Карбоновые кислоты получение производных

В качественном и количественном анализе карбоновых кислот используют их кислотные свойства. Для получения производных важны реакции замещения водорода или гидроксила в группе -СООН. [c.256]

Сам оксазол получен декарбоксилированием его 4-карбоновой кислоты т. кип. 69—70°. Его производные могут быть синтезированы различными путями. Так, производные оксазола получают [c.994]

Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы у сложного эфира меньше, чем у соответствующей кислоты. В связи с этим производные кислот по уменьшению величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы могут быть расположены в следующий ряд [c.167]

В 1867 г. Г. Дикон разработал получивший всемирную известность хлорный процесс—получение хлора окислением НС1 воздухом над медными соединениями. В 1867 г. А. Гофман получил впервые формальдегид окислением метилового спирта воздухом над платиной. В 1871 г. М. Г. Кучеров открыл замечательную реакцию гидратации ацетилена разбавленной серной кислотой в присутствии ртутных солей, которая лежит в основе многих каталитических превращений ацетилена, его гомологов и производных. В 1875 г. Кл. Винклер разрешил, наконец, проблему каталитического окисления SO, в SO3 воздухом в присутствии платинового катализатора, разработав промышленный способ контактного синтеза серной кислоты. Этот вопрос имеет многолетнюю интересную историю, начиная с работ И. Деберейнера и патента П. Филлипса в 1831 г., рекомендовавшего также платиновый катализатор, по потерпевшего неудачу из-за неумения проводить очистку сернистого газа от контактных ядов. В 1877 г. М. М. Зайцев опубликовал свои исследования по восстановлению различных органических соединений водородом в гетерогенной фазе над платиной или палладием, предвосхитив по существу методику гидрирования, разработанную гораздо позднее. В том же 1877 г. Н. А. Меншуткин начал свои классические исследования по приложению химической кинетики к органическим ссединениям в области изучения скоростей этерификации различных карбоновых кислот спиртами. В 1878 г. А. М. Бутлеров открыл реакцию уплотнения олефинов под действием серной кислоты, что явилось преддверием к синтезу высокомолекулярных соединений и процессов алкили-рования, имеющих сейчас огромное значение. Г. Г. Густавсон провел ряд исследований по каталитическому действию галогенидов алюминия на органические соединения, несколько опередив работы Ш. Фриделя и Дж. Крафтса. [c.15]

Липиды, жиры, детергенты. Терпены и стероиды. Производные карбоновых кислот сложные эфиры, амиды, нитрилы, галогеноангидриды и ангидриды их химические свойства и способы получения. [c.247]

Приведите схемы реакций получения ацетамида и бутирамида действием аммиака на хлорангидриды, ангидриды и сложные эфиры соответствующих кислот. Сравните ацилирующую способность указанных производных карбоновых кислот. [c.73]

Сложными эфирами называются производные карбоновых кислот, полученные замещением гидроксогруппы в карбоксиле кислоты спиртовым остатком —ОК. Общая формула сложных эфиров [c.348]

Магниевое производное сразу образует этиловый эфир тетра-карбоновой кислоты. Получение того или другого продукта зависит и от скорости перегонки. [c.52]

Получение карбоновых кислот и их производных на основе СО или Oj теоретически возможно по следующим основным направлениям [c.733]

Получение производных акридона п тиоксантона Среди конденсаций с отнятием воды необходимо отметить еще синтезы акридонов из диариламин-о карбоновых кислот. Акридоны, производные антрахинона, являются кубовыми красителями. Воду-отнимающими средствами служат здесь преимущественно хлористые соединения фосфора или концентрированная серная кислота. Найдено, что лучшим конденсирующим средством является хлорокись фосфора, избыток которой можно отогнать после реакции. Пример такой реакции [c.760]

НИТРИЛЫ — органические соединения, производные карбоновых кислот, содержащие группу — =N, например, ацетонитрил СН3— =N является производным уксусной кислоты. Одним из важнейших методов получения Н. является действие цианидов металлов на галогенопроизводные [c.175]

Наиболее общими обычными методами получения амидов являются либо нагревание соли соответствующего амина с карбоновой кислотой (разд. 8.1.3), либо взаимодействие аммиака или аминов с производными карбоновых кислот, например сложными эфирами, ацилхлоридами или ангидридами. Первичные амиды можно получать также с помощью реакции контролируемого гидролиза нитрилов (разд. 8.10.2). [c.167]

Наибольшее значение для получения продуктов замещения в ацетилене имеют реакции ацетиленидов натрия или ацетиленовых реактивов Гриньяра с галоидопроизводными или с карбонильными соединениями. Хотя использование этих промежуточных ацетиленидных соединений и связано с определенными ограничениями, однако их применение в органическом синтезе сделало возможным получение большего числа соединений ацетиленового ряда, включая углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и производные всех этих классов. Некоторое значение имеет также 8 [c.115]

Производные имидазола представляют большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств. К этой группе гетероциклов наряду с такими природными соединениями, как гистидин и гистамин, играющими важную роль в процессах жизнедеятельности, относятся также эффективные лекарственные средства с разнообразным спектром биологической активности клофелин, метронидазол, этимизол, мебикар (см. с. 211). При модификации структуры одного из ключевых веществ в биосинтезе пуринов — амида 4-аминоимидазол-5-карбоновой кислоты—получен новый противоопухолевый препарат диме-тилтриазеноимидазолкарбоксамид (VI) [333], обладающий активносАю в отношении некоторых видов меланом и сарком. [c.198]

Соединения, содержащие несколько полярных групп, могут иметь очень низкую летучесть, например сахара, аминокислоты и двухосновные карбоновые кислоты. Ацетилирование гидроксильных и аминогрупп и метилирование свободных кислот являются очевидной и полезной альтернативой для повышения летучести и получения характеристических пиков ). По-види-мому, менее очевидно использование триметилсилилпроизводных гидроксильных, амино-, сульфгидрильных групп и карбоновых кислот. Триметилсилильные производные сахаров и аминокислот достаточно летучи, чтобы проходить через газохроматогра- фические колонки. Пик молекулярного иона триметилсилильных производных проявляется не всегда, но пик М—15, возникающий при разрыве одной из связей 81—СНз, обычно хорошо виден. [c.48]

Производные карбоновых кислот, полученные заменой карбоксильного карбонила на группы > =NH, > =NNH2 или > =NOH, [c.164]

Дли получения моноокснэтплированных производных карбоновых кислот, фенолов, меркаптанов и других веществ с кислотными свойствами мольное отношение исходных реагентов может быть близким к единице (величина (Зг на рис. 83, б), причем уже небольшой избыток непревращенного кислотного реагента обеспечивает образование монооксиэтильного производного с выходом, близк м к 100%. В отличие от этого, при синтезе полиоксиэтили-рован ых соединений (полигликоли, неионогенные моющие вещества) необходим избыток а-оксида, соответствуюш,ий желаемой длине цепи. [c.287]

Состав для быстрого, в течение 15—30 мин, получения тридейтерометило-вых эфиров (R OO D3) жирных и других карбоновых кислот. Дейтерированные производные используют в газовой хроматографии, совмещенной с масс-спектрометрией. [c.366]

Попытка обобщить данный материал сделана в настоящей книге, которая представляет собой логическое продолжение первой части, опубликованной ранее отдельным томом и посвященной анализу специфичности и кинетических аспектов действия ферментов на относительно простые субстраты, такие как алифатические и ароматические спирты и альдегиды, производные карбоновых кислот, замещенные аминокислоты и их производные (не выше ди- или три-пептидов). Главное внимание в первой части книги уделялось характеру фермент-субстрат ных взаимодействий на достаточно ограниченных участках активного центра и кинетическим проявлениям этих взаимодействий. В основе первой части книги лежит экспериментальный материал, полученный при изучении специфичности, кинетики и механизмов действия цинк- и кобальткарбоксипеп-тидазы, химотрипсина и трипсина из поджелудочной железы быка, алкогольде-гидрогепаз нз печени человека и лошади и пенициллинамидазы бактериального происхождения. Итогом первой части книги явились обобщение и формулировка кинетико-термодинамических принципов субстратной специфичности ферментативного катализа. [c.4]

Аналогичным образом изучалось [157] взаимодействие этилового эфира циануксусной кислоты с этиловым эфиром 1-ци-ан-2-винилциклопропан-1-карбоновой кислоты, полученным ш situ из гране-1,4-дибромбутена-2 и этилового эфира циануксусной кислоты. Продукт реакции, полученный с выходом 30%, оказался смесью двух производных циклопентана (LX и LXI). [c.206]

Легче, чем диалкилртутные соединения, реагируют с карбоновыми кислотами диарилртутные производные. Изучено влияние природы карбоновой кислоты на скорость протодемеркурирования дифенилртути. Исследования проводились как в избытке кислот, так и при эквимольном соотношении компонентов. Ниже приведены данные, полученные при протодемеркурировании дифенилртути в избытке кислот (8,8 моль л кислоты при концентрации ( 6Hg)2Hg, равной 0,02 моль л) [c.92]

Среди представителей этого класса природных веществ совсем недавно обнаружен и третий тип диацетиленовых производных. Методом противоточного распределения из смеси метиловых эфиров карбоновых кислот, полученных из кислой фракции экстракта культуральной жидкости Poria sinuosa Fi., удалось выделить соединение, имеющее в УФ-спектре диин-еновый хромофор. Данные ИК-спектра указали на несопряженную эфирную группу (1748 см ), транс-двойную связь (953 смг ) и гидроксильную группу. При каталитическом гидрировании поглощается 5 молей водорода и образуется оптически активный метиловый эфир 2,10-диокси- [c.173]

Отличительной чертой рассматриваемого метода является то, что окисление первичных гидроксильных групп в альдегидные протекает специфично в процессе реакции не наблюдается образования соответствующей карбоновой кислоты. Полученные альдегиды, особенно если они неустойчивы, можно легко выделить в виде кристаллических 1,3-ди-фенилнмидазолидиновых производных [13]. Последние можно в мягких условиях превратить в исходные альдегиды. [c.246]

Функциональные производные карбоновых кислот. Классификация и номенклатура. Получение и свойства сложных эфиров, хлорангидридов, ангидридов и амидов кислот, надкислот и перекисей ацилов. [c.191]

Суммарное поглощение карбоновых кислот и дикарбоновых ангидридов представлено площадью полосы с частотами от 1850 до 1680 см . Производные карбоновой кислоты, гидролизуемые с ЫаОН (например, сложные эфиры, некоторые амиды, лактоны и т. д.), если они присутствуют, появятся в этой полосе и будут определяться как ангидриды. Если при первоначальном приготовлении пробы вместо ЫаОН используют КНСО3, то абсорбция в этой области может быть вызвана только карбоновыми кислотами. Таким образом, при отсутствии сложных эфиров, лактонов и т. д. разница в площадях полос, полученных обработкой МаОН и КНСО3, представляет поглощение дикарбоновыми ангидридами. [c.39]

В промышленном методе получения -аскорбиновой кислоты исходят из -сорбозы, образующейся при бактериальном окислении сорбита (ср. стр. 442). -Сорбозу превращают в диацетоновое производное, которое окисляют до карбоновой кислоты, после чего ацетоновые остатки удаляют путем кислотного гидролиза. При этом образуется -ксило-2-кетогексоновая кислота и соответственно ее лактон, который является таутомером -аскорбиновой кислоты и превращается в нее при кипячении с разбавленной кислотой [c.898]

Эрссон [108] использовал этот метод для газохроматографического определения карбоновых кислот и фенолов. Метод включает экстракцию кислоты в форме ионной пары в метиленхлорид и получение производного с пентафторбензилбромидом. Скорость реакции увеличивается в зависимости от структуры противоиона и при увеличении его концентрации. Для повышения скорости реакции гораздо лучше использовать вместо тетрабутиламмониевых солей более липофильные соли тетра-н-пен-тиламмония. Имеется обзор, посвященный применению экстрактивного алкилирования для анализа фармацевтических препаратов [1052], а недавно описана микромодификация этого метода с твердофазной системой МФК и использованием в каче- стве щелочи карбоната натрия [1053]. [c.128]

Метилнафталиновые фракции в значительных количествах используют как растворители для ядохимикатов [124]. Они представляют интерес как сырье для поверхностно-активных веществ, обладающих лучшими показателями, чем производные нафталина, и для фармацевтических препаратов (1,4-хинон-2-метилнафта-лин — полупродукт для производства витамина К) [125]. Метил-нафталины используют в производстве красителей. Окислением метилнафталинов можно получать фталевый ангидрид, но для его синтеза предпочитают использовать смеси нафталина и метилнафталинов [ 27]. Наконец, гомологи нафталина могут быть использованы и для синтеза соответствующих карбоновых кислот ряда нафталина. Однако большая часть выделяемой из нефти смеси метилнафталинов и диметилнафталинов подвергается гидрогенизационному деалкилированию с получением нафталина [122]. [c.94]

Реакции этой группы — это нуклеофильные миграции от атома углерода к атому азота. В любом сл,учае атом азота или имеет шесть электронов на внешней оболочке, обусловливая таким образом миграцию группы со своей электронной парой, или в конкуренции с миграцией (разд. 18.1) теряет нуклеофуг. Реакции 18-16—18-19 применялись для получения аминов из производных кислот. Реакции 18-19 и 18-20 использовались для синтеза аминов из кетонов. Механизмы реакций 18-16, 18-17, 18-18 и 18-19 (с карбоновыми кислотами) очень схожи и подчиняются одной из двух схем [c.155]

Несмотря на то, что практическое значение простых алифатических сульфокислот в настоящее время сравнительно невелико, они хорошо описаны в литературе, и некоторые из их производных являются интересными с промышленной точки зрения. Наибольшее внимание было уделено исследованию производных метана, этана и карбоновых кислот. Эфиры, полученные из жирных кислот и 2-01 иэтан-1-сульфокислоты (изэтионовой кислоты), а также амиды 2-амипоэтан-1-сульфокислоты (таурина) нашли применение в качестве детергентов и смачивающих агентов. Сульфокислоты присутствуют в некотором количестве в сульфированных маслах , используемых для различных целей в текстильной промышленности. Строение продуктов сульфирования такого типа в большинстве случаев неизвестно, в связи с чем эта область богата интересными возможностями для исследования. Существующие данные носят главным образом эмпирический характер, и представляется затруднительным отличить факты от предположений в обширной патентной литературе. [c.105]

В Советском Союзе исследования по окислению парафиновых углеводородов из нефтяных погонов и остатков получили большое развитие. Впервые К. В. Харичков [42] наблюдал при окислении узких керосиновых фракций кислородом образование жидких сиропообразных кислот, не растворимых в. бензине и растворимых в спирте, эфире и хлороформе, которые были названы им полинафта-новыми. Эти кислоты оказались смесью различных оксикислот и их производных. Аналогичные исследования проводили Г. С. Петров [43]. И. П. Лосев [44], В. С. Варламов [45], применяя в качестве катализаторов марганцовые и другие соли нафтенокислот. В последнее время получением карбоновых кислот окислением керосиновых фракций занимается В. К. Цысковский [46]. [c.218]

Установлено, что образование оксикислот растет с глубиной окисления, поэтому в настоящее время окисление углеводородов проводят лишь на 20—30%, в результате чего образуются почти исключительно жирные карбоновые кислоты. По одному из многочисленных методов рекомендуется проводить окисление воздухом при 100° в течение 24 час. в присутствии солей тяжелых металлов, что дает смесь из 30% жирных карбоновых кислот и 70% неокислен-ных углеводородов. Повышение температуры выше 100° нежелательно, так как в этом случае полученный продукт представляет смесь жидких и твердых карбоновых кислот с оксикислотами и их производными—лактидами, лактонами и эстолидами. Эту смесь необходимо обрабатывать едким натром и содой при 300—400° под давлением в результате конверсии оксикислот и их производных повышается выход монокарбоновых кислот. [c.219]

Для ацетиленкарбоиовых кислот, у которых тройная связь расположена рядом с карбоксильно ) группой, хорошим способом получения является взаимодействие натриевых производных аиет11ленозых углеводородов с углекислым газом или с хлоругольным эфиром в последне.м случае получаются эфиры соогветствующих карбоновых кислот (Ла-гермарк, Мурье) [c.260]

Благодаря большой подвил<ности галоида в галоидкарбоновых кистотах эти соединения имеют существенное значение в препаративной химии. Известны многочисленные способы превращения галоидкарбоновых кислот в другие производные карбоновых кислот, соверщенно аналогично тому, как галоидные алкилы служат исходным материалом для получения соединений с другими функциональными группами. [c.314]

Карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (например, муравьиная кислота — в крапиве, фруктах изо-валериановая — в валериановом корне и т. д.), а также в виде их производных, в основном, в виде сложных эфиров. Однако основным псточником получения карбоновых кислот является органический синтез. Их можно получать следующими способами. [c.141]

А. И кетоны называют также оксосо-единениями. По старой (тривиальной) номенклатуре названия А. производят от названий соответствующих карбоновых кислот, которые могут образоваться в результате окисления А муравьиный А., или формальдегид,— простейший член ряда жирных А.— соответствует муравьиной кислоте, уксусный А., или ацетальдегид,— уксусной кислоте и т. д. По современной научной международной номенклатуре названия производят от названий предельных углеводородов с тем же строением углеродного скелета и окончанием -ал(-аль) Н—СНО — метаналь, СНд—СНО — эта-наль и т. д. Наиболее распространенные методы получения А.— окисление первичных спиртов или восстановление производных кислот. Промышленное значение имеет синтез ацетальдегида, в основе которого лежит реакция Кучеро-ва — присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (И) [c.20]