Ацетилен, строение молекулы

Строение молекул и свойства некоторых важнейших соединений углерода (этан, этилен, ацетилен) [c.204]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Свойства. Ацетилен — первый член гомологического ряда ацетиленовых углеродов — бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде. Как уже отмечалось, углеродные атомы, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. 28). Строение молекулы ацетилена представлено на рис. 20. Она имеет линейное строение, а атомы углерода в ней соединены одной ст- и двумя л-связями, причем л-связи расположены- в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. [c.324]

Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Первый представитель класса алкинов — ацетилен Н—С=С—Н, в молекуле которого, так же, как и у других гомологов, ненасыщенные атомы углерода связаны между собой тройной связью и находятся в третьем валентном состоянии (яр-гибридизация), т. е. у них из четырех орбиталей (одна 5 и три р) гибридизованы только две (5 и р). Из трех связей между ненасыщенными атомами углерода одна о- и две я-связи. В молекуле ацетилена все четыре атома расположены на одной прямой, углы между о-связями —180 (стр. 18). Формулы и названия основных гомологов приведены в табл. 6. [c.48]

В молекулах метана и этана все атомы соединены друг с другом при помощи простых, или ординарных, связей, так как каждый из атомов затрачивает на соединение с другим по одной валентности. Согласно теории строения, в молекулах возможны и так называемые кратные связи между атомами они возникают тогда, когда атомы затрачивают на взаимное соединение, например, по две или три валентности при этом образуются соответственно двойные или тройные связи. Примерами соединений, содержащих кратные связи, могут служить следующие углеводороды этилен состава СгН4 с двойной связью между атомами углерода и ацетилен состава С2Н2, два углеродных атома в котором соединены тройной связью. [c.20]

Квантовомеханическое представление подтверждается прямыми доказательствами. Методом дифракции электронов, дифракции рентгеновских лучей и спектральными методами было показано, что ацетилен представляет собой линейную молекулу (рис. 8.5). Длина связи С—С в ацетилене равна 1,20 А (12,0-10 нм) по сравнению с 1,34 А (13,4 10" нм) в этилене и 1,54А(15,4-10 нм) в этане. Строение тройной связи, как и двойной, подтверждается (хотя и путем получения отрицательных результатов) данными о числе изомеров. Как видно из моделей, линейное расположение связей делает невозможной геометрическую изомерию действительно, геометрические изомеры, обусловленные наличием тройной связи, неизвестны. [c.230]

Но оказалось, что не все могла объяснить и теория строения. Много сложностей возникло с выделенными из каменноугольной смолы бензолом СбН и его гомологами, с так называемыми ненасыщенными соединениями — этиленом, ацетиленом и др. Как изобразить их строение Не было ясности и с пространственным строением молекул органических соединений. [c.24]

Использование зр - или зр -гибридизации в ацетилене, имеющем линейное строение, привело бы к очень слабому перекрыванию. Однако оказалось, что комбинация одной 3- и одной р-орбиты приводит к двум зр-гибрид-ным орбитам , сильно сконцентрированным в двух направлениях по одной линии (под углом 180° друг к другу) и пригодным для образования двух прочных связей. Если при этом для образования связей Н—С и С—С используются р е-орбиты (как показано на рис. 28), то у каждого атома углерода остаются еще по два неспаренных электрона на орбитах 2ру и 2р . Тогда возможно дополнительное перекрывание как между двумя 2р -орбитами, так и между двумя 2рг-орбитами с образованием Яу- и я -свя-зей. Прочность результирующей тройной связи меньше утроенной прочности ординарной связи. Другим примером зр-гибридизации является линейная молекула ди-метилртути Hg( Hз)2. [c.111]

Как видно из вышеприведенного рассмотрения, строение циклических ацетиленов с увеличением напряжения постепенно переходит от нормальной тройной связи, через в разной степени деформированной, к возбужденной тройной связи, т. е. к разрыву ее. Кажется, что это единственный пока в органической химии ряд соединений, позволяющий изучать влияние напряжения на строение молекулы в широких пределах напряжений. Строение циклических диацетиленов с тройными связями в [c.88]

Электронные спектры являются единственным источником све- дений о строении молекул в их возбужденных состояниях Такую информацию можно получить в результате анализа тонкой структуры полос электронных спектров. Однако из-за того, что спектры сильно усложняются с увеличением числа атомов в молекуле, сначала приходилось ограничиваться молекулами с небольшим числом атомов. К 60-му году было исследовано не более 30 молекул. Впервые таким путем подвергся изучению формальдегид (1934). Первой молекулой, для которой было установлено, что она меняет молекулярную симметрию при переходе в возбужденное состояние, был ацетилен (гл. IX, 2). [c.236]

Электронные спектры дают ценную информацию о строении молекул в возбужденном состоянии. Так, например, оказывается, что в таком состоянии межатомные расстояния С—С в бензоле больше на 0,04 А [14], ацетилен имеет зигзагообразную форму [15], а в этилене группы СН, повернуты друг относительно друга на — 90° [16]. [c.178]

Пределы воспламенения зависят от строения молекул углеводородов. Наиболее широкие пределы воспламенения наблюдаются у непредельных углеводородов, имеющих двойные и тройные связи в молекуле. На рис. 21 приведены пределы воспламенения горючих смесей трех углеводородов, отличающихся строением молекул. Ацетилен 1, имеющий тройную связь в молекуле, обладает наиболее широкими пределами воспламенения. 4 51 [c.51]

В этом соединении крайние атомы углерода находятся в состоянии 5р2-гибридизации, а средний, как в ацетилене,—в состоянии 5р-гибридизации. Поэтому молекула имеет линейное строение, а негибридизованные р-орбитали находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях [c.60]

Гомологический ряд ацетилена характеризуется наличием тройной связи в молекуле. Первый член ряда ацетилен СаН, имеет строение [c.137]

Для выяснения этого вопроса в электронном проекторе были обследованы более 20 различ-личных веществ. Полученные результаты приведены в прилагаемой таблице. Все вещества, перечисленные там в I группе соединений, несмотря на наличие среди них молекул с довольно сложным строением, дали лишь одиночные круглые пятна, характерные для молекул двухатомных газов. Совершенно иную картину дали соединения I группы, в число которых входили соединения с кратной связью в молекуле (этилен, ацетилен и бутилен). В этом случае наряду с одиночными пятнами наблюдались фигуры, состоявшие из двух светлых пятен, появлявшихся и исчезавших как одно целое, и иногда из светлых кружочков с темным центром. Размер этих фигур, так же как и в случае одиночных пятен, находился прямой связи с их яркостью, но не зависел от длины молекулы. [c.166]

Пространственное строение циклических ацетиленов было первые рассмотрено Ружичкой [4], который пришел к заключению, что устойчивыми будут молекулы с десятью и более атомами в цикле. Модели ацетиленов рассмотрены также Виттигом 31. который считает, что десятичленный циклический ацетилен будет ненапряженной молекулой. Девяти- и восьмичленные циклы могут содержать тройную связь, но будут являться напряженными молекулами. [c.80]

Сравнение скоростей присоединения первой молекулы галоида к ацетиленам и алкенам аналогичного строения показывает, что тройная связь менее подвержена электрофильной атаке, чем двойная. Разница настолько велика, что возможно избирательное присоединение галои-/юв к енинам по месту двойной связи (реакция 2) [c.266]

Результаты измерений можно представить в виде силы К критической смеси, которая определяется отношением количества воздуха, необходимого для процесса, когда нет образования сажи, к тому количеству воздуха, которое требуется для того, чтобы превратить весь углерод в двуокись углерода. В этом случае порядок в ряду саженосности несколько иной, чем если его определять из измерения критического соотношения воздух топливо, а именно ацетиленОльдегиды, кетоны, эфиры <олефины<парафнны<спирты<бензолы<нафталины. Отсюда видно, что ацетилен обладает поразительно малой способностью к образованию сажи, а спирты, наоборот, ненормально высокой (заметим, что это относится к пламени предварительно перемешанных смесей). Повторные исследования [44] показали, однако, что если соответствующим образом представить результаты, то между строением молекулы горючего и способностью его образовывать сажу существует вполне определенная взаимосвязь а) и для нормальных, и для разветвленных парафинов наблюдается линейная зависимость между числом атомов углерода в молекуле и числом атомов кислорода на молекулу горючего вещества, необходимым для того, чтобы подавить образование сажи б) нормальные парафины требуют на один атом О на молекулу больше, чем соответствующие олефины, а олефины в свою очередь требуют на один атом кислорода на молекулу больше, чем соответствующие ацетилены в) в случае нормальных парафинов и олефинов каждая дополнительная группа СН вызывает некоторое увеличение числа атомов кислорода, необходимых для подавления процесса образования углерода, то же наблюдается и при добавлении групп СН в бензол г) если топливо содержит алкильные группы, присоединенные к бензольному кольцу, для подавления процесса образования сажи [c.277]

Тонкие различия в Р. с. в пределах одного и того же класса определяются строением молекул, от к-рого зависят различия во взаимном влиянии атомов. Наиболее сильное влияние оказывают друг на друга неносредственно связанные между собой атомы. Так, в ряду С—Н, N—Н, О—Н, F—Н слева направо возрастает протонная подвижность водорода в том же направлении увеличивается электроотрицателъностъ атомов, что уменьшает энергию, необходимую для полной ионизации (см. Индукционный эффект). Электро-отрнцательность углерода зависит также от вида его гибридизации (sp , sp , sp) с увеличением р-характе-ра электроотрицательность уменьшается. Так, в ацетилене водород легко замещается натрием (в этилене и этане этого не происходит). Характер гибридизации влияет и на поляризуемость связи поляризуемость С—С-связи, наир., увеличивается с увеличением s-характера связи. Наличие больших, легко поляризуемых под действием реагента атомов облегчает реакцию (см. Поляризация). Так,хотя разность электроотрицательностей С и J очень мала, связь С—J очень активна за счет легкой поляризуемости атома иода. [c.280]

В четвертой главе рассмотрена проблема стерических факторов обычных (молекулярных) и радикальных реакций как часть проблемы реакционной способности частиц. На основе метода переходного состояния получены формулы для вычисления стерических факторов мономолекулярных и бимолекулярных реакций и зависимости их от температуры. Разработан приближенный метод расчета стерических факторов реакций присоединения и замещения радикалов с непредельными и предельными углеводородами, а также реакций диспропорционированияи рекомбинации радикалов. Этот метод расчета стерических факторов радикальных реакций основан на квантово-механических соображениях и апрокси-мации сумм состояний радикалов при помощи сумм состояний молекул, близких по своему химическому строению к радикалам. Приближенный способ расчета применен к вычислению стерических факторов обратимых реакций присоединения радикалов —Н, СНз к непредельным углеводородам (этилен, пропилен, изобутилен, аллен, ацетилен и др.), обратимых реакций замещения этих радикалов с непредельными и предельными углеводородами (метан, этан, пропан, бута- [c.10]

Уравнение Клаузиуса — Мосотти не отражает зависимость мольной поляризации от температуры. И действительно, имеется много веществ, для которых такая зависимость отсутствует. Среди газов к таким веществам относятся Н , Мо, О2, все углеводороды симметричного строения метан, этилен, ацетилен, бензол и т. д. Однако имеется весьма много веществ, для которых мольная поляризация зависит от температуры. Например, для аммиака при Т = 292,2° К Р = 57,57 см 1моль при Т = 466,0° К Я = 39,59 см 1моль. Для второй категории веществ характерно именно уменьшение мольной поляризации с повышением температуры. П. Дебай связал этот факт с наличием у таких молекул дипольного момента и в отсутствие внешнего электрического поля. Происхождение такого постоянного дипольного момента объясняется природной асимметрией молекулы. При внесении вещества, состоящего из полярных молекул, в электрическое поле возникающая поляризация связана с двумя причинами [c.258]

Строение и свойства. Непредельные углеводороды с тройной связью имеют в молекуле углерода группировку —С=С—. Иногда их называют ацетиленовыми углеводородами. Тройная связь в ацетилене содержит одну а-связь и две п-связн. о-Связь образуется за счет 5р-гибридных орбиталей, которые обобществляются под углом 180 С, т. е. молекула ацетилена линейная. Две оставшиеся на каждом атоме углерода р-орбитали являются чистыми (не гибридизнровянными) и при боковом перекрывании образуют две л-связи, которые расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях [c.312]

Рассмотренные выше свойства циклооктина и возбужденной тройной связи в ацетилене позволяют сделать некоторые замечания о строении неустойчивых циклогептина, циклогексина и циклопентина. Все эти молекулы сильно напряжены и потому, вероятно, имеют плоское строение. У циклооктина напряжение [c.87]

Приведенные примеры дают основание утверждать, что одинарная связь всегда является чистой или гибридной а связью. Двойная же связь состоит из одной о- и одной л-связей. Последняя всегда образуется из чистых негибридных электронных орбиталей. Наконец, тройная связь слагается из одной а- и двух л-связей, расположенных перпендикулярно друг относительно друга. По химическому строению на молекулу азота весьма похож ацетилен С2Н2. В возбужденном атоме углерода происходит р-гибридиза-ция [c.112]

Такие же сопоставления можно сделать и для других углеводородов, из которых особый интерес представляют ацетилен (СгНг) и бензол (СеНе), так как при разном строении их молекул 01НИ содержат совершенно одинаковые весовые количества углерода и водорода. Расчетные сопоставления сведены в табл. 5. [c.58]

ДИМЕРИЗАЦИЯ (от греч. <11--дважды, двойной н шего5-часть), соединение двух одинаковых молекул в одну (димер). Образующиеся соед. могут иметь линейное или циклич. строение. Д. орг. соед. протекает обычно в результате 1,2- или 1,4-присоединения по кратным связям олефинов и ацетиленов или при конденсации альдегидов, напр. [c.61]

Отщепление двух молекул галогеноводорода от 1,2-дигалогензаме-щенных может, в зависимости от строения углеводородного остатка, привести либо к алкадиенам, либо к ацетиленам. Так при действии на 1,2-дибром-1-фенилэтан твердого едкого кали в присутствии каталитических количеств спирта образуется фенил ацетилен [c.239]

Молекула а-пирролидона находится в ассоциированном состо НИИ. Аналогичное состояние присуще и его щелочным соля При действии ацетилена имеет место образование металлоорг нического соединения, а затем выделение винильного произво ного. Возможность течения реакции ацетилена с соединениям содержащими активный водород, через промежуточные двойн] и тройные кохшлексы отмечали авторы, изучавшие синтез алки и арилвиниловых эфиров [13, 52, 541. Высказано мнение [1с что эти комплексы имеют циклическое строение и возникают п сольватации алкоголята молекулой растворителя и последующ( взаимодействии сольвата с ацетиленом. [c.20]

Характерные особенности химического строения природных ацетиленов можно рассмотреть на примерах наиболее распространенных групп Сю и 13. Как правило, молекулы этих веществ состоят из неразветвленных углеродных цепей. Почти всегда в них представлены комбинации из тройных и двойных связей. Количество первых может быть различным, от одной до пяти в группе С,з. Типичный представитель моноиновых соединений — углеводород 1.38, вьщеленный из растения Athusa супар шт. [c.23]

Кроме ненасыщенных углеводородов, в молекулах которых имеются двойные связи, существуют углеводороды, в которых для полного насыщения связей углерода не хватает еще большего количества атомов водорода. В молекулах таких углеводородов атомы углерода соединены уже не двумя, а тремя связями. Таксе строение имеет легкий газ — ацетилен С2Н0, строение которого изображено на фиг. 106. [c.190]

Два трехвалентных радикала СН (радикал метенил, иди метин) образуют молекулу С2Н2. Углеводороду этого состава, называемому ацетиленом, приписывается строение СН=СН с тройной, или ацетиленовой, связью между атомами углерода. Первый его гомолог СНз—С ееСН называется метилацетиленом [c.376]

Пространственное строение продукта определяется стереохимией нуклеофильного присоединения к промежуточно образующемуся замещенному ацетилену. Как правило, это — траис-присоединение аниона и протона [249—251], приводящее к 1 ис-расположению арилтиогруниы и атома хлора по отношению друг к другу р продукте 90. С помощью аналогичных рассуждений объясняется образование продукт 1 92, молекула которого содержит две тиольные торамс-расположенные группы. Таким образом, два тронс-отщенления и два троис-присоединения суммарно приводят к сохранению конфигурации. [c.305]

Исследование пространственного строения и напряжения известных в настоящее время циклических ацетиленов. Особый интерес представляют молекулы циклононина и циклооктина. [c.93]

Сопоставление строения и свойств конечных продуктов превращения различных пинаконов ацетиленового ряда типа (XII) позволило установить некоторые закономерности этих превращений и отчасти предвидеть их результаты. Отмечено, что изомеризация пинаконов в замещенные 2-оксидигидрофураны-2.5 или отвечающие им этиленовые у-кетоспирты (ацетилен-аллено-вое превращение) наблюдалась для тех пинаконов, в молекуле которых имелся арил при втором гидроксилированном атоме углерода (XII, Кз = СбН5 или СеН4—СНз), независимо от приро-,ды остальных радикалов [7, 8, 12, 13]. [c.167]

В работе Фокса и Мартина полоса поглощения 3300 см приписывается валентным колебаниям С—Н у углеродного атома с тройной связью в монозамещенном ацетилене. Для перэфира XIII мы наблюдали полосу поглощения 3265 слг , которая, по-видимому, относится к ацетиленовой связи. Она довольно интенсивна и мало зависит от строения остальной части молекулы. [c.435]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.38 , c.39 , c.40 , c.41 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.42 , c.46 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.42 , c.46 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология