галогенпроизводные синтез

Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на галогенпроизводные (синтез Вюрца) а ) бромистый в/ го/ -пропил б) 2-иод-2-метил-пропан в) иодистын изобутил г) 2-бромбутан Напишите схемы реакций и назовите образующиеся углеводороды. [c.15]

Нитрильный синтез. При действии солей синильной (цианистоводородной) кислоты на галогенпроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот (стр. 161) [c.162]

Методы синтеза фенолов. Углеводороды каменноугольной смолы могут быть переведены в сульфокислоты, галогенпроизводные или, через нитросоединения, в амины (стр. 385), а из всех этих производных также получают фенолы. [c.365]

Этот метод синтеза находит лишь ограниченное применение при получении сложных эфиров. Бромистый водород в спиртовом растворе дает бромзамещенный сложный эфир [120, 121], а хлористый водород приводит к образованию оксиэфира [122]. Вместо галогеноводорода применяют и другие галогенпроизводные, например пятибромистый фосфор [120] и тионилхлорид [123]. Наиболее детально изучена, по-видимому, реакция р-пропиолактона [c.297]

В 40—50-х годах предпринимаются исследования термодинамических свойств большого числа углеводородов в широком интервале температур. Результаты этой работы послужили основой для постановки ряда нефтехимических производств, синтеза моторного горючего, получения некоторых видов синтетического каучука и толуола. Позднее подобные исследования проводятся для некоторых групп сераорганических соединений, галогенпроизводных углеводородов, некоторых кислородных и азотсодержащих органических соединений. [c.20]

Они находят широкое применение в органическом синтезе при получении галогенпроизводных органических веществ путем замещения некоторых радикалов (например, ОН) на атом галогена. [c.267]

Синтез более сложных углеводородов из галогенпроизводных с меньшим числом атомов углерода (синтез Вюрца). Данный метод заключается [c.57]

Очевидно, что наиболее простыми и удобными для синтеза этого углеводорода исходными галогенпроизводными будут иодистый изопропил и иодистый этил действуя на их смесь металлическим натрием, получают заданный углеводород [c.58]

Более перспективно в синтезе фосфорсодержащих комплексонов по сравнению с реакцией Манниха введение комплексонного фрагмента, например ИДФ, в реакцию с галогенпроизводными, что приводит к получению ряда алифатических и гетероциклических лигандов. [c.61]

Этилен (табл. 7). Как уже было указано, этилен может быть получен из этилового спирта действием концентрированной серной кислоты (см. выше). В промышленности используют этилен газов крекинга (табл. 8), а также этилен, получаемый дегидрированием этана, входящ,его в состав попутного нефтяного газа. Этилен — бесцветный газ, почти без запаха в воде при 0° С растворяется до 1/4 объема этилена. Он находит применение как исходное веш,е-ство для синтеза этилового спирта (стр. 117), различных галогенпроизводных, окиси этилена (стр. 130), иприта, для получения полиэтилена (стр. 74, 468) и других синтетических высокополимеров. Имеет значение применение этилена для ускорения созревания помидоров, лимонов и других овощей и фруктов. Для этой цели при 18—20°С достаточно добавить к воздуху 0,005—0,1 объемного процента этилена. [c.77]

Введение хлора в полиолефины приводит к изменению не только скорости, но и механизма окислительной деструкции. Из галогенпроизводных высокомолекулярных углеводородов лучше других изучен поливинилхлорид. При окислительной деструкции поливинилхлорида протекает также второй процесс — дегидрохлорирование, причем первый процесс ускоряется в результате второго. В окислительной деструкции поливинилхлорида значительная роль отводится активирующему действию концевых двойных связей (образующихся при синтезе в результате диспропорционирования) и наличию третичных атомов углерода, которые, как показано экспериментально, содержатся в поливинилхлориде вследствие небольшого разветвления молекулярных цепей. [c.276]

Атом галогена, связанный с ароматическим углеродным атомом, значительно менее нуклеофильно подвижен, чем в алифатическом ряду. Это объясняется дополнительным взаимодействием его р-электронов с я-электронной ароматической системой, приводящим к упрочению связи углерод — галоген и к ее укорочению. Тем не менее, благодаря легкости получения ароматических галогенпроизводных и возможности активировать нуклеофильное замещение введением электроноакцепторных заместителей, эти реакции очень широко используются в синтезе промежуточных продуктов. [c.181]

Этот метод синтеза широко применяется для получения моно-и диалкилуксусных кислот с высоким молекулярным весом, алкильные группы в которых не разветвлены. Иногда в качестве алкилирующих агентов используют вторичные галогенпроизводные, а третичные галогенпроизводные для этого не применяют никогда. Для того чтобы расширить область алкилирования, используют гидрид натрия в таком растворителе, как диметилформамид примером такой реакции может служить этилирование диэтилового эфира /ире/и-бутилмалоновой кислоты [70], однако наилучшей средой для осуществляемого с трудом алкилирования малоновых эфиров является, по-видимому, гидрид натрия в тетраметилмочевине [71]. Находящиеся в а-положении малонового эфнра атомы водорода имеют сильно выраженный кислый характер за счет того, что они присоединены к атому углерода, расположенному между двумя карб-этоксигруппами. Этот эффект обычно приписывают резонансной стабилизации карбаниона. Первая стадия реакции приводит к об-+ — [c.233]

Этот метод синтеза для получения простейшие галогенпроизводных большого значения не имеет, поскольку есп более удобные [c.403]

Другой способ синтеза гомологов бензола основан на действии металлического натрия на смесь галогеналкила с ароматическим галогенпроизводным реакция Фиттига, 1864 г.). Например [c.340]

Этот синтез представляет собой первую часть реакции Соммлв (гл. 10 Альдегиды , разд. А.9). Если гидролиз комплекса, образуемого галогенпроизводным и гексаметилентетрамином, проводить в смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты [73], реакция останавливается на стадии образования первичного амина. Этот метод. синтеза, таким образом, можно применять для получения первичных аминов вместо реакции Габриеля (разд. Б.2). Его с успехом применяют к первичным галогенпроизводным, и, поскольку иодиды реагируют лучше, чем хлориды или бромиды, при реакциях с последними добавляют иодистый натрий [74]. Этот метод с успехом использовался для получения простых алифатиче-ческих аминов [74], некоторых бензиламинов [75], а-аминокетонов [76], аминоалкинов [77], метиловых эфиров п-аминобензойной кислоты [78], а-аминоэфиров [791 и -аминокислот [80]. Выходы составляли 40—85%. [c.514]

Метод введения комплексонных фрагментов в молекулу фенолов и нафтолов, галогенпроизводных имеет ряд преимуществ (типизация методов синтеза, уменьшение побочных продуктов реакции), а в некоторых случаях является единственно приемлемым. [c.19]

В последние годы все большее значение в синтезе комплексонов приобретает реакция нуклеофильного замещения галогена комплексонной группой Этот метод обладает рядом преимуществ, одно из наиболее важных достоинств его в том, что он позволяет использовать большой круг исходных галогенпроизводных, многие из которых легкодоступны Осуществление этой реакции осложняется конкурентной реакцией гидролиза галогена, которая зачастую становится преобладающей в водной среде в присутствии щелочных агентов. [c.21]

Помимо самого дифенилолпропана важное трименение имеет и ряд его производных (галогенпроизводные, гидрированный ди-феннлолпропан, оксиалкилированные производные и другие).рОб-ширные возможности применения дифенилолпропана и его производных в различных отраслях промышленности вызвали огромный интерес исследователей и технологов к разработке экономичных способов его производства и методов очистки для получения продукта высокой чистоты. Последнее обстоятельство связано с тем, ч о в ряде производств, например в синтезе поликарбонатов, к дифенилолпропану как к сырью предъявляются весьма высокие требования. 1 [c.6]

Эти реакции можно рекомендовать для препаративного получения алкилбензолов. Реакции сопровождаются образованием полиалкилированных производных, количество которых зависит от условий синтеза. Например, при взаимодействии СНзЛ с бензолом получаются значительные количества пента- и гексаметилбензола. Очень любопытно протекает алкилирование хлороформа бензолом— главным продуктом реакции является дифенилметан (до 40%), тогда как трифенилметана образуется лишь 3—4%. Этим же методом можно успешно проводить многочисленные реакции алкилирования непредельными галогенпроизводными и полигалогенпроизводны-ми. Большое практическое значение имеют реакции алкилирования парафиновых углеводородов олефинами, что дает возможность получать высокооктановое индивидуальное топливо (алкилаты). [c.652]

Галогенпроизводныг углеводородов. Данные соединения получают замещением в углеводородах атомов водорода атомами галогенов. Наибольшее практическое значение имеют фтор- и хлорпро-изводныг углеводородов как важные промежуточные продукты органического синтеза. Отличительная особенность галогенпроизводных заключается в их склонности к реакциям замещения галогенов на другие атомы, радикалы или функциональные группы. Это обусловлено повышенной полярностью связи углерод — галоген. Однако при наличии двойной связи у углерода, соединенного с галогеном, происходит упрочнение связи углерод — галоген, так как р-электроны углерода взаимодействуют с неподеленными парами электронов атома галогена. Особенно высокую прочность имеет связь С—Р (энергия связи 473 кДж/моль). Поэтому фторированные углеводороды обладают инертностью и химической стойкостью. Так, например, вещество, имеющее высокую химическую стойкость, политетрафторэтилен — продукт полимеризации тетрафторэтилена р2С=С 2, называемый фторопластом-4 или тефлоном. [c.264]

Галогенпроизводные почти не встречаются в природе, и их получают синтетическим путем. Многие из этих соединений находят разнообразное практическое использование среди них имеются ценные растворители жиров и масел, хладагенты, физиологически активные вещества, в том числе и лекарственные. Галогенпроизводные прояп-ляют активность во многих реакциях и поэтому служат исходными или промежуточными веществами в различных синтезах. [c.91]

При нитрильном синтезе получаются кислоты, содержащие на один углеродный атом больше, чем исходные галогенпроизводные, т. е. достигается наращиван11е углеродной цепи. Так, например, из хлористого этила может быть получена пропионовая кислота [c.163]

Галогенпроизводные полистирола (например, хлорпроизводные) могут быть получены как прямым синтезом из соответствующих гало-генпроизБОДНых стирола, так и хлорированием полистирола в растворе в дихлорэтане или в четыреххлористом углероде при комнатной температуре на свечу в присутствии катализаторов (Ре, Ь, А1С1з). Максимальное содержание хлора в хлорированном полистироле примерно 38%-Процесс хлорирования сопровождается частичной деструкцией полимера. [c.231]

Другой метод, используемый для синтеза диарильных производных— реакция Ульмана. Она проходит при нагревании ароматических галогенпроизводных с порошком меди. Промежуточным продуктом этой реакции является очень лабильное медьорганическое соединение, которое атакуется еще одной молекулой арилгалогени-да, образуя конечный продукт превращения [c.229]

Кроме контактно-каталитического получения карбоновых кислот за последние годы большое промышленное применение нашел одностадийный синтез нитрилов сопряженным окислением кислородом соответствующего углеводорода и аммиака, так называемый окислительный аммонолиз. Реакцию проводят в газовой фазе над катализатором из оксидов металлов — висмута, ванадия, молибдена, титана, при 500—550 °С, Пары воды, галогены, органические галогенпроизводные и серусодержащие соединения способствуют реакции. Этим путем из толуола или этилбензола получают бензонитрил с выходом более 90 %, из о-ксилола или нафталина — фталодинитрил с выходом 80%. Из м- и л-ксилолов образуются изофтало- и терефталодинитрилы, которые можно гидролизовать в дикарбоновые кислоты или восстанавливать в ксилилендиамины, применяемые в синтезе полимеров. Крупнейший промышленный процесс на основе этого метода — получение акрилонитрила из пропилена и аммиака. [c.319]

Недавно для расщепления диалкиловых эфиров был применен трифенилфосфиндибромид [100]. При получении иодпроизводных нежелательное восстанавливаюш,ее действие иодистого водорода предотвращают применением иодистого калия и фосфорной ЦП] или полифосфорной кислоты [112]. Для получения хлорпроизводных можно использовать сам хлористый. ацетил 1113] или совместно с хлорным оловом [114], а также а,а-дихлордиметиловый эфир с хлористым цинком [115]. В очень удобном методе синтеза мостиковых галогензамещенных соединений используют комбинацию хлорного олова с хлористым ацетилом (пример б). Выходы при получении этих галогенпроизводных составляют обычно 70—90%. [c.389]

Алкилирование ароматических аминов рассмотрено в книге Ола [81, галогенирование — в разделе о галогенпроизводных (гл. 7, разд. Г.З), нитрование — в разделе о нитросоединениях (гл. 20, разд. А.2), а ацилирование — в разделе о кетонах (гл. 11, разд. В.1, а также пример в.4). Некоторые типичные синтезы азотсодержащих гетероциклов, имеющих электрофильный характер, рассматриваются в разных разделах реакция Скраупа в разд. Е.З, бензидино-вая перегруппировка в разд. Ж.6 и индольный синтез Фишера в разд. Ж.7. [c.545]

Прн этом методе синтеза смещения заместителей не происходит. Выходы для ароматических соединений увеличиваются, если имеет-=<ря более чем один заместитель донорного типа (ОН, 0R, К), особен-но если они занг1мают л е/па-положение, поскольку при этом активирующее действие заместителей испытывают одни и те же атомы угле- рода. Атом галогена, находящийся в орто-положении по отношению к гидроксильной группе, снижает активность, тогда как нитрогруппа в этом же положении ингибирует реакцию. Эту реакцию можноо при№НЗТ Ь к углеводородам и их галогенпроизводным, особенно ш [c.125]

Этот метод синтеза находит широкое применение, поскольку зта реакция необратима в отличие от реакции этерификации. Выделяющийся при реакции хлористый водород можно уводить из сферы реакции или поглощать его каким-нибудь основанием, например едким натром, диметиланилином или пнридиром, или магнием. Иногда желательно применение алкоголята натрия. Диметиланилин [40] и магний [41] применяют для. получения эфиров третичных спиртов, имеющих тенденцию в отсутствие вещества, способного поглощать выделяющийся хлористый водород, образовывать галогенпроизводные. При этерификации фенолов часто применяют магний [42] эта реакция исследована количественно [43]. Наиболее высокие выходы фениловых эфиров получают из таллиевых солей фенолов и хлорангидрида соответствующей кислоты (пример г.б). [c.288]

Этот синтез более подробно обсуждался в гл. 7 Галогенпроизводные , разд. А.9. Методы получения цианида меди(1) описаны в работах [44, 45]. Хотя цианид меди(1) можно заменить двойной солью цианистого калия и цианистого никеля [46, 47], которая нашла в последние годы ограниченное применение, в синтезе в основном используют цианид меди(1) или его комплексные соли, например Naa u( N)sNH3 [48]. При проведении реакции важно нейтрализовать соль диазония перед добавлением к раствору цианида для того> чтобы избежать улетучивания цианистого водорода. Выходы обычно составляют 65—85%. [c.437]

Этот синтез обсуждался в гл. 7, разд. АЛО, посвященной галогенпроизводным. Как показывает вышеприведенное уравнение, нитрил получается наряду с галогенидом. Для синтеза нитрилов этот метод обычно не применяется, хотя некоторые нитрилы и были синтезированы таким путем. Например, при обработке N-a-циклопен-тилбензилбензамида в нитробензоле хлористым тионилом был получен бензонитрил с выходом 80,5% и а-циклопентилбензилхлорид с выходом 80—-85% (гл. 7, разд. А. 10, пример 6.2) [31]. [c.448]

Этот синтез имеет ограниченное значение, хотя 1-я-нитробензил-ыитроэтан по этому методу был получен с выходом 83% (пример а) [7]. Алкилирование по кислороду или углероду возможно, но последнее, по-видимому, происходит в случае высокой стабильности а1 и-формы. Этот метод в случае галогенпроизводных вторичных ни-трЛсоединений дает динитроалканы с низкими выходами [8] [c.492]

Хотя в некоторых случаях этот синтез позволяет получать удовлетворительные выходы, трудно дать ему оценку. Образующиеся в начале нитро-соли часто бывают гигроскопичными, что затрудняет нх очистку. Фактические же выходы в расчете на получающиеся продукты присоединения брома иногда достигают количественных. К тому же превращение соли в нитросоединение может приводить к разложению с образованием альдегида или кетона [16]. Помимо этих осложнений, в некоторых случаях, например при использовании этилового эфира малоновой кислоты и ацетоуксусного эфира, протекает скорее алкилирование, чем нитрование [17]. Однако установлено, что применение нитрата ацетонциангидрина [14] позволяет проводить нитрование этих соединений (в разд. А-1 рассмотрены другие случаи нитрования). Для а-нитропроизводных сложных эфиров этот синтез рассматривается в качестве предпочтительного [2], хотя меиее эффективен, чем синтез из -галогенпроизводных этих эфиров и нитрита натрия (разд. Б.1). [c.493]

Фундаментальной реакцией в синтезе нуклеозидов является взаи-модействпе галогенпроизводного фураиозы с основанием, действующим в качестве нуклеофила. Гидроксильные группы сахара во время этих операций обычно защищены бензильными, ацетильными или бензоильными группами. Простые эфирные группы можно удалить гидрогеполи-зом, а сложноэфирные группы — взаимодействием с водным основанием или водным аммиаком. Большая часть нриведешшх в данном разделе примеров является производными рибозы или дезоксирибозы. Однако реакции обычпо одинаково применимы также к другим сахарам. [c.421]

При синтезе карбоксилсодержащих комплексонов в качестве аминирующих агентов могут быть использованы Н-карбок-сиалкиламины, содержащие реакционноспособную вторичную аминогруппу, либо их эфиры — N-кapбoaлкoк иaлкилaмины. Аминирование галогенпроизводных осуществляют, как правило, Ы-карбоалкоксиалкиламинами (в основном алкилэфирами иминодиуксусной кислоты) Реакция проводится либо в органическом растворителе, либо в избытке эфира иминодиуксусной кислоты, играющей одновременно роль нейтрализующего агента Полученный при этом эфир переводится в соответствующую кислоту гидролизом эфирных групп до карбоксильных. Особое [c.21]

Галогенпроизводные нитростиролов редко используются в синтезе гетероциклов, однако известен пример превращения 2-бром-2-нитростиролов 147 в нитропроизводные 1,2,3-триазолов 148 [84] при нагревании с азидом натрия (схема 45). [c.425]