Ароматические углеводороды, реакции

В промышленности нитросоединения получают главным образом на основе парафиновых и ароматических углеводородов. Реакции нитрования насыщенных углеводородов протекают по радикальному и радикально-цепному механизмам, а введение нитрогруппы в ароматическое кольцо, как правило, происходит по ионному механизму путем электрофильного замещения атома водорода. [c.462]

Деалкилирование ароматического кольца. Процессы деалкилирова-ния ароматических углеводородов представляют особую важность для производства бензола, толуола, нафталина и прочих ценных ароматических углеводородов. Реакции де алкилирования являются реакциями, обратными алкилированию и, так как изменение свободной энергии последних до 540° С остается отрицательным, то для проведения деалкилиро-вания большинства ароматических углеводородов обычно требуются относительно высокие температуры. [c.104]

В условиях каталитического крекинга протекают многие реакции изомеризации. При крекинге олефиновых и ароматических углеводородов реакции изомеризации обычно являются вторичными. В результате первичных реакций крекинга образуются непредельные углеводороды. Изомеризация их рассматривается как вторичная реакция. На катализаторах крекинга иногда наблюдается изомеризация и насыщенных углеводородов (нафтеновых, парафиновых), но их вклад в суммарный процесс крекинга, по-видимому, невелик. Изомеризация непредельных углеводородов протекает, как правило, [c.228]

В результате реакций, протекающих на бифункциональных катализаторах риформинга, происходит глубокое изменение углеводородного состава бензина с преимущественным образованием и накоплением ароматических углеводородов. Реакции образования ароматических углеводородов дегидрирование циклогексана и его гомологов [c.149]

Роль реакций дегидроциклизации в каталитическом риформинге необычайно велика в связи с превращением нри этом некоторых наиболее низкооктановых компонентов в высокооктановые ароматические углеводороды. Реакция протекает со значительным изменением плотности углеводородного сырья, теоретические объемные выходы колеблются от [c.167]

Находясь в зоне крекинга, ароматические углеводороды легко вступают в реакции конденсации в результате которых молекулы соединяются друг с другом, образуя тяжелые многоядерные ароматические углеводороды. Реакции конденсации могут происходить также между ароматическими углеводородами и непредельными. [c.228]

Дегидрирование — более высокотемпературная реакция, ведущая к накоплению в продуктах крекинга и пиролиза циклоолефинов и ароматических углеводородов. Реакции благоприятствует пониженное давление [c.179]

Начнем с рассмотрения не самых характерных для ароматических углеводородов реакций. [c.158]

Циклопентаны сначала изомеризуются в циклогексаны, затем при дегидрировании превращаются в ароматические углеводороды (реакция дегидроизомеризации) [c.21]

Особенностью ароматических углеводородов является склонность их к реакциям уплотнения с образованием конденсированных ароматических углеводородов реакции уплотнения могут также происходить между молекулами ароматического и непредельного углеводородов. В обоих случаях продукты уплотнения являются исходным материалом для образования смолисто-асфальтовых и коксовых веществ. Сырье, богатое ароматическими углеводородами, является наименее желательным для переработки с получением светлых продуктов — оно потребует жесткого режима процесса и при этом будет обладать значительной склонностью к коксообразованию. [c.164]

В процессе под повышенным давлением могут заметно изменяться и ароматические углеводороды. Реакции гидрирования, деструктивного распада и изомеризации ароматических углеводородов оказывают свое влияние на конечное общее превращение. Поэтому повышение давления обычно ограничивают пределами 36—45 ат. [c.98]

Наряду с изомеризацией и дегидроциклизацией в ароматические углеводороды реакция гидрокрекинга играет важную роль при современных процессах риформинга. I Гидрокрекинг играет важную роль в облагораживании низкооктановых парафинов в более легкие и более высокооктановые продукты. [c.210]

Циклоалканы, содержащие шестичленный цикл (цик-логексаны и их замещенные бициклические шестичленные циклоалканы), под действием повышенных температур в присутствии платиновых катализаторов дегидрируются (теряют водород), превращаясь в ароматические углеводороды (реакция Зелинского). [c.68]

Реакция (1) применяется главным образом для получения алкилиро-ванных ароматических углеводородов реакция (2) является одним из главных методов получения ароматических кетонов и имеет широкое применение. [c.291]

Иод, напротив, в обычных условиях не реагирует с ароматическими углеводородами. Реакция эндотермична и протекает с поглощением 13,7 ккал на 1 моль. Поэтому по термодинамическим соображениям иодирование ведут в присутствии соединений, способных взаимодействовать с образующимся иодистым водородом. Нафталин, например, легко реагирует с иодом с образованием а-иоднафталина в присутствии окислителей — концентрированных азотной [2, с. 187] и серной [3] кислот. [c.262]

В разд. 20.10 уже говорилось о том, что при взаимодействии ангидридов с различными веществами образуются ацильные производные. Так, например, они реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров, с аммиаком или аминами с образованием амидов, с ароматическими углеводородами (реакция Фриделя — Крафтса) с образованием кетонов в каждой из этих реакций лишь одна половина ангидрида участвует в образовании ацильного производного, а другая образует карбоксильную группу. [c.867]

В противоположность этому легко и гладко протекает взаимодействие продуктов хлорирования парафиновых углеводородов с ароматическими углеводородами (реакция Фриделя—Крафтса) и их дегидрохлорирование с образованием олефинов. При первой реакции возможно п ютекание двух видов взаимодействия, которые приводят к образованию целевого продукта. Поэтому подобная реакция дает удовлетворительные результаты. Наряду с обычной реакцией Фриделя—Крафтса, при которой хлористый алнил ведет себя обычным образом, возможно также дегидрохлорирование с образованием олефина. Однако в присутствии хлористого водорода и безводного хлористого алюминия этот о 1ефин в равной степени гладко алкилирует ароматический углеводород. [c.234]

Одновременно протекают вторичные реакции (нежелательные), приводящие к увеличению молекулярной массы углеводородов уплотнение и конденсация непредельных и ароматических углеводородов реакции полимеризации олефинов и диолефинов. [c.103]

Важно отметить, что сульфирование ароматических углеводородов — реакция обратимая. [c.128]

Углеводороды ряда ацетилена-> ароматические углеводороды, реакция Н. Зелинского [c.370]

Полициклические ароматические углеводороды (реакции на поверхности) [c.188]

Хлорангидриды карбоновых кислот в присутствии хлористого алюминия конденсируются с ароматическими углеводородами. Реакции такого типа (известные под названием реакций [c.104]

Для ряда ароматических углеводородов реакция во всех случаях имеет одну и ту же энергию активации для рассматриваемого образца катализатора она составляет 13,0 ккал-моль- [84]. [c.154]

Эта реакция, как установил Платц в 1940 г., протекает под воздействием ультрафиолетового света или в присутствии перекисей, нанример неркислот [48]. Реакция идет также в присутствии некоторого количества озона. В настоящее время парафиновые углеводороды посредством сульфоокисле-ния могут также легко превращаться в сульфокислоты, как и ароматические углеводороды, реакцией с концентрированной серной кислотой. [c.142]

Большое число ароматических углеводородов было синтезировано методами, использующими реакцию Гриньяра. Применение этой реакции п крупнолабораторных масштабах описано Бурдом и сотрудниками [4]. В синтезах ароматических углеводородов реакция Гриньяра монсет быть использована по четырем основным направлениям. [c.477]

Ароматические углеводороды в промышленных условиях нитруют азотной кислотой (или смесью HNO3 и H2SO4) в жидкой фазе кинетика этих процессов изучена достаточно полно. Было установлено, что скорость нитрования азотной кислотой не зависит от концентрации ароматического углеводорода (реакция нулевого порядка), в тех же условиях скорость нитрования ароматических соединений с пониженной реакционной способностью (например, галоидных производных) зависит от концентрации и природы ароматического соединения. [c.299]

Действие а з о т н о, й кислоты. Коицеятрцрованная азотная кислота прямо вступает в реакцию с ароматическими углеводородами. Реакция идет более или менее бурно, в зависимости от крепости кислоты. Можно приготовить моно-, ди- и три-нитроироизводные. Две нитрогруппы становятся в П0( гожение мета-. [c.41]

В указанных процессах ( Цеоформинг и др.) протекают реакции превращения низкооктановых компонентов сырья (н-парафиновые углеводороды) в высокооктановые (изопарафиновые и ароматические углеводороды). Превращение углеводородов происходит в две основные стадии на первой — путем разрыва связей С-С парафиновых углеводородов с образованием промежуточных олефиновых фрагментов, на второй — путем перераспределения водорода в олефинах с образованием парафиновых и ароматических углеводородов. Попутно протекают реакции алкилирования промежуточными олефинами изопарафиновых и ароматических углеводородов, реакции диспропорционирования и изомеризации ароматических углеводородов и реакции изомеризации парафиновых и нафтеновых углеводородов. Реакции дегидрирования идут в незначительной степени [362, 363]. Одновременно происходит гидрогенолиз сернистых соединений с образованием сероводорода и соответствующих углеводородов. [c.357]

Дегидрогенизация начинается при 170° и достигает максимума при 300°. При 8Т0Й температуре она протекает полностью, так что в продуктах дегидрогенизации не находят ни ди- ни тетра-гидропропзводных, а лишь одни ароматические углеводороды. Реакция обратима в атмосфере водороДа при низкой температуре (100—110°). Палладий является специфическим катализатором дегидрогенизации лишь для циклогексана и его гомологов. Ни гексан, например, ни метил-цикло-нентан не дегидрогенизуются палладием в тех же условиях. [c.336]

Не лишено интереса то обстоятельство, что ни конденсированные, ни связанные через один углеродный атом ароматические сложные углеводороды не способны обособлять бензольную структуру ни при пиролизе, ни при термокатализе, конечно, без предварительного гидрирования, и это делает особенно интересным вопрос о происхождении нафталиновой структуры, рассматриваемый в главе о происхождении ароматических углеводородов. Реакции сопряженного гидрирования, в результате которых одно из ароматических колец превратилось бы в нолиметилено-вое (что могло бы при превращении нефти дать бензол из полициклических ароматических углеводородов), еще слишком мало изучены на примерах сложных углеводородов, и в настоящее время нет возможности привлекать эту реакцию к объяснению некоторых относящихся сюда вопросов. [c.122]

Аналогично под давлением расщепляются и фенолоэфиры до 300° с N -катализатором образуются фенол и углеводород, выше 300° равновесие сдвигается в сторону образования ароматических углеводородов—реакция обесфенолированиял. [c.415]

В табл. 80 представлены результаты термоконтактного крекинга групповых компонентов, выделенных из гудрона ромашкинской нефти [201, 202]. Наибольший выход жидких продуктов (94%), в основном той же углеводородной структуры, но меньшей молекулярной массы, получен при ТКК метано-нафтеновых и легких ароматических углеводородов. Смолы на 15% и асфальтены на 87% превращаются в кокс. Наибольший выход газа получен из смол. По мере усложнения структуры ароматических углеводородов в продуктах возрастает содержание смол и асфальтенов. Из сравнения составов групповых компонентов до и после крекинга обнаруживается, что преобладающей реакцией является расщепление парафиновых и нафтеновых углеводородов, отрыв алкильных цепей от ароматических и нафтеновых структур с их последующим распадом, отщеплением гидроароматических колец, входящих в состав молекул полициклических ароматических углеводородов, распад полициклических ароматических углеводородов. Реакции уплотнения присущи в основном ароматическим углеводородам, содержащим в [c.179]

В начальный период работы по каталитическому риформингу нефтяных фракций ограничивались [76] превращением отборных циклаповых компонентов бензинов в ароматические углеводороды реакцией дегидрирования. В последующем в опытном масштабе была доказана 145 ] пригодность платинированной окиси алюминия в качестве катализатора для риформинга пенсильванских бензино-лигроиновых фракций. Однако вплоть до 1945 г. в промышленном масштабе использовался главным образом процесс гидроформинга, осуществляемый на окиспом алюмомолибденовом катализаторе. Но с 1949 г., исключительно выгодное соотношение между октановым числом и выходом, достигаемое в присутствии бифункциональных платиновых катализаторов, привело к широкому применению катализаторов этого типа в нефтеперерабатывающей промышленности. [c.181]

Эти реакции уже были рассмотрены в предыдущих главах. R — алкильная или- арильная группа. Реакции 16 и 17 представляют собой электрофильное ароматическое замещение, где АгН — ароматический углеводород (реакции ацилирования Фриделя — Крафтса при помощи галогеыангидридов (10) и ангидридов кислот (17)1. Нетипичные реакции не приводятся, [c.9]

Дальнейшее повышение температуры вызывает реакции крекинга алкенов. Если при деполимеризации распад молекул на две части происходит, повидимому, по правилу двойной связи, то при крекииге может разорваться любая связь независимо от положения двойной связи. Крекинг сопровождается реакциями перераспределения водорода, в результате которых, с одной стороны, получаются легкие продукты насыщенного характера, с другой — на катализаторе образуются коксовые отложения как продукт реакций глубокой конденсации исходных и промежуточных продуктов. Другой источник водорода при каталитическом крекинге алкенов — реакции циклизации алкенов и дегидрирования цикленов, приводящие к образованию ароматических углеводородов. Реакциям насыщения ненредельных благоприятствуют умеренные температуры (до 400° С) и относительно длительное время контакта продукта с катализатором. Скорость насыщения зависит от структуры алкена иапример, изобутен превращается в изо-бутан в 7 раз быстрее, чем нормальный бутен в нормальный бутан. [c.208]

Полухлористая медь находит применение при непрямом хлорировании ароматических углеводородов. Реакция ведется таким образом, что углеводород сначала нитруют образовавшееся нитропроизводное восстанавливают до аминосоединения последнее диазотируют и переводят соль диазония с помощью полухлористой меди, с отщеплением азота, в гало иди роизводное. Таюш образом получаются хлорпроизводные, в которых положение хлора не подлежит сомнению (ср. стр. 303). [c.354]