные спектры. Сам циклогексан дает одиночную резкую резонансную линию, обусловленную быстрым переходом из одной кресельной конфигурации в другую и связанным с ним усреднением любого аксиально-экваториального сдвига до нулевого значения. Рассмотрены также [84] спектры ряда производных циклогексанона, инданона и камфоры и различные факторы, влияющие на характер химического сдвига в спектрах этих соединений. Шулери и Роджерс [20] сняли спектры ЯМР 47 стероидов и измерили положение ряда пиков на этих спектрах. Полученные эмпирические корреляции позволили приписать [c.311]

Низкая детонационная стойкость этих углеводородов объясняется тем, что они очень легко окисляются с образованием пероксидов в условиях предпламенного окисления. Разветвленные алканы обладают более высокой ДС, чем углеводороды нормального строения. Наибольшие октановые числа имеют изомеры с парными метильными группами у одного углеродного атома (неогексан, триптан, эталонный изооктан). Низшие представители ряда циклоалканов (циклопентан, циклогексан) обладают хорошей ДС. [c.103]

Комплексы с тиокарбамидом ЫН2С(5)МН2 также относятся к соединениям включения туннельного типа. Водородные связи с участием атома серы менее стабильны, чем в случае карбамида, расстояние между молекулами тшкарбамида соответственно увеличивается и образуется канал с большим диаметром (0,6—0,7 нм по данным различных авторов). Поэтому в качестве молекул гостя могут выступать алканы изостроения, циклоалканы, некоторые арены. К ним относятся углеводороды изопреноидного строения, циклогексан, декалин, адамантан, дурол. н-Алканы, как правило, не дают стабильных аддуктов с тиокарбамидом, так как поперечное сечение их молекул значительно меньше диаметра канала и сравнительно слабые вандерваальсовы силы притяжения не способны удерживать н-алканы внутри канала. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология