Карбоновые кислоты адипиновая

Известна еще группа полиэфирных смол, которые получают поликонденсацией карбоновых кислот (фталевой, адипиновой, себаци-новой и др.) с многоатомными спиртами (этиленгликолем, глицерином и др.). Поликонденсацию проводят в расплаве при 150—180° С. В зависимости от исходных веществ полиэфирные смолы имеют различные свойства. [c.346]

Проблема получения полиамидного волокна была разрешена после детального изучения поликонденсации а,ш-диаминов с разнообразными двухосновными карбоновыми кислотами. Лучшие результаты получились при поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой. Реакция протекает по следующей схеме [c.502]

Кетоны и олефины можно превратить в карбоновые кислоты путем расщепления С—С-связи [11]. Так, например, окисление циклогексанона перманганатом калия дает адипиновую кислоту (3-1) [12]. Окислением циклических олефинов перманганатом калия в присутствии катализатора межфазного переноса при определенных условиях можно получить также 1,2-диолы или а,(о-диальдегиды (Р-4б2) [13]. Если кетоны вводят [c.141]

Эти методы представляют собой подходящие, хотя и более длин-ные, пути к циклоалканам, поскольку кислородную функцию можно обычно заменить на водород, используя рассмотренные ранее реакции. Некоторые из этих методов пригодны и для синтеза средних циклов, которые не удается получать прямыми методами конденсации. Сухая перегонка солей карбоновых кислот и щелочноземельных металлов обычно используется для получения диалкил-кетонов. Внутримолекулярный вариант этой реакции можно применить для синтеза циклических кетонов из солей дикарбоновых кислот. Так, легко и с хорошими выходами образуются циклопен-таноны и циклогексаноны. Циклопентанон можно получить с выходом 80% сухой перегонкой адипиновой кислоты в присутствии каталитических количеств гидроксида бария. [c.141]

Для дегидратации диамидов алифатических карбоновых кислот с целью превращения их в нитрилы применяется также- уксусный ангидрид. Так, например, диамид адипиновой кислоты при нагревании с уксусным ангидридом до 200—250° дает динитрил адипиновой кислоты eil". [c.36]

Большое практическое значение имеет окисление алициклических спиртов и кетонов до двухосновных карбоновых кислот. Так, адипиновую кислоту получают окислением циклогексанола. [c.184]

Спирты окисляются до карбоновых кислот легче, чем углеводороды (глава ХУП), часто являясь промежуточными продуктами окисления углеводородов Так, адипиновую кислоту, необходимую для синтеза полиамидов, в промышленности получают из фенола или циклогексана В обоих случаях промежуточным продуктом является циклогексанол (см главу XIX) [c.664]

Высококипящие эфиры малолетучих кислот типа фталевой, малеиновой, адипиновой и эфиры, образованные карбоновыми кислотами и многоатомными с пиртами. [c.239]

Суждение о строении изопарафиновых углеводородов, получаемых из этилена, может быть лишь гипотетическим, так как еще отсутствуют экспериментальные данные о строении низших полимеров этилена и так как возможностп получения здесь разнообразных форм шире, чем в случае изобутилена (димером может быть как н-бутилен, так и изобутилен, углеводородами состава Сд — сополимеры н-бутилена и изобутилена и т. д.). Несомненно лишь, что эти полимеры, точнее гидрополимеры, характеризуются асимметричными структурами, так как они застывают в виде стекол и среди них нет твердых кристаллических парафиновых углеводородов. Товарные масла из этого продукта, как уже отмечалось, получаются разведением его теми или иными количествами эфиров двухосновных кислот (адипиновой, метиладипиновой) и разветвленных спиртов, например 2-этилгексилового, спиртов состава Сд—Сд, изобутилового масла и т. д.. Применяются также эфиры кислот, получаемых из этих спиртов и триметилолэтана. Карбоновые кислоты из спиртов С4— 12 (изобутилового масла) получаются по уравнению [c.421]

Опубликован патент [16], согласно которому нитрилы высших кислот можно получать следующим образом. В расплавленные карбоновые кислоты пропускают избыток аммиака в присутствии катализаторов дегидратации при температуре, лежащей лишь немногим ниже температуры кипения этих кислот (т. е. при 250—350°). Для парофазного процесса синтеза нитрилов из карбоновых кислот применяют различные катализаторы. Если хотят получить моно- и динитрилы дикарбоновых кислот, например адипонитрил N H2 H2 H2 H2 N, процесс проводят при 350—450° в присутствии фосфата бора [17]. В случае производства нитрилов монокарбоновых кислот, имеющих не менее семи атомов углерода, в качестве катализатора используют силикагель и температуру реакции поддерживают в пределах 425—450° [18]. В Германии адипонитрил получали из адипиновой кислоты и аммиака. [c.379]

Аналогично можно проводить восстановление эфиров двухосновных карбоновых кислот в соответствующие гликоли. Например, диэтиловый -эфир адипиновой кислоты с 2пСг04 при 250 " и 350—400 ат превращается в гександиол-1,6. [c.404]

Совместной поликонденсацией многоосновных карбоновых кислот с многоатомными спиртами или диаминами, а также совместной поликонденсацней различных оксикислот или аминокислот можно широко варьировать свойства гетероцепных полимерных сложных эфиров и полиамидов. В результате реакций совместной полиэтерификации или полиамидирования, в которых принимают участие различные дикарбоновые кислоты и различные диолы или диамины, изменяется концентрация полярных групп пли регулярность их расположения в макромолекулах полимера, что отражается на его физических и механических свойствах. С понижением концентрации полярных групп в макромолекулах уменьшается количество водородных связей между цепями и, следовательно, снижается температура плавления и твердость полимера, возрастает его упругость и растворимость. Нарушение регулярности чередования метиленовых (или фениленовых) и полярных групп. штрудняет процесс кристаллизации сополимера и снижает степень его кристалличности. Это придает сополимеру большую эластичность, по вызывает уменьшение прочности и теплостойкости изделий из данного полимерного материала. При поликонденсации ш-амино-капроновой кислоты с небольшим постепенно возрастаюш,им количеством АГ-соли (соль гексаметилендиамипа и адипиновой кислоты, или соль 6-6) температура размягчения сополимера плавно снижается. Если в макромолекулах сополимера количество звеньев соли 6-6 достигает 35—50%, температура плавления сополимера снижается до минимума (150° вместо 214—218° для полиами- [c.532]

Диазокетоны при нагревании выше 100 °С в присутствии оксида серебра претерпевают перегруппировку Вольфа, образуя малоустойчивые кетены, из которых действием воды, спирта или алкиламина получаются карбоновые кислоты (имеющие на один атом углерода больше, чем исходный хлорангндрид), сложные эфиры или /V-алкнламиды. Если же исходить из хлор-ангидридов двухосновных кислот, то таким способом можно удлинить углеродную цепь сразу на два атома углерода. Например, из ангидрида янтарной кислоты получается адипиновая кислота. [c.469]

Из эфиров двухосновных карбоновых кислот, по литературным данным, наилучшими свойствами для использования в качестве смазочных масел обладают эфиры адипиновой, метиладипиновых, азелаиновой и себациновой кислот (табл. VIII.5). [c.489]

Сырьем для синтеза сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот являются алифатические одноатомные спирты и двухосновные карбоновые кислоты. Могут быть использованы спирты различного строения с числом атомов углерода от 6 до 10—12. Из двухосновных кислот для получения сложных эфиров требуемых качеств пригодны главным образом адипиновая, метиладипиновая, азелаиповая и себациновая. Источники получения кислот [c.494]

В настоящее время промышленных масштабов достигло производство себациновой кислоты из касторового масла, адипиновой кислоты — из фенола и метиладипиновой кислоты — из крезола. Наличие источников двухосновных карбоновых кислот определяет и масштабы производства соответствующих сложных эфиров. [c.495]

Многие двухосновные карбоновые кислоты приобрели большое значение в технике. Сложные эфиры бутилового, октилового, а также других спиртов н адипиновой, себациновой и ортофта-левой (см. стр. 474) кислот являются пластификаторами для поливинилхлорида и некоторых других полимеров. Кроме того, адипиновая кислота вырабатывается в больших количествах в качестве промежуточного продукта в производстве синтетических полиамидных волокон. [c.277]

Этот метод не годится для получения кислых этиловых эфиров, потому что гидроокись бария недостаточно растворима в этаноле он непригоден также для азелаиновой кислоты НООС (СН2)7—СООН и низших кислот, бариевые соли которы> слишком хорошо растворимы в метаноле. В этих случаях может быть с успехом использован другой метод, основанный на том, что из зквивалентных количеств ди-карбоновой кислоты и диэфира в присутствии хлористого водорода об-,разуется равновесная смесь, содержащая моноэфир кислый этиловый эфир себациновой кислоты С2Н5ООС—(СНг) в— СООН получается этим методом с выходом 60—65%, а кислый этиловый эфир адипиновой ислоты С2Н5ООС—(СНг)4—СООН — с выходом 71—75%. [c.71]

Реакция имеет значение для получения некоторых карбоновых кислот, например адипиновой кислоты из циклогексена или пелар-гоновой и азелаиновой кислот из олеиновой кислоты (в промышленности— окисление касторового масла) [c.32]

Нагревание одноосновных карбоновых кислот приводит к образованию некоторых ангидридов. Однако реакцию можно довести до конца только в случае кислот, не содержащих атомов водорода в а-положении, например бензойной. Фактически процесс протекает очень медленно. Ниже приведены кислоты, выходы ангидридов и время выдерживания при температурах их кипения [31 коричная кислота, 5%, 4 мин гидрокоричная кислота, 30%, 60 мин мири-стиновая кислота, 30%, 12 мин бензойная кислота, 50%, 48 ч адипиновая кислота, 6%, 4 мин. [c.363]

Шестичленные циклические имиды образуются не так легко, как пятичленные [1бЬ тогда как семичяенные имиды, например имид адипиновой кислоты, образуются с трудом (выход около 1% при пиролизе амида этой кислоты) [23]. Имиды одноосновных карбоновых кислот обычно получают из амида и соответствующего ангидрида (разд. А.З). [c.386]

Хлорангидрид адипиновой кислоты (I) количественно отщепляет хлористый водород, однако полученный продукт реакции ссмоляется при попытке его перегонки. Если это вещество, не выделяя, обработать этиловым спиртом, то образуется этиловый эфир циклопентанон-(2)-карбоновой кислоты (II) с выходом 4б /о. [c.440]

Этиловый эфир циклопентанон>(2)-карбоновой кислоты из хлорангидрида адипиновой кислоты. 318 г (3,1 моля) триэтиламина количественно отщепляют хлористый водород от 283 г хлорангидрида адипиновой кислоты <1,55 моля), растворенного в 1700 мл бензола (условия реакции те же, что и при синтезе димера метилкетена). [c.442]

Большой интерес представляют инвертные эмульсии с повышенным содержанием воды (70—95%). Патенты США предусматривают для этой цели сложные смеси эмульгаторов и активных добавок. В одном из них Р. Вода предлагает двухкомпонентную смесь, в которой компонент А представлен насыщенной или ненасыщенной карбоновой кислотой или двухосновной адипиновой кислотой, ароматической сульфокислотой, а также их смесями. Компонентом В служат ПАВ типа этоксилированного гидроксиэтилацетиленида с углеводородной цепью из 8—22 атомов углерода либо амин с двумя этоксильными цепями. В патенте Реди и К. Бандрента компонентом А является смесь полимерных поликислот (33%), смолообразного аддукта окиси этилена (25%), тяжелой фракции ароматических углеводородов (39%) и таллового масла-сырца (3%). Компонент В состоит из 77% окиси магния, 15% аттапульгита и 7—8% катионоактивного ПАВ. [c.384]

К катализаторам основного типа относятся также оксиды редкоземельных элементов, находящие применение в качестве катализаторов самых различных реакщ1Й, в том числе и реакщ1Й окисления [377, 378]. Оксиды редкоземельных элементов, а также их фосфаты и соли карбоновых кислот применяют в реакциях неполного окисления метана [379, 380] и жидкофазного окисления циклогексанона в адипиновую кислоту [381]. В последнем случае при температуре 100 °С конверсия циклогексанона достигает 98% при селективности образования адипиновой кислоты 84%, те. исследованные катализаторы являются достаточно эффективными в данном процессе. [c.128]

При восстановлении нитрилов циклогексен-З-карбоновой кислоты или ее гомологов был получен ряд замещенных в цикле тетра-гидробензиламинов При окислении нитрила циклогексен-карбоновой кислоты (50%-ной азотной кислотой при 50°) получена бутантрикарбоновая кислота При нагревании этого. нитрила с 60%-ным едким кали (в автоклаве при 320°) получена адипиновая кислота [c.59]

Для синтеза полиамидов используют алифатические и ароматические диамины, первые из них являются сильными нуклеофильными агентами и поэтому они легко реагируют как с кислотами, так и со всеми их производными. Легко (иногда даже при комнатной температуре) алифатические амины реагируют с эфирами карбоновых кислот. Более слабые нуклеофильные агенты - ароматические амины - без катализатора взаимодействуют лишь с хлорангидридами кислот. Синтез полиамидов осуществляют обычно в расплаве (в массе) или в растворе. Равновесный характер процесса полиа.мидирования карбоновых кислот и их эфиров для получения высокомолекулярных полимеров требует достаточно полного удаления И5 реакционной среды низкомолекулярных побочных продуктов реакции. Поэтому завершающий этап процесса проводят под вакуумом. Для обозначения химического состава полиамидов применяют числовую и цифровую системы, например, наименование полиамид 6,6 расшифровывают так первая цифра до запятой указывает число атомов углерода в диамине (взятом для синтеза) - гексаметилендиамин, а вторая - в дикарбоновой кислоте, считая углерод карбоксильных групп,- адипиновой кислоте. Полиамид 6,Т означает, что он получен из гексаметилендиамина и терефталевой кислоты. Названия сополимеров складываются из названия отдельных полимеров, составляющих полиамид, например, сополиамид 6,8/6,4 (55 45) означает, что сополимер на 55% состоит из полиамида 6,8 и [c.90]

С, так как сшивание происходит в результате поликонденсации (отверждение лаков). Однако, если карбоновые кислоты содержат двойные связи, можно приготовить алкидные смолы, сшивающиеся при низких температурах (например, модифицированные маслом алкидные смолы, см. опыт 4-07). При этом механизмы реакций сшивания могут быть различными. Обычно используют фталевую кислоту, ее ангидрид или их смесь с адипиновой или ненасыщенной кислотой. Кроме глицерина в качестве полигидрок-сильного компонента часто используют пентаэритрит и гексантри-ол. Синтез алкидных смол, так же как и их сшивание, обычно проводят в расплаве (за исключением ряда ненасыщенных алкидных смол) по методу, описанному в разделе 4.1. [c.202]

В настоящее время промышленных масштабов достигло производство себацшювой кислоты пз касторового масла, адипиновой кислоты из фенола и метил адипиновой кислоты из крезола. Небольшое количество источников двухосновных карбоновых кислот ограничивает и производство соответствующих сложных эфиров. [c.103]

Адипиновая кислота (гексан- НООС(СН2)4СООН даовая кислота бутан-1,4-ди- М 146,1 карбоновая кислота) [c.38]

Практическое значение рассматриваемых реакций заключается в первую очередь в том, что иа легкодоступных нитрилов и органических кислот можно синтезировать менее доступные нитри-Так, описан синтез изобутиронитрила и. пивалонитрила взаимодействием фенилацетонитрила и соответствующих карбоновых кислот в присутствии кислых катализаторов При кипячении адипонитрила с эквивалентными количествами алифатических кислот (от уксусной до каприловой) или с бензойной кислотой с одновременной отгонкой продуктов реакции получили с высокими выходами (до 95%) нитрилы соответствующих кислот. Эффективными катализаторами при осуществлении данного синтеза являются п-толуо л сульфоновая, мета- и ортофосфорная кислоты Реакцию ацетонитрила с адипиновой кислотой предложено использовать для получения технически важного адипонитрила Ряд замещенных бензонитрилов получен с высокими выходами реакцией соответствующих бензойных кислот с ацетонитрилом [c.123]

Дихлорангидрид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты [142]. К 15 г (0,1 М) адипиновой кислоты прибавляют 80 мл SO I2 и 1,8 мл пиридина. Полученный раствор кипятят на водяной бане 24 ч. Отгоняют избыток тионилхлорида, медленно повышая температуру от 130" до 155". Двукратной перегонкой остатка в вакууме при 150-152 /11 мм рт.ст. получают 13,1 г (61%) дихлорангидрида тиофен-2,5-ди-карбоновой кислоты. 42-43 С. [c.113]

Для титрования слабых карбоновых кислот стеариновой, бензойной, щавелевой, янтарной, адипиновой, фталевой и оксикислот, включая винную и лимонную кислоты, метод применялся так же успешно, как для титрования ряда моно-и миогоосновиых фенолов, обычно содержащихся в дистиллятах дегтя. Титрование фенольных кислот, включая салициловую и 2-гидрокси-нафтойную кислоты, также дает удовлетворительные результаты. Метод применяется к кислым системам, содержащим слабые кислоты в кето-энольной таутомерией форме. Воган получил удовлетворительные результаты, используя ацетилацетон, эфир ацетоуксусной кислоты, димедон и малоновый эфир. Определялись также имид янтарной кислоты и фтальимид. [c.114]

Стабильность вязкостно-температурных свойств яа достаточно высоком уровне характерна и при окислении других эфирных продуктов несимметричного строения эфиров оксиэтшшроваяных алкилфенолов, спиртов и адипиновой или малеиновой кислот f60,6l], эфиров нео-пентилгликоля и карбоновых кислот y- jg, эфиров триметилолпропана и смеси карбоновых кислот g- g нормального и разветвленного строения и других аналогичных сложных эфиров [2]. [c.28]

Интересен тот факт, что на кривых титрования бензольно-метаноловым раствором гидроокиси тетраэтиламмония адипиновой, пробковой, азелаиновой и себациновой кислот видны по одному скачку титрования, соответствующему совместной нейтрализации обеих карбоксильных групп дикарбоновой кислоты. При титровании спиртовым раствором едкого кали тех же кислот в среде изопропилового спирта (т. е. в том же растворителе) происходит раздельная нейтрализация каждой карбоксильной группы дн-карбоновых кислот. Так, влияние растворителя на свойства продуктов реакции изменяет возможность дифференцированного титрования смеси кислот (каждая дикарбо-новая кислота ведет себя в растворе как смесь двух кислот, отличающихся численными значениями рК). [c.52]

Предложены также методы титрования в среде кетонов и других дифференцирующих растворителях двух-, трех-, четырех-, пяти- и шестикомпонентных смесей сильных, слабых и очень слабых органических и неорганических кислот [358, 362, 364]. Разработаны методы определения смесей азотной кислоты с органическими кислотами (нитробензойными, нитрофенолами, а-оксиизо-масляной кислотой) в среде метилэтилкетона [365] и двух- и трехкомпонентных смесей азотной кислоты с моно-, ди- и окси-карбоновыми кислотами (азотная адипиновая -f щавелевая) в среде метилового спирта [341, 342]. Большое практическое значение в производстве фосфорной кислоты имеет разработанный метод анализа смесей фосфорной и серной, фосфорной и азотной кислот в присутствии триоктиламина [451]. [c.131]

Отдельные опыты с применением чистых двухосновных кислот показали, что при помощи описанной методики можно количественно определять тре/п-бутиладипиновую и адипиновую кислоты. Сравнение анализов аргентометрическим и хроматографическим методами показывает, что количество карбоновой кислоты по первому методу приблизительно равно общему содержанию трет-бутил-адипиновой, адипиновой, глутаровой и янтарной кислот в продукте. Это обстоятельство подтверждается результатами полного [c.305]

Эта методика аналогична описанной в литературе 12]. Однако для определения суммы одно- и двухосновных кислот мечодику пришлось изменить. Сначала получали хроматограмму для всех карбоновых кислот, содержавшихся в продукте. Затем суммарный фильтрат, нейтрализуемый едким натром в процессе фильтрования, выпаривали досуха. Для удаления одноосновных кислот этот остаток (натриевые соли) подкисляли концентрированной соляной кислотой и выпаривали досуха при комнатной температуре в вакууме. Остающиеся двухосновные кислоты снова хроматографировали таким же методом, как и при определении суммарного содержания кислот. Сравнение обеих хроматограмм позволяет идентифицировать и количественно определить содержание одно- и двухосновных кислот. В опытах с чистыми двухосновными карбоновыми кислотами было показано, что при описанной обработке соляной кислотой выделяются количественно //фет-бутиладипиновая, адипиновая, глутаровая и янтарная кислоты. Индивидуальные кислоты, выделенные рассмотренным методом, идентифицировали ио пикам объема элюата. Эта хроматографическая методика подробно описана ниже. [c.306]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология