Масляный альдегид, продукты реакций

Таким образом, изучение и количественная оценка побочных реакций, протекающих при гидрировании масляных альдегидов (продуктов гидроформилирования пронилена) на алюмо-цинк-хромовом катализаторе показали, что этот катализатор является технологически надежным при промышленной эксплуатации. Заметное протекание побочных реакций начинается при температурах выше 350 С. [c.129]

Последующими реакциями из масляных альдегидов получается целый ряд, продуктов, [c.258]

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Реакция в основной своей части протекает в гетерогенной среде, так как при достижении степени замещения, когда количество бутиральных групп будет 15—20%, продукт теряет растворимость в воде. Дальнейшее взаимодействие его с масляным альдегидом происходит на поверхности твердых частичек. Готовый продукт, содержащий 55—75% бутиральных групп, отфильтровывают и промывают. [c.172]

Какое образуется соединение, если продукт реакции анилина с масляным альдегидом подвергается гидрированию над никелем [c.296]

При неправильно подобранных условиях, а именно при температуре ниже Оптимальной, часть альдегида может не прореагировать и перейти в- продукт реакции. Может также получиться масляный альдегид. В присутствии некоторых примесей к катализатору может протекать только восстановление карбонильной группы, в результате чего получается кротоновый спирт. Мягкие температурные условия реакции и большой избыток водорода предотвращают возможность крекинга реагентов. [c.839]

На следующий день раствор отделяют от осадка, отгоняют эфир на водяной бане и затем перегоняют продукт реакции с воздушным холодильником. Сначала (при 75°) переходит небольшое количество непрореагировавшего масляного альдегида, затем температура быстро повышается и при 165° перегоняется сложный эфир. Выход около 10 г. [c.110]

Ацетальдегид, получаемый из ацетилена, служит важным полупродуктом в промышленных синтезах спирта, уксусной кислоты, уксусноэтилового эфира (реакция Тищенко), кротонового и масляного альдегидов и целого ряда других продуктов. [c.152]

Из водного раствора гидроксида калия и изопропилового спирта готовят 1,6-1,8 %-ный раствор щелочи, затем к нему прибавляют бензальдегид и далее постепенно при температуре 30-40 С - масляный альдегид. Продукт реакции нейтрализуют раствором серной кислоты и отгоняют изопропиловый спирт. а-Этилкоричный альдегид перегоняют в вакууме, отбирая фракцию с 1,5818-1,5890. Гидрирование ведут в изопропиловом спирте при температуре до 125 "С и давлении 7-8 МПа (70-80 атм). После отделения катализатора и отгонки изопропанола апельсиналь подвергают ректификации в вакууме. [c.173]

Расчет равновесной концентрации продукта присоединения может быть проведен также по убыванию оптической плотности одного из компонентов. В этом случае экспериментальная изотерма оптической плотности полосы поглощения сопоставляется с аддитивной прямой, отвечающей отсутствию взаимодействия это позволяет определить равновесную концентрацию поглощающего компонента. По найденным данным, зная стехиометрию взаимодействия, нетрудно рассчитать равновесные концентрации второго компонента и продукта присоединения, а следовательно, /Сф. На рис. VIII. 29 в качестве примера приводятся изотермы функции равновесия в системах дифениламин — пиридин [реакция типа (VIII, 12)] и масляный альдегид — этанол [реакция типа (VIII, 14)]. [c.164]

Значительная доля высококипящих побочных продуктов при оксосинтезе пропилена образуется из бутиловых спиртов, которые получаются при гидрировании масляных альдегидов, в результате их взаимодействия с альдегидами при ацеталированйи. Наблюдаются также альдольная конденсация, дегидратация, тримеризация и другие реакции, вызываемые в основном сильной кислотой НСо(СО)4. В оксосмеси обнаружены бутиловый и изобутиловый спирты, 2-этил-4-метилпентеналь-2, 2-этилгексеналь-2, 2-этил-4-метилпента-нол и 2-этилгексанол. [c.169]

Альдольные конденсации под действием гидроксида натрия ускоряются в условиях межфазного катализа. Например, масляный альдегид в присутствии аликвата 336 дает (после дегидратации) 2-этилгексен-2-аль с выходом 90%, а в отсутствие межфазного катализатора выход продукта составляет лишь 14% [1714]. В присутствии ТЭБА порядок реакции конденсации ацетона меняется со второго на третий (относительно ацетона), и в результате образуется диацетоновый спирт, который далее превращается в окись мезитила и форон [1547]. [c.228]

Побочно образуются продукты конденсации н-масляного альдегида с альдолем и ненасыщенным альдегидом, трпмеры альдегидов-I т. д. Обычно совмещают две первые реакции в одном аппарате, проводя конденсацию в присутствии щелочи при 90—130°С. Выход 2-этилгексеналя достигает 90%. [c.578]

Получение бутиловых спиртов гидрированием масляных альдегидов. Сырые масляные альдегиды, полученные оксосинтезом, имеют сложный состав. Основными компонентами этой смеси являются масляный и изомасляный альдегиды, спирты, которые присутствуют в продукте реакции за счет гидрирования альдегидов в процессе карбонилирования пропилена, и растворитель (пентан-гексано-вая фракция, ароматические углеводороды, смесь бутилового и изобутилового спиртов). В меньших количествах присутствуют-кислоты, сложные эфиры (в частности, формиаты и ацетали), простые эфиры и продукты конденсации. Эти примеси гидрируются значительно хуже основных продуктов и многие из них оказывают отравляющее действие на катализатор. Некоторые примеси образуются во время декобальтизации продуктов синтеза. Поэтому принятый способ деко-бальтизации в значительной мере предопределяет выбор катализатора и условий гидрирования. [c.24]

Гидроформилированне пропилена проводится при 110—150 °С и давлении 23—30 МПа. Тепло, выделяющееся в результате реакции, снимается через встроенные теплообменники. Продукты гидроформилирования в се параторе 4 отделяются от непрореагировавшего синтез-газа, после чего дросселируются и направляются на окислительную декобальтизацию в реактор колонного типа 5. Продукты гидроформилирования контактируют с воздухом при 50—70 С и давлении 0,3—0,4 МПа. Далее газо-жидкостная смесь в сепараторе 6 отделяется от отдувочных газов и направляется в ректификационную колонну 7. Дистиллят колонны (смесь масляных альдегидов и воды) отводится в емкость 8, где происходит ее расслаивание. Органический слой из емкости 8 направляется в колонну 9, а водный — на очистку. В колонне 9 происходит разделение нормального и изомасляного альдегидов. В виде дистиллята отбирается азеотроп изомасляного альдегида с водой, который отводится в емкость 10. В емкости происходит расслаивание продуктов. Органический слой — изомасляный альдегид — направляется на гидрирование, а водный слой — на очистку. [c.259]

Технологическая схема синтеза этриола изображена на рис. 10.7. Обез-метаноленный формальдегид, водный раствор NaOH и масляный альдегид подаются в реактор 1. Реактор представляет собой аппарат с диффузором (выполненным в виде змеевика) и пропеллерной мешалкой. Конденсацию альдегидов осуществляют при температуре 30—50 °С. Тепло реакции отводится хладагентом, подаваемым в рубашку и змеевик. Продукты конденсации из реактора поступают в нейтрализатор 2, где избыток щелочи нейтрализуется серной кислотой до pH = 64-7. Нейтрализованный раствор продуктов конденсации стекает в отстойник 3, где жидкие продукты отделяются от шлама. Шлам из отстойника подается на центрифугу 4 и далее направляется в отвал. Фугат после центрифуги возвращается в отстойник. Водный раствор продуктов конденсации из отстойника 3 подается на насадочную колонну 5, с верха которой отбирается смесь формальдегида, метанола и воды, которая направляется на обезметаноливание. Кубовая жидкость колонны 5 подается в верхнюю часть экстракционной колонны [c.338]

Оксосинтез. Процессы оксосинтеза включаются в схемы НХЗ для получения различных кислородсодержащих соединений — спиртов, альдегидов, кислот. В этих процессах используются реакции гидроформилирования — взаимодействия ненасыщенных соединений с окисью углерода и водородом в присутствии катализаторов, из которых в настоящее время наиболее широко используются карбонилы кобальта. Методом оксосинтеза, в СССР получают бутиловые спирты (через масляные альдегиды), спирты Су—Сд. Намечается организовать производство высших спиртов, пропионовой кислоты и других продуктов. Современные установки производства бутиловых спиртов методом оксосинтеза состоят из отделений приготовления катализатора (кобальти-зации), гидроформилирования, разложения и регенерации катализатора (декобальтизации), гидрирования альдегидов в спирты, ректификации. В состав установки включают также производство синтез-газа (смеси окиси углерода и водорода) на базе природного или нефтезаводского газа. Новыми направлениями развития оксосинтеза являются процессы гидрокарбоксилирова-ния олефинов (взаимодействия с окисью углерода и водой) с получением кислот, гидрокарбалкоксилирования олефинов (взаимо- [c.43]

В патентной литературе описывается аналогичный процесс. Нормальный масляный альдегид конденсируют с избытком ацетальдегида при 0—10° в присутствии 0,03—0,04% едкого натра. Продукты реакции нейтрализуют и выливают в кипящий 2%-ный водный раствор серной кислоты. При этом с хорошим выходом получается ненасыщенный альдегид изостроения, метилэтилакролеин (а-этилкротоновый альдегид) СН3СН2ССНО, кипящий [c.303]

Мерой активности катализатора служило содержание в конденсате масляного альдегида, определяемое гидроксил-аминным методом. Анализ газообразных продуктов реакции проводился на х роматографе ГСТЛ-3 и приборе ВТИ-2. [c.60]

Как реагируют масляный альдегид и 2-бутанон с гидросульфитом натрия NaHSOз Напишите схемы реакций. Назовите продукты. Приведите механизм. Почему диизопропилкетон практически не взаимодействует с гидросульфитом натрия Как эта реакция используется для очистки и выделения альдегидов и некоторых (каких ) кетонов из смесей [c.82]

Синтез масляных альдегидов из пропилена проводится приб.чиаительно R тех же условиях, что и для этилена. Выход масляного альдегида от взятого па реакцию пропилена составляет около 50% и изомасляного 25%. Конверсия пропилена в кислородные соединения составляет около 95%. Одновременно образуется 15—20% продуктов конденсации масляных альдегидов [273]. [c.354]

Альдольная реакция с участием ацетальдегида имеет промышленное значение для получения бутадиена через бутанднол-1,3 (см. табл. 53). Побочным продуктом этого синтеза я1вляется кротоновый альдегид, гидрированием которого получают к-масляный альдегид и к-бутанол (см. табл. 68). Продукт кротоновой конденсации масляного альдегида также получают в промышленности и гидрируют до 2-этилгексанола (см. разд. Г,7.1.8.1). [c.144]

Оксореакция особенно легко протекает в жидкой фазе, хотя в литературе имеются сообщения о парофазном гидрокарбонилировании этилена [14]. При нормальных условиях оксореакции поддержание жидкофазного состояния для большей части олефинов не встречает трудностей. Однако для гидрокарбонилирования низших олефинов (нанример, этилена и пропилена) требуется добавка высококипящего растворителя. Возможно применять различные растворители, в том числе углеводороды, спирты, кетоны, эфиры, воду и продукты оксореакции. В одном из последних патентов [28] описывается одновременное гидрокарбонилирование легкого и тяжелого олефинов, причем второй служит растворителем для первого. Легкий олефин вводится в реакционную зону несколько дальше, чем тяжелый, благодаря чему достигается оптимальная степень превращения обоих олефипов. При гидрокарбонилировании олефинов для получения альдегидов в качестве целевых продуктов применяют воду в качестве растворителя по имеющимся данным этим удается предотвратить альдолиза-цию продукта [29]. Применение низших кетонов в качестве растворителей при гидрокарбонилировании пропилена ведет к образованию продукта, состоящего главным образом из к-масляного альдегида [26]. Это влияние значительно усиливается добавкой воды к кетону одновременно повышается скорость реакции [27]. [c.272]

Применение альдегидов в реакции Манниха изучено меньше, чем применение кетоиов описаны только реакции ацетальдегида, пропионового альдегида, масляного альдегида, изомасляного альдегида, изовалерианового альдегида и гексагидробензальдегида с диметиламином или с солянокислым пиперидином. Продукты этих реакций приведены в таблице V, стр.. 433. [c.406]

Нели в качестве растворителя применять спирт, можно сократить продолжитс.чы[ость реакции. -у/гет-Вутил-3-метилфенол pa - творяют в метаноле, вводят кислоту, нагревают и постепенно при- I бавляют масляный альдегид. По окончании реакции нсйтрализу- ют кислоту, экстрагируют продукт гептаном, кристаллизуют и фильтруют. Получают белые кристаллы с т. пл. 212—213 С [69] . [c.258]

Образование гексил- и гептилбромидов (12-13), вероятно, происходит в результате вторичных превращений, накапливающихся в ходе реакции спиртов и бромистого водорода. Отсутствие бромалканов среди продуктов реакций гомолитического расщепления гипобромитов (1,2), по-видимому, связано с большей активностью этилового и бутилового спиртов, а также уксусного и масляного альдегидов по сравнению с гексиловым и гептиловым спиртами и соответствующими альдегидами, и полного их расходования на стадиях передачи цепи и образования сложных эфиров (8,9). [c.7]

Тогда становится понятным направление замыкания цикла в двух указанных окисях ), и можно предсказать образование соединений Illa из масляного альдегида. Если промежуточный бирадикал недостаточно стабилизован заместителями (как в случае а-олефинов с длинной цепью и циклогексена),.то происходит присоединение по Харашу. В противном случае может произойти атака активированного атома водорода, как это наблюдается при образовании карбинола. Приведенные соображения носят умозрительный характер, так как необязателен одинаковый механизм реакций с участием альдегидов и кетонов алифатического и ароматического рядов. ЯМР-Спектры веществ, полученных из масляного альдегида и дейтеромасляного альдегида, указывают на присутствие двух и соответственно одного атомов водорода у атома углерода, связанного с атомом кислорода эти данные подтверждают строение И1 [51] и, следовательно, всю приведенную схему. Строение циклической окиси HI было полностью подтверждено результатами исследования продуктов распада методом масс-спектрометрии [52]. [c.380]

Алифатические альдегиды. Алифатические альдегиды, имеющие водородные атомы у а-углеродного атома, неустойчивы в условиях реакции Соммле и легко превращаются в азотсодержащие полимерные вещества [22]. Тем не менее альдегиды могут быть получены этим путем, если их по мере образоваеия отгонять с водяным паром. Реакция, повидимому, не имеет большого препаративного значения, так как выходы продуктов реакции в этом случае довольно низки, и для получения альдегидов обычно прибегают к другим методам. По реакции Соммле изо-валериановый альдегид, //-гексиловый альдегид и н-гептиловый альдегид (энантол) были получены с выходами 40—50%, а более реакционноспособные н-масляный альдегид и фенилацетальде-гид — с более низким выходом [22]. Ненасыщенные альдегиды также были получены этим методом, однако выходы продуктов реакции были невелики или остались неустановленными [23—25]. Триметилацетальдегид, не имеющий атома вдорода у а-углеродного атома, устойчив в условиях реакции Соммле <и получается с хорошим выходом [22]. [c.267]

Экспериментальные данные, касающиеся получения чистых р-лактонов посредством каталитической конденсации кетена с карбонильными соединениями, опубликованы только для семи случаев, а именно для получения р-лактанов из формальдегида, ацетальдегида, ацетона, метилэтилкетона, -масляного альдегида, изомасляного альдегида и а-метилакролеина. Эти данные приведены В табл. III. Чаще всего реакцию проводят в интервале температур от О до 20° обычно кетен прибавляют ко взятому в избытке карбонильному соединению, к которому добавлен катализатор. Можно применять также инертные растворители, например эфир или диоксан. В случае таких реакциониоспособных соединений, как формальдегид и ацетальдегид, в качестве растворителя могут служить ацетон или метилэтилкетон не следует опасаться возможности взаимодействия между кетоном и кетеном до тех пор, пока в смеси имеется альдегид. В непрерывном промышленном процессе к растворителю, в качестве которсмх) применяют р-лактон с добавленным к нему катализатором, одновременно прибавляют кетен и карбонильное соединение периодически по мере удаления готового продукта реакщ и [71,72] к смеси прибавляют свежие порции катализатора. [c.401]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология