Углеводороды ряда бензола — ароматические углеводороды

На необходимость учитывать химическое строение при определении гомологии указывал и Кекуле, который в своем Исследовании в области ароматических соединений писал Из рассмотрения следует, что углеводороды ряда С Нз в могут быть гомологичны бензолу двояким путем. Гомология может основываться либо на увеличении числа боковых цепей, либо на удлинении наличных боковых цепей. Называть ли при этом подлинными или собственными гомологами бензола только те, которые образуются при увеличении числа боковых цепей, или те, которые получаются при удлинении одной цепи,— вопрос праздный, по моему мнению бесспорным мне кажется только то, что с точки зрения атомной конституции углеводороды, образующиеся при удлинении одной боковой цепи, относятся друг к другу так же, как вещества жирного ряда, называемые обычно гомологичными . [c.38]

Углеводороды ряда бензола, общей формулы С Н2п-в (ароматические). [c.17]

Между тем, как установлено нашими прямыми опытами, трициклические конденсированные ароматические системы образуются при длительном нагревании (30—40 ч при 300—350° С) метил-нафталина, а также углеводородных фракций ряда бензола и нафталина (молекулярного веса 400 и выше), выделенных из сырой нефти, которая не подвергалась нагреванию выше 250° С, и не содержавших трициклических конденсированных ароматических углеводородов [2—7]. О довольно интенсивном образовании высококонденсированных ароматических систем при более высоких температурах (600—700° С) хорошо известно из многолетнего опыта работы пиролизных установок, где из керосина наряду с бензолом и его гомологами (толуол, ксилолы и т. д.) получают большие количества конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантрен, и др.). Кроме того, незамещенные конденсированные ароматические углеводороды типа антрацена, бенз- и дибензантрацена, пентацена, содержащие в своей молекуле 3—5 бензольных колец (С д—Саг) строго говоря, находятся у нижней границы высокомолекулярных углеводородов нефти. [c.115]

Нефть состоит в основном из углеводородов метанового, нафтенового и ароматического рядов. Нафтеновые углеводороды являются гомологами циклопентана и циклогексана или углеводородами с конденсированными пяти- и шестичленными циклами. Присутствие в нефти циклопропана, циклобутана, циклогептана и высших нафтеновых углеводородов не установлено. Олефины, диолефины и ацетиленовые углеводороды совершенно отсутствуют. Ароматические углеводороды представлены главным образом производными бензола в нескольких случаях из нефти были выделены также нафталин, тетралин и их замещенные. [c.26]

Главной причиной экзальтаций является я—я-сопряжение кратных связей, и величина экзальтаций быстро возрастает с увеличением длины сопряженных систем. Однако частичное или полное включение сопряженной системы в цикл, а также и образование простейших ароматических структур приводит к снижению экзальтаций, так что углеводороды ряда бензола и большинство их производных не обнаруживают экзальтаций при расчете аддитивных значений по формуле Ке-куле. Правилу аддитивности подчиняются и ароматические соединения с несколькими изолированными бензольными кольцами, но соединения с конденсированными кольцами (нафталины, антрацены и т. п.) и сопряженными (непосредственно соединенными) кольцами обнаруживают экзальтации. [c.196]

Многие из реакций, сопровождающихся нарушением ароматической системы временным (реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ядре) или окончательным (озонирование, гидрирование, синтез гексахлорана и валентных изомеров при облучении), уже были рассмотрены (см, соответственно, разд 12 1 и 12 2, а также разд 11 1 и 11 3) Обсудим некоторые наиболее важные из не рассмотренных ранее реакций углеводородов ряда бензола, позволяющих использовать их для синтеза неароматических соединений (ароматическое ядро в этом случае модифицируется в неароматический фрагмент) [c.185]

В ряду галогенпроизводных ароматических углеводородов изучены пестицидные свойства очень большого числа соединений, в том числе фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводных бензола, толуола, ксилолов, изопропилбензола, цимола и их гомологов, фтор-, хлор- и бромпроизводных нафталина, аценафтена, дифенила, дифенилметана, дифенилэтана, трифенилметана, их гомологов и аналогов, флуорена, антрацена, фенантрена, пирена и др. [c.78]

Бромирование гомологов бензола протекает по третьему порядку как по определению кинетических зависимостей, так и по начальной концентрации брома в целом ряде сред (ароматические углеводороды, нитропроизводные, хлорированные растворители). Высокий порядок свидетельствует о том, что бром сочетает в себе роли исходного вещества и катализатора. [c.135]

Скорость гидрирования различных ароматических углеводородов зависит от их строения, а также от числа, характера и положения заместителей. Так, скорость гидрирования ароматического ядра уменьшается в ряду фенантрен-антрацен-нафталин-бензол. Конденсированные ароматические углеводороды гидрируются быстрее моноциклических ароматических углеводородов, но медленнее олефинов [42]. Их гидрирование проходит через ряд ступеней последовательного насыщения водородом ароматических колец, причем скорость гидрирования каждой последующей ступени меньше предыдущей. Наличие заместителей и гидрированные кольца тормозят гидрирование [42]. Механизм гидрирования зависит от природы применяемого катализатора [43 . [c.55]

Карбоциклические соединения в свою очередь включают два ряда алициклический и ароматический. Ароматический ряд объединяет ароматические углеводороды — бензол, нафталин и т. д. и их производные. [c.42]

Лак этиноль содержит 55—60% ксилола (растворителя), который представляет собой ароматическое соединение (углеводород ряда бензола) и является токсичным, огнеопасным и даже взрывоопасным в смеси с кислородом и воздухом в определенных концентрациях. [c.61]

Физические свойства. Углеводороды ряда бензола представляют собой жидкости или твердые тела с характерным запахом. Ароматические углеводороды, имеющие в молекуле не более одного бензольного кольца,легче воды (уд. вес 0,86— [c.53]

Название ароматические сохранилось за ними и до сих пор, но теперь уже как символ большого своеобразия свойств углеводородов ряда бензола, обусловленного наличием я-связей в их молекуле и особенностями строения электронных оболочек. [c.47]

В этой группе веществ мы находим разнообразные спирты, являющиеся производными различных групп ненасыщенных циклических углеводородов. К таким веществам относятся ароматические спирты, фенолы, нафтолы, стеролы и др. Если в углеводородах ряда бензола атомы водорода замещать гидроксильной группой, то в зависимости от того, куда будет введена гидроксильная группа, могут быть образованы различные соединения. Если она введена в боковую цепочку (т. е. присоединена к углероду боковой цепочки), то такие соединения называются ароматическими спиртами, если же введена в ядро (т. е. присоединена к одному из углеродов, образующих кольцо), то такие соединения носят название фенолов. Различие в строении ароматических спиртов и фенолов легко уяснить себе на примере, приведенном ниже [c.77]

Были исследованы спектры испускания ряда комплексов ароматических углеводородов с акцепторами типа я-кислот. Рейд [52] нашел, что спектры испускания комплексов тринитро-бензола в стекловидном состоянии при —180° аналогичны спектрам фосфоресценции доноров. Он сделал вывод, что люминесценция комплекса фактически является результатом фосфоресценции донора. Более поздние работы показали, что эти типы спектров испускания (изображаемых в виде зависимости [c.43]

В настоящее время в нефтепереработке существует целый ряд технологических каталитических процессов, в ходе которых в той или иной степени осуществляются различные превращения углеводородов. В качестве примера можно привести каталитический риформинг один из важнейших современных нефтехимических процессов, с помощью которого осуществляется глубокое изменение углеводородного состава бензинов. Каталитический риформинг позволяет получать в широких масштабах ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы. Они образуются в этом процессе путем нескольких реакций дегидрирования шестичленных нафтенов, Сз-дегидроциклизации алканов в алкилциклопентаны с последующей дегидроизомеризацией и, наконец, Се-де-гидроциклизации алканов. Этот и другие подобные производственные процессы возникли в результате чисто технологических разработок. Однако сейчас пути технологических и фундаментальных исследований постепенно сближаются. Эта тенденция дает определенный положительный эффект. Так, исследование механизма и кинетических закономерностей каталитических реакций углеводородов, а также использование опыта, накопленного при эксплуатации нескольких поколений моно- и биметаллических катализаторов риформинга, позволило создать ряд высокоэффективных и экономичных разновидностей процесса риформинга. [c.257]

Углеводороды ряда бензола называются также ароматическими они отвечают формуле С Н2 б(п.ри условии, что все боковые цепи насьйцены). Главиейшие из них (приведены в таблицах на стр. 42. [c.36]

Углеводороды ряда бензола при действии хлористого хромила ОгОаСЬ дают соединения, дальнейшей гидратацией превращающиеся в ароматические альдегиды и кетоны. [c.40]

При 1 150° в определенных условиях метан может претерпевать под действием высокой температуры частичную дегидрогенизацию, ведугцую благодаря реакциям полимеризации к образованию углеводородов ряда бензола. Чтобы избежать полной диссоциации метана на элементы, необходимо быстро охлаждать образуюпщеся ароматические углеводороды. [c.235]

В процессе дальнейшего изучения, путем многократной фракционировки и окисления отдельных, отвечающих индивидуальным соединениям, фракций, было установлено содержание в бензине н-понтана, к-гексана, н-гептана, 3-метилоктана, к-ио-нана, пентена-1, пентена-2, гексена-2, 3,3-диметилпентона-1, гентена и октена-2. Нафтены обнаружены не были. Ароматических углеводородов оказалось очень мало бензола 8% во фракции 72—87°, или 0,1% от всего бензина, толуола — 16,5%i во фракции 103,5—117°, или 0,4—0,5% от всего бензина. Кох, основываясь на цитированных выше исследованиях Б. Л. Молдавского с сотр., Б. А. Казанского и А. Ф. Платэ, а та1> же данных американских патентов № 351078 и 382747 по каталитической ароматизации алифатических углеводородов над окисями ванадия и хрома, подверг исследованию в этом отношении ряд фракций синтина. Гептеи-гептановая фракция (с т. кии. 92— 95°) подвергалась ароматизации над окисями ванадия и хрома в пределах 400—530°. Прп оптимальных условиях выход ароматических углеводородов в продуктах реакции составлял 55% от исходного, причем основным углеводородом был толуол. Катализатор быстро терял активность, но легко регенерировался продуванием воздуха. [c.199]

Уменьшение общего количества колец в гидрогенизатах, полученных при каталитическом гидрировании высокомолекулярных конденсированных бициклоароматических соединений нефти, объясняется главным образом реакцией гидрогенизола сернистых гетероциклических соединений, сопутствующих этой фракции, и, возможно, отчасти гидрогенолизом пентаметиленовых колец. Полициклические конденсированные системы, образованные шестичленными карбоциклическими кольцами, в этих условиях могут лишь насыщаться водородом в результате гидрирования ароматических ядер, не изменяя своего углеродного скелета. При гидрировании высокомолекулярных конденсированных бициклоароматических соединений из радченковской нефти [5, 6] в присутствии N1 Ренея к моменту полного удаления из них серы 54% всех ароматических ядер сполна насыщаются водородом, переходя в циклопарафиновые структуры, а 33% конденсированных ароматических ядер гидрируются частично, переходя в углеводороды ряда бензола, в которых бензольное кольцо соединено в конденсированной циклической структуре с несколькими полиметиленовыми кольцами. [c.229]

Углеводороды ряда бензола, полнфениленов, полифенил-алканов и конденсированные полицнклнческне ароматические соединения, содержащие в ароматическом кольце алкильные группы, ведут себя под ЭУ одинаково. Их молекулярные ионы [c.113]

За редким исключением, например цис-транс-изо-меризации или медленной миграции двойной связи в олефинах в результате термического, фото- или радиационного воздействия, большинство реакций изомеризации yi леводородов протекают лишь в присутствии катализаторов. ЬСаталитическую активность в отношении изомеризации могут проявлять соединения, большей половины элементов таблицы Менделеева. Хотя некоторые реакции изомеризации могут протекать в присутствии металлов и щелочей, в большинстве известных промышленно значимых процессов изомеризации углеводородов гфименяются катализаторы, обладающие явно выраженными кислотными свойствами. 1Сислотно-основной катализ реакций углеводородов отражает основные или кислотные свойства молекул этих углеводородов. Олефины и ароматические углеводороды являются слабыми основаниями, обладающими некоторым сродством к протону. В олефинах в ряду — этилен, пропилен, изобутилен — основность повышается с увеличением степени замещения образующихся ионов карбония. В ряду ароматических углеводородов — бензол, толуол, о-ксилол — растворимость в НС1 или НВг, а также их растворимость в смеси HF и ВРз, возрастает, что указывает на увеличение основности, возрастающей с увеличением степени замещения метильной группой. [c.893]

Первый и один из наиболее вазкных представителей гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов - бензол СбН . Отсюда и общее название гомологического ряда - ряд бензола. [c.42]

Токсическое действие. Вызывают наркоз. Обладают заметным местным раздражающим действием. Замещение галогеном водорода в боковой цепи дает продукты, очень сильно раздражающие дыхательные пути и глаза. В ряду моногалогенпроизводных бензола токсичность возрастает от фтор- к хлор-и бромзамещенным. В противоположность углеводородам алифатического ряда, действие ароматических углеводородов при введении галогена ослабляется. и-Изомеры токсичнее л<-изомеров. В случае хлорпроизводных бензола токсичность повышается с увеличением числа атомов хлора в молекуле. Медицинская профилактика. Проведение предварительных (при приеме на работу) и периодических медосмотров. Первая помощь. Немедленная эвакуация рабочих из атмосферы, содержащей галогенпроизводные бензола. При попадании в глаза — промывать водой в течение 15 мин (после промывания для уменьшения раздражения полезно закапать в глаза растительное масло). При попадании на одежду следует немедленно (не менее, чем через 15 мин) снять ее и вымыться водой с мьшом [c.574]

Кроме углеводородов в нефти в меньших количествах часто присутствуют кислородные, азотистые и сернистые соединения наряду с механическими примесями в виде газа, воды и глины, а также неорганические соединения, образующие растворы или коллоидные суспензии. Нефти различных месторождений, или даже из различных нефтеносных песков одного и того же месторождения, часто отличаются друг от друга как по химическому составу и свойствам, так и по внешнему виду. Например нефть из месторождения Kettleman Hills в Калифорнии обычно состоит почти исключительно из сравнительно летучих углеводородов поэто.му она поступала на рынок в качестве моторного топлива без перегонки и очистки 2. С другой стороны, черные мексиканские нефти асфальтового основания, с высоким содержанием серы, часто совершенно не содержат бензиновых фракций. Нефти различаются не только по содержанию в них примесей (как, например, сернистых соединений), но также по химическому типу и средней сложности молекул присутствующих в них углеводородов. В нефтях можно встретить простейшие углеводороды, начиная от газообразных представителей парафинового ряда и кончая такими, молекулярный вес которых превышает 1000 a. В нефтях помимо парафинов и циклопарафинов (нафтенов) встречаются также углеводороды ряда бензола и более сложные многоядерные ароматические и циклопарафиновые углеводороды. [c.19]

Дегидрогенизация циклогексановых углеводородов в ароматические может быть осуществлена также и в присутствии других катализаторов помимо платины к палладия однаь о при этом одновременно имеют место побочные реакции с разрывом связей С— С. Sabatier и Senderens указывают, что циклогексан и некоторые его гомологи могут быть частично превращены в ароматические углеводороды в присутствии никеля при температуре около 280°, причем одновременно образуются ме тан и водород. Зелинский и Комаревский указывают, что циклогексан можно подвергнуть дегидрогенизации в бензол, а метилциклогексан в толуол в прис> тствии никеля, отложенного на гидрате окиси алюминия при 300—310°, причем метан и другие побочные продукты в этом случае не образуются. Медь так е была предложена в качестве дегидрирующего катализатора для превращения углеводородов ряда циклогексана в производные бензола но для этого требуется более высокая температура (550°), и одновременно происходит разрыв связей С—С с одновременным образованием этилена, пропилена и бутадиена. [c.202]

Па рис. 52 не представлены данные о таких углеводородах, как бензол, нафталин и дифенил, которые обладают наивысшей стабильно- стью. Полиметилароматичсские углеводороды несколько более реакционноспособны, чем алканы,— судя по данным для полиметил бензола. Следующими в ряду увеличения реакционной способности идут конденсированные циклано-ароматические углеводороды (данные на рис. не приведены), такие, как тетралин за ними идут цикланы и, наконец, ароматические углеводороды с большими алкильными и алициклически-ми группами. На рис. 52 приведены данные только по моноалкил бензолам. [c.132]

Парафиновые углеводороды, имеющие в цепи шесть и более атомов углерода, способны в присутствии ряда катализаторов превращаться в ароматичесмие углеводороды с одновременным отщеплением водорода. Эта реакция получила название каталитической дегидроциклизации парафиновых углеводородов. Строение полученных ароматических углеводородов непосредственно связано со строением исходных парафиновых углеводородов. Так, н-гексан образует бензол, н-гептан — толуол, н-октан образует смесь о-ксилола и этил-бензол.а, 2,5-диметилгексан (диизобутил) превращается в п-ксилол и т. д. Реакция каталитической ароматизации парафиновых углеводородов была открыта советскими химиками. В присутствии платинированного угля, как показали в 1936 г. Б. А. Казанский и А. Ф. Платэ, эта реакция протекает при температуре около 300°. В 1953 г. Б. А. Казанский [c.65]

Гоглологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Первый и наиболее важный представитель гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов — бензол СдН . Отсюда и общее название гомологического ряда — ряд бензола. Общая формула С Н2 6. Наиболее важные гомологи и их характеристика приведены в табл. 10. Химическая формула бензола, которой широко пользуются и по сей день, была предложена еще в 1865 г. немецким ученым Кекуле (1829—1896), однако споры о строении бензола продолжались до самого последнего времени. По мнению Кекуле, молекула бензола представляет собой шестичленный цикл, состоящий из атомов углерода, соединенных чередующимися одинарными и двойными связями. Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода, т. е, бензол является 1,3,5-циклогексантриеном [c.66]

Сравнительно мало попыток было предпринято для сравнения основностей ароматических углеводородов по отношению к минеральным кислотам. Килпатрик и Гайман [204] сравнивали спектральные изменения бензола, мезитилена и гексаметилбензола в некоторых сильных кислотах по мере изменения кислотности растворителя, которую они считали подобной, но не идентичной функции Но- Гексаметилбензол обладает достаточно сильными основными свойствами, чтобы протонироваться концентрированными растворами серной кислоты, и несколько групп исследователей [7, 85, 204] дают сходные точки его ионизации наполовину. Наиболее систематическое исследование ароматических углеводородов в водном растворе кислоты провели Ханда и Кобаяши [175], которые опубликовали значения р/Са (очевидно, по шкале Но) для большой группы полиядерных соединений (приводятся в таблицах в конце обзора). Однако эти результаты вызывают некоторое сомнение, поскольку для случая гексаметилбензола они не совпадают с данными других авторов. Следует отметить, однако, что ряд значений основности для ароматических кетонов, приведенных в той же работе, хорошо совпадает с литературными данными. Можно было бы ожидать, что ароматические углеводороды зависят от функции кислотности Яд/, а не Но- Чтобы избежать путаницы в этом вопросе, мы приводим значения основности в виде процентного содержания серной кислоты, необходимого для ионизации наполовину. [c.226]

Для количественпого определения ароматических углеводородов был предложен целый ряд специальных методов [18]. Одни из них основаны на определении тех или иных физических констант углеводородных смесей, например, их удельных весов, показателей преломления и т. д., которые, как известно, весьма существенно изменяются от большего или меньшего содержания в подобных смесях бензола и его гомологов. Это — чисто физические методы. Другие методы носят скорее химический характер. Они основаны на количественном выделении ароматических углеводородов из анализируемой смеси в форме тех или иных ароматических производных, как сульфокислот, нитросоединений, формолитов и т. п. Не вдаваясь в подробную характеристику всех методов, остановимся лишь на наиболее употребительных из них. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология