Крезолы образование

Так, при гидрогенизации челябинской смолы в проточной системе при давлении 150 ат и 430—450° в присутствии трех-окиси молибдена, во фракции, кипящей до 200°, наблюдалось образование от 14 до 40% низкокипящих фенолов, которое шло за счет отщепления метильных, этильных и других групп от высококипящих фенолов. В низкокипящих фенолах было установлено наличие фенола и крезола. Образование низкокипящих фенолов наблюдается и при гидрогенизации углей. [c.41]

Здесь также, по-видимому, реакция не является простым замещением галоида. Например, аналогичный гидролиз хлортолуолов при температуре 325—380° сопровождался образованием смеси крезолов, в которой преобладал -крезол. Установлено, что индивидуальные крезолы в условиях реакции не изомеризовались, как и негидролизованные хлортолуолы. Следовательно, изомеризация может произойти только в стадии гидролиза [280]. [c.477]

Трудность концентрирования индивидуальных компонентов в одну фракцию определяется сложным составом смолы, образованием многочисленных азеотропных смесей, что и обращает смолу в своеобразную непрерывную систему, четкое разделение которой оказывается затруднительным. Как показано в работе [50], присутствие фенолов приводит к образованию положительных азеотропных смесей с нафталином, причем содержание нафталина в последних существенно увеличивается при понижении суммарного давления компонентов этой системы. Так, при давлении 98 кПа в азеотропной смеси о-крезол — нафталин содержится 2,5% наф- [c.164]

Реакции, протекающие при окислении кумола и разложении гидропероксида с образованием фенола и ацетона, а также побочных продуктов, рассмотрены в [61]. Направления использования фенола (получение фенолоформальдегидных смол, циклогексана и далее капролактама, дифенилолпропана, о-крезола и 2,6-ксиленола, анилина и т. д.) рассмотрены в работах [42, 62]. Гидрированием бензола получают циклогексан, окислением последнего — циклогексанон и далее оксимированием и бекмановской перегруппировкой — капролактам [63]. [c.333]

Это явление связано с образованием и накоплением в окисляющихся углеводородах продуктов окисления, обладающих ингибирующими свойствами. Например, при окислении алкилбензолов (толуола и пр.) образуются фенолы (крезол и др.), являющиеся ингибиторами окисления. [c.28]

Самоторможение реакций автоокисления часто вызвано образованием и накоплением ингибиторов окисления. Например, при окислении бензальдегида из промежуточного продукта — надбензойной кислоты—образуется фенол, тормозящий окисление. При окислении толуола образуется крезол. При окислении кумола из гидроперекиси под действием бензойной кислоты образуется фенол. [c.162]

Многие растворители, например крезолы, фурфурол, фенол и др., характеризуются относительно высокой взаимной растворимостью с водой (табл. 32) и образованием при этом азеотропных смесей с постоянными температурами кипения, например следующие. [c.350]

Действие азотной кислоты в присутствии ртути на ароматические соединения и их производные исследовали также Блехта и Патек. При нитровании толуола 50%-ной азотной кислотой, в которой растворено 2% ртути, образуются нитротолуолы и /г-нитробензойная кислота с выходом 10% теории (т. пл. /г-нитробензойной кислоты 237—238°). В продуктах реакции обнаружен также тринитро-л-крезол. Образование нитросалицилово кислоты, на что были указания других исследователей, ими не подтверждено. [c.44]

Уже в более ранней работе было показано, что такие ароматические соединения, как бензол, толуол, ксилол, фенол, крезолы, могут легко алкилироваться олефинами, циклоолефинами, некоторыми циклопарафинами, галоидалкилами, спиртами и эфирами, а также соединениями, дающими в результате разложения указанные выше соединения или являющимися промежуточными соединениями при образовании таковых. В качестве катализатора при проведении реакции в жидкой фазе используются галоидметаллы и сильные кислоты, при проведении же реакции в паровой фазе — кислотные катализаторы или кислоты, отлол енпые на носителе. [c.489]

Рост производства толуола из нефти, связанный с нехваткой крезолов, получаемых из каменноугольной смолы, повышает интерес к процессу сульфирования толуола как к промежуточной ступени при производстве синтетических крезолов [18]. Толуол сульфируется несколько легче бензола вследствие низкой температуры кипения (111°) вполне возможно использование перегонки при парциальном давлении (Тайрер) с целью доведения реакции до конца. Однако образование трех изомеров песколько усложняет процесс. [c.531]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Из приведенных в табл. 35 данных можно сделать вывод, что расщепление фенилалкиловых эфиров протекает в основном по углерод-кислородным связям, давая в качестве промежуточных продуктов оксифенильный, фенильный, алкильные и оксиалкильные радикалы. Промежуточное образование фенильного и алкильных радикалов доказывается выделением дифенила, толуола и о-крезола из гидрогенизата анизола, этилбензола из гидрогенизата фенетола. [c.186]

Промежуточное образование радикалов было показано также в работах по гомогенной гидрогенизации гомологов фeнoлa " . По составу продуктов гидрогенизации крезолов и пропилфенолов (были выделены не только фенол и бензол, но и толуол, этилбензол, крезолы, этилфенол) было предложено объяснять зарождение цепей гомолитическим расщеплением наименее прочной связи. [c.198]

Фенолы. Продукты замещения атомов водорода в бензольном ядре на гидроксогруппу называются фенолами. ПростеЙ1иим из них является собственно фенол СеН. ОН — бесцветные кристаллы с характерным запахом и температурой плавления 4ГС. Ограниченно растворим в воде и проявляет слабокислотные свойства, легко взаимодействует со щелочами с образованием солеобразных продуктов — феноксидов, или фенолятов (например, ЫаОСбНд). Простейшие гомологи фенола — производные толуола — называются крезолами они существуют в виде трех изомеров— орто-, мета- и пара-. Простейшие двухатомные фенолы также существуют в виде трех изомеров орто--пирокатехин, мета--резорцин [c.150]

Фенолоальдегидн ы е смолы — получаются в результате реакции поликоидеи-сации фенолов или родственных соединений крезолов, ксиленолов с альдегидами (формальдегид, ацетальдегид, фурфурол и т. п.) в присутствии катализаторов (кислых или щелочных). В ходе реакции получаются промежуточные продукты, способные к дальнейшему взаимодействию, с образованием более сложных продуктов конденсации. Это разнообразие объясняется тем, что в ядре фенола имеются три подвижных атома водорода, способных к реакциям замещения. [c.218]

Потребность в п-крезоле составляет 10—15% от общей потребности в синтетических крезолах, а 80—85% потребности приходится на долю дикрезольной фракции. Последнюю получают из толуола методом, аналогичным изопропилбензольному способу получения фенола. Исходным сырьем служит смесь изопропилтолуолов. Алкилирование ведут на хлориде алюминия, чтобы обеспечить образование смеси изомеров, оптимальной для синтеза дикрезольной фракции состава до 3% о-изомера, 60—65% ж-изо-мера и 35—40% п-изомера. При кислотном разложении гидропероксида изопропилтолуолов получается дикрезольная фракция, практически свободная от о-крезола. Только в Японии в 1971 — 1972 гг. создано производство синтетической дикрезольной фракции мощностью 60 тыс. т/год, а в настоящее время эти мощности удвоены [61]. Производство дикрезола открывает путь к значительному расширению производства ионола и ж-крезола. [c.74]

Обработка л-крезола при — 15° эквивалентным количеством хлорсульфоновой кислоты в сероуглеродном растворе приводит к образованию двух следующих соединений [c.48]

При жидкофазной гидрогенизации углей в температурном интервале 300—500 °С происходит разрушение сложной матрицы угля, сопровождающееся разрывом химических связей и образованием активных свободных радикалов. Последние, стабилизируясь водородом, образуют молекулы меньшего размера, чем исходные макромолекулы. Рекомбинация свободных радикалов приводит также к образованию высокомолекулярных соединений [74]. Водород, необходимый для стабилизации радикалов, частично обеспечивается за счет применения растворителей — доноров водорода. Это — соединения, которые, взаимодействуя с углем, при высоких температурах дегидрируются, выделяющийся при этом атомарный водород присоединяется к продуктам деструкции угля. Растворитель-донор водорода является также пастообразователем. Чтобы находиться в условиях гидрогенизационного процесса в жидкой фазе, он должен иметь температуру кипения выше 260°С. Хорошими водо-родно-донорными свойствами обладают конденсированные ароматические соединения, прежде всего тетралин. Более высо-кокипящие соединения этой группы (нафталин и крезол) менее активны, но при их смешении с тетралином возникает эффект синергизма смесь равных частей тетралина и крезола обладает более высокой донорной способностью, чем каждый в отдельности [70]. [c.72]

Реакция фенолов с нормальными олефинами с использованием ВРз изучена очень плохо. По алкилированию фенола этиленом в присутствии фтористого бора и его комплексов нет оригинальных исследований. По патентным данным, фенол с этиленом в присутствии ВРз (5 объемных %) и HG1 (2%) при 150—300°С и давлении 500 атм образует феиетол [48]. Крезол и этилен с ВРз дают этилтолиловый эфир [49]. Ни в одном случае не отмечено образование фенольных продуктов. [c.167]

Наиболее легко в присутствии эфирата фтористого бора алкилируется олефинами сам фенол. Нри этом алкильные группы всегда направляются в орто- и пара-положения и практически не вступа-ют в мета-положение благодаря сильному ориентирующему влиянию группы ОН. При введении в ядро какого-либо заместителя реакционная способность фенола понижается, но степень такого понижения сильно зависит от природы заместителя и его положения в ядре.. Введение алкильных групп в ядро незначительно понижает реакционную способность фенола. Так, все три изомерных крезола сравнительно легко алкилируются олефинами и циклогексеном в нрисутствии фтористого бора с образованием смеси эфирных и фенольных соединений, нричвм, но даяным Ле-васа [52], циклогексеном лучше других алкилируется -крезол, хуже вступает в реакцию о-крезол и еще труднее п-крезол. Такое различие реакционной способности крезолов хорошо видно из данных табл. 101. [c.169]

Аналогично /г-крезол алкилируется пентеном-2 в присутствии ВРз-0(С2Н5)2 и 75%-ной Н3РО4, насыщенной фтористым бором, с образованием только эфирного тина соединений. Причем, с катализатором 75%-ной Н3РО4, насыщенной ВРз, в молярных отношениях 1 1 0,45 при комнатной температуре реакция протекает с образованием смеси втор.амилового эфира .-крезола и втор.амилового эфира втор.амил-и-крезола с общим выходом 95,9 7о от теоретического. [c.172]

Выбор растворителя определяется в известной мере характером исходного сырья. Так, для разбавления керосинов, содержащих большое количество к-парафинов, что приводит к образованию значительных количеств комплекса, Л. ]М, Розенберг с сотр. [25] рекомендует применять изооктан. На установке карбамидной депарафинизации дизельного топлива Грозненского нефтеперерабатывающего завода в качестве растворителя сырья (а также в качестве агента для разрушения комплекса) применяют фракцию прямой перегонки 80—110° С. Для получения низкозастывающих автола и трансформаторного масла рекомендованы в качестве растворителей петролейный эфир и фракции 80—146° С [70]. С. Р. Сергиенко и В. Т. Скляр [71] показали, что применение дихлорэтана в качестве растворителя позволяет успешно вести карбамидную депарафинизацию вы-сокоароматизированных фракций нефти. Для депарафинизации остаточного масла предложено применять в качестве растворителя крезол [72]. Сравнительная оценка ряда растворителей [c.40]

Получаемые с помощью этой реакции фенолы, имеющие промышленное знйчение, являются в основном производными изобутилена, метилэтил-этилена и диизобутилена. Этими олефинами алкилируют фенол или крезолы, выделяемые из каменноугольной смолы или из некоторых фракций нефти (гл. 21, стр. 397). трет-Бутил фенол получают из фенола и изобутилена в присутствии серной кислоты. Источником изобутилена служит бутан-бутиленовая фракция крекинг-газов (гл. 7, стр. 127), из компонентов которой в условиях процесса реагирует только изобутилен. При высокой температуре трет-бутилфенол можно получить также из фенола и диизобутилена и из фенола и mpem-бутилового спирта или хлористого трет-бутила. При умеренной температуре фенол и диизобутилен реагируют с образованием 1,1,3,3-тетраметилбутилфенола (mpem-изооктилфенола) [c.202]

Известно, что при нагревании трех изомерных хлортол юлов со щелочью под давлением во всех случаях получается смесь трех изомерных крезолов с преобладанием ж-крезола. Вероятно и здесь, как во многих других подобных реакциях (напрнмер, при образовании резорцина из трех изомерных хлор енолов иод дейст зием щелочей), промежуточно образуется дегидробензол. [c.483]

Сущность работы. Определение фенола и его метилпроизводных (о-, м- и л-крезолов) основано на измерении оптической плотности щелочных водных растворов, поглощающих свет в области 210-290 нм с максимумом при 235 нм. Избирательность определения достигается использованием батохромного сдвига спектральных полос поглощения щелочных растворов (pH я 13) относительно нейтральных растворов (pH 7). Такой сдвиг (рис. 15.17) обусловлен образованием фенолятов в щелочной среде. Светопоглощение в щелочной среде пропорционально содержанию не только основного компонента, но и количеству возможных примесей. Светопоглощение того же раствора, нейтрализованного до pH = 7, обусловлено только содержанием примесей. Таким образом, по разности оптических плотностей щелочного и нейтрального растворов можно найти содержание фенола в ана/[изируемом объекте. [c.171]

КРЕЗОЛ СИз—СсН —ОН — известны три изомера орто-, мета- и пара-К-Все К.— жидкости, малорастворимые в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Химические свойства К- связаны с наличием бензольного кольца, метильной и гидроксильной групп. Обладает свойствами слабых кислот, растворяется в щелочах с образованием солей — крезолятов. Основным источником промышленного получения К. является крезольная фракция смол, образующихся при термической обработке различных видов топлив. Синтетически К. получают из толуолсульфо-кислот или из толупдинов. к.— сырье для производства крезолоальдегидных смол, синтеза различных красителей, медицинских препаратов, дезинфекционных средств, взрывчатых и дубящих веществ, флотореагентов и многих других соединений. [c.137]

В технологии вяжущих веществ при помоле сырьевых материалов наибольшее применение в качестве ПАВ находят сульфитнодрожжевая бражка СДБ (ранее вместо нее использовали сходную по составу и свойствам сульфитно-спиртовую барду ССБ), торфяная вытяжка, адипинат натрия как относительно дешевые вещества. Могут быть использованы также сульфоновые соединения крезола и другие соединения. СДБ является отходом производства целлюлозы по сульфитному методу. При обработке древесных опилок серной кислотой и последующей варке смеси с добавкой щелочей при повышенных температурах происходит сульфирование лигнина, составляющего примерно Д древесины, и образование лигносульфоновых кислот и солей, переходящих в сульфитно-целлюлозный щелок. При переработке этого щелока в спирт, пекарские и кормовые дрожжи в качестве отходов и получают ССБ, СДБ. [c.257]

Для модификации глифталевых смол может быть также использовано невысыхающее касторовое масло, которое в процессе варки лаков дегидратируется. Имея гидроксильную группу, масло при высокой температуре отщепляет воду, и образуется двойная связь. Практическое применение в электротехнической промыщ-ленности получил ыасляно-глифталевый лак на касторовом масле, совмещенный с крезолформальдегидной смолой, модифицированной бутиловым спиртом (лак ФЛ-98). Способность смол такого типа совмещаться с маслами и растворяться в углеводородах объясняется образованием эфирных (бутоксильных) групп в результате взаимодействия бутилового спирта с метилольными группами, образующимися при конденсации формальдегида с крезолом. [c.223]

Свойства полиамидов и области их применения. Полиамиды— твердые роговидные полимеры с высокой температурой плавления (например, 218°С у капрона, 264°С у найлона). Высокая температура плавления объясняется значительным процентом кристаллической фазы и образованием водородных связей между цепями (рис. 66, а). Полиамиды обладают хорошими механическими свойствами. Они весьма стойки к истиранию и отличаются высокой разрывной прочностью (700—750 кгс1см ). Плотность 1,14. Полиамиды регулярного строения очень стойки к действию обычных растворителей. Только сильно полярные соединения, такие, как фенол, крезолы, муравьиная кислота, растворяют полиамиды такого типа. Смешанные полиамиды растворяются при нагревании в низших алифатических спиртах (метиловом, этиловом) в смеси с небольшими количествами воды (от 10 до 20%). При остывании и хранении растворы смешанных полиамидов преврашаются в гелеобразную массу. При нагревании гель можно снова превратить в прозрачный раствор. [c.236]

Новолачную смолу можно перевести в резольную, обработав ее формальдегидом. Чаще обрабатывают гексаметилентетрами-ном ( И2)6N4. Химизм перевода не выяснен. Полагают, что гек-саметплентетрамин разлагается водой с образованием свободного формальдегида, который вступает в реакцию, и аммиака, катализирующего процесс. Для перевода пользуются добавкой параф орма (полимера формальдегида). При добавлении крезоль-ной смоле фенола можно получить новолачную смолу. Резит в новолачную смолу переходит с трудом — при повышенных температуре и давлении и при большом расходе фенола. Новолач-ные смолы применяют в основном для получения пресопорошков. После добавления в смолу наполнителей (чаще, древесной муки), отвердителей и красителей получают пресспорошки, идущие на изготовление изделий технического и бытового назначе ния — выключателей, розеток, канцелярских стаканов и т. д. [c.190]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология