Спирты реакция с кислотами этерификация

Реакция образования эфиров взаимодействием спирта с кислотой (этерификация) является равновесной и обратимой. [c.173]

Важнейшей из реакций этерификации является взаимодействие карбоновых кислот со спиртами, катализируемое кислотами [c.236]

Сложные эфиры — это вешества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации). [c.593]

Сложные эфиры, в отличие от простых, с большей или меньшей скоростью расщепляются водой — подвергаются гидролизу с образованием вновь кислоты и спирта. Поэтому, как показано в схемах приведенных выше реакций, процесс этерификации обратим и доходит до состояния динамического равновесия. Ионы водорода, как и всякий катализатор, ускоряют протекание не только реакции этерификации, но и обратной ей реакции гидролиза таким образом в присутствии минеральной кислоты быстрее достигается равновесие в процессе этерификации. [c.578]

Из других эфиров неорганических кислот важны эфиры азотной кислоты нитраты). Реакция их образования из азотной кислоты и спиртов обратима, и для повышения степени конверсии, а также во избежание окисления спиртов азотной кислоты, этерификацию проводят смесью серной и азотной кислот [c.268]

Этерификация поливинилового спирта органическими кислотами не представляет каких-либо затруднений. Штаудингер получил из поливинилового спирта поливинилацетат. в котором замещены псе гидроксильные группы и сохранена исходная степень полимеризации. Процесс проводился в среде пиридина при 60°. Эту реакцию обычно применяют для количественного определения идроксильных групп в полимере. Реагентом служит смесь уксусного ангидрида и уксусной кислоты [c.302]

Сложные эфиры — результат взаимодействия спирта с кислотой. Реакция этерификации протекает обратимо и требует для смещения равновесия водоотнимающих веществ [c.457]

Реакция образования эфира из спирта и кислоты называется этерификацией. [c.240]

В дизельных топливах в условиях хранения и эксплуатации при действии растворенного кислорода накапливаются низкомолекулярные продукты окисления (гидропероксиды, спирты, карбоновые кислоты и др.), которые вступают в реакции уплотнения (этерификации, конденсации, полимеризации) с образованием высокомолекулярных соединений, вызывающих осадко- и смолообразование в системе. Осадки загрязняют топливные фильтры и отрицательно влияют на работу топливных насосов высокого давления. При работе двигателя смолы отлагаются на горячих поверхностях распылителей форсунок и впускных клапанов, что приводит к неравномерной подаче топлива и вследствие этого к увеличению дымности и токсичности отработавших газов при повышенном расходе топлива. [c.6]

Образование сложных эфиров. Спирты реагируют с кислотами при этом выделяется вода и образуются сложные эфиры. Взаимодействие спиртов с кислотами называют реакцией этерификации. С органическими карбоновыми кислотами она протекает по схеме [c.108]

Получение этилсерной кислоты. Вследствие легкой доступности реагентов этерификация этилового спирта серной кислотой была одной из первых исследованных органических реакций. Ранняя, несколько противоречивая литература [1-67] очень обширна и может быть упомянута здесь лишь вкратце. Хеннель нашел [167], что при равных весовых количествах спирта и купоросного масла на образование этилсерной кислоты пошло 56% взятой кислоты. Бертло сообш ает [168], что при нагревании 94%-ного спирта с 95%-ной кислотой на паровой бане в течение 20 дней этерификация прошла на 59%. В свете последней работы, медленное превращение, проходившее в течение указанного длительного периода времени, заключалось скорее во вторичных реакциях, чем в образовании кислого эфира. Согласно указаниям третьего автора [34а], прп взаимодействии между 3 молями абсолютного спирта и 1 молем серной кислоты этерифицировалось 77% кислоты и равновесие очень мало изменялось с температурой. Более тщательное исследование этой реакции Креманном [169] показало, что при температурах, лежащих в области 22—96, среднее значение константы равновесия [c.32]

Недавно опубликован новый метод этерификации пространственно затрудненных кислот [20]. В этом случае реакция между спиртом и кислотой катализируется ангидридом трифторуксусной кислоты. Отличные выходы обычно получают с пространственно затрудненными кислотами, такими, как антрацен-9-карбоновая и 2,4,6-три-метилбензойная, и простыми или пространственно затрудненными спиртами или фенолами. Если и фенол, и кислота пространственно затруднены и возможен другой путь протекания реакции, например ацилирование атома углерода фенола, этерификация может не пойти. Согласно предполагаемому механизму, реакция идет по двум направлениям, которые оба включают образование протонированного ангидрида (IV) [c.285]

Реакция этерификации обратима сложный эфир, взаимодействуя с водой, превращается в спирт и кислоту [c.96]

Реакция между спиртом и галоидоводородными кислотами подчиняется другим законам. Спирт чрезвычайно слабо ионизирован для отщепления его гидроксильной группы требуется известное время. Процесс, протекающий между спиртом и кислотой с выделением воды и носящий название этерификации, является поэтому реакцией, протекающей во времени. Этерификация никогда не бывает полной, так как с ней конкурирует другая реакция — разложение образовавшегося галоидного алкила водой процесс образования сложных эфиров является обратимым [c.97]

Хлорангидриды и ангидриды кислот применяются в тех случаях, когда реакция этерификации проходит с трудом или провести ее вообще не удается. Последнее обстоятельство может быть вызвано либо малой реакционной способностью карбоновой кислоты, либо ее неустойчивостью или неустойчивостью соответствующего спирта в условиях этерификации. [c.168]

Характерными, реакциями кислот являются замещение атома водорода карбоксильной группы катионом (образование солей карбоновых кислот) и этерификация при взаимодействии со спиртом [c.270]

Как мы увидим дальше, сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, т. е. под действием воды разлагаются на исходные спирт и кислоту, поэтому реакция этерификации обратима и доходит до состояния химического равновесия. Более подробно на этой реакции, так же как и на свойствах сложных эфиров, мы остановимся, когда ознакомимся с органическими кислотами (стр. 181). Здесь лишь отметим, что течение реакции этерификации, как показал [c.108]

Сильно влияют на этерификацию пространственные факторы. С ростом объема алкильных остатков, связанных с карбоксильной группой, а также со спиртовым гидроксилом, скорость этерификации падает. Поэтому разветвленные у а-углеродного атома алифатические, а также орто-замещенные ароматические кислоты вступают в реакцию медленно и с плохими выходами. В ряду от первичных к третичным спиртам реакция также затрудняется кроме того, в условиях реакции (сильнокислая среда) параллельно возрастает и тенденция к превращению спиртов в простые эфиры и олефины (разд. Г, 3.1.1.1 табл. 29). Как следствие последнего, эфиры третичных спиртов прямой этерификацией получаются лишь с очень низкими выходами. [c.75]

Термодинамика реакций этерификации. Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами в жидкой фазе протекает практически без какого-либо поглощения или выделения тепла (АЯ = 0). Соответствеино, алкоголиз, ацидолиз и переэтерификация также имею тепловой эффект, близкий к нулю. Следовательно, константы равновесия этих реакций ие зависят от температуры. В отличие от этого, этерификация спиртов хлораигидрндами кислот, а также первая стадия этерификации спиртов ангидридами являются экютермическими процессами. [c.205]

Реакция взаимодействия сложного эфира с водой, право-дящая к образованию спирта и кислоты, называется омылением или гидролизом. Она обратна реакции этерификации. [c.393]

Получение галоидпроизводных углеводородов взаимодействием спирто с галоидоводородными кислотами представляет собой частный случай реакции этерификации. Как ранее было упомянуто, соединения, которые получаются при взаимодействии спирта и кислот, носят название сложных эфиров. Поэто [c.141]

Реакция этерификации обратима. При гидролитическом расщеплении сложных эфиров снова образуется спирт и кислота. [c.7]

Имеются различные модификации указанных реакций а) этерификацию никотиновой кислоты ведут различными спиртами изопропиловым [150], метиловым [151], этиловым, пропиловым, изопропиловым, бутиловым, изобутиловым [152], при этом было показано, что с увеличением молекулярной массы спирта выход эфира уменьшается, особенно для спиртов изостроения. В этой же зависимости изменяется выход никотинамида при обработке эфира 30%-ным водным аммиаком для метилового — 63%, этилового — 43%, пропилового — 39,8%, изопропилового — 28,3% б) реакцию амидирования ведут в растворе [150, 151, 153] или в отсутствии раст- [c.199]

Реакция этерификации протекает медленно (быстро протекают ионные реакции). К тому же она обратимая. Обратный процесс называется гидролизом (омылением). Ионы водорода (например, из Н. ЗО , НС1) ускоряют прямую и обратную реакции. Избыток соогветствующего вещества смещает равновесие в нужном направлении избыток воды благоприятствует гидролизу, избыток спирта или кислоты — этерификации. [c.423]

Реакциями этерификации в широком смысле слова иазывают все процессы, ведуш,не к образованию сложных эфиров. Здесь мы ограничим этот термин только реакциями кислот, их ангидридов и хлораигидридов со спиртами и олефинами, а также некоторыми превращениями сложных эфиров. Все эти превращения имеют важноо практическое значение. [c.203]

Механизм сульфатирования спиртов серной кислотой в общем аналогичен рассмотренным ранее процессам этерификации. При этом кислота выполняет одновременно роль и реагента и катализатора, а реакция протекает с разрывом связи S—О, что обусловливает отсутствие изомеризации в алкильной группе [c.318]

Эти соображения показывают, каким образом следует практически осуществлять процесс этерификации, чтобы добиться удовлетворительных выходов галоидного алкила, а также максимально испол4>ао]бать спирт и галоидоводородную кислоту для этой цели необходимо следить за тем, чтобы вода по возможности отсутствовала в реакционной массе. Этого достигают применением безводного спирта и безводного галоидо-аодорода. Во многих случаях оказывается целесообразным связывать образующуюся при реакции воду с помощью водоотнимающих веществ, например серной кислоты или хлористого цинка. Проведенная тйкиМ образом этерификация спиртов галоидоводородными кислотами Представляет собой хороший препаративный метод получения галоидных алкилов. [c.98]

По наблюдению Кохенхаузена [7], холестерин пе этерифи-цируется серной кислотой, а превращается в нерастворимый холестерон. Позднее запатентован способ [21] получения алкил-серной кислоты из спирта этого типа, заключающийся в предварительной этерификации спирта борной кислотой с последующим прибавлением реакционной смеси к 90%-ной серной кислоте. Возможно применение и более концентрированной серной кислоты. Наиболее благоприятной температурой превращения олеилового спирта в эфир действием серной кислоты является 30"" [22]. При более низкой температуре увеличивается значение реакции присоединения по двойной связи. [c.10]

Процесс этерификации можно проводить по непрерывной схеме, отгоняя для полноты реакции либо воду, либо эфир. Лейс и Осмер [29], которые исследовали непрерывный процесс этерификации н-бутилового спирта уксусной кислотой и ректификации продуктов реакции, показали, что не следует стремиться к длительному времени пребывания реагирующих [c.345]

Этерификацию можно вести и в парах над твердыми катализаторами. Было испытано большое число различных контактов, причем самыми активными для этерификации оказались TiiO и ТЮ . Пары спирта и кислоты при 280—300° пропускают через трубку с катализатором, в результате чего получаются такие же выходы сложных эфиров, как и при реакции в гомогенной фазе. Избыток одного из компонентов повышает выход сложного эфира 1 г-мол изомасляной кислоты с 1, 2 и 4 г-мол этилового спирта дает соответственно 71,0, 83,5 и 91,0% иэомасляноэтилового эфира. По этому способу получают с высокими выходами разнообразные сложные эфиры. [c.470]

Интересное практическое применение находят эфиры и о-,1 и в и и и л о в о г о с п [ р т а п т и г а н о в о й к и с л о-т ы. Эфиры титановой кислоты легко вступают в реакцию поре-этерификации, особенно с более высокомолекулярным спиртом. Это свойство эфиров титановой кислоты используют для получения поливипилоиого эфира титановой кислоты. В качестве исход- [c.300]

Анализ ИК-спек гров окисленных образцов ятелыюго топпива показал наличие сложной с.меси кислородсодержащих ароматических структур, состояитих из гидропероксидов, спиртов, фенолов, ароматических и арилароматическнх. эфиров (ароматических альдегидов и карбоновых кислот), сложных эфиров ароматических карбоновых кислот, которые легко. могут вступать в реакции уплотнения (этерификации, конденсации, полимеризации) с образованием высокомолекулярных соединений, часть которых коагулирует в нерастворимые соединения, вызывая осадко- и смолообразование [6]. [c.117]

Поскольку реакция этерификации является обратимой, выход эфира тем больше, чем в большем избытке взят спирт или кислота и чем полнее удаляются из реакционной смеси сложный эфир и вода. Так, например, при получении бензойноэтилового эфира берется избыток спирта при получении уксусноэтилового эфира отгоняется эфир, так как он кипит при температуре, которая ниже температуры кипения воды при получении уксусноизоамилового эфира отгоняется вода, так как ее температура кипения ниже температуры кипения образовавшегося эфира. В последнем случае вода отгоняется в виде азеотропной смеси с темп. кип. 94° С. Такой способ получения эфира называют азеотропной этерификацией. Иногда связывают воду с помощью водоотнимающих средств (И2864, гпСЦ, СаС , А12(804)3 и др.). [c.166]

Реакции этерификации являются прекрасной иллюстрацией влияния строения и молярной массы реагирующих веществ на скорость реакции. С повышением молярной массы спирта или кислоты скорость реакции снижается, что вызвано понижением энтропии активации реакции (затрудняется подход частиц реакционноспособными участками). Теми же причинами объясняется понижение скорости этерификации при переходе от первичных спиртов к третичным. Если скорость этерификации с этанолом СН3СН2ОН (первичный спирт) принять за 1, то скорость этерификации с участием вторичного и третичного спирта [c.83]

Легко рассчитать величину при 298 К для реакции этерификации этилового спирта уксусной кислотой, так как опыт показывает, что если взять моль кислоты и моль спирта, то при равновесии обра-14-1026 [c.209]

Способы получения. Реакция этерификации, Важнейщим методом получения сложных эфиров является реакция этерификации — взаимодействие спирта с кислотой [c.161]

Реакцию проводят или в присутствии растворителей, например бензола, толуола, хлороформа, эфира, уксусной кислоты, или же действуя избытком иодистого алкила непосредственно на соли (например, метиловый эфир пирролкарбоновой-2 кислоты ). Иногда реакция протекает уже на холоду, но чаще приходится нагревать смесь. в течение нескольких часов, причем следует избегать доступа влаги. Известным примером реакции этого типа является получение ацетата гЛиколя из дибромзтана и ацетата калия (см, работу 119, стр, 382). Этот метод применим для этерификации кислот с карбоксильной группой, стоящей при третичном углеродном атоме. Применяется он также для этерификации спиртов и кислот сложного строения, чувствительных к действию минеральных кислот. Однако исходные вещества не должны содержать групп, легко реагирующих с галоидными алкилами, например аминогрупп. [c.355]

ХОТЯ некоторые эфиры бензилового спирта [1] и муравьиной кислоты [2] можно получить в отсутствие катализатора. Если спирт или кислота изменяются под действием кислот, следует предпочесть-эфират трехфтористого бора [3]. Для этерификации ароматических, кислот лучше брать 2 экв трехфтористого бора [4]. Если при прове-. дении реакции нежелательно присутствие кислоты в реакционнойЕ среде, в качестве катализатора можно использовать сильнокислые ионообменные смолы [5]. Скорость образования эфира зависит от площади поверхности ионообменной смолы, а в случае кислот высокого молекулярного веса площадь поверхности может быть еще-больше ограничена плохой диффузией кислоты внутрь смолы. Нижег приведен пример этерификации при помощи кислой ионообменной смолы фурилоЕОго спирта, который при наличии кислоты в реакционной среде полимеризуется (пример а). [c.283]

Реакции алкилгалогенидов, эфиров серной или сульфоновых кислот с анионами карбоновых кислот аналогичны их взаимодействию с аниоиами спиртов или фенолов с образованием связи С—О—С, которая 1в этом случае находится по соседству с карбонильной группой, так что образуется сложный эфир. По своему Механизму эта реакция совершенно отлична от нормальной (ката--1изнруемой кислотами) этерификации карбоновой кислоты спиртом (разд. Г,7.1.5.1) ). [c.271]

Польяни и Сабо, проведя реакцию омыления уксусноамилового эфира тяжеловодородной водой, установили справедливость механизма (9.10). Этот механизм был подтвержден для многих реакций этерификации или гидролиза, однако более детальное исследование показало, что в зависимости от природы кислоты и спирта реакция может протекать и по механизму (9.9), а в ряде. случаев — и по обоим механизмам одновременно. Так, гидролиз уксуснотрифенилметилового эфира СНзСООС(СвНв)з протекает по механизму (9.9). [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология