Этилен к ароматическим углеводородам

Этилен ароматические углеводороды, % вес. Соотношение моноциклические бициклические ароматические углеводороды [c.267]

Со второй половины XIX в. постепенно начинает выявляться повое звено в решении изучаемой задачи этилен — ароматические углеводороды [58]. Эта генетическая связь, еще не отмеченная современниками, но достаточно определенно прослеживаемая в ходе исторического анализа, стала вырисовываться при исследованиях нефти. Так, в 1886—1888 гг. Л. Нортон, К. Эндрюс и [c.70]

Процесс переработки газа включает отделение образовавшихся при пиролизе ароматических углеводородов, очистку газа и абсорбцию ацетилена. Из остаточных газов выделяются этилен и окись углерода. Остающаяся часть используется как топливо. [c.97]

Содимеризация пропилена с этиленом при образовании изопен-тенов осуществляется взаимодействием триэтилалюминия (как источника этилена) с пропиленом в алифатических или ароматических углеводородах, служащих растворителями [120]. Основной продукт реакции — 2-метилбутен-1. Реакция проводится преимущественно при 100—180 °С и под давлением 13—65 кгс м , продолжительность реакции от 30 мин до 6 ч, соотношение триэтилалюминий пропилен = 1 3 8. Наряду с основным продуктом образуются бутены и гексены 2-метилбутен-1 отделяется от них фракционированием. [c.237]

В интервале температур от 800 до 1100° С при пиролизе бензола наблюдаются небольшие количества метана и следы ацетилена. Количество образующегося метана, примерно, такого же порядка, как и при нагревании углерода с водородом по-видимому, такая реакция, сопровождающая разложение бензола при высоких температурах, является основным источником образования метана. Интересно, что при нагревании так называемого аморфного углерода с водородом не получаются ароматические углеводороды, а вместо них благодаря реакции на ребрах кристаллов графита образуется метан. Можно считать, в свою очередь, что следы ацетилена, образующегося в процессе пиролиза бензола при высоких температурах, обусловлены скорее вторичным разложением метана, чем прямой диссоциацией бензола до ацетилена. Последняя реакция лишь предполагается некоторыми исследователями [4], однако она трудно доказуема. Ацетилен почти полностью разлагается при 750° С при этом получаются ароматические углеводороды, (в значительных количествах бензол) кокс и газы, среди которых обнаруживаются в убывающем порядке водород, метан и этилен [10]. Поскольку этилен является важным продуктом разложения ацетилена, а не самого бензола, то есть основания предполагать, что разложение бензола до ацетилена не относится к одной из основных реакций этого углеводорода. С другой стороны, [c.96]

Очень вероятно, что термический крекинг м-пропилбензола заключается в свободнорадикальном отщеплении атома водорода от метильной группы, с последующим бета -распадом на бензиловой радикал и этилен. Далее происходит развитие цепи за счет взаимодействия бензила с исходной структурой с образованием толуола и нового радикала. Попутно заметим, что термический крекинг ароматических углеводородов весьма сходен энергетически с крекингом некоторых алифатических углеводородов, если бензил рассматривается как энергетический аналог аллило-вого радикала в следующей структуре (используются данные из [39]). [c.131]

Додецилбензол производится несколькими нефтяными компаниями алкилированием бензола полипропиленом. Эти же компании вырабатывают и производные сульфонатов, которые используются в качестве детергентов для промышленных и бытовых нужд. Аналогично полистирол можно рассматривать как нефтяной углеводород, поскольку оба исходных соединения для его производства (этилен и бензол) получаются в настоящее время из нефти. В масляных фракциях, используемых для приготовления маслорастворимых сульфонатов, необязательно должны преобладать ароматические углеводороды, но сульфированию подвергаются только углеводороды, содержащие в молекуле ароматические кольца, которые избирательно сульфируются и в виде сульфонатов остаются в растворенном состоянии в остаточной неароматической части масла. [c.516]

Ароматические углеводороды вследствие своей резонансной характеристики более устойчивы к иррадиации [772, 773], но с ними могут индуцироваться химические реакции. Таким образом, обработка Х-лучами нейтральных водных растворов бензола, насьщенного кислородом, дает фенол, пирокатехин-хинол, пара-бензохинон, альдегид и следы дифенила. В этом случае молекулярный кислород, но-видимому, принимает участие в реакциях радикалов [774]. Можно заметить для сравнения в водном растворе, содержанием кислород и этилен, гамма-лучи вызывают цепные реакции, которые образуют альдегиды с меньшим содержанием спиртов, кислоты, перекиси водорода и других перекисей. Для альдегидов выход в молекулах на 100 эе был около 200 [775]. Подобным же образом индуцируется гамма-лучами хлорирование более низких ароматических соединений таких, как бензол, толуол, ксилол и мезитилен однако бензол устойчив [776]. Как для бензола, так и для толуола хлорирование пропорционально квадратному корню интенсивности излучения это применимо и к присоединению, и к замещению [777 ]. Изучалось также и влияние радиации на асфальты [778]. Изменения, по-видимому, в отличие от вызываемых продувкой воздухом, линеарны по времени и проходят с небольшой скоростью. [c.152]

Другим способом синтеза бифункциональных металлорганических катализаторов является взаимодействие щелочных металлов с некоторыми ароматическими углеводородами (нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил, терфенил и т.- п.), а также с некоторыми ароматическими производными этилена (стильбен, 1,1-дифенил-этилен, трифенилэтилен и т. д.). Реакция протекает обычно в полярных растворителях через стадию образования ион-радикала [3, с. 365] [c.413]

Газовые бензины, а также конденсаты газоконденсатных месторождений также могут быть использованы в качестве сырья для производства непредельных углеводородов. С целью подавления вторичных реакций, приводящих к образованию смол и кокса, пиролиз газовых бензинов необходимо вести в присутствии больших количеств водяного пара. Наряду с этиленом в этом случае целесообразно использовать и другие продукты реакции, как то бутадиен и ароматические углеводороды. [c.41]

Так, каталитическим крекингом получают дополнительные количества высокооктановых бензинов, посредством каталитического риформинга повышают октановое число бензинов и получают ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы и этилбензол). Гидроочистка позволяет производить реактивные и дизельные топлива с малым содержанием серы. Процесс пиролиза дает возможность получить из нефти важнейшее сырье для нефтехимии этилен, пропилен, бутилены и моноциклические ароматические углеводороды, а также сырье для производства высококачественных сажи и электродного кокса. [c.198]

Пиролиз бензина. Последними исследованиями ряда институтов и лабораторий было показано, что наиболее ценные продукты для химической переработки получаются при пиролизе прямогонных бензиновых фракций, атакже газоконденсатного и газового бензинов. При этом, наряду с этиленом и пропиленом, получается значительное количество бутиленов, дивинила и ароматических углеводородов. Разработан процесс каталитического облагораживания легкого масла из смол пиролиза, позволяющий получить значительные количества ароматических углеводородов, кроме того, смолы пиролиза можно переработать в высококачественные полимерные соединения, находящие применение в производстве облицовочных плит и других строительных материалов. [c.314]

На каждой установке пиролиза наряду с этиленом можно получать также 363 тыс. т/год пропилена, 275 тыс. т/год бутиленов и бутадиена и 560 тыс. т/год ароматических углеводородов и пиробензина со. ч. н. выше 90. Сырьем пиролиза служат взятые (в зависимости от складывающейся на заводе ситуации с сырьем) в различном соотношении прямогонный бензин, ра- финат с установок риформинга после извлечения ароматических углеводородов, прямогонные дизельные фракции с.к.к. 371 °С и легкий вакуумный газойль 260—416 С (после гидроочистки). Интересно отметить, что наряду с [c.159]

Состав продуктов реакции контролируется не только термодинамическим равновесием, но часто и кинетическими факторами. Алкилирование ароматических углеводородов — сложный процесс, состоящий из ряда взаимосвязанных между собой реакций, таких, как алкилирование, изомеризация, диспропорциони-рование, переалкилирование, полимеризация и т. д. Расчеты равновесия процесса с учетом побочных реакций являются сложной задачей, которая в определенной степени была решена рядом исследователей [9, 10]. Тем не менее термодинамические расчеты по упрощенной схеме процесса алкилирования, в которой, не учитывается ряд стадий и побочных реакций, целесообразно использовать для определения основных параметров процесса, необходимых для его оптимизации. Термодинамический расчет алкилирования бензола этиленом и пропиленом в газовой и жидкой фазах детально рассмотрен в работе [10] и при необходимости может быть использован читателями. Сведения для термодинамических расчетов алкилирования бензола, толуола, ксилолов и других алкилароматических углеводородов можно заимствовать из работы [11]. [c.15]

На основании полученных ранее экспериментальных данных было высказано мнение, что реакция алкилирования бензола олефинами протекает по электрофильной схеме замещения с промежуточным образованием карбокатионов. Изменение условий экспериментов, природы катализаторов, структуры и длины цепи алкилирующего олефина влияет на соотнощение скоростей реакций алкилирования и изомеризации и тем самым определяет изомерный состав целевых продуктов. В данном разделе будут рассмотрены пути перераспределения изотопной метки О между компонентами реакции алкилирования в зависимости от условий. Для уточнения механизма взаимодействия ароматических углеводородов с олефинами проведено алкилирование дейтеро-обогащенного бензола этиленом, пропиленом, бутеном-1 и буте-ном-2 (табл. 4.2). Полученные алкилбензолы после разделения на препаративном хроматографе анализировали методами ИК-, масс- и ПМР-спектроскопии. [c.89]

Термодинамически наиболее выгодны распад циклопарафинов до элементов и дегидрирование циклопентанов до циклопентадиенов, циклогексанов — до соответствующих ароматических углеводородов. Фактически при термическом разложении циклопарафинов образуются главным образом низшие олефины (этилен и пропилен), метан, этан, бутилен, водород и циклопентадиены. Термодинамически возможные реакции ароматизации и изомеризации в олефины с тем же числом углеродных атомов не протекают. [c.68]

Бурное развитие органической технологии — производство пластических масс, химических волокон, синтетических каучуков, лаков, красителей, растворителей и т. п. — требует огромных количеств углеводородного сырья, которое получается в результате химической переработки различных топлив. До недавнего времени основным источником сырья для органического синтеза был уголь, из которого при коксовании получают бензол, толуол, ксилолы, фенол, нафталин, антрацен, водород, метай, этилен и другие продукты. В нефти, находящейся в недрах земли, всегда присутствуют растворенные газы, которые при добыче выделяются из нее. Эти так называемые попутные газы содержат метан, этан, пропан, бутан и другие углеводороды. На 1 т нефти в среднем приходится 30—50 м попутных газов, которые являются ценным сырьем для химической промыщленности. Источником углеводородного сырья служат также газы, получаемые при переработке нефти крекинге, пиролизе, риформинге. В этих газах содержатся предельные углеводороды метан, этан, пропан, бутаны и непредельные углеводороды этилен, пропилен и др. Наряду с газообразными углеводородами при переработке нефти могут быть получены ароматические углеводороды бензол, толуол, ксилолы и их смеси. [c.29]

NaA -4 11,4 Вода, углекислый газ, сероводород, аммиак, метанол, этилен, пропилен, этан, метан Изобутан и другие изопарафины, изо-спирты, бензол и другие ароматические углеводороды вещества с размерами молекул больще 5 А [c.91]

Рассмотренные варианты производства этилбензола в нри-сутствии хлорида алюминия имеют свои особенности, но в ос1 о-ве всех процессов лежат общие принципы и им присущи с б-щие недостатки. В системе постоянно имеются три фазы газообразный этилен, ароматические углеводороды и жидкий кат а-лизаторный комплекс. Реакция протекает в катализаторном комплексе, и между ним и органической фазой устанавливается равновесие. Жидкие продукты реакции охлаждают и дйа жидких слоя разделяют. Нижний слой катализаторного комплекса возвращают в реакционную систему. Хлорид алюминкя теряется из системы при растворении в органическом слое игеги выгрузке части отработанного катализаторного комплекса Д1я [c.235]

Этилен, ароматический углеводород Тетраметилцикло- тетрасилоксан Арилалкан Полимеризац Полимер Комплекс Ь]-алкила с третичным амином (триметил-или триэтиламином, 1,4-диазобицикло-[2,2,2]-окта-ном, тетраметилэтилендиамином или спартеином) [4] ]ия по 51—0- связи в гексане 110° С, 1 ч. Аналогично поли-меризуют другие органосилоксаны [164] [c.19]

Линии I — кислород II — остаточный газ пиролиза III — нефтяная фракция IV — вода V — масло VI — остаточный газ VII — смола VIII — тяжелые ароматические углеводороды IX —легкие ароматические углеводороды X — окись углерода XI — чистый этилен XII — чистый ацетилен. [c.98]

Примерами межмолекулярной конденсации с участием алкилгрупп являются пиролиз толуола, этилбензола, бензола с этиленом и подобными соединениями, приэтом получаютсяполициклические ароматические углеводороды, такие, как антрацен и фенантрен. Выходы их обычно незначительны. [c.108]

При высоких температурах ортофосфорная кислота также катализирует смешанную полимеризацию этилена и пропилена. Так, например, этилен [31] нри контакте с 90 %-ной ортофосфорной кислотой при температуре 330° и давлении 50 ат превращается в смесь жидких углеводородов, состоящую приблР13ительпо из 46% парафинов, включая изобутан, 7% непредельных углеводородов, 21% циклопарафинов и 26% ароматических углеводородов. Непредельные углеводороды состоят из олефиновых, циклоолефиновых и ароматических углеводородов с непредельными боковыми цепями. Изобутан, образовавшийся при смешанной полимеризации, составлял 18,8% от веса прореагировавшего этилена. [c.194]

Существует большая разница в легкости введения различных олефинов в реакцию с ароматическими углеводородами. Изобутилен алкилирует ароматические углеводороды в присутствии 80—90% сорной кислоты, пропилен же требует болео сильеюй кислоты (до 96%). Этилену для алкилирования необходима приблизительно 98%-ная кислота. Так как кислота такой концентрации быстро превращает бензол и продукт алкилирования в сульфоновые кислоты, то применение сорной кислоты для этилирования ароматических соединений непрактично [170J. Для этой реакции лучшим катали. <атором является хлористый алюминий [281]. [c.430]

Значительное место отведено расчету равновесий реакций синтеза важнейших мономеров и полупродуктов, являюш,ихся исходным сырьем для производства различных высокомолекулярных продуктов и пластиков в их числе ацетилен, этилен, пропилен, дивинил, изопрен ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы и другие алкилбен-золы — стирол, винилнафталин альдегиды — кетоны, кислоты, спирты, некоторые азотсодержащие соединения и др. [c.5]

Ароматические углеводороды легче алкилируются олефинами, чем изопарафины. Наиболее благоприятными термодинамическими условиями термической реакции между бензолом и этиленом являются атмосферное давление и температуры до 540° [566], в то время как для изопарафинов — около 300° С. Признаки термического алкилирования бензола с этаном, пропаном и бутанами, проходящего, вероятно, по механизму свободных радикалов, получены при 475—550° С иод давлением 323 — 337 кПсм , наряду с другими продуктами (бифенилом, флуоре-пом, антраценом, дифенилбензолом и т. п.) образуются толуол, этилбензол, Сз и С4-алкилбензолы и ксилолы [567]. Алкилирование бензола проходит полностью в присутствии кислотного катализатора. Кремний-алюминиевые комплексы применяются под давлением нри 240—260° С для алкилирования бензола с этиленом и при 190—240° С с пропиленом в результате реакций образуются этил-и изопронилбензолы [568]. С крепкими кислотами реакция проходит еще легче. Цимол получают алкилированием бензола с пропиленом над катализатором (фосфорная кислота на кизельгуре) [569, 570] или серной кислотой [571, 572]. Фтористоводородная кислота также является эффективным катализатором [573, 574] может применяться и алкан-серная кислота [575], хотя и с металлическим натрием [576] в качестве промотора. [c.133]

При 750° без катализатора они получиля этилен, пропилен, водород, другие непредельные углеводороды, бензол, различные ароматические углеводороды и нафталин. [c.240]

Поскольку выделение непредельных углеводородов любым методом относительно дорогостоящий процесс, в последнее время проводятся большие исследования по разработке процессов использования этилена и пропилена без выделения их из газов пиролиза. Один из таких процессов недавно разработан в США и известен под названием процесса Алкар [70]. Он проводится в стационарном реакторе обычной конструкции и основан на каталитическом взаимодействии этилена с ароматическими углеводородами на катализаторе, состав которого не приводится. На данном катализаторе олефины вступают в реакцию с ароматическими углеводородами бензина и количественно превращаются в моноалкилароматические соединения этилен при этом образует этилбензол пропилен дает изопропилбензол и бутилены — бу-тилбензолы. Степень превращения этилена на указанном катализаторе, по сообщению печати, достигает 90%. [c.57]

Большая работа с левулиновой кислотой проделана Панютиным. Показана оптимальная температура извлечення в 30° Ц и желательность повторного извлечения левулиновой кислотой. Применение целосольва (неполного этилового эфира этилен-гликоля), рекомендованного для извлечення ароматических углеводородов, требует еш е подробных исследований. [c.170]

Олефины, диены, алкины и ароматические углеводороды дают очень интересные я-комплексы, из которых раньше всех (1827 г.) был открыт [Р1С1з(С2Н4)] в этом комплексе этилен замещает ион хлора в плоской квадратной структуре и образует я-связь путем перекрывания его пустой разрыхляющей я -орбиталью одной из -орбиталей Р1 [c.21]

Распад на элементы — не единственная реакция пиролиза метана. Сокращением длительности нагревания и регулированием скорости oxJ[aждeния продуктов реакции из метана можно получить также газообразные и жидкие углеводороды. При 850— 1200 С, пропуская метан с большой скоростью через нагретые фарфоровые и кварцевые трубки, получают конденсат, содеря<а-щий непредельные углеводороды, бензол, толуол, нафталин и тяжелую смолу, содержащую высшие ароматические углеводороды. В газообразных продуктах обнаруживают этилен, ацетилен и бутадиен. Некоторые катализаторы (SiOj, W, Mo, Sn) ускоряют эпу реакцию, другие (железо, графит) — замедляют. Максимальный выход олефинов наблюдается при температурах до 1000 °С, ароматических углеводородов — при 1000—1200 С, а ацетилена — при 1500 С. Образование всех этих продуктов объясняют возникновением нри высоких температурах кратковременно су1цествующих свободных радикалов, например метиленового радикала Hg [c.411]

Приведена предпроектная проработка завода по переработке угля. Головным процессом является H- oul гидрогенизат (средние фракции) экстрагируется, рафинат гидроочшцается, далее риформинг, экстракция ароматических соединений, пиролиз. Мощность завода 32 тыс. т угля в сутки или 8,4 млн. т/год (ОМУ). Продукция (в тыс. т/год) этилен — 508, пропилен — 127, бутадиен — 254, бутены — 51, бензол — 7, толуол — 8,8, ксилолы — 13,5, ароматические углеводороды (С,) — 70, нафталин — 227, фенолы — 74,5, сера — 160, аммиак — 91. Срок окупаемости [c.25]

Как видно из приведенных выше молекулярцых диаграмм, значения длин и порядка укороченных связей некоторых конденсированных ароматических углеводородов занимают промежуточное положение между бензолом и этиленом. Связи в сопряженных диенах укорочены по сравнению с изолированной двойной связью. [c.149]

Активность подобного комплекса в реакциях алкилирования ароматических углеводородов этиленом и этилхлоридом практически не уступает активности комплексов на основе AI I3 [1, с. 58]. Константы скоростей реакции алкилирования Ai-ксилола (мин-. 10-2) при 80°С представлены ниже [c.67]

Алкилирующие агенты, в частности олефины, при взаимодействии с кислотными катализаторами способны димеризоваться и тримеризоваться с образованием более высокомолекулярных ароматических углеводородов. Подобные превращения могут протекать и при отщеплении от полиалкилбензолов алкилкарбо-ниевых ионов, которые в результате элиминирования протона образуют олефин.. По-видимому, реакциями полимеризации олефинов и распадом промежуточных карбокатионов объясняется появление пропил- и бутилбензолов при алкилировании бензола этиленом. [c.152]

Смесь фракции высококипящих углеводородов, содержащей не менее 50% ароматических углеводородов и 2—20% этилен-гликолевого эфира. ........ 69 207 1952 Голлан- [c.398]

Сырье. Сродство к протону этилена, пропялена, бутена-1 и изобутена составляет соответственно 632, 724, 724 и 783 кДж/моль (151, 173, 173 и 187 ккал/моль). Из этих данных видно, что этилен протонизируется значительно труднее, чем пропилен и бутены, а изобутен — легче, чем пропилен и бутен-1. Так как образование карбоний-иона из этилена затруднено, полимеризация его происходит только при 250 °С и выше. Поскольку при высоких температурах велика роль побочных реакций, полимеризация этилена приводит к образованию наряду с олефиновыми парафиновых, циклопарафиновых и ароматических углеводородов. Парафиновые углеводороды содержатся в основном в головных, фракциях полимеризата. [c.196]