Группа о-нитрофенола

Химические препараты из группы нитрофенолов в большинстве случаев обладают фунгицидным, гербицидным и инсектицидным свойствами. Применяются в период покоя растений, так как характеризуются очень высокой фитоцидностью. [c.38]

Ход определения pH. Предварительно определяют приближенное значение pH, например, с помощью универсального индикатора, как изложено выше (см. 2 или 3). На этом основании выбирают подходящий индикатор из группы нитрофенолов. Затем 5 мл испытуемого раствора наливают в пробирку из бесцветного стекла и ири-бавляют 10 капель соответствующего индикатора. В другую такую же пробирку наливают 5 мл 0,1 н. раствора соды или едкого натра и прибавляют по каплям тот же индикатор до уравнивания окрасок в щелочном и испытуемом растворах. После этого рассчитывают pH по формуле (5). [c.384]

Внутримолекулярная водородная связь. Наряду с межмолекуляр-ной Н-связью распространена и внутримолекулярная водородная связь. Образование ее возможно при одновременном наличии в молекуле акцепторной группы А—Н и донорной группы, содержащей атом В. Примером может сложить молекула о-нитрофенола [c.140]

Наличие гидроксильной группы облегчает не только галоидирование, но и нитрование бензольного ядра. Фенолы часто удается превратить в нитрофенолы даже действием разбавленной азотной кислоты. [c.561]

Реакция на лакмус. Карбоновые кислоты дают отчетливую реакцию на лакмус. Влажная синяя лакмусовая бумажка окрашивается в красный цвет. Эта реакция достаточно чувствительна, так что даже для плохо растворимых в воде кислот получаются хорошие результаты. Применение универсальной индикаторной бумажки позволяет более точно определить изменение pH среды. Следует иметь в виду, что кислую реакцию на лакмус могут показывать и другие органические соединения, не содержащие карбоксильной группы,— сульфокислоты, тиофенолы, нитрофенолы, пи-римидины и др. [c.256]

По мере увеличения числа функциональных групп энергия адсорбции возрастает R уменьшается). Наличие внутримолекулярных взаимодействий, например водородных связей, наоборот, уменьшает ее способность к адсорбции (Rf увеличивается). Так, -нитрофенолы и о-нитроанилины имеют большее значение / /, чем м- и я-изомеры. Плоские молекулы адсорбируются лучше, чем неплоские. [c.57]

Уменьшение констант диссоциации кислот другой природной группы, например нитрофенолов, резко отличается по величине, ио идет параллельно уменьшению констант кислот других природных групп. [c.288]

Радикал фенил и гидроксильная группа оказывают друг на друга известное влияние под влиянием фенила гидроксильная группа приобретает кислотные свойства. Кислотные свойства фенольного гидроксила особенно усиливаются под влиянием отрицательных групп, например —NOj. Нитрофенолы являются уже более сильными кислотами (см. стр. 457), чем фенол и его гомологи. С другой стороны, под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре приобретают большую подвижность и большую способность к реакциям замещения. Так, для замещения водорода в бензоле бромом приходится применять катализаторы, водород же бензольного ядра в феноле замещается бромом весьма легко даже при действии на феноль бромной воды [c.451]

Фенол нитруется и сульфируется легче, чем бензол. Так же, как и в предыдущей реакции, нитро- и сульфогруппы входят в пара- и орто-положение по отношению к ОН-группе. Так, прн действии на фенол разбавленной азотной кислотой получается смесь п-нитрофенола и о-нитрофенола. о-Нитрофенол легко может быть выделен из смеси перегонкой с водяным паром (см. стр. 23). Пара-изомер с водяным паром не перегоняется. [c.452]

Бсзбуферное определение pH (так называемый метод Михаэлиса) заключается в использовании стандартных рядов, полученных с одноцветными индикаторами группы нитрофенола в 0,001 н. растворах NaOH 1) р-дннитрофенол с диапазоном pH от 2,8 до 4,5 2) у-динитрофенол с диапазоном pH от 4,0 до 5,5 3) п-нитрофенол — от 5,2 до 7,0 pH и 4) л -нитрофенол — от 6,7 до 8,4 pH. [c.222]

Существуют два основных колориметрических метода определения концентрации ионов водорода буферный и безбуферный. Точность этих методов не превышает 0,1 pH. Наиболее распространенным методом безбуферного определения pH является метод Михаэлиса, основанный на применении стандартных рядов, полученных с одноцветными индикаторами групп нитрофенола в растворах с различным значением pH (см. табл. 20). По методу Михаэлиса может быть определено pH растворов в широком диапазоне от 2,8 до 8,4. Для выяснения, с каким же из указанных индикаторов следует производить определение pH, предварительно при помощи универсального индикатора узнают примерное значение pH исследуемого раствора, а затем производят окончательное определение pH с одним из индикаторов. [c.88]

При восстановлении нитросоединений, содержащих кислые группы (нитрофенолы, нитробензойные кислоты), идентификация амина проводится непосредственно из подщелаченного раствора. Если исходное нитросоединение труднорастворимо, то к смеси в процессе восстановления добавляют немного спирта. [c.135]

Большинство индикаторов, принадлежащих к классу азокрасителей, а также конго красный, совершенно неприменимы для измерения pH в белковых растворах. В то же время метил-виолет, родственные ему по составу соединения и соединения группы нитрофенола совершенно не реагируют с белками и потому могут быть использованы при определении pH. Фталеины и сульфофталеины реагируют с нерасщепленными белками, но е реагируют с продуктами их распада и поэтому могут быть употреблены для определения концентрации ионов водорода, обусловленной продуктами распада белков. Для определения pH с индикаторами в белковых средах существует следующее правило чем проще состав индикатора, тем меньше его белковая ошибка, тем более он пригоден для работы. [c.42]

Действительно, можно считать твердо установленным, что перемена окраски у индикаторов связана с изменением их строения. Почему же изменение строения происходит при прибавлении к растворам кислот или щелочей Для объяснения этого придется обратиться к ионной теории индикаторов. В полном согласии с этс й теорией одна (а иногда и обе) таутомерная форма индикато-ро11 оказывается либо слабой кислотой, либо слабым основанием, ли 5о веществом амфотерным. Так, в случае -нитрофенола желтый таутомер его представляет собой кислоту. Это станет очевидным, ес и обратить внимание на то обстоятельство, что группа —ОН в молекуле этого таутомера входит в состав группы Оч-Ы—ОН, [c.242]

Активация заместителя X нитрогруппами, находящимися в о- и п-положениях, настолько сильная, что нитроарильная группа ведет себя как ацильная, особенно в полинитросоединениях. Эта активация становится очевидной из рассмотрения констант диссоциации нитрофенолов (табл. 1). Ацильная группа, присоединенная к гидроксилу, ослабляет О—Н-связь и дает возможность атому водорода удалиться в виде иона, например в уксусной кислоте Ас—О—Н о- и п-мононитрофенолы в 10 раз более сильные кислоты, чем л -соединения. 3,5-Динитрофенол — наиболее слабая кислота из динитрофенолов — является единственным изомером, в котором ни одна из нитрогрупп не находится в сопряжении) [c.547]

При восстановительных процессах (восстановление нитрогруппы в нитрофеноле и пикрщювой кислоте на платине, восстановление карбонильной группы в ацетоне) основным активным центром также является одноатомный ансамбль. Кроме того, для платиновых катализаторов активной оказывается и более сложная структура — пятиатомный ансамбль [Р1]5. Механизм реакции в этом случае еще не вполне ясен и требует дальнейшего изучения. [c.362]

Восстановление ароматических (в том числе гетероциклических) хлоридов или бромидов водными формиатами в присутствии катализатора гидрирования и межфазного катализатора описано в патенте [553]. Примером является восстановление о-хлорнитробензола, который далее дегалогенируется до анилина. Эта реакция осуществляется на поверхности раздела фаз, о чем свидетельствует тот факт, что анионные поверхностно-активные реагенты также оказывают каталитическое действие. Другая группа исследователей [1616] использовала систему муравьиная кислота/триэтиламин при 100 °С для селективного восстановления с помощью Р(1/С одной из нитрогрупп до аминогруппы в полинитробензолах. Примерами являются 3-нитроанилин (77%), 2-амино-4-нитрофенол (57%), метил-З-амино-5-нитробензоат (65%)- Подобная же смесь реагентов была использована а) для восстановления фенила или двойной связи в сопряженных алкинах с образованием г ыс-алкенов и алканов (48—84%) и б) для гидрогенолиза третичных алкиламинов (61—93%) [1617] [c.377]

Экстракция органическими растворителями (сольвентная экстракция) — один из важнейших способов лабораторного и промышленного выделения ГАС из углеводородных систем. В качестве растворителей, позволяющих отделять ГАС от углеводородов, испытано большое число полярных органических соединений (фенолы, нитробензол, нитрофенол, анилин, фурфурол, низшие кетоны и спирты, ацетофенон, ацетил-фуран, ацетилтиофен, диметилформамид, ацетонитрил, диметил-сульфоксид и др. [58—63]), но ни одно из них не дает четкого разделения, и полученные экстракты, как правило, содержат значительную долю полициклоароматических углеводородов. Для повышения эффективности разделения экстракция часто проводится в системе, содержащей два сольвента, не смешивающиеся между собой или обладающие ограниченной взаимной растворимостью пропан и фенол [64], циклогексан и диметилформамид [65] и т. д. Экстракционная способность полярных растворителей по отношению к отдельным группам нефтяных ГАС может существенно различаться. Так, диметилформамид экстрагирует из масляных дистиллятов карбоновые кислоты в 7—8 раз эффективнее, чем сернистые соединения [66 ]. Однако практически использовать эти различия для четкого фракционирования ГАС на отдельные типы чрезвычайно трудно, в связи с чем методы сольвентной экстракции обычно служат средством отделения суммы ГАС или грубого разделения высокомолекулярных ГАС в соответствии со средней полярностью их молекул (не по функциональному признаку) [67-69]. [c.10]

Нитрофенолы применяют для ряда синтезов, в том числе в производстве средств защиты растений, обладающих высокой инсектицидной активностью. Так, упоминавшиеся ранее фосфороргани-ческ1 е препараты тиофос и метафос содержат л-нитрофенокси-группу. [c.345]

Приведенные данные указывают, что с помощью азотной кислоты в твердых топливах были обнаружены фенольные структурные элементы в виде нитрофенолов. В результате исследования взаимодействия керогена горючих сланцев с азотной кислотой и изучения продуктов деструкции Фомина, Побуль и Дегтярева [16, с. 177] установили, что азотная кислота сначала разрывает лабильные связи макромолекул, осуществляя как бы ацидолиз, насыщает их элементами азотной кислоты в виде групп —NO2, —ONO2 и др. При 20 °С кероген в основном нитруется 99%-ной азотной кислотой, его масса увеличивается до 130% и содержание азота — до 6,3%. Продуктами взаимодействия керогена с 99%-НОЙ HNO3 являются полифункциональные кислоты с длиной углеродной цепи до Сю включительно. При доокислении полифунк-циональных кислот последние деструктируют до тех же моно- и дикарбоновых кислот с отщеплением части углерода в виде двуокиси. [c.141]

Эфиры нитрофенолов и нитронафтолов могут быть восстановлены в азо-, гидразо- или аминосоединения [323] с сохраненЩм сульфатной группы. о-Аминосоединения при действии азотистой кислоты отщепляют бисульфат калия, тогда как мета- и лара-изомеры диазотируются нормально. Сочетание диазосоеди-непий ведет к образованию воднорастворнмых красителей, которые содержат эфирную группу. [c.59]

Содержание некоторых групп в ароматическом радикале существенно ограничивает применимость сульфцрующнх агентов, особенно при повышенной температуре, так как в этом случае могут иметь место побочные реакщга. Бромиды и особенно иодиды в некоторых условиях испытывают перегруппировку или диспропорционирование. Некоторые полиалкилбензолы претерпевают аналогичное превращение, известное под названием реакции Якобсена. При нагревании нитробензола с серной кислотой выше 170° происходит бурное разложение, а сульфирование л-нитрофенола для получения удовлетворительного выхода сульфокислоты должно вестись при 0°. [c.8]

Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидрильную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии ВРз -0(С2П5)2 при 95—97°С реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрильной группы, в результате получается циклогексиловый эфир тиофе-иола с ВЫХОДОМ 74,8% и не образуются в ядре алкилзамеш ениые тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфщры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд фенол > крезолы > > гваякол > анизол и фенетол > тиофенол > нитрофенолы. [c.170]

Аминолиз алкиловых эфиров — медленный, почти равновесный процесс. С термодинамической точки зрения пептидная связь немного прочнее. С химической точки зрения алкоксиды представляют собой не очень хорошие уходящие группы. Однако существует возможность ускорить образование пептидной связи, используя эфир с лучшей уходящей группой, т. е. активированный эфир . Аминолиз активированного эфира обеспечит энергию, необходимую для образования пептидной связи. -Нитрофенол — гораздо более сильная кислота, чем метанол (благодаря резонансной стабилизации аниона, см. выше), так что п-нитрофе-ниловый эфир аминокислоты — это активированный эфир. Такой эфир можно синтезировать из кислоты и п-нитрофенола в присутствии конденсирующего (дегидратирующего) агента, ДЦГК (см. ниже). Пентахлорфенол также более сильная кислота, чем метанол (благодаря отрицательному индуктивному эффекту хлора, см. выше), так что его можно использовать при получении активированных эфиров. [c.82]

Однако у о- и /г-нитрофенолов разница в кислотности не так велика более того, орго-изомер имеет несколько меньшую кислотность. Возможно, в данном случае в орго-изомере возможно внутримолекулярное взаимодействие групп ОН и N02 с образованием водородной связи, приводящее к псевдоароматичес-кой системе [c.344]

Аналогичное внутримолекулярное взаимодействие групп N02 и СООН в о-нитробензойной кислоте не наблюдается, так как в этом соединении атом водорода группы СООН находится на большем расстоянии от нитрогруппы, чем атом водорода группы ОН в о-нитрофеноле. [c.344]

Для получения монозамещснных фенолов нужно специально подбирать условия. Так, пара-нитрофенол (е небольшим количеством орто-нитрофснола) получается при действии разбавленной азотной кислоты на фенол (в отеутствин серной кислоты). По гидроксильной группе [c.346]

Гомологи бензола нитруются легче бензола. При нитровании нафталина образуется а-нитронафталин. Вторая нитрогруппа вводится в а-положенне другого ядра, что приводит к 1,8- и 1.5-динитронафталинам. Взаимодействие фенола с нитрующей смесью происходит настолько бурно, что нитров ание фенола нитрующей смесью не проводят. Фенол нитруют разбавленной азотной кислотой и при этом получают смесь о-и п-нитрофенола. Нитрующей смесью нитруют сульфокислоты фенола. При этом происходит замещение сульфо-групп нитрогруппами. [c.171]

Если у о-нитрофенола водородная связь внутримолекулярная, то у -нитрофенола она межмолекулярная, так как в последнем веществе водород удален от кислорода нитрогруппы. Константа диссоциации 2,6-диоксибензойной кислоты при 25°С равна 5,0-10 , для 3,5-диокси-бензойной кислоты она в 550 раз меньше. Это объясняется тем, что в последней внутримолекулярная водородная связь почти не проявляется, что усиливает связь О—Н в карбоксильной группе. Молекула о-этинилфе-нола интересна тем,что в ней водородная связь образуется за счет п-электронов тройной связи. [c.235]

При нитровании фенола можно получить 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). 2-Нитрофенол гораздо более летуч с водяным паром, чем 4-нитрофенол, что объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи между соседними группами ОН и N02. При бромирова-нии фенола бромной водой очень легко образуется 2,4,6-три-бромофенол. [c.154]

Сформулируйте основные положения теории цветности органических соединений. Что такое хромофорные и ауксохром-ные группы Объясните следующие факты а) 1, 2-дифенилэтилен бесцветен (5 акс = 319 нм), а 1,10-дифенил-1, 3, 5, 7, 9-декапен-таен окрашен в оранжевый цвет б) п-нитрофенолят-ион в воде дает интенсивно желтый раствор ( макс = 400 нм), а при подкис-лении окраска раствора слабеет (Х = 320 нм) в) водный раствор п-диметиламиноазобензола ярко-желтого цвета ( t aK = 420 нм), а при добавлении разбавленной соляной кислоты становится интенсивно красным ( акс = 530 нм). [c.163]

Объясните, почему полоса поглощения но-группы о-нитрофенола в ИК-спектре, снятом в таблетке с КВг или в СНСЬ, [c.165]

Укажите положение, в которое преимущественно будет вступать сульфо-группа при сульфировании о-хлорфенола, л-хлорфенола, п-крезола, п-бромфе-нола, п-нитрофенола. [c.47]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичлениое кольцо, имеющее квазиароматнческий характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН иа ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в Салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

Индикатор представляет собой б> желтоватые кристаллы, легко раствор хлороформе, диэтиловом эфире и умерс воде. К этой группе индикаторов принг л-нитрофенол, 2,6-динитрофеиол, 2,4 [c.147]

Влияние заместителе й тако( же, как и при обычном электрофиль-ном замещении. Выходы очень высоки, кроме тех случаев, когда в бензольном кольце присутствуют дезактивирующие группы, препятствующие направляющему влиянию гидроксильной группы (л-хлорфе-нол, / -нитрофенол). Поскольку нитрозонафтолы устойчивы в форме хиноноксимов, они получаются с хорошим выходом и не реагируют дальше с образованием солей диазония. л-Крезол превращается в соль диазония с 77%-ным выходом, однако в присутствии ионов меди, связывающих промежуточное нитрозосоединение в виде хелата, соли диазония не образуются. Мезитилен может быть превращен в соответствующую соль диазония взаимо/.ействием с азотистой кислотой в растворе концентрированной серно кислоты по-видимому, в данном случае реагентом является ион нитрозония +N0. Соединения, дезактивированные наличием в них нитрогруппы, например л-нитроанизол, легко реагируют с азотистой кислотой в концентрированной серной кислоте в присутствии следов ионов ртути, влияние которых, по-видимому, связано с первоначальным меркурированием. В сернокислом растворе, окрашенном в темный красно-ксричневый цвет, соль диазония отсутствует она образуется только после того, как реакционную смесь выливают в воду. При выливании реакционного раствора в сульфаминовую кислоту получается исходный п-нитроанизол с выходом 88%. [c.258]

Подвижность атома галоида в ароматическом ядре возрастает, если в орто- или пара-положении к нему находятся группы NOj, СООН или N, причем наиболее сильное влияние оказывает нитрогрупйа. Орто-и иара-хлорнитробензолы гидролизуются при нагревании с избытком водного раствора едкого натра, образуя соответствующий нитрофенол. При увеличении числа нитрогрупп в ядре подвижность галоида еще более повышается. Например, 2,4,6-тринитрохлор- и тринитробром-бензол уже при действии разбавленного раствора едкого кали легко превращаются в пикриновую кислоту. [c.541]

Хлор-5-нитрофенол получают из 5-нитро-2-амийоанизола замещением аминогруппы на хлор по методу Зандмейера с последующим деметилированием можно также получить его по методу Зандмейера из 5-нитро-2-аминофенола . Второй метод менее удобен в связи с легкостью окисления находящихся в орто-положении NH2 и ОН групп, что приводит к понижению выхода. [c.555]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология