Парафины Пентан

Парафиновые углеводороды с б —10 атомами С, кроме использования их к качестве специальных растворителей, находят лишь ограниченное применение в нефтехимической промышленности. Напротив, важную роль играют высокомолекулярные углеводороды с 10—20 атомами С. Газообразные члены парафинового ряда, содеря ащиеся в природном нефтяном газе, в газах, сопровождающих нефть при ее добыче, и в отходящих газах нефтеперегонных установок вследствие большой разницы в температурах кипения могут быть сравнительно простыми методами разделены па технически чистые индивидуальные углеводороды. Для получения углеводородов, кипящих при более высоких телгпературах, чем бутап, сырьем может служить газовый бензин, ниже рассматриваемый подробно. Из него методом четкой ректификации мояшо получать пентан, гексан и гептан. Парафино-пьте углеводороды с 6—10 атомами С и парафиновые углеводородьс с 10— 20 атомами С в настоящее время получают в чистом виде из нефтяных фракций посредством экстрактивной кристаллизации с мочевиной. Парафин, являющийся смесью высокомолекулярных парафиновых углеводородов преимущественно с прямой цепью, получают в больших количествах депара-финизацией масляных фракций. Продукт этот является чрезвычайно ценным сырьем. [c.10]

Нет никакого количественного правила для предугадывания точек плавления чистых углеводородов однако качественно это можно сделать точка плавления имеет тенденцию к увеличению вместе с ростом молекулярного веса и с увеличением симметрии молекулы. Точки плавления нормальных парафинов представлены в табл. 111-7. Эти значения хорошо согласуются с данными для низших кристаллических парафинов, когда вещества сравниваются на основе молекулярного веса этот факт является лучшим доказательством химического строения макрокристаллических нефтяных парафинов. Влияние симметрии намного превосходит влияние молекулярного веса. Если добавить боковые цепи к нормальным парафинам, то разветвленные парафины обычно кипят намного ниже, чем нормальные парафины с самой длинной цепью в молекуле. Встречаются, однако, исключения, когда замещение ведет к образованию компактной очень симметричной молекулы например, 2,2-диметилпропан плавится при —20° С, в то время как и-пентан плавится при —130° С, и 2,2,3,3-тетраметил бутан плавится при 104° С, а п-октан плавится при —57° С. Подобные количественные правила применимы и для циклических соединений. [c.192]

В случае пропана и н-бутана мононитрозамещенные образуются практически в таком же отношении, в каком и изомерные хлорпроиэ-водные при хлорировании этих парафинов. Процессы нитрования изобутана и пентанов протекают запутаннее, так как относительно высокие температуры способствуют появлению побочных реакций. В результате хотя и образуются все теоретически возможные изомеры нитропарафинов, но не Б тех соотношениях, как при галоидировании. [c.561]

Ближайший состав продуктов крекинга и гидрогенизации парафина изучен пока еще недостаточно. Однако на основе тщательного фракционирования этих продуктов и определения физических свойств выделенных фракций можно сделать заключение, что наиболее легкие из них в главной своей части состоят из низших парафинов (пентан, гексан и др.) и этиленовых углеводородов нормального строения, причем количественно в продуктах гидрогенизации шире представлены парафины, в продуктах же обычного крекинга — этиленовые углеводороды, а также, повидимому, нафтены. Такого рода соотношения сохраняются также для более тяжелых продуктов крекинга и гидрогенизации вплоть до тяжелых остатков, что явствует уже из их элементарного состава в то время как содержание водорода в тяжелом остатке от крекинга парафина составляет 8,2%, в соответствующем продукте гидрогенизации анализ показал 13,8% водорода. [c.530]

Минеральное масло. Это вещество, растворимое в стандартном лигроине (бензине-растворителе, к-пентане или изопентане) [12—13] и не удаляемое из раствора такими адсорбентами, как фуллерова земля, активированный уголь или силикагель. Как указано выше, эта нефть, но-видимому, не очень отличается от любой другой циклической нефтяной фракции того же молекулярного веса, содержащей обычные компоненты, включая даже парафины [14—15]. [c.536]

Оказалось, что все непредельные продукты крекинга, кроме этилена, нерадиоактивны, следовательно, этан не участвует в образовании этих углеводородов. Очень слаба радиоактивность кокса, что позволяет сделать вывод о слабом участии этана в коксообразовании. Заметные количества радиоактивных парафинов —пентанов, бутанов, говорят в пользу развития реакций деструктивного алкилирования этаном н-гексана, например [c.229]

Интересно, что углеводороды как ряда бензола, так и низшие парафины (пентан, гексан) отсутствуют в морских и других поверхностных водах и появляются в подземных водах, залегающих [c.77]

Ингибиторы, управляющие побочными реакциями при изомеризации пентанов и гексанов в присутствии галоидных солей алюминия, не способны подавить в сколько-нибудь значительной степени эти реакции при изомеризации гептанов и более высокомолекулярных парафинов. Водород определенным образом влияет на распределение продуктов при изомеризации м-гептана [34], как и некоторые циклопарафины влияют на распределение в 2,2,4-триметилпентане [16]. В последнем случае, по крайней мере, имеется строгое доказательство того, что циклопарафины эффективно подавляют реакции типа конденсации [смотри уравнение (17)], [c.32]

Сумма ожижепного газа и газового бензина составляет жидкую часть природного газа. Газовый бензин имеет большое значение для химической переработки парафинов, так как из него получают технический пентан — примерно эквимолекулярную смесь к-пентана и изопентана, из которых к-пентап необходим для получения амилового спирта, изопентан — в синтезе изопрена. В последнее время все большую роль играет также выделение этана из природного газа, так как этан представляет собой важный исходный материал для получения этилена и ацетилена. Этан не относится к сжижаемым при нормальных условиях составным частям газа и для его Ч выделения необходимы специальные методы. [c.13]

Основное назначение процесса деасфальтизации гудрона парафинами (чаще пропаном, иногда бутаном или пентаном) — получение деасфальтизата, являющегося сырьем для производства масел и установок каталитического крекинга и гидрокрекинга. Остаток деасфальтизации в некоторых случаях соответствует требованиям стандарта на битум, а чаще era используют как компонент сырья битумного производства. [c.39]

Продукты нитрования. Обычные газообразные углеводороды (включая н-пентан и изопентан) активно взаимодействуют в паровой фазе с азотной кислотой, в результате чего образуется смесь нитросоедпнений [296—299] (но вопросу о взаимодействии азотной кислоты с жидкими углеводородами см. гл. П.). Основной побочной реакцией при нитровании является окисление. Низшие парафины при высоких температурах образуют только мононитропроизводные, причем реакция идет с замещением водорода в связях С—Н и сопровождается разрывом связей С—С. Так, нанример, при нитровании этана получаются нитроэтан и нитрометан пропан образует нитрометан, нитроэтан, нитропропан-1 и нитропропан-2. Нитрование пропана на практике ведется 75 %-ной азотной кислотой при температуре 430—450° С. [c.584]

Влияние температуры особенно сильно сказывается на выходе диалкилзамещенных парафинов. Так, при повышении температуры от 300 до 700 К для пентанов выход снижается почти в 9 раз, для гексанов — в 3 раза. [c.187]

Основные виды нефтехимического сырья сжиженные газы, бензиновая и керосино-газойлевая фракции, направляемые на пиролиз индивидуальные алканы, вырабатываемые на газофракционирующих установках предельных газов пропан-про-пиленовая, бутан-бутиленовая и пентан-амиленовая фракции, получаемые с газофракционирующих установок непредельных газов ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы) жидкие и твердые парафины. [c.21]

На холоду или при невысоких температурах образуются парафины пентан, изопентац, п-гептан и изобутан, октан, декан, ундекан и смазочные масла с низким содержанием нафтенов, обычно образующихся главным образом за счет раз-ложения смазочных масел. [c.325]

Эглофф с сотрудниками [51] показал, что при атмосферном давлении алю-мосиликатный катализатор вызывает распад бутиленов и амиленов при температурах 400 °С и выше. Таким образом, в условиях алкилирования, приведенных в работе [54], каталитический расиад может предшествовать алкилированию, когда исходными алкилирующими углеводородами являются пе только парафины (пентан), но и олефины. Более того, на основании данных [51] следует ожидать, что при каталитическом алкил1гровании ароматических углеводородов олефинами предварительный распад олефинов будет происходить в большей степени, чем при каталитическом алкилировании парафинами, так как оптимальная температура распада олефинов значительно ниже температуры распада соответствующих нарафиЕшв. Следовательно, в работе Саханена и О Келли [54] образование алкилароматических углеводородов с короткими боковыми цепями обусловлено не тсиа.ко крекингом боковых цепей, получившихся при алкилировании алкилароматических углеводородов с длинными боковыми цепями, но и алкилированием низкомолекулярными продуктами распада олефинов. [c.50]

Высшые н. парафины (пентан, гексан и др.) в присутствии фтористого бора и его соединений также изомеризуются в углеводороды изостроения [17—34]. Так, 380 г пентана, 100 г НР и 100 г ВРз при температуре 150° и повышенном давлении в течение 60 мин. образуют жидкие продукты, которые содержат 20 вес.% изопентанов. В присутствии 1% бензола при прочих равных условиях жидкие продукты, составляющие 73%, содержат 41% изопентанов [27]. Подобным образом н.гептан в присутствии ВРз и НР изомеризуется с образованием ряда изопарафинов [29]. [c.263]

Некоторые з.-украинские нефти содержат довольно значительное количество легких фракций, например до 30% и более погона, выкипающего до 150°. Их ближайшее исследование, произведенное с нефтью из Борислава [27], обнаружило содержание следующих парафинов пентан и изопентан, гексан и изогексан, гептан, нонан и 2-декаи. Все они были выделены из соответствующих фракций путем тщательной фракционировки и очистки азотной кислотой. Свойства почти всех этих парафинов довольно хорошо совпали со свойствами парафинов из американских нефтей, однако однородность этих углеводородов весьма сомнительна. [c.142]

Спектры люминесценции р-ров большинства органич. веществ представляют собой широкие размытые полосы, только нек-рые соединения имеют спектры, состоящие из узких характерных полос (хлорофилл, порфирины). Преобладающие цвета люминесценции — фиолетовый и синий, реже — зеленый красным цветом люминесцируют лишь немногие соединения (хлорофилл, порфирины). В большинстве случаев для идентификации органич. соединений приходится сочетать непосредственное наблюдение люминесценции с частичным разделением смесей и проведением проверочных реакций на отдельные компоненты. Для идентификации канцерогенных веществ из числа полициклич. углеводородов (напр., 3, 4-бензпирен, 3, 4, 6, 7-дибензпирен) наблюдают спектры их свечения в р-рах нейтральных, легко кристаллизующихся парафинов (пентан, гексан, гептан) при низких темп-рах 77,3° К. и 20° К). В указанных условиях полосы значительно сужаются и по типичным квазилинейным спектрам можно идентифицировать и количественно определять канцерогенные углеводороды. Напр., бензпирен можно обнаружить уже при концентрации 10" 2 на 1 г вещества. При наблюдении флуоресценции органич. веществ необходимо учитывать след, факторы 1) если молекула обладает кислыми или основными свойствами, ее люминесценция меняется с изменением величины pH, т. к. люминесценция недиссоциированной молекулы и иона различны, напр, ион акридина люминесцирует зеленым цветом, а не-диссоциированное основание — лиловым 2) спектры флуоресценции углеводородов почти не изменяются при перемене растворителя спектры веществ, способных ассоциировать с растворителем, могут меняться с его переменой. Известны люминесцентные групповые реакции на фенолы, спирты, эфиры фталевой к-ты, перекиси, монокарбоновые к-ты и др. [c.500]

Э. В. Шпольским с сотрудниками, а затем и другими авторами было показано, что у многих органических веществ (многоядерных конденсированных углеводородов, ароматических альдегидов и кетонов, антрахи-нонов, фталоцианина и его магнийпроизводных и у некоторых красителей) нри замораживании в нейтральных нормальных парафинах (пентане, гептане, гексане и др.), спектры люминесценции расщепляются на группы узких линий, ширина которых варьируется от 2 до 10 см К Появление таких характерных линий позволяет быстро и достоверно устанавливать присутствие в пробе весьма малых количеств перечисленных выше веществ. [c.446]

Спектры люминесценции р-ров большинства органич. веществ представляют собой широкие размытые полосы, только нек-рые соединения имеют спектры, состоящие из узких характерных полос (хлорофилл, порфирины). Преобладающие цвета люминесценции — фиолетовый и синий, реже — зеленый красным цветом люминесцируют лишь немногие соединения (хлорофилл, порфирины). В большинстве случаев для идентификации органич. соединений приходится сочетать непосредственное наблюдение люминесценпии с частичным разделением смесей и проведением проверочных реакций на отдельные компоненты. Для идентификации канцерогенных веществ из числа полициклич. углеводородов (напр., 3, 4-бензнирен, 3, 4, 6, 7-дибензнирен) наблюдают спектры их свечения в р-рах нейтральных, легко кристаллизующихся парафинов (пентан, гексан, гептан) при низких темп-рах (77,3° К и 20° К). В указанных условиях полосы значительно сужаются и по типичным квазилинейным спектрам можно идентифицировать и количественно определять канцерогенные углеводороды. Напр., бензпирен можно обнаружить уже при концентрации [c.500]

В зависимости от режима процесса, с различным содержанием непредельных. Главными компонентами его являются нормальные парафины пентан, гексан, гептан, октан и нонан 1гз олефинов обнаружены нентон-1, пентон-2, гоксен-1, гексен-2, гептен-2, октен-2 и др. Нафтены в когазино-1, повидимому, отсутствуют ароматика содержится в крайне незначительном колЕ1чостве. [c.513]

Продукт, полученный при полном сульфохлорировании н-додекана и содержащий 12,9% гидролизующегося хлора, также был освобожден от полисульфохлоридов осаждением пентаном при —35°. При этом оказалось, что продукт сульфохлорирования содержал приблизительно 40% полисульфохлорида и 60% моносульфохлорида [35]. Аналогичные результаты получают также и при полу- и полном сульфохлорировании парафинов с большей длиной цепи, чем у додекана. [c.378]

В групЦу алкилирующихся соединений включаются как ароматические, так и нафтеновые углеводороды. Однако недостаточно того, чтобы вещество было только алкилирующимся. Если бы это было единственным требованием, то изонарафины, как правило, действовали бы как ингибиторы, и изопентан тормозил бы собственное диспропорционирование, чего не происходит. Дальнейшее требование заключается в том, чтобы продукты алкилирования обладали большей стабильностью, чем пентан, поскольку вопрос идет о тенденции к диспропорционированию или к образованию осколков, которые являются продолжателями цепи. Различные ароматические и нафтеновые углеводороды дают продукты алкилирования, удовлетворяющие этим требованиям, тогда как парафины их не дают. [c.29]

Высказано предположение [21], что изомеризация пентанов и более высокомолекулярных парафинов может протекать через ассоциацию углеводорода с ионизированным комплексом (К А1С14 ), нричем вслед за активацией происходит перегруппировка. Каталитическое действие сводится к одновременной протонно-анионной атаке молекул углеводорода. При этом электрофильная протонная часть катализатора притягивает водород второго углеродного атома углеводородной цепи в результате расшатывания электронов связи углерода с водородом. В то же время нуклеофильная часть катализатора Л1С14 притягивает в противоположную сторону третий углеродный атом. Одновременная атака вызывает общее смещение электронов, в результате чего происходит внутримолекулярная перегруппировка в то время, пока углеводород находится в состоянии ассоциации с катализатором. Реакция диспронорционирова-ния констатируется в тех случаях, когда. активированный углеводород [c.29]

При применении катализаторов типа Фридель—Крафтса изомеризация парафинов, за исключением бутана, обычно сопровождается побочными реакциями, включающими и разрыв связи С—С. В процессе реакции синтезируются соединения, кипящие либо выше, либо ниже первоначального углеводорода. Реакции перераспределения, проходящие особенно с пентанами или более высокими парафинами, вызываются, очевидно, крекингом изо-парафиновых молекул, которые галоидом алюминия пе активируются [409]. По аналогии с реакциями, происходящими в авто-деструктивном алкилировапии, описываемый процесс является все-таки соединением деалкилирования (крекинг) и алкилирования [410], которые дают изопарафины более высокого либо более низкого молекулярного веса, чем первоначальный алкан. Возможно, проведением изомеризации под давлением водорода [411 — 413], в присутствии изобутана [412, 414], ароматики [412], нафтеновых углеводородов [412, 415—418] или гетероциклических углеводородов, таких как тиофен [419], можно свести к минимуму боковые реакции для нентанов и гексанов, но не для гептанов и более высоких парафинов. Устранение побочных реакций обычно сопровождается замедлением изомеризации, однако, прибавление олефинов уменьшает предохраняющее действие вышеприведенных агентов. Реакции изомеризации проходят через индукционный период в течение этого времени проходят незначительные реакции перераспределения [420, 421]. [c.117]

Такие реакции расщепления для пентанов и гексанов при мягких условиях не наблюдаются, тогда как у более высокомолекулярных парафинов они не подавляются никакими из известных средств даже при самых мягких условиях изомеризации в присутствии галоидалюминиевых катализаторов, и, следовательно, протекают одновременно с изомеризацией. [c.33]

Для изомеризации бутанов, алкилциклопентанов и алкилциклогекса-нов в присутствии галоидных солей алюминия как катализаторов необходимо применять инициаторы реакции. Изомеризация пентанов и более высокомолекулярных парафинов сопровождается реакцией диспропорционирования, которая может быть ингибитирована в присутствии водорода, бензола или других органических веществ, подавляющих реакцию крекинга. [c.52]

Первое прямое хлорирование парафинов в промышленном масштабе было произведено в 1926 г., когда Шарнлес Сольвент Корпорейшен было осуществлено хлорирование пентанов. Другие парафины, особенно более низкомолекулярные углеводороды, не хлорировались в промышленных масштабах еще долгое время. Позднейшие достижения в этой области состоят главным образом в усовершенствовании процессов и в новых примеиениях продуктов, а также в превращении пентанов в циклические хлоруглероды. [c.56]

Окись углерода. В присутствии безводного хлористого алюминия (или лучше бромистого алюминия) при давлениях от 100 до 150 ат и при низких температурах окись углерода реагирует с простыми парафинами, давая кетоны. Как и в приведенных выше примерах реакций с хлористым алюминием, w-парафины дают разветвленные кетоны. Так, я-бутан и изобутап дают метилизопропилкетон, а пентан и изопентан — этилизо-пропилкетон, причем, по-видимому, группа СО сама внедряется в углеродную цепь. Высказано предположение (1936 г.), что окись углерода может реагировать в виде комплекса СО и НС1 с хлористым алюминием, образуя сначала альдегид, который затем изомеризуется в кетон. В подтверждение этого предположения указывалось, что триметилацетальдегид изомеризуется хлористым алюминием в метилизопропилкетон, следовательно, реакция изобутана с СО может быть эмпирически представлена как [c.95]

Пентаны. С увеличением молекулярного веса увеличивается легкость изомеризации парафинов, но вместе с тем увеличивается и размер реакции перераспределения. Можно создать условия, при которых будет проходить изомеризация только бутана (селективная изомеризация), но для нентанов и более высоких углеводородов создать такие условия трудно. При 27° С над А1Вгз равновесная смень и-пентанов и изопентанов содержит 70 и более процентов изомеров с разветвленными цепочками при 0° С — около 90% [423]. В побочных реакциях даже при 0° С образуются также и более высоко- или низкокипящие углеводороды (гексаны, гентаны и изобутап). С увеличением температуры количество побочных реакций увеличивается [423, 397]. Несмотря на то, что термодинамические условия благоприятны, неопентан не показывает и признака изомеризации даже после 1000 часов обработки при комнатной температуре нет нигде сообщений о его присутствии в продуктах какой-либо изомеризации пептана. н-Пентан изомеризуется нри более мягких условиях, чем н-бутан. Изомеризация низкооктанового легкого сырья каталитического риформинга, содержащего к-нентан и гексаны, на практике осуществляется нри помощи хлористого алюминия [431]. [c.118]

Гексан и гептан. Обработкой и-гексана и и-гептапа в присутствии хлористого алюминия нри температурах кипения получают ширококипящие смеси, содержащие большие количества продуктов каждого, чем это возможно при простой изомеризации [433]. От изомеров гексана, 2- и 3-метилпентанов, которые взаимообратимы, образуется первый, а затем 2,4-диметилбутан последний медленно изомеризуется в 2,2-диметилбутан [434]. Слон ные продукты, содержащие 65% пентанов и более легких парафинов, 6% изогексанов, 5% изогептанов и 24% высококипящих углеводородов, получают при изомеризации н-гептана [435]. [c.118]

Асфальтены. Они являются наиболее важными компонентами обычных асфальтов и определяются как вещества, выса-ждающиеся из суспензии асфальта в большом количестве, скажем, в 20 объемах стандартного лигроина [21]. В качестве осадителя применяют химически чистый нормальный пентан. Данное определение не является строгим, так как необходимо указать, что осадок асфальтена, полученный таким образом, может содержать другие компоненты, отделяемые еще другими растворителями. Асфальтены плавятся с вспучиванием и разложением в районе 180—280° С они растворимы в бензине, сероуглероде и хлороформе, но в то же время они почти не растворимы в спирте и парафинах с низким молекулярным весом и лишь слабо — в эфире в ацетоне. [c.538]

В указанных условиях алкилирование ароматических углеводородов может быть осуществлено ие олефинами, а парафина. ги, способными дегидрироваться или расщепляться до олефинов. Согласно [511, бензол при температуре 477 °С и продолжительности контакта с активированной глиной 90 мин алкилировался пентаном с выходом алкилароматических углеводородов до 40 %, считая на взятый пентан. Увеличение времени контакта ведет к накоплению низкомолекулярных алкилароматических углеводородов, т. е. углубляет процесс крекинга боковых цепей первично образо авпшхся высокомолекулярных алкилароматических углеводородов. [c.50]

Легкая фракция состоит главным образом из пентан-пентено-вой и гексан-гексеновой фракций. Подвергая легкую фракцию гидрогенизации, можно повысить ее октановое число на 8. Состав пентан-пентеновой фракции приведен в табл. 66. В этой фракции содержатся значительные количества нормальных олефинов, получаемых в процессе крекинга, и изоолефинов, поэтому, подвергая эту фракцию гидрогенизации, получают соответствующие -парафины и изопарафины. Однако октановое число изопарафинов выше, чем соответствующих н-парафинов, поэтому если перед гидро- [c.189]

Природный газ выгодно использовать только как источник метана, поскольку в нем содержится небольшое количество высших гомолзгов. Наоборот, попутный газ и газы стабилизации нефти являктся наиболее ценным сырьем для получения парафинов Сз—Сз. Из углеводородов С4 в попутных газах преобладает н-бутан ( —5 объемов на 1 объем изобутана), из С5 н-пентан (1,5—4 объема на 1 объем изопентана). [c.25]

V Выделение н-парафинов с помощью цеолитов является самым новым и прогрессивным способом, находящим все более широкое распространение. Он применим к любым фракциям, дает высокую степень извлечения н-парафинов (80—98%), которые получаются в оче1.ъ чистом виде (98—99,2%-ные). Процесс состоит из двух стадий адсорбции н-парафинов и десорбции, которые можно проводить в газовой или жидкой фазах при температуре до 300— 350 °С и разном давлении. Десорбцию парафинов можно прово-ди ь снижением давления, повышением температуры, вытеснением др . гими веществами (н-пентаном, аммиаком) или комбинацией, этих способов. [c.29]

Об изменении содержания изопарафинов в равновесной смсси при изомеризации и-бутана и н-пентана в зависимости от температуры можно судить по данным рис. 4. Как видно из рисунка, в равновесной смеси, полученной при изомеризации н-бутана, содержание изобутана непрерывно падает с повышением температуры. В случае изомеризации пентанов то же самое наблюдается для неоиентана, в то время как содержание изопентана проходит через максимум при 180—200 С. Это показывает, что при низких температурах самым стабильным из углеводородов с открытой цепью является наиболее разветвленный изомер, а при высокой — я-парафин. [c.30]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология