Нафталин идентификация

Ароматические углеводороды, имеющие 10 углеродных атомов и больше, идентифицированы в различных нефтях или в виде многоядерных ароматических углеводородов или в форме высших гомологов бензола. 1,2,3,4-тетрагидронафталин, нафталин и многочисленные производные моно-, ди- и триметил- (этил) алкилы этих углеводородов найдены в различных нефтях США, Европы и Азии. В нефтях, по-видимому, преобладает конденсированная структура полициклических ароматических углеводородов. Фенилциклопентан до сих пор является единственным неконденсирован-ным дициклическим ароматическим углеводородом, выделенным из нефти Понка (с неполной идентификацией). Дифенил и 3-метилдифенил были выделены и идентифицированы из сырой нефти Западного Эдмонда [1]. [c.23]

С целью идентификации препарата нафталина, моченного и определения содержания в нем примесей антрацена и фенантрена проводились реакции на радиоактивных препаратах нафталина с помощью пятихлористой сурьмы, хлористого алюминия и пикриновой кислоты. [c.156]

Ввиду того что коротковолновый максимум 2200—2250 А сохраняет практически постоянную интенсивность поглощения для всех нафталиновых углеводородов (Ige — 5), он может быть использован для определения суммарного количества нафталиновых углеводородов. Длинноволновая же часть спектра может быть использована как для идентификации индивидуальных гомологов, так и для определения суммарного содержания нафталинов при структурно-групповом анализе фракций. В связи с этим в атласе приведена лишь эта область спектра поглощения (2900—3300 А), имеющая отчетливо выраженный селективный характер для нафталиновых углеводородов различной структуры. [c.37]

Таким образом, в силу специфичности спектров поглощения тризамещенных нафталинов возможна надежная идентификация индивидуальных углеводородов, синтезированных или выделенных из нефтяных фракций, по их ультрафиолетовой абсорбции и с учетом их физико-химических характеристик, что было успешно использовано в работах [66, 86]. [c.39]

В дальнейшем предполагается не только расширить эту группу соединений, но и провести систематизацию спектров соединений ряда нафталина, антрацена и других ароматических веществ. Важным основанием для этого является потребность нашего народного хозяйства в надежных методиках идентификации химических соединений и в молекулярном спектральном анализе. [c.5]

Нафталин и его гомологи были выделены из ароматических фракций через пикраты методом, разработанным С. С. Наметкиным и Е. С. Покровской. Для их идентификации был применен способ дробного вымораживания, что позволило разделить нафталиновые углеводороды на твердью и жидкие (табл. 3). [c.185]

Для идентификации веществ, находящихся в буром масле, были исследованы основные фракции (4, 6, 9). Нафталиновая фракция перекристаллизовывалась из расплава, а затем возгонялась. В результате этих операций был выделен нафталин. Данные его анализа в сопоставлении с литературными данными для чистого нафталина [3] приведены в табл. 2. [c.25]

Рис. 1. Нафталин в гексане. анализируемого вещества. Идентификация углеводородов производилась путем сравнения спектров поглощения исследуемых фракций со спектрами индивидуальных продуктов.

Показательным примером чисто хроматографической идентификации компонентов чрезвычайно сложной смеси полициклических ароматических углеводородов, извлеченных из экстрактов твердых атмосферных частиц (пыль, зола, сажа), может служить исследование аналитиков США [17]. Для идентификации ПАУ можно использовать индексы Ковача, но в этой работе более надежные результаты качественного анализа смеси ПАУ и ПАС были получены на основе использования новой системы индексов удерживания для ПАУ. При этом в качестве стандартов использовались сами ПАУ, причем такие, которые состоят лишь из бензольных колец и не имеют заместителей — нафталин, фенантрен, хризен и пицен (табл. П.1). Эти ПАУ имеют, согласно новой системе индексов, следующие величины удерживания — 200, 300, 400 и 500 соответственно. [c.61]

Аналогичная комбинация ФИД/ЭЗД была успешно использована для идентификации нитропроизводных ПАУ в присутствии множества других полициклических ароматических соединений и ЛОС других классов [55]. Подобная техника оказалась полезной и при идентификации органических нитросоединений и взрывчатых вешеств [56]. Исследование реакции ЭЗД (никель-63) на ароматические углеводороды различной молекулярной массы и структуры показали [57], что С уменьшается с возрастанием сложности молекулы ароматических углеводородов в ряду алкилбензолы (1 мкг—0,01 мкг), нафталины (0,01 мкг-0,1 нг) и полициклические ароматические углеводороды (0,1 нг—0,1 пг), в то время как у ПИД для этих соединений С составляет 0,1 нг, так как многие ПАУ с конденсированными ядрами не дают хорошего сигнала в водородном пламени детектора. Отмечалось [52], что бенз(а)пирен и бенз(б)флуорантен совсем не дают сигнала в ПИД, но легко обнаруживаются с помощью детектора с электронным захватом. Последнее обстоятельство позволяет надежно идентифицировать ПАУ на фоне углеводородов и других ЛОС путем сравнения хроматограмм, полученных с ЭЗД и ПИД. Одна из таких хроматограмм представлена на рис. УП1.9. [c.415]

Как видно из рис. 1.26, на капиллярной колонке из кварца (12 м X 0,25 мм) с силиконовой НЖФ с применением ПИД можно получить отличное разделение сложнейшей смеси ПАУ и ПАС в режиме программирования температуры от 50 до 250°С. Следует отметить, что в данном случае идентификацию проводили не по индексам Ковача, а по ПАУ-индексам (система, в которой, в отличие от индексов Ковача, в качестве реперных точек используют не н-парафины (см. выше), а сами ПАУ). Эти соединения обозначены (приведены формулы) на рис. 1.26 (вверху) — это нафталин, фенантрен, хризен и пицен [7]. [c.54]

Полоса поглощения при 312 ммк обусловлена нафталиновой группой и может быть использована при идентификации нафталина в кремнийорганических соединениях. [c.381]

При помощи современных методов фракционирования (перегонка в вакууме, азеотропная перегонка, экстракция, кристаллизация) были выделены некоторые полиалкилбензолы и углеводороды ряда тетралина и нафталина [5]. Бициклические ароматические углеводороды многих нефтей были выделены и идентифицированы через никраты. Для идентификации применялись также спект])алыше методы [4, стр. 441-466] (см. табл. 24). [c.116]

Из масляных франций нефти пока не удалось выделить и идентифицировать индивидуальные углеводороды ароматического ряда. Более полно изучены ароматические углеводороды нефтяных фракций, выкипающих до 360 °С. Так, для выделения и идентификации ароматических углеводородов, содержащихся в этих фракциях, С. С. Наметкиным и его учениками была иопользована способность нафталина и его гомологов образовывать кристалличгс- [c.14]

Особенно интересны опыты Монтгомери и Энтела, которые при декарбоксилировании выделенных из продуктов окисления карбоновых кислот получили такие соединения, как нафталин, дифенил, окись дифенила, а-, -, и уфенилпиридины, -нафтохинолин, фе-нантрен, метилнафталин, бензол с боковыми цепями, содержащими пять атомов углерода, бензофенон, инден. Так как окисление и декарбоксилированне осуществляются в условиях, исключающих усложнение ароматических ядер образованных кислот, идентификацию этих углеводородов необходимо рассматривать как доказательство присутствия в структуре углей конденсированных ароматических ядер, азота, входящего в циклические структуры, а также неконденсированных пяти- и шестичленных ядер [8, с. 156]. [c.168]

Спектры флуоресценции растворов фракций нефти ("даже сравнительно узких) в большинстве случаев состоят из диффузных полос, и лишь сравнительно немногие нефтяные фракции обладают спектром, содержащим узкие полосы. Поэтому, как правило, не удается обнаружить и идентифицировать индивидуальные компоненты нефтей, вызывающие флуоресценцию их фракций, которые представляют собой сложные многокомпонентные смеси. Это затруднение можно до некоторой степени обойти, если исследовать фракции при низких температурах. В данном случае диффузные полосы спектра флуоресценции фракций расщепляются на ряд узких полос, благодаря этому появляется большая возможность идентификации комнонентов исследуемых фракций по спектрам. Так, нри температуре жидкого азота при помощи спектра люминесценции удается идентифицировать в узких керосиновых фракциях конденсированггые бициклические ароматические углеводороды (нафталин и его метилзамещенные гомологи) [111]. [c.484]

Соли нитробензолсульфокислоты [29] значительно хуже растворимы в воде, чем соли бензолсульфокислоты. Соли л-толуол-сульфокислоты плавятся при более нйзкой температуре, чем соли всех других сульфокислот, за исключением 1-нафталине у ль фокислоты [30], Так как л-толуолсульфокислота легко получается в чистом виде из соответствующего сульфохлорида, ее соли яв -ляются удобным средством идентификации аминов. Температуры плавления этих солей приведены в табл. 2. Подробности, касающиеся получения солей, приводятся в оригинальной работе [30] [c.201]

Масс-спектрометрия высокого разрешения нашла широкое применение не только для идентификации и изучении структуры отдельных соединений, но и для идентификации типов соединений в сложных смесях и установления распределения этих типов по молекулярным весам. Использование масс-спектрометра при исследовании широких высокомолекулярных нефтяных фракций ограничивается рядом факторов, одним из которых является наложение масс-спектров типов, отличающихся по 2 (в формуле СпНзга+г) ИЗ 14 единиц. Это наложение обусловлено равенством номинальных масс 1С—12Н. Так, например, ион нонана С9Н20 (общая формула С Игп+г) и нафталина СюНа(СпН2п 12) обладают номинальной массой 128, в результате чего их молекулярные пики на приборе с малой разрешающей силой перекрываются. Однако точные значения массовых чисел подобных ионов отличны друг от друга ДМ дублета Н 2—равно 0,0939. Ввиду этого на масс-спектрометре с высоким разрешением указанным выше ионам будут соответствовать 2 пика, что позволит установить присутствие обоих веществ. Естественно, аналогичная картина наблюдается и в осколочных ионах. При переходе к неуглеводородным соединениям расшифровка осложняется из-за наложения масс-спектров, вследствие наличия одного или нескольких гетероатомов. В этом случае установление распределения по молекулярным массам с помощью обычного масс-спектрометра часто невозможно. [c.126]

Механизм образования низкотемпературного ПУ исследовался [7-50] методом газового хроматографического анализа продуктов пиролиза, образующихся на поверхности осаждения до и в процессе отложения ПУ. Было установлено, что при 1120 С и давлении метана примерно 40 кПа отложение ПУ начинается после протекания упомянутой выше (рис. 7-20) серий последовательных реакций, в которых образуются ацетилен, этан, этилен, толуол, стирол, пропилен-бензол, нафталин, аценафтен, фенантрен, антрацен и флюорантен. Возникают также вещества с большей, чем у перечисленных, относительной молекулярной массой. Их идентификация затруднена в связи с их малым количеством. [c.455]

Широко применяют для идентификации ароматических соединений описанные выше реакции взаимодействия с мочевиной и тиомочевиной. Для идентификации индивидуальных ароматических соединений также часто используют их способность давать кристаллические соединения с некоторыми веществами (пикриновой кислотой, фталевым ангидридом и др.). Наиболее часто применяют пикриновую кислоту, которая с ароматическими углеводородами образует характерные кристаллические продукты — пикраты. Температуры плавления пикратов ароматических соединений постоянны, что дает возможность использовать этот метод для их идентификации. Например, пикрат нафталина СюНвСеНзОгЫз имеет пл= 150 ч-15ГС. [c.139]

Бурмен, Добни и Мартин [276] показали, что в зависимости от способа получения фенол содержит те или иные специфические примеси. Так, например 1) фенол, полученный сплавлением бензолсульфоновой кислоты со щелочью, содержит о- и п-оксиди-фенилы 2) фенол, полученный гидролизом хлорбензола при высокой температуре, содержит дифениловый зфир 3) фенол, выделенный из каменноугольного дегтя, содержит нафталин. Для определения чистоты и идентификации получающихся препаратов были предложены следующие методы а) Фенол перегоняют при давлении 1—1,5 лии на бане при температуре 58—60° до прекращения отгонки. Остаток от перегонки 1 кг испытуемого препарата растворяют в эфире, раствор фильтруют, эфир испаряют и остаток нагревают до 100° в токе воздуха для удаления следов фенола . Фенол, полученный по способу (1), дает остаток, весящий от 0,3 до 10 г, при применении же способов (2) и (3) остаток получается почти невесомым. Взвешенный остаток фенола, полученного по способу (1), был идентифицирован с помощью инфракрасных спектров, б) 500 г испытуемого препарата фенола растворяют в 800 мл раствора едкого натра (30 вес/об %) и перегоняют с водяным паром до получения 200 мл дистиллата. К дистиллату добавляют 80 мл щелочи, после чего раствор вновь перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не будет собрано 100 мл дистиллата к концу перегонки холодильник должен нагреться. Полученный дистиллат экстрагируют 20 мл четыреххлористого углерода и исследуют инфракрасный спектр раствора . [c.330]

Для идентификации л-толуолсульфокнслоты получают ее соль с п-толуидином, имеющую т пл. 197° С (см, получение соответствующей соли -нафталин-сульфокислоты, стр. 251). [c.256]

Путем многократной перекристаллизации из растворителя удается дости,чь высокой чистоты выделенного этим путем вещества. Метод кристаллизации применяется для отделения парафинов и церезинов, нафталина и других высокоплавких веществ. Кроме того, ход кривой охлаждения, характеризующей изменение температуры индивидуального химического соединения ири его охлаждении в определенных условиях, является одним из важных показателей чистоты этого соединения, широко применяемым в препаративной химии при идентификации химических соединений. [c.118]

Некоторые масс-спектры приведены на рис. 82. Материал, летучий при температуре жидкого азота, был в основном представлен окисью углерода и содержал малое количество метана и следы сероводорода и хлористого водорода. Материал, летучий при температуре твердой углекислоты, в дополнение к указанным выше соединениям содержал бромистый водород, сероуглерод, двуокись серы, сероокись углерода и двуокись углерода. При комнатной температуре в газообразных продуктах был найден дихлорбензол, В дополнение были обнаружены следы бензола и ряд углеводородных осколков, характерных для распада конденсированных ароматических систем. Пик с массой 50 был необычайно велик. Некоторая часть твердого продукта, оставшегося в системе, была помещена в емкость, непосредственно соединенную с масс-спектрометром без промежуточного натекателя при этом для различных температур был получен ряд спектров, которые не позволили провести полной идентификации всех продуктов. Было идентифицировано лишь два соединения бензофенон и следы нафталина. Один из полученных спектров приведен на рис. 82. Из полученных результатов следует, что соединение содержало углерод, водород, кислород, серу, хлор и бром. Весь хлор представлен дихлорбензолом, наличие которого подтверждает существование бензольного кольца, замещенного двумя атомами хлора в исходном соединении. Бром был идентифицирован в виде бромистого метила, что указывает на наличие группы — СНгВг. Кислород и сера в подавляющем большинстве представлены СО, OS, СО2, SO2 и S2. Группы, ответственные за появление такой сложной смеси, могут быть определены следующим образом. Образование СО связано с соединениями типа простых эфиров и кетонов, содержащих лишь один атом кислорода в молекуле. Двуокись углерода образуется с большой вероятностью из соединений, содержащих два и более атомов кислорода в молекуле очень близко один от другого (ангидриды кислот и карбоновые кислоты). По аналогии можно считать, что SO2 характеризует группу сульфокислот. Группы, ответственные за появление OS и S2, не могут быть установлены точно. Они свидетельствуют, конечно, о соседстве атомов кислорода и серы и наличии более чем одного атома серы. Содержание нафталина мало (так же как и содержание бензола), и это может свидетельствовать о наличии конденсированной системы, а не присоединенной нафталиновой группы. Присутствие бензофенона позволяет сделать очень важные выводы о структурной группе исследуемой молекулы этот факт свидетельствует также, что бензофеноновая группа не очень прочно связана с остальной частью скелета. Эта часть молекулы, как показали дальнейшие исследования, представлена структурой [c.180]

Нафталин, а- и р-метилнафталины и некоторые ди-, три- и тетраметил-нафталины были выделены в виде иикратов из многих советских нефтей. В обзоре, посвяшенном исследованию производных нафталина [51], отмечается, что нафталина в нефти значительно меньше, чем его метилпроизводных. Метилнафталины и полиметилнафталины с преобладанием диметилнафталинов были выделены практически из всех нефтей, в которых присутствовал нафталин. Отмечается также, что в нефтяной фракции, выкипающей до 316 °С, преобладающим заместителем при нафталиновом ядре является метильная группа. Из других алкильных групп обнаружена только изопропильная, но в этом случае идентификация была неполной, так как единственным критерием служил показатель преломления углеводородов, полученных разложением пикратов. Между содержанием в нефти нафталина и твердых парафинов, смол или серы не существует какой-либо зависимости. [c.200]

Молекулярные комплексы ароматических нитросоединений. Пикриновая кислота обладает свойством образовывать кристаллические молекулярные комплексы со многими слабоосновными или даже нейтральными веществами, например с многоядерными ароматическими углеводородами — нафталином, антраценом, фенантреном и с их гомологами и производными. Бензол тоже дает легко диссоциирующее соединение с пикриновой кислото11 предельные углеводороды и их производные не образуют комплексов с пикриновой кислотой. Эти молекулярные комплексы часто применяются в лаборатории для выделения, идентификации и очистки веществ. Их можно перекри-сталлизовывать, и они легко разлагаются при обработке аммиаком или едким натром, причем регенерируется исходное соединение. [c.20]

Сопоставление опытных значений Уд для алкадиенов с сопряженными связями с расчетом, в котором использовались атом-атомные потенциальные функции для 5 ]э -гибрндизироваиного атома С у сопряженных связей молекулы, указывает на несколько большую энергию взаимодействия этих атомов С с графитом [18]. Для бензола получено согласие опытных значений с рассчитанными с использованием атом-атомной потенциальной функции для атома С молекулы в состоянии р -гибридизации [18]. Приближенный молекулярно-статистический расчет для адсорбции бензола, нафталина, антрацена и фенантрена дал также результаты, близкие к полученным из газохроматографических опытов [19]. Эти расчеты можно использовать также для идентификации молекул неизвестного строения при газохроматографических анализах и для изучения строения молекул с помощью газовой хроматографии на плоской поверхности графитированной термической санги [20]. [c.39]

Содержание нафталина и его гомологов в сигаретном дыме было определено Джонстоном и Куаном [62]. В своем опыте они сочетали жидкостную хроматографию, комплексообразование с тринитробен-золом, препаративную газовую хроматографию и спектральную идентификацию. Было установлено, что общее содержание нафталиновых углеводородов составляет около 3,7 мг на одну сигарету массой 1,15 г. Детальное исследование сигаретного дыма было проведено Гробом [63]. [c.235]

Диоксим циклогександиона, для определения никеля 5149 Диоксимы применение в анализе 2358, 5140, 5144, 5146, 5149 соединения с висмутом 5148 Диоксиндол, определение 7489 Диолефины, открытие 8206 Дионин, определение в смеси с новокаином 6809 Диоспоры, определение щелочных металлов в них 5493 Т,Т -Дипиридил, получение 2350 Дисперсия относительная, применение для идентификации углеводородов 7299 Дисперсия рефракционная, измерение 7297 Диссертации, библиография 12, 13 см, также авторефераты, диссертации U yльфaн микрохимич. реакции 7278 определение 5971, 6938 Дисульфиды, определение 6948 Дисульфокислоты нафталина, определение 8164 Дитизон кислотные свойства 512 применение в анализе 512, 513, 550, 2359, 2826, 3008, 4143,4944, 4948, 5633, 5674, 6126 равновесное распределение его в системе двух фаз 566 спектры поглощения и константы нестойкости дитизонатов 566, 567 строение солей 517 Дитиокарбазиновокислый гидразин, определение Си в сталях 4164 [c.359]

Пестициды. Существует дополнительная возможность повышения надежности идентификации чрезвычайно токсичных пестицидов (особенно фосфорсодержащих) с использованием методик дериватизации. Для идентификации ПХБ и терфенилов их гидрируют в токе водорода (катализатор палладий или платина) до углеводородов, которые затем фиксируют с помощью ПИД [148]. При этом ПХБ могут превращаться в нафталины, метил- и диметилнафталины. [c.333]

При идентификации ПХБ, нафталинов и фенолов в воздухе рабочей зоны [153] их улавливали в концентраторе (5 см х 4 мм) с 150 мг ХАД-2, пропуская через ловушку 5—10 л воздуха со скоростью 0,2 л/мин. Концентрат извлекают 3 мл эфира в ультразвуковой бане и дериватизируют целевые компоненты. При этом фенолы ацетилируют двумя каплями смеси, содержащей 1 мл уксусного ангидрида и 2,5 мл пиридина, в течение 20 мин при комнатной температуре. Продукты реакции анализируют на хроматографе с ЭЗД. [c.335]

Рис. Х.23. Идентификация приоритетных ПАУ в почое [16] 1. нафт )лин 2. 2-метил-нафталин 3. аценафтилен 4. аценафтен 5. дибензофуран 6. флуорен 7, пентахлорфенол 8. фенантрен 9. антрацен 10. флуорантен И. пирен 12. бенз(а)антрацен 13. хризен 14. бенз(в)флуорантен+бенз(к)флуо-рантен 15. бенз(а)пирен.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология