Кетоны основные свойства

Амфотерные растворители проявляют слабо выраженный кислотно-основной характер, т. е. они являются более слабыми кислотами, чем протогенные, и более слабыми основаниями, чем протофильные. К амфотерным растворителям относят воду, спирты, кетоны и др. Резкую границу между амфотерными и протогенными или протофильными растворителями провести трудно, так как на характер кислотно-основного взаимодействия и на направление процесса существенное влияние оказывают кислотно-основные свойства взаимодействующего партнера. [c.35]

В жидких галогеноводородах вследствие их сильно выраженных протогенных свойств проявляют свои основные свойства спирты, альдегиды, кетоны, фенолы и слабые кислоты. В этих растворителях происходит перенос протона от растворителя к перечисленным растворенным веществам, чем обусловливается высокая электропроводность растворов. [c.282]

В жидком фтористом водороде и других жидких галогенводородах вследствие их сильно выраженных протогенных свойств не только основания, а также спирты, альдегиды, кетоны, фенолы, карбоновые кислоты и даже углеводороды проявляют основные свойства. [c.405]

Влияние других сорастворителей. Присутствие в данном растворителе других сорастворителей (помимо воды) может оказывать существенное влияние на его шкалу кислотности в зависимости от содержания, природы и характера растворителя (см. рис. 145). Разумеется, это влияние может иметь большие последствия в процессе кислотно-основного титрования. Успешное титрование индивидуальных электролитов и возможность осуществления дифференцированного титрования их смесей прежде всего зависит от изменения кислотно-основных свойств избранного растворителя, происходящего в процессе смешивания растворителей— намеренно добавляемых к данному растворителю (спиртов, кетонов, уксусного ангидрида и т. п.), вводимых с титрантами (воды. [c.428]

Качествами экстрагентов [78, 80, 144, 185, 189] обладает множество органических веществ с нейтральными, кислыми и основными свойствами, а также образующих внутрикомплексные соединения. Для нейтральных экстрагентов характерны донорно-акцепторные связи. К их числу относят спирты, простые и сложные эфиры, кетоны н др. Наиболее сильными экстрагентами этой группы, получившими распространение в заводской практике, являются алкилфосфаты, сложные эфиры фосфорорганических кислот, например три-бутиловый эфир фосфорной кислоты — трибутилфосфат (ТБФ) — [СНз(СН2)зО]зРО. [c.320]

Фенилгидразин образует пластинчатые кристаллы (темп, плавл. 23 С темп. кип. 241 °С), легко окисляется, буреет на воздухе, обладает основными свойствами. Фенилгидразин применяется при исследовании альдегидов, кетонов и сахаров (образование фенилгидразонов и озазонов). Им пользуются для синтеза многих веществ, имеющих широкое применение, например антипирина, пирамидона, некоторых красителей. [c.507]

Наряду с уже рассмотренными нуклеофильными реагентами, имеются и другие вещества, которые способны присоединяться к карбонильной группе. Эти вещества обладают С—Н-кислотностью к ним относятся альдегиды, кетоны, кислоты, сложные эфиры, нитрилы и нитросоединения, имеющие в а-положении к функциональной группе водородный атом, а также синильная кислота, ацетилен. Эти соединения сами по себе не обладают основными свойствами, однако могут в присутствии сильных оснований равновесно переходить в реакционноспособную форму, обладающую достаточной нуклеофильной активностью, чтобы присоединяться к карбонильному соединению. [c.127]

Протофильные растворители, обладающие только основными свойствами кетоны (ацетон), простые эфиры (диоксан, диэтиловый эфир), третичные амины (пиридин). [c.120]

Органические основания по своей природе так же многообразны, как и органические кислоты. Фактически все классы соединений за исключением углеводородов, их галогенопроизводных, тиоспиртов и тиоэфиров, нитро-, нитрозо- и диазосоединений обладают ясно выраженными основными свойствами. При этом по способности к протонированию (реакция 5.1) они располагаются в ряд амины неароматические > амины ароматические > спирты > > фенолы > простые эфиры > кетоны > альдегиды > азосоединения > сложные эфиры > амиды карбоновых кислот > карбоновые кислоты. Среди этих соединений выделяются неароматические амины, которые в водном растворе 138 [c.138]

Многие нуклеофилы являются также и основаниями (аммиак, гидроксиламин, гидразин, цианид-анион и т. д.) и переводят карбоновую кислоту в карбоксилат-анион, карбонильная активность которого существенно понижена (как уже было сказано выше, отрицательный заряд в нем равномерно распределен между обоими атомами кислорода и обе связи углерод - кислород полуторные так что карбонильной группы в карбоксилат-анионе, по существу, нет). В связи с этим взаимодействие нуклеофилов с кислотами часто приводит только к образованию солей. Чтобы избежать этого, используют нуклеофилы, обладающие слабыми основными свойствами (они, как правило, являются и слабыми нуклеофилами). Принимая во внимание вышеизложенное, легко понять, что для осуществления соответствующих реакций необходимо активировать карбонильную группу в карбоксильном фрагменте (аналогично тому, как это делают при получении аддуктов альдегидов и кетонов в реакциях со слабыми нуклеофилами-см. разд. 4.2.2). [c.349]

Следует серьезно предостеречь студентов от проведения проверок, не вызванных необходимостью. Помимо дополнительных потерь времени такие проверки увеличивают вероятность ошибок. Поэтому, например, бессмысленно начинать изучение содержащего азот и обладающего основными свойствами вещества с проведения проверочных реакций на присутствие спиртовых или кетонных группировок. С другой стороны, в этом случае, конечно, целесообразно провести такие реакции, от которых можно ожидать информации о почти наверняка присутствующих аминогруппах. [c.34]

Предложенная Паркером классификация растворителей основана на специфическом взаимодействии растворителя с растворенным веществом. При этом различают диполярные апротонные, диполярные протонные и аполярные апротонные растворители. Диполярные апротонные растворители — это растворители с высокой диэлектрической проницаемостью. (е> 15) и большими дипольными моментами (ц> 2,50), для них характерно отсутствие атомов водорода для образования водородных связей. К этой группе растворителей относят кетоны, нитрилы, диметилсульфоксид, диметилформамид. и др. Ацетонитрил, например, проявляет кислотные свойства по отношению к такому слабому в воде основанию, как а-пико-лин (/Св = 9,3-Ю ), и основные свойства по отношению к кислотам Льюиса, но кислотно-основные свойства ацетонитрила связаны с полярным характером его молекул [c.32]

Органический осадитель всегда добавляют в растворенном состоянии, предпочтительно в виде водного раствора. Плохо растворимые в воде, но обладающие кислотными или основными свойствами органические реагенты используют в виде водных растворов солей щелочных металлов или ацетата. Другие нерастворимые реагенты обычно растворяются в смешивающихся с водой органических растворителях, таких как некоторые спирты и кетоны, диоксан и др. [c.152]

Альдегиды и кетоны. В основном свойства этих соединений напоминают свойства соответствующих соединений бензольного ряда. Альдегиды, у которых функциональные группы находятся в а-положении по отнощению к гетероатому, очень легко претерпевают бензоиновую конденсацию, так как конечные продукты стабилизуются с образованием непредельных диолов, имеющих водородные связи с гетероатомами азота (пример 683). [c.101]

В жидких галогенводородах вследствие их сильно выраженных протогенных свойств основные свойства проявляют спирты, альдегиды, кетоны, фенолы и слабые кислоты. Например, этиловый спирт, являющийся индифферентным (нейтральным) веществом в водном растворе, в среде жидкого фтористого водорода неожиданно проявляет ясно выраженный основной характер. Это объясняется тем, что жидкий фтористый водород легко отдает протоны даже тем веществам, у которых вода их отнимает. Поэтому спир- [c.27]

Ряд солей в среде протогенных (органические кислоты, гликоли) и амфипротных (спирты, кетоны и нитрилы) растворителей проявляют основные свойства и могут быть оттитрованы как основания [479, 484—493]. К числу таких солей относятся неорганические соли хлориды, бромиды, иодиды, нитраты лития, калия и других металлов. Эти соли можно определять прямым потенциометрическим титрованием в среде уксусного ангидрида стандартным раствором хлорной кислоты [133]. Методом прямого потен- [c.142]

При оценке неуглеводородных жидкостей как растворителей для депарафинизации важное значение имеет также и растворимость в них масел, поскольку масла с этими растворителями в отличие от углеводородных жидкостей далеко не при всех температурах смешиваются в любых соотношениях. Данные о растворимости ряда масел различной вязкости дистиллятного и остаточного происхождения в кетонах и их смесях с толуолом имеются в работе 3. П. Слугиной, Е. В. Вознесенской и И. И. Васильевой, проводившейся во ВНИИ НП [46]. Аналогичные данные о растворимости зарубежных масел в 18 различных кетонах с указанием основных свойств этих кетонов можно найти в работе Тидье и Маклеода [47]. [c.89]

Как видно из полученных результатов, хорошей экстрагирующей способностью по отношению к НСЮ обладают кетоны алифатического и циклического строения — МЭК, метилпропилкетон (МПК), циклогексанон (ЦГ), циклопента-нон (ЦП), сложные эфиры органических и неорганических кислот (бутилацетат, этилацетат, ТБФ), степень извлечения которыми при объемном соотношении растворителя к водной фазе 1 2 находится в пределах 91-95%. Введение в молекулу растворителя атома галогена резко снижает экстрагирующую способность (хлорекс, хлоркетоны (ХК), СС14, фторированные соединения). Сказывается, по-видимому, способность галогена оттягивать часть отрицательного заряда с активной группы, за счет чего снижается ее основность. Особенно резко этот эффект сказался при использовании фторсодержащих соединений. Атом фтора, обладающий высокой электроотрицательностью, изменяет распределение электронной плотности в молекуле, снижая или совсем лишая ее основных свойств. [c.58]

Реакционная способность альдегидов и кетонов определяется полярностью карбонильной группы атом кислорода, как более электроотрицательный, оттягивает к себе высокополяризуемые я-электроны. В связи с этим атом кислорода обладает основными свойствами и может координироваться с кислотами НЛ, а атом углерода, несущий дробный положительный заряд, может подвергаться атаке нуклеофила. [c.49]

Аналогичное явление наблюдается в хинуклидоне-2. Будучи амидом, он тем не менее обладает выраженными основными свойствами и проявляет характер кетона (образует оксим). Эти свойства объясняются тем, что ось свободной электронной пары азота жестко фиксирована бицикличес-кой системой в плоскости чертежа в то же время облако я-электронов карбонильной группы перпендикулярно этой плоскости [c.73]

По химическим свойствам индол во многом напоминает пиррол он быстро темнеет на воздухе, под действием минеральных кислот уплотняется, окрашивает древесину, смоченную соляной кислотой, в красный цвет. Наличие бензольного ядра, как обычно, повышает кислотные свойства—индол почти не обнаруживает основных свойств. Наоборот, водород NH-группы замещается на металл, например при действии металлического калия или даже при сплавлении с едкими щелочами. Сходство индола с пирролом обнаруживается также по его реакции с пиридинсульфотриокси-дом. В этом случае при 100 °С образуется индолсульфоновая-2 кислота, тогда как при других реакциях обычно замещается атом водорода, находящийся в р-положении и имеющий свойства, аналогичные свойствам а-водородного атома нафталина. Так, например, в слабощелочном растворе иод реагирует с индолом, давая 3-иодиндол. Магнийорганические производные индола образуют с ангидридами кетоны, а с этилформиатом—альдегид. Кетонная и альдегидная группы становятся в р-положение. [c.595]

Избыток амина берется для связывания выделяющегося хлористого водорода. Реакцию ведут при определенной температуре до полного поглощения фосгена и присоединения радикала O I к одному эквиваленту амина, после чего добавляют плавленый хлористый цинк и повышают температуру для проведения дальнейшей конденсации. Реакционную смесь выливают в воду и добавляют достаточное количество соляной кислоты, чтобы избыточный диметиланилин остался в растворе. Кетон Михлера, обладающий менее основными свойствами, при этом не растворяется и его отделяют фильтрованием. [c.388]

Большая часть алкалоидов — кристаллические вещества с определенной температурой плавления, реже встречаются жидкие алкалоиды, например никотин, анабазин, обладающие летучестью. В виде свободных оснований алкалоиды обычно мало растворимы в воде, но легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ и др.). Почти все алкалоиды не обладают запахом, исключение представляют кониин, никотин, анабазнн и некоторые другие. Многие алкалоиды оптически активны. С кислотами алкалоиды образуют соли, большей частью растворимые в воде. Прн наличии одного атома азота в молекуле они присоединяют одну молекулу одноосновной кислоты при наличии двух атомов азота они способны присоединять одну или две молекулы одноосновной кислоты, образуя кислые и средние соли, что сказывается на константах их диссоциации. Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют с кислотами легко диссоциирующие соли, разлагающиеся под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния при этом выделяются свободные основания. Некоторые алкалоиды, помимо основных свойств, характеризуются реакциями, зависящими от наличия в их молекуле функциональных групп, например фенольной (у морфина, сальсолина), кетонной (у лобелина), ви-нильной (у хгнина) и др., что отражается на нх химических свойствах. Напрнмер, морфин растворяется в растворах едких щелочей, лобелии образует карбонильные производные, хинин присоединяет водород, галогены и др. [c.418]

Синтез конденсацией альдегидов и кетонов с индолами. Фрейнд и Лебах [325] показали, что при конденсации 1 моля ароматического альдегида с 1 молем индола, незамещенного по азоту, в присутствии спиртового раствора хлористого водорода образуются бензальиндоленины. Эта реакция, проведенная с 2-метилиндолом (I) и некоторыми замещенными бензальдегидами, привела к получению соединений, которые Фрейнд и Лебах назвали арил-2-метил-индолиденметанами (II). Соединения указанного типа обладают сильно выраженными основными свойствами и дают кристаллические хлоргидраты. [c.68]

Реакция протекает быстро. Ее проводят и в присутствии ацетата натрия [378], который в среде уксусного ангидрида обладает весьма сильными основными свойствами и отщепляет, например, а-протон от кетонов [379, с. 268]. Б присутствии ацетата натрия реакция протекает с небольшим разогреванием. Она проводилась и с 4-л-толилфуроксаном (соответствующий диацетат т.пл. 157 С) [366]. С ацетатом натрия реакционную смесь выдерживают 2 дня. Димерный характер обоих продуктов реакции был установлен по молекулярной массе, измеренной криоскопически, в нитробензоле [378]. [c.114]

При расшифровке спектров ЯМР кетонов, спиртов, аминов, амидов и других классов соединений, обладающих основными свойствами, чрезвычайно полезным оказывается использование добавок комплексов европия (1П), празеодима (П1) и других лантанидов с -дикетонами. Эти комплексы получили название парамагнитных (или лантанидных) сдвигающих реагентов или шифт- реагентов Наиболее часто используются производные европия (П1) трис-(дипивалоилметанато)-европий (I) и трис-1,1,1,2,2,3, 3-гептафор-7,7-диметил-4,6-октандионато-европий (II). Общеприняты сокращенные названия Eu(.dpm)3 — (I), Eu(fod)s — [c.194]

Таким образом, с карбоновыми кислотами легче реагируют как нуклеофилы те реагенты, которые обладают слабыми основными свойствами (тогда не образуются соли). Поскольку такие реагенты часто являются также слабыми нуклеофилами, а карбоновые кислоты обладают пониженной (по сравнению с альдегидами и кетонами) карбонильной активностью, для протекания соответствующих реакций требуется активация карбонильной группы в карбоксиле. Активацию осуществляют либо протонированием карбонильного атома кислорода, либо превращением гидроксильной группы в хорошую уходящук группу. В отличие от реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах, нуклеофильное замещение ее в карбоксильной группе протекает через стадию присоединения, сопровождающуюся раскрытием карбонильной группы, с последующей регенерацией карбонила и уходом замещаемой группы. [c.354]

Для титрования фенолов обычно используют растворители, обладающие основными свойствами фенолы и их производные титруют в среде этилендиамина [303, 304, 308] и диметилформамида [324, 325, 413, 414]. Замещенные фенолов, которые содержат в орто- и пара-положениях альдегидную, кетонную, эфирную или нитрогруппу, являются более сильными кислотами, чем незамещенные фенолы, и могут быть оттитрованы в среде диметилформамида, тогда как алкил- и арилзамещенные фенолов титруют в среде этилендиамина. Полифенолы также титруют в среде диметилформамида. Кислотность полифенольных соединений, содержащих две или более фенольных групп и соединенные через атомы углерода в орто-положении (о, о -диоксидифенилметан) заметно увеличивается по сравнению с кислотностью фенола. Кривые титрования этих соединений имеют лишь один скачок титрования. Кривые титрования аналогичных соединений, связанные в пара-положении (п, ге -диоксидифенилдиметилметан), характеризуется двумя качками титрования. [c.111]

В отличие от антрахиноновых производных эргоалкалоиды обладают слабовыраженными основными свойствами. Поэтому для количественного определения их смесей следует применять растворители, одновременно увеличиваюш,ие и дифференцирую-ш,ие силу оснований. Исследования, проведенные рядом авторов [14] и нами [15—17], показали, что для раздельного определения оснований с рКв <С Ю наиболее подходяш ими растворителями являются кетоны, в частности ацетон [14, 15]. Анализ оснований с рКв Ю возможен с достаточной точностью в среде уксусного ангидрида [15—17]. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология