Водородная связь в биологических веществах

Большое значение водородные связи имеют в таких биологически важных природных веществах, как белки, ферменты, целлюлоза, а также в синтетических полиамидах. [c.157]

Водородная связь играет большую роль э свойствах многих органических соединений и биологически важных веществ, например таких, как белки и нуклеиновые кислоты. [c.28]

Водородная связь служит причиной некоторых важных особенностей воды — вещества, играющего огромную роль в процессах, протекающих в живой и неживой природе. Она в значительной мере определяет свойства и таких биологически важных веществ как белки и нуклеиновые кислоты. [c.156]

Все клетки, даже самые простые, имеют мембраны. Мембраны отделяют внутреннее содержимое клетки от окружающей среды, поэтому нарушение целостности мембраны приводит к гибели клетки. Мембраны не только сохраняют молекулы веществ, входящих в ее состав, но и реализуют специфику химического состава клеточной цитоплазмы. С помощью специальных устройств мембрана избирательно выбрасывает из клетки ненужные вещества и поглощает из окружающей среды необходимые. Главные компоненты биологических мембран живых организмов — это сложные липиды. Следует обратить внимание на то, что все сложные липиды, описанные в разд. 9, имеют характерное строение для поверхностно-активных веществ, т. е. две большие неполярные углеводородные группы и полярную часть, способную к образованию водородных связей. Таким образом, эти молекулы способны самопроизвольно агрегировать, образуя в воде бислойные структуры, составляющие основу мембраны. В состав мембранного бислоя входят и молекулы белков, и свободные жирные кислоты. Последние встраиваются в бислой так, что их жирные хвосты погружены внутрь, а полярные группы во внешнюю среду и контактируют с ионами натрия с внешней, а с ионами калия с внутренней стороны бислоя (см. рис. 73). Биологические мембраны не только регулируют обмен веществ в клетке, но и воспринимают химическую информацию из внешней среды с помощью специальных рецепторов. Биологические мембраны обеспечивают иммунитет клетки, нейтрализуя чужие и свои вредные вещества. Они также способны передавать информацию соседним клеткам о своем состоянии. Наконец, совсем недавно было обнаружено, что многие белки-ферменты могут работать только внутри мембраны, запрещая, разрешая или сопрягая ферментативные процессы. [c.407]

Живые организмы успешно приспособились к водной среде и даже приобрели способность использовать необычные свойства воды. Благодаря высокой удельной теплоемкости воды она действует в клетках как тепловой буфер , позволяющий поддерживать в организме относительно постоянную температуру при колебаниях температуры воздуха. Высокая теплота испарения воды используется некоторыми позвоночными для защиты организма от перегревания с помощью механизма теплоотдачи путем испарения пота. Сильно выраженное сцепление молекул в жидкой воде, обусловленное влиянием межмолекулярных водородных связей, обеспечивает эффективный перенос в растениях растворенных питательных веществ от корней к листьям в процессе транспирации. Даже то, что лед имеет более низкую плотность по сравнению с жидкой водой и поэтому всплывает в ней, приводит к важным биологическим последствиям в жизненных циклах водных организмов. Однако наиболее существенным для живых организмов является тот факт, что многие важные биологические свойства макромолекул, в частности белков и нуклеиновых кислот, обусловлены их [c.102]

Кроме того,, внутримолекулярные водородные связи — один из главных факторов в определении структуры таких биологически важных веществ, как белки, рассматриваемые в главе 24. [c.474]

Наличие водородной связи обусловливает многие своеобразные химические и физические свойства веществ. Больщое значение она имеет в химии таких биологически важных продуктов, как целлюлоза, белки ИТ. п., а также в синтетических полиамидах. [c.173]

На биологическое действие влияет как величина молекул, так и ван-дер-ваальсовские силы, равно как и электростатическое притяжение н водородные связи . Активность вещества связана и с его отношением к происходящим в организме биохимическим процессам. На многих примерах выявлено, что активными соединениями часто являются синтетические вещества, сходные по структуре с метаболитами. [c.103]

Весьма важным примером полиэлектролитов могут служить растворы биологически активных полимеров — белков и нуклеиновых кислот [249—251]. Однако наличие жестких внутримолекулярных структур, стабилизованных водородными связями, характерное для макромолекул этих веществ, обусловливает сравнительно слабую зависимость формы и размеров их молекул в растворе от степени ионизации и ионной силы раствора. Сказанное в значительной мере относится как к нативным белкам, так и к нативной дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК) (см. раздел Б, в частности 4, гл. VHI и рис. 8.9)и иод-тверждается их динамическими свойствами. [c.701]

Значение водородной связи, которая широко распространена, велико в биологических и химических процессах. Существование Н-связи в воде определяет благоприятные условия для жизни на Земле. Эта связь существенна для структуры белков и многих других веществ, необходимых для всего живого. Возможность образования Н-связи параллельно с обычными валентными связями необходимо всегда учитывать при изучении строения веществ и их реакционной способности. Возникновение Н-связей, которое облегчает перенос протона, имеет существенное значение в кислотноосновном катализе, окислительно-восстановительных и многих подобных и важных в науке и технике процессах. Не случайно гак многочисленны в последние годы исследования, посвященные вопросам природы и механизма действия водородной связи. [c.128]

Бода, молекулы которой включают тяжелые изотопы водорода и кислорода, обобщенно называется тяжелой водой. Однако под тяжелой водой прежде всего имеют в виду дейтериевую воду ВгО . В природной воде 99,73% приходится на обычную воду НгО . Из тяжелых разновидностей в природной воде больше других содержится НгО (0,2 мол. доли, %), НгО (0,04 мол. доли, %) и НВО (0,03 мол. доли, %). Содержание остальных разновидностей тяжелой воды, в том числе и тритиевой ТгО, составляет не более мол. доли, %. Химическое строение молекул тяжелой воды такое же, как у обычной, с очень малыми различиями в длинах связей и углах между ними. Однако частоты колебаний в молекулЕ1Х с тяжелыми изотопами заметно ниже, а энтропия выше, чем в протиевой воде. Химические связи В—О и Т—О прочнее связи Н—О, числовые значения изменения энергии Гиббса реакций образования В2О и ТгО более отрицательны, чем для Н2О (-190,10, -191,48 и -185,56 кДж/моль соответственна). Следовательно, прочность молекул в ряду НгО, В2О, Т2О растет. Для конденсированного состояния разновидностей тяжелой воды также характерна водородная связь. Лучше других исследованы свойства дейтериевой воды В2О, которую обычно и называют тяжелой водой. По сравнению с НгО она характеризуется большими значениями плотности, теплоемкости, вязкости, температур плавления и кипения. Растворимость большинства веществ в тяжелой воде значительно меньше, чем в протиевой. Более прочные связи В—О приводят к определенным различиям в кинетических характеристиках реакций, протекающих в тяжелой воде. В частности, протолитические реакции и биохимические процессы в ней значительно замедлены. Вследствие этого тяжелая вода является биологическим ядом. Получают тяжелую воду многоступенчатым электролизом воды, окислением обогащенного дейтерием протия, изотопным обменом между молекулами воды и сероводорода с последующей ректификацией обогащенной дейтерием воды. [c.301]

Характерной особенностью межмолекулярных водородных связей является их направленность три атома Л, Н и 5, участвующие в образовании водородной связи, расположены на одной прямой. При этом расстояние Л — Н...В для различных веществ составляет 2,5— —2,8 А. Посредством водородных связей молекулы объединяются в димеры и полимеры. Такая ассоциация молекул приводит к повышению температуры плавления и кипения, увеличению теплоты парообразования, изменению растворяющей способности. Водородные связи обусловливают аномально высокую диэлектрическую проницаемость воды и спиртов по сравнению с диэлектрическими свойствами других жидкостей, молекулы которых имеют дипольные моменты того же порядка взаимную ориентацию молекул в жидкостях и кристаллах параллельное расположение полипептидных цепочек в структуре белка поперечные связи в полимерах и в двойной спирали молекулы ДНК. Благодаря своей незначительной прочности водородная связь играет большую роль во многих биологических процессах. Характерно, что молекулы, соединенные водородными связями, сохраняют свою индивидуальность в твердых телах, жидкостях и газах. В то же время они могут вращаться, переходить таким путем на одного устойчивого положения в другое. Кроме водорода промежуточным атомом, соединяющим два различных атома, может служить дейтерий, который, как водород, расположен на линии А П...В. При такой замене водорода на дейтерий энергия связи возрастает до нескольких десятков джоулей на 1 моль. [c.133]

Расстояние между атомами кислорода экваториальных ОН-групп составляет 0,485 нм, и оно практически точно соответствует положению второго максимума радиальной функции распределения жидкой воды (-0,49 нм). Такое стерическое соответствие и позволило прийти к заключению, что молекулы многих сахаридов, имеющих достаточное число еОН-групп, могут точно размещаться в квазикристаллической водной матрице. При этом водородные связи вода-вода замещаются связями сахарид-вода. В дополнение к этому необходимо привести чрезвычайно интересный факт, заключающийся в том, что критическое расстояние кислород-кислород -0,49 нм является характерным для большинства биологических молекул [29]. Стерическая комплементарность молекул углеводов (и молекул других биологически важных веществ) и трехмерной упорядоченности жидкой воды, по-видимому, дает возможность этому растворителю играть столь важную роль в жизненно важных процессах. [c.78]

Так исторически сложилось, что водородная связь, хотя она в точности не подходит ни под один тип взаимодействий, приведенных в табл. 1.1, привлекает особое внимание исследователей. Эта связь возникает в тех случаях, когда атом водорода удерживает вблизи себя два электроотрицательных атома. В ее основе лежит взаимодействие между постоянными диполями, которое часто усиливается благодаря вкладу энергии резонанса ионных структур. В биологических системах в роли электроотрицательных атомов при образовании водородных связей обычно выступают атомы азота или кислорода, но вообще в этой роли могут выступать также атомы углерода, серы или какого-либо другого элемента. Водородные связи иногда называют водородными мостиками или протонными связями. Простейшим примером структуры с водородными связями может служить вода (рис. 1.3). Благодаря возникновению водородных связей некоторые низкомолекулярные вещества, например вода или метанол, остаются при комнатной температуре в жидком (а не в газообразном) состоянии и имеют более высокую температуру кипения по сравнению с другими веществами примерно такого же [c.21]

Тонкая структура полимеров (способность к образованию сетки водородных связей) существенно отражается на их биологической активности. Способность к комплексообразованию используется для пролонгирования действия физиологически активных веществ. [c.389]

Водородная связь широко распространена в природе и играет большую роль во многих химических и биологических процессах. Водородную связь могут образовывать только те вещества, в молекулах которых атом водорода связан с сильно электроотрицательными атомами Г, О, С1, N. 8 и др. Возникновение водородной связи можно в первом приближении объяснить действием электростатических сил. Например, в молекуле воды электроны, образующие связи Н - О, смещены к более электроотрицательному атому кислорода. Ядро атома водорода (протон), в свою очередь, почти полностью лишается электронного облака и между ним и отрицательно заряженным атомом кислорода соседней молекулы воды возникает электростатическое притяжение. Оно и приводит к образованию водородной связи. Процесс образования водородной связи при взаимодействии двух молекул воды можно представить схемой, на которой водородная связь изображена пунктиром [c.117]

Представление о строении нуклеиновых кислот нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Биологические функции ДНК и РНК. Рибосомная, информационная и транспортная РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Строение РНК. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин — тимин и гуанин — цитозин в образовании двойной спирали. Правило Чаргаффа. Проблема передачи наследственной информации. Вещество, энергия и информация — необходимые компоненты при синтезе белка. Генетический код как троичный, неперекрывающийся, вырожденный код. [c.189]

Поляризация молекул и действие диполей наблюдается у большого числа веществ так, например, органические соединения, содержащие группы ОН, СООН, ЫНг и т. п., в той или иной мере ассоциированы, т. е. их молекулы, как и молекулы воды, образуют неустойчивые группы за счет водородных связей и эти вещества в жидком состоянии также обладают некоторыми признаками кристаллической структуры. Вода в этом отношении не уникальна, однако ее свойства имеют такое количественное выражение, которое делает именно воду незаменимым компонентом в биологических структурах. [c.41]

Водород и вода в биосфере. Биосфера — огромный резервуар химически связанного водорода. Водород входит в состав всех биологически активных веществ белков, жиров, углеводов. Способность к образованию водородной связи обусловливает такие важные свойства живого вещества, как структура белков и полисахаридов, активность ферментов, природа генетического кода, сокращение мышц, вкусовые ощущения. [c.259]

Водородная связь возникает как между однородными, так и разнородными молекулами во всех агрегатных состояниях вещества. Энергия и прочность водородной связи измеряется величиной 5—8 ккал/моль (химическая связь 20—200 ккал/моль). Особенно заметно водородная связь проявляется между молекулами воды, спирта, карбоновых кислот, фенола и др. Основные вещества биологического процесса, такие, как белки, жиры, углеводы, образованы водородными связями. В гигантской белковой молекуле сотни водородных связей. [c.67]

Итак, отбор фармакологически активных веществ только по наличию в них фенольных гидроксильных групп является условным, так как фенольная группировка не определяет активность (за исключением эстрогенов). Действительно, для проявления фармакологической активности необходимо наличие в веществе азота, положительный заряд которого обусловливает высокое сродство к кислотным группам рецепторов. Так, атомы азота катехинаминов при физиологических значениях pH находятся в ионизированном состоянии, а фенольное кольцо может лишь слабо взаимодействовать с комплементарными рецепторными группами путем образования водородных связей. Даже в тех случаях, когда введение фенольной гидроксильной группы существенно не влияет на биологическую активность, может происходить образование эфиров (метиловых или глюкуроновых), что создает возможность быстрой инактивации. Однако пирокатехиновая группировка имеет большое значение в активации фосфорилазы. Наличие фенольных групп у лекарственных препаратов дает возможность изменять фармакологические и токсические свойства этих веществ путем конъюгации. Наконец, фенольная группировка влияет на растворимость, а следовательно, и на способность проникать через [c.389]

Следует, по-видимому, подвергнуть ревизии наши представления о разрывах водородных связей в ДНК и ДНП и их роли в изменении ряда физико-химических параметров макромолекул. В свете новых данных о возможной роли белка как репрессорно-го вещества особый интерес приобретают исследования, выявляющие влияние радиации на связи ДНК с белком, радиочувствительность надмолекулярных структур ДНК и ДНП, изолированных и на живых клетках, по их различным физико-химическим и биологическим параметрам. [c.4]

В заключение интересно вспомнить, что еще в 1939 г. Полинг писал К числу наиболее интересных научных проблем принадлежат вопросы о строении и свойствах веществ, имеющих биологическое значение. Я не сомневаюсь, что в этой области очень существенны явления резонанса и водородной связи. Единственным путем передачи влияния от одного конца длинной молекулы к другому может быть сопряженная система . [c.301]

Наличие водородной связи объясняет особенности ряда веществ. К этим особенностям относят ассоциацию молекул у спиртов, воды, кислот, что приводит к аномально высоким температурам плавления и кипения. С водородной связью связано наличие димера состава H2F2 и образование кислых солей типа КНРг, NaHp2. Из-за наличия водородных связей фтороводородная кислота в отличие от хлороводородной, бромоводородной и иодоводо-родной является слабой. Возникновением водородных связей объясняются такие свойства воды, как аномально высокие температуры плавления и кипения, большая диэлектрическая проницаемость, большие теплоемкости и теплоты испарения. Водородная связь играет большую роль в свойствах многих органических соединений и биологически важных веществ, например таких, как белки и нуклеиновые кислоты. [c.38]

Хотя одна водородная связь понижает энергию системы на несколько кДж/моль, коллективное действие огромного числа водородных связей между молекулами полиамидов, полипептидов и других синтетических полимеров обусловливает прочность волокон и другие ценные свойства. Волокнистые белки живых тканей также обязаны своей структурой водородным связям между молекулами полипептидов. Водородные связи между молекулами органических веществ, содержащих ОН-, КН- и СО-группы, играют большую роль в жизни растений и животных. Небольшая энергия Н-связей приводит к тому, что в живом организме они легко возникают и разрушаются, давая начало образованию множества биологически активных к<5мпонентов важных биохимических процессов. [c.275]

Денатурация — любые вызванные физическими и химическими воздействиями изменения, которые при сохранении первичной структуры белка сопровождаются большей или меньшей потерей его биологической активности и других индивидуальных свойств белка. При денатурации ослабляются гидрофобные взаимодействия, разрываются водородные связи, а в присутствии восстановителей и дисульфидные связи. Денатурация с разрывом невалентных связей обычно обратима. Путем образования новых невалентных связей, а также благодаря взаимодействию с денатурирующим веществом новая конформация стабилизируется. Возникающее метастабильное состояние при восстановлении физиологических условий может вернуться к нативной конформации ренатурация). Принципиально возможна ренатура-ция и при восстановительном расщеплении дисульфидных связей (рис. 3-8). [c.358]

Адсорбция белков и других биологических полимеров чрезвычайно сложна, поскольку в ней участвуют водородные связи с группами ОН, НН или СО, ионные связи через четвертичные аммониевые ионы, присутствующие в некоторых разновидностях белков, и в особенности связп гидрофобной природы, возникающие между сегментами протеиновых цепей и зависящие от их конфигурации. Взаимодействие поверхности кремнезема с желатином обсуждалось в гл. 3 (см. рис. 3.11, лит. к гл. 3 [856]), а с белками и с родственными веществами будет рассмотрено в гл. 7 (см. лит. к гл. 7 [249—273]). Данная тема, вызывает постоянное внимание вот уже в течение более четверти века. Еще в 1954 г. Холт и Боукотт [441а] измерили адсорбционную способность на превращенном в порощок кварце с известной величиной удельной поверхности по отношению к коровьему альбумину. Из полученных данных можно подсчитать, что при монослойном покрытии на 1 нм поверхности удерживалось около 4 амидных сегментов, принимая усредненное значение молекулярной массы амидного сегмента равным 100. По-видимому, такая величина адсорбции является правдоподобной, если рассматривать протеиновую цепь в форме спирали. Максимальная адсорбция наблюдалась при pH 5—6. Те же авторы [4416] исследовали поведение белков и аминов с длинными целями, получаемых в виде мономолекулярных пленок на поверхности раздела фаз воздух—вода, когда ниже этой поверхности вводилась кремневая кислота. Белки более прочно связывались при их изоэлектрической точке такое связывание может происходить между органическими катионными группами молекулы и заряженными участками на поверхности кремнезема и, кроме того, путем образования водородных связей. [c.980]

Третья группа примесей включает молекулярнорастворенные соединения — газы, органические вещества как биологического происхождения, так и вносимые промышленными и хозяйственно-бытовыми стоками. Молекулы этих примесей могут существенно из.менять структуру воды и взаимодействовать между собой иначе, чем в чисто.ч компоненте. В водной среде возможно протекание двух процессов соединение разнородных молекул (гидратация) и соединение однородных молекул (ассоциация). Исключая случай образования химических соединений, эти взаимодействия в основном обусловлены вандерваальсовыми силами, которые включают ориентационное притяжение между молекулами с постоянным диполем и молекулами с наведенным диполем, а также дисперсионное притяжение между молекулами с взаимно наведенными диполями. Молекулярнорастворенные вещества способны за счет водородных связей образовывать с водой непрочные соединения, существующие лишь в растворе. Большое значение эти связи имеют также при ассоциации молекул растворенного вещества необходимым условием нх возникновения является достаточная полярность валентных связей водорода в исходных веществах. [c.207]

Прочность водородной связи значительно слабее обычной связи и измеряется энергией в 4—8 ккал1моль. С наличием водородной связи связан ряд особенностей веществ ассоциация молекул и обусловленные ею повышение температур плавления и кипения, отклонения в растворимости, особенности в колебательных и электронных спектрах и т. д. Водородная связь имеет большое значение в природе. Она встречается не только в воде, спиртах, но и в других жизненно важных веществах — белках, жирах и углеводах. В белках, в нуклеиновых кислотах и других биологических веществах водородные связи обусловливают поперечное сшивание цепочных молекул и образование сложных полимерных структур. [c.37]

Образование льда можно предотвратить — по крайней мере в принципе — путем увеличения концентацни любого нетоксичного вещества, находящегося в растворе. На ламом деле в качестве биологических антифризов используются, по-видимому, лишь сравнительно немногие вещества. Особое значение имеют эргаиические пол1Юксисоединения, например глицерин. Эти вещества понижают точку замерзания и точку предельного переохлаждения биологических жидкостей, взаимодействуя с молекулами воды путем образования водородных связей между гидроксильными группами антифриза и полярными молекулами воды. Взаимодействия гидроксильных групп с водой ведут к уменьшению числа взаимодействий между молекулами воды и тем самым задерживают образование льда. Еще одна биологически важная особенность глицерина и сходных с ним веществ — это способность их молекул проходить через клеточные мембраны. Поэтому они могут служить и внеклеточными, и внутриклеточными антифризами. [c.299]

Начата работа (главным образом Бранчем и Шварцен-бахом) по установлению зависимости между кислотностью и основностью веществ и их электронной резонансной структурой. Повидимому, возможно развить теорию строения молекул настолько, чтобы делать надежные предсказания i) поведении веществ как в отношении физических, так и химических свойств. С резонансом тесно связана окраска органических красителей . Насколько тесна эта связь, видно из последних экспериментальных работ, главным образом Шварценбаха и Михаэлиса. Хотя до сих пор и не создано настоящей теории цветности, но можно надеяться, что такая теория, исходя из идеи резонанса, будет разработана в ближайшие десять лет. К числу наиболее интересных научных проблем принадлежат вопросы о строении и свойствах веществ, имеющих биологическое значение. Я не сомневаюсь в том, что в этой области очень существенны явления резонанса и водородной связи. Эти две особенности строения [c.415]

Прочные водородные связи образуют карбоновые кислоты (см. 94). Признаки слабых водородных связей из-за недостаточной полярности связи Н—С обнаружены в хлороформе Н—СС1з, синильной кислоте Н—С = М. Большое значение водородные связи имеют в таких биологически важных природных веществах, как белки, ферменты, целлюлоза, а также в синтетических полиамидах. [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология