Фенантрен физ. свойства

Свойства фенантрена при растворении существенно отличаются от свойств антрацена и карбазола. Фенантрен много лучше растворим во всех растворителях антрацен растворяется в ароматических углеводородах несколько лучше карбазола, но хуже последнего растворим в полярных растворителях. Влияние компонентов на растворимость смеси отмечено в работе [5]. Так, растворимость фенантрена снижается в присутствии карбазола,. поэтому в сырье должно быть минимальное его количество. Осо- [c.300]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Рассмотрим некоторые данные, подтверждающие правило Хюккеля. В бензоле имеется шесть я-электронов, ароматический секстет, число шесть является числом Хюккеля для я = 1. Помимо бензола и подобных ему веществ (нафталин, антрацен, фенантрен, гл. 35), мы встретимся еще с большим числом гетероциклических соединений (гл. 36), которые обладают четко выраженными ароматическими свойствами как будет показано, к подобным [c.313]

По своим свойствам антрацен и фенантрен, подобно нафталину, относятся к числу ароматических соединений. Рассмотрение их атомных орбиталей проводят так же, как и в случае нафталина, и оно приводит к аналогичной картине антрацен и фенантрен представляют собой плоские структуры с частично перекрывающимися п-облаками, расположенными выше и ниже плоскости молекулы. [c.1003]

Нафталин и полициклические углеводороды — фенантрен антрацен, хризен, пирен—как и бензол, подчиняются правилу Хюккеля—содержат (4п+2)л-электронов на связывающих мо лекулярных орбиталях. Молекулы этих углеводородов плоские для них характерны высокие значения энергий сопряжения комплекс свойств аренов. В частности, все эти углеводороды как и бензол, легко вступают в реакции электрофильного заме щения. [c.249]

Физические свойства и строение. Фенантрен и его гомологи представляют собой бесцветные кристаллические вещества с более низкой температурой плавления и лучшей растворимостью, чем соответствующие аналоги антрацена. Например, фенантрен плавится при 100 °С, а кипит при 340 "С. [c.209]

Химические свойства. Фенантрен легко вступает в реакции с электрофильными реагентами. Реакционная способность у фенантрена ниже, чем у антрацена. Наиболее активными являются положения 9 и 10, при этом в отдельных случаях можно выделить промежуточные продукты присоединения. Например [c.209]

По физико-химическим свойствам фенантрен-карбазольная фракция должна соответствовать следующим требованиям и нормам ТУ 14-6-94—73 плотность при 20 °С — 110-1140 кг/м , массовая доля воды — не более 1,5 %, объемная доля отгона до 210 °С — не более [c.490]

Установлено, что введение изопропильного заместителя в фенантрен улучшает эластические свойства и повышает механическую прочность резольной смолы. [c.127]

Нафталин и другие полициклические углеводороды — фенантрен, хризен, пирен, как и бензол, подчиняются правилу Хюккеля — содержат (4 п + 2) тг-электро-нов на связывающих молекулярных арби-талях. Молекулы этих углеводородов плоские, для них характерны высокие значения энергии сопряжения и комплекс свойств аренов. Все эти углеводороды, как и бензол, легко вступают в реакцию электрофильного замещения. С увеличением степени конденсации увеличивается реакционная способность. В молекуле нафталина связи 1-2, 3-4, 5-6 и 7-8 имеют более высокий порядок, более непредельны и имеют меньшую длину, чем связи 2-3 и 6- [c.154]

Фенантрен хорошо растворяется в бензольных продуктах этим его свойством пользуются для отделения его от антрацена и карбазола. [c.283]

Свойства прессматериалов на основе новолачных углеводород-феноло-формальдегидных смол (углеводороды — нафталин, фенантрен, пирея, стирол, аценафтен или сырой антрацен) [c.335]

Основным направлением настоящей работы был синтез и исследование СВОЙСТВ простых виниловых эфиров ароматических оксисоединений. Объектом исследований являлись ароматические углеводороды коксохимической промышленности аценафтен, антрацен, карбазол, пирен, фенантрен и др. [c.311]

Изучение взаимосвязи между канцерогенными свойствами и реакционной способностью ароматических углеводородов — одно из интересных приложений явления комплексообразования для объяснения поведения соединений, имеющих биологическое значение. Сравнивали константу равновесия К1 реакций иона серебра с фенантреном, антраценом и 22 соединениями, включающими либо структуру бенз[а]антрацена (X), либо бензо[с]фенан-трена (XI), в растворах, содержащих эквимолярные количества воды и метанола, с канцерогенной активностью углеводородов [c.166]

Линейное аннелирование к нафталину третьего бензольного кольца приводит к антрацену, ангулярное аннелирование — к фенантрену, свойства которых существенно различаются. Главное отличие антрацена (10) от нафталина заключается в повышенной активности его жезо-положений, присоединение к которым не связано с большой потерей энергии резананса. [c.68]

Присоединение к молекуле нафталина третьего бензольного кольца возможно двумя способами линейно и ангулярно. Линейное аннелирование приводит от нафталина к антрацену, ангуляр-ное — к фенантрену, свойства котор ых существенно различаются. Главное отличие антрацена (14) от нафталина заключается в по- [c.48]

К эффективным естественным ингибиторам окисления относятся также конденсированные ароматические системы — нафталин, фенантрен, антрацен и др. Соединения этого типа сравнительно легко образуют свободные радикалы и ион-радикалы. Вероятно, этими свойствами конденсированных систем и обусловливается их указанное выше ингибирующее действие. Выделенные из антрацена парамагнитные соединения характеризуются более высоким ингибирующим действием, чем исходный антрацен [42]. Свободные радикалы образуются в процессе синтеза антрацена, при его термообработке (450 °С) или облучении. При окислении кислородом конденсированных ароматических соединений образуются также арилоксидные свободные радикалы. Таким образом, многие ароматические соединения, легко образующие стабильные свободные радикалы или ион-радикалы, могут выступать в качестве естественных ингибиторов окисления. [c.43]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Сопоставляя отдельные физические свойства ароматических углеводородов, Мартин (Martin) и Санкин (Sankin) [60] сделали вывод, что ароматические углеводороды, имеющие три ядра в молекуле, относятся в основном к фенантренам. [c.21]

После отгонки тяжелого масла остается смоляной пек. Общие < войсгва подобных веществ были уже рассмотрены в главе об ас- фальтовых продуктах и здесь остается только ближе определить природу и свойства пирогенетического пека (326, 371). Состав его совершенно не изучен — в нем только предполагаются высшие полициклические углеводороды ароматического ряда, и некоторые из них не трудно выделить. Так, напр., сравнительно легко изолировать хризен и фенантрен. [c.427]

Ароматические соединения тоже могут проявлять свойства диенов [649]. Бензол чрезвычайно малореакционноспособен по отнощению к диенофилам сообщается, что лишь очень небольшое число диенофилов (один из них — дегидробензол) дает с ним аддукты Дильса — Альдера [650]. Нафталин и фенантрен также весьма устойчивы в этой реакции, хотя нафталин вступает в реакцию присоединения по Дильсу — Альдеру при высоком давлении [651]. Однако антрацен и другие соединения, содержащие по крайней мере три линейно конденсированных бензольных кольца, легко вступают в реакцию Дильса — Альдера. Весьма интересное соединение — тринтицен — можно синтезировать по реакции Дильса — Альдера между антраценом и дегидробензолом [652] [c.239]

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Интересен тот факт, что уравнение для расчета температуры плавления в ряду фенантрен — хризен — пицен — фульми-нен — коронен, являющемся по свойствам промежуточным между двумя приведенными выше рядами, практически равно полусумме уравнений (1) и (2) и имеет вид [c.252]

Для йзучения свойств сажи, получаемой при использовании фенантрен-карбазольной фракции в качестве исходного сырья, была испытана опытная партия указанного продукта на пилотной установке НИИШМ. Были получены положительные результаты. Выход сажи увеличился на 6%. Однак о для окончательных вьиводов о целесообразно1сти внедрения этого вида коксохимического сырья в сажевую промышленность необходимо было провести испытания в заводских условиях. [c.95]

Физико-химические свойства исходных продуктов и результаты испытаний фенантрен-ка,рбазольной фракции в промышленных условиях на сажевом заводе приведе-кы в табл. 1 и 2. Для улучшения фиаико-химических [c.95]

На этих свойствах карбозола основываются те методы разделения сырого антрацена, по которым либо сначала удаляют фенантрен (растворителями), а затем разделяют антрацен и корба-зол, либо сначала удаляют корбазол (химическим способом), а затем разделяют антрацен и фенантрен [c.357]

Опыты с метил- С — толуолом показали, что он является малоэффективным компонентом и практически не взаимодействует с продуктами ожижения [79]. Значительно выше эффективность полициклических ароматических соединений, используемых в качестве растворителей, она возрастает в ряду нафталин— антрацен— фенантрен — пирен. Одной из причин этого явления может быть зависимость их растворяющих свойств в отношении угля от роста молекулярной массы. Действительно, при термическом растворении угля Иллинойс № 6 при 400°С в течение 5—30 мин при давлении 0,07 МПа и контакте с растворителем — поливинилциклогексаном, а также вииилциклогекса-ном, этилциклогексаном и тетралином наибольший выход был в случае использования [88] поливинилциклогексана. [c.222]

Если О < 0 < 0,5, то образуются я-молекулярные орбитали, которые заселяются электронами с несвязывающих атомных орбиталей комплексообразователя, что равносильно переносу электронной плотности от иона металла к лигандам. Такая связь обозначается символом я (М -> Ь) и называется обратной я-дативной связью. В образовании я-дативных связей могут принимать участие лиганды, у которых имеются подходящие по симметрии и энергии свободные орбитали, т. е. лиганды с электроноакцепторными свойствами, такие, как СО, СЫ , ароматические гетероциклические соединения, в особенности соединения с высокой степенью сопряжения и др. Для последнего из указанных типов лигандов наличие гетероатомов (азота, кислорода, серы) — необходимое условие для связывания металла в комплекс с активатором. Если в качестве комплексообра-зователя-катализатора выступает нейтральный аТом металла, то роль активатора могут играть сопряженные органические соединения, которые являются хорошими электроноакцепторами и в отсутствие гетероатома, например фенантрен, циклопентадиенил и др. [c.29]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Полициклоарены содержатся в каменноугольной смоле в следующих количествах, % (мае.) нафталин 8 - 14 аценафтен 1 -3.1 флуорен 1-3 фенантрен 3.4 - 4.9 антрацен 0.9 - 1.4 флуорантен 0.5 - 4.3 пирен 0.3 - 3.3 хризен 0.4 -3.5 [3]. Физикохимические свойства важнейших нейтральных соединений каменноугольной смолы приведены в табл. 9. [c.37]

Стабильность смазочного масла в условиях работы двигателя определяется также структурой и свойствами углеводородов и различных сернистых, азотистых и кислородсодержащих веществ, входящих в состав масла. Углеводороды разных классов и строения по стабильности резко различаются между собой. Кроме того, окисление индивидуальных углеводородов в чистом виде отличается от окисления их в различных смесях. Процесс окисления является вследствие этого весьма сложным. Более стабильны против действия кислорода воздуха ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др.). Они мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Нафтено-ароматические углеводороды более склонны к окислению. Нафтеновые углеводороды по стабильности также увтупают ароматическим, при- [c.30]

Физические свойства полиазанафталинов, -антраценов и -фенантренов представлены в литературе достаточно хорошо. Как и в других областях органической химии, установление строения новых соединений часто основывается на сопоставлении спектральных данных. [c.308]

Молекулярные комплексы ароматических нитросоединений. Пикриновая кислота обладает свойством образовывать кристаллические молекулярные комплексы со многими слабоосновными или даже нейтральными веществами, например с многоядерными ароматическими углеводородами — нафталином, антраценом, фенантреном и с их гомологами и производными. Бензол тоже дает легко диссоциирующее соединение с пикриновой кислото11 предельные углеводороды и их производные не образуют комплексов с пикриновой кислотой. Эти молекулярные комплексы часто применяются в лаборатории для выделения, идентификации и очистки веществ. Их можно перекри-сталлизовывать, и они легко разлагаются при обработке аммиаком или едким натром, причем регенерируется исходное соединение. [c.20]

Ароматические соединения необязательно должны иметь циклический секстет тс-электронов. Так, например, конденсированные углеводороды— нафталин, антрацен, фенантрен имеют более сложные циклические тс-элек-тронные системы, но обладают ароматическими свойствами. [c.321]

Фенантрен СнНю. Химическая формула фенантрена такая же, как и антрацена. Они отличаются различной химической структурой и в связи с этим обладают различными физическими и химическими свойствами. [c.283]

Статья представляет собой обобщение результатов исследований по синтезу и определению свойств простых виниловых эфиров ароматических оксисоединений. Объектом исследований взяты ароматические углеводороды, являющиеся побочными продуктами коксохимической прозяыш-ленности аценафтен, антрацен, пирен, фенантрен и др. [c.415]

Нафталин и азулен (рис. 5.29) содержат по десять я-электронов (т. е. 4п+2, где я=2) и дроявляют свойства ароматических соединений. Аналогично антрацен и фенантрен содержат четырнадцать я-электронов (л=3) и также являются ароматическими. [c.117]

Полинг пишет Хотя этим числам нельзя дать простой количественной интерпретации с точки зрения химической активности, но все же можно потребовать, чтобы качественные соотношения выполнялись [там же, стр. 1341]. Так, в нафталине связи 1,2 должны быть ближе по СБОИМ свойствам к двойным, чем связи в бензоле, а те в СВОЮ очередь ближе к двойным, чем связи 2,3 в нафталине. С этим согласуется то, что реакции присоединения к нафталину идут преимуш,ественно по связям 1,2. В антрацене связи 1,2 еще более активны к реакциям присоединения и уступают в этом отношении только связям 9,10 в фенантрене. Фенантрен, таким образом, более реакционноспособен, хотя его энергия резонанса больше. В то же время Полинг дает объяснение этому же ходу реакций гидрогенизации для бензола и нафталина, апеллируя непосредственно к энергии резонанса, а именно присоединение в положение 1,2 к нафталину с образованием 1,2-дигидронафталина более выгодно, чем к бензолу (с образованием циклогексадиена), потому что в первом случае потеря резонансной энергии меньше. [c.235]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология