Ацетон реакция с анилином

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Напишите реакции взаимодействия п-толуилового альдегида со следующими веществами а) синильной кислотой б) бисульфитом натрия в) анилином г) пятихлористым фосфором д) диметиланилином е) уксусным ангидридом ж) ацетоном а) спиртовым раствором цианистого калия. [c.148]

Реакции, протекающие при окислении кумола и разложении гидропероксида с образованием фенола и ацетона, а также побочных продуктов, рассмотрены в [61]. Направления использования фенола (получение фенолоформальдегидных смол, циклогексана и далее капролактама, дифенилолпропана, о-крезола и 2,6-ксиленола, анилина и т. д.) рассмотрены в работах [42, 62]. Гидрированием бензола получают циклогексан, окислением последнего — циклогексанон и далее оксимированием и бекмановской перегруппировкой — капролактам [63]. [c.333]

Анилин — маслянистая жидкость, почти бесцветная в чистом состоянии, но быстро темнеющая в результате окисления пол влиянием кислорода воздуха на свету. Удельный вес 1,025. Температура кипения 184°. В воде при температуре 20° растворяется 3,4% анилина. Анилин легко растворим в спирте, эфире, ацетоне, сероуглероде, жирах. Водные растворы анилина обнаруживают очень слабую щелочную реакцию, Константа диссоциации анилина 3,82-10- . С кислотами дает солн. [c.109]

Процессы дегидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гекеаметилендиамин), спирты (н-пропиловый, -бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля н т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных ве-щестп, растворителей п т. д. [c.456]

Реакцию можно вести при любой температуре от 70 до 175°. При более низких температурах процесс протекает гораздо медленнее и для проведения его лучше всего кипятить ацетон и анилин (взятые в теоретическом количестве) с иодом, который служит катализатором, в течение довольно длительного времени. Вне зависимости от продолжительности и от температуры процесса выход получается в указанных выше пределах, если учесть количество анилина, выделяемого обратно в конце реакции. При более высокой температуре равновесие, как и следует ожидать, достигается быстрее и непрореагировавшего анилина выделяется относительно немного. В результате типичного опыта было получено 40 г анилина и 297 г ацетон-анила, а также 11 г промежуточной фракции. [c.195]

Можно обнаружить в смеси очень малые количества фурфурола, действуя на нее ацетоном, а затем крепкой серной кислотой,—получается интенсивное малиновое окрашивание (В, В. Челинцев) реакция пригодна и для открытия ацетона. Столь же чувствительной реакцией является нагревание фурфурола с уксуснокислым анилином (красное окрашивание). [c.582]

Большое положительное значение перенапряжения можно показать на примере электрохимического выделения водорода. Электродные потенциалы цинка, кадмия, железа, никеля, хрома и многих других металлов в ряду напряжения имеют более отрицательную величину равновесного потенциала по сравнению с потенциалом водородного электрода. Благодаря перенапряжению водорода на указанных выше металлах при электролизе водных растворов их солей происходит перемещение водорода в ряду напряжений в область более отрицательных значений потенциала и - становится возможным выделение многих металлов на электродах совместно с водородом с большим выходом металла по току . Так, выход по току при электролизе раствора 2п504 более 95%. Это широко используется в гальванотехнике при нанесении гальванических покрытий и в электроанализе. Изменением плотности тока и материала катода можно регулировать перенапряжение водорода, а значит и восстановительный потенциал водорода и реализовать различные реакции электрохимического синтеза органических веществ (получение анилина и других продуктов восстановления из нитробензола, восстановление ацетона до спирта и др.). Перенапряжение водорода имеет большое значение для работы аккумуляторов. Рассмотрим это на примере работы свинцового аккумулятора. Электродами свинцового аккумулятора служат свинцовые пластины, покрытые с поверхности пастой. Главной составной частью пасты для положительных пластин является сурик, а для отрицательных — свинцовый порошок (смесь порошка окиси свинца и зерен металлического свинца, покрытых слоем окиси свинца). Электролитом служит 25—30% серная кислота. Суммарная реакция, идущая при зарядке и разрядке аккумуляторов, выражается уравнением [c.269]

Одним из наиболее интересных производных 1,2-дигидрохинолина является так называемый ацетонанил , который впервые был получен Кнёвенагелем [857] при реакции анилина с ацетоном в присутствии небольшого коли-, чества соляной кислоты. Синтез этого соединения был улучшен в последую-, щих работах [858, 859] и в настоящее время его можно получать с выходом выше 90%. [c.194]

Напишите уравнения реакций между веществами 1) 5-метилфурфуролом и гидроксидом калия (конц. раствор) (реакция Канниццаро), 2) фурфуролом и цианидом калия (бензоиновая конденсация), 3) 5-ме-тилфурфуролом и анилином, 4) фурфуролом и ацетоном, 5) фурфуролом и уксусным ангидридом (в присутствии ацетата калия), 6) фурфуролом и перманганатом калия (с последующим действием этанола в присутствии Н2804). [c.222]

Какие вещества образуются, если на анилин подействовать следующими карбонильными соединениями 1) уксусным альдегидом, 2) пропионовым альдегидом, 3) ацетоном Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования полученных соединений и назовите конечные продукты. [c.187]

Реакция разложения нитрамида особенно удобна для обнаружения общего основного катализа. Она катализируется кислотами очень слабо или вообще не катализируется [5], а катализ анионами карбоновых кислот или молекулами анилина резко выражен даже в кислых растворах, где каталитическим действием гидроксильных ионов можно пренебречь. Более сложные случаи требуют более сложных уравнений скорости, и в них намного труднее разобраться экспериментально. Белл и Джонс [61 установили, что в ацетатных буферах при постоянной ионной силе 0,2 удельная скорость иодирования ацетона описывается выражением [c.409]

В 1959 г. в США -выработано 26 тыс. т ароматических анти оксидантов, в то м числе 18,7 тыс. г аминосоединений и 7,3 тыс. оксисоединений. Значительную долю в общем производстве антиоксидантов в США составляют продукты конденсации ацетона с аминами типа ацетонанила, применяемого в СССР. В 1958 г. выпуск этих соединений в США достиг 1280 т. В числе указанных препаратов флектол В (флецол А, сантофлекс R)—продукт реакции ацетона с анилином, сантофлекс АВ — продукт конденсации ацетона с п-фенетидином, сантофлекс ДД —продукт реакции ацетона с п-додециланилином, сантофлекс ДРА — продукт реакции ацетона с дифениламином и др. [c.36]

Влиянию растворителя на течение реакции синтеза пептидов было уделено мало внимания. Однако известно, что в аналогичных реакциях с участием более простых несимметричных ангидридов растворители играют существенную роль. Смешанный ангидрид уксусной и пропионовой кислот, вступая в реакцию с анилином в безводной среде, образует пропионанилид с выходом 90%, тогда как в водной среде пронионилирование протекает в меньшей степени и выход ацетанилида повышается до 32% [6]. Подобные же результаты были получены в реакции анилина со смешанным ангидридом уксусной и хлоруксусной кислот отношение хлорацетилирования к ацетилированию значительно снижается с изменением растворителя в следующем порядке бензол, ацетон, водный раствор ацетона [3, 4]. [c.175]

Наиболее раслространеилыми стабилизаторами этого типа являются продукты реакции анилина или замещенного анилина с ацетоном (дигидрохинолниы) и продукты реакции дифениламина с ацетоном (акриданы). [c.56]

Настоящую пропись получения ацетон-анила предложил Ред-делин. О возможности проведения реакции при более низкой температуре сообщил Крэг -, который описал также щелочное раз-.южение анила с образованием 2,4-диметилхинолина и метана этот же исследователь разработал способ очистки конечного препарата. Среди других методов получения 2,4-диметилхинолина следует указать на синтез Бейера (исходные реагенты хлористоводородный анилин и этилиденацетон), на модификацию этого синтеза , а также на синтез, который разработал Комб (исходные реагенты ацетилацетон и анилин). [c.196]

Наши расчеты отклонения свойств от аддитивности, вызванного реакцией, на основании криоскопических данных Удовенко показали, что анилин взаимодействует с ацетоном с образованием соединения состава АВ. Таков же состав соединения анилина с метиловым и этиловым спиртами, хотя максимум на этих диаграммах сильно размыт. Исследование системы анилин — нитробензол указывает на образование соединения состава один к одному. Криоскопические исследования Б. М. Красовицкого, Е. И. Вайля № О. М. Савченко и произведенные ими расчеты выхода реакции показали, что о-и ге-толуи-дины взаимодействуют с бутиловым спиртом и образуют соединение состава АВ . [c.252]

Ацетон-анил (примечание 1). В 1-литровую трехгорлую круг-лодонпую колбу помещают смесь 279 е (3 моля) анилина и 9 г иода. Колбу снабжают капельной воронкой, конец которой должен быть опущен в жидкость, мешалкой с ртутным затвором (примечание 2) и насадкой с термометром, шарик которого должен быть погружен в жидкость, и с такой системой охлаждения, при которой ббльшая часть анилина возвращается обратно в колбу, а вся образующаяся вода, так же как и избыток ацетона, отгоняется (примечание 3). Затем колбу нагревают на масляной бане (примечания 4 и 5), поддерживая температуру реакционной смеси около 170—175°, и через капельную воронку прибапляют ацетон с такой скоростью, чтобы в секунду отгонялось не более 2 капель жидкости. Во время прибавления смесь сильно перемешивают. В течение 4 час. прибавляют всего 850 ли (670 г, 11,6 моля) ацетона и собирают около 610 мл дестиллата. По истечении этого времени реакционную смесь охлаждают и перегоняют в вакууме, собирая три фракции до 136° (15 мм), в пределах 136—141 (15 мм) и в пределах 141—Иб" (15 шг). Затем полученный ранее дестиллат, представляющий собой смесь главным образом ацетона и воды, перегоняют с обыкновенным дефлегматором при атмосферном давлении до тех пор, пока не отгонится почти весь ацетон. Оставшуюся в колбе смесь масла и воды по охлаждении разделяют. После этого весь продукт реакции подвергают дробной перегонке в вакууме, причем сперва перегоняют масло, отделенное от воды, а затем в перегонную колбу последовательно прибавляют все три ранее полученные фракции. При этом собирают новые фракции, кипящие в пределах 78 — 82° (13 мм) (небольшое количество анилина), 82—133° (13 мм) (небольшая промежуточная фракция) и 133—138° (13 мм) (ацетон-анил). В перегонной колбе остается заметное количество смолистого остатка. Выход, [c.194]

Оцените реакционную способность п- и лг-замещенных бензоилхлорндов [R = Fa, Ы(СНз)2] в реакциях а) с водой в 95 % ацетоне при О С, б) с метиловым спиртом при О С, в) с анилином в бензоле при 25 С. [c.247]

Сигетин — белый кристаллический порошок, растворим в воде около 2%, хорошо растворяется в горячей воде, не растворим в спирте, эфире, ацетоне. На воздухе постепенно присоединяет 2 мол. воды (7,05%), но не расплывается. Раствор препарата, полученный при нагревании, выделяет при охлаждении белый осадок. Бария или кальция хлорид выделяет белые осадки бариевой или кальциевой соли дисульфокислоты. С хлоргидратами анилина, п-толуидина, п-анизидина образует мало растворимые соли. С ани-линхлоргидратом реакция протекает по схеме [c.602]

Вместо TsT можно использовать замещенный по одному из атомов хлора 2-амино-4,6-дихлортриазин или блокировать один из атомов хлора анилином в ходе реакции активации, которую вместо ацетона можно с равным успехом проводить в водном диоксане [Finlay et al., 1978]. Активированная триазином агароза дает очень прочно фиксированные сорбенты, свободные от подтекания лиганда, но склонные к неспецифической адсорбции веществ, содержащих ароматические группы. [c.353]

Синтез Рима. Представляет интерес реакция на которую указывает Рим ее можно рассматривать как вариант синтеза Дёбнера—Миллера. Солянокислый анилин и ацетон нагревают в течение 3 дней в присутствии (или в отсутствие) пятихлористого фосфора или хлористого алюминия. В результате этой реакции выделяется метан и образуется 2,4-диметилхинолин [49]. На основании результатов, полученных Кнёвенагелем [50] при исследовании анилов-кетонов, был предложен возможный механизм процесса [50]. Было найдено, что 2,4-дизамещенные хинолина образуются с отличными выходами при нагревании анилов ацетона, ацетофенона или метилэтилкетона с соляной кислотой при 180—200°. Процесс может быть представлен следующей схемой [c.14]

Диметилхитлин. В 1-литровую круглодонную колбу помещают 4,6 г (0,2 грамматома) металлического натрия (в виде маленьких кусочков) и 56 е (0,6 моля) сухого анилина (примечание 6) и прибавляют туда же небольшое количество медного порошка (примечание 7). Содержимое колбы осторожно нагревают на небольшом пламени горелки до тех пор, пока не прекратится выделение водорода. К этому времени смесь обычно окрашивается в черный цвет. Затем в колбу прибавляют несколько кусочков битой глиняной тарелки в качестве кипелок и 346 г (2 моля) ацетон-анила. Полученную смесь нагревают при температуре кипения (220—230°), до тех пор пока не прекратится выделение газа (метана) (примечание 8). По окончании реакции смесь охлаждают и перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 135—140° (12 мм). Выход 2,4-диметилхинолина составляет 252—283 г (80—90% теоретич.) (примечание 9). [c.195]

Перед хроматографией дихлор-си,иж-триазиниламинофлуоресцеин превращался в нереакционноспособный продукт путем реакции с анилином в ацетоне с водой (4 1) в течение 20 часов при 20°. Для хроматографии использовалась бумага быстрая , Ленинградской бумажной фаб- [c.103]

Получение двойной хлорцннковой соли хлорисюго фенилдиазония. В фарфоровый стакан емкостью 6 л, снабженный мешалкой, вносят 1 л соляной кислоты уд. в. 1,18 и 400 мл воды и затем прибавляют 300 г анилина. Суспензию солянокислого анилина при перемешивании охлаждают до 2° прибавлением 600 г измельченного льда. При этой температуре медленно приливают раствор нитрита натрия (220 г в 250 мл воды), избыток нитрита натрия проверяют на йодкрахмальной бумажке. Во время диазотирования постепенно прибавляют еще 600 г измельченного льда с таким расчетом, чтобы температура не превышала 5 Охлажденный раствор соли фенилдиазония быстро отфильтропывают от незначительного осадка и снова по.мещают в тот же сосуд. Одновременно растворяют 280 г хлористого цинка в 120 мл разбавленной соляной кислоты (1 1), смешивают с 400 г льда и медленно приливают к энергично перемешиваемому раствору соли диазония. Выпадает розовый осадок двойной хлорцинковой соли хлористого фенилдиазония. Для того чтобы реакция прошла полностью, перемешивание продолжают еще в течение 30 минут. Осадок отфильтровывают, тщательно отжимают, промывают двумя порциями сухого ацетона (см. примечание 1) по 250 мл и сушат на воздухе при температуре около 20°. [c.41]

Синтезированные альдегиды были введены в реакцию с ароматическими аминами, анилином и его производными, в результате чего были получены соответствующие азометины. Подобно другим азометинам, в кислой среде они подвергаются гидролизу. Но в отличие от типичных ароматических анилов очень трудно ввести их в реакцию конденсации с жирноароматическими кетонали , обладающими подвижными водородными атомами. Это, по-видимому, объясняется электроноакцепторным характером гетероциклического радикала, уменьшающего поляризацию азометиновой связи. Лишь азометин, полученный из альдегида и 2-нафтиламина, обладал способностью взаимодействовать как с ацетоном, так и с ацетофеноном. В результате этих конденсаций были получены дихинолиновые соединения, упомянутые ранее. [c.80]

При взаимодействии кетена с муравьиной кислотой образуется стойкий смешанный ангидрид, который легко перегоняется [71, 138]. Этот смешанный ангидрид реагирует с аминами с образованием почти исключительно формильных производных [138]. Эмери и Голд [72] изучали реакции смешанного ангидрида, полученного взаимодействием кетена с хлоруксусной кислотой, с ароматическими аминами они нашли, что при реакции с анилином в бензоле образуется главным образом хлорацетильное производное, тогда как в более полярной среде — 507о-ном водном ацетоне — основным продуктом реакции является ацетильное производное. [c.206]

Продукт присоединения ацетона к дикетену, который может быть получен с выходом 91%, представляет собой стойкую жидкость. Поскольку он обладает многими химическими свойствами дикетена, его можно использовать как стойкий источник дикетена. Так, при кипячении в толуоле в присутствии ацетата кальция аддукт дает дегидрацетовую кислоту (выход 1%), при реакции с м-бутиловым спиртом в присутствии п-толуолсульфо-кислоты образует м-бутиловый эфир ацетоуксусной кислоты (выход 95%), а при его взаимодействии с анилином в ксилоле в присутствии диэтаноламина получен анилид ацетоуксусной кислоты (выход 45%). Катализируемая кислотами реакция кетонов с дикетеном наблюдалась и другими исследователями [И], которые, однако, неправильно полагали, что продукты реакции представляют собой производные изопропенилового эфира ацетоуксусной кислоты (LV1). [c.246]

По данным Джексона, хинон II легко реагирует с анилином, спиртами, бензальдегидом и ацетоном. Продуктам реакции не-редкб приписывалось неправильное строение [25], поэто1у1у хими [c.334]

В водяную баню для нагревания помещают круглодонную трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную обратным холодильником с пропущенной через него мешалкой, термометром. Загружают 95 г анилина, 5 г ЫзаСОз и при размешивании 78 г пасты сульфохлорида. Реакционную массу нагревают до 45—50°С и выдерживают при этой температуре 5 ч. Для определения конца реакции отбирают пробу (1—2 капли) реакционной массы, ее добавляют к 2—3 мл 20 %-ного раствора фенолята калия и размешивают с 1 мл ацетона. Хроматографическую бумагу приготавливают, как указано выше, при анализе сульфохлорида. Элюент — муравьиная, уксусная кислоты и вода в соотношении 4 5 1. Пробы на хроматографическую бумагу наносят так же, как и при анализе сульфохлорида. Краситель, образующийся из фенолята калия и непрореагировавшего сульфохлорида, обнаруживается на хроматограмме в виде темно-розовой полосы, R 0,22. Дисперсный розовый 4С — в виде розовой полосы, Rf 0,54, сульфокислота — в виде слабо-розовой полосы, R 0,85. [c.110]

Способ Б. Навеску пробы, содержащую около 0,01 моль хлорангидрида вместе со свободной карбоновой кислотой, взвешивают в стаканчике с притертой крышкой или в ампуле, которую перед взвешиванием запаивают. Ампулой следует пользоваться при анализе всех летучих хлорангидридов. Навеску переносят в колбу с притертой пробкой емкостью 250 мл, содержащую 5 мл ж-хлор-анилина и 25 мл ацетона. Если пробу взвешивают в стаканчике, крышку его снимают перед самым введением пробы в колбу и осторожно опускают его по стенке в колбу гак, чтобы проба и реактив не смешивались. Колбу закрывают смазанной пробкой и встряхивают, чтобы смешать реактив и навеску. Колбу охла -ждают нисколько ниже комнатной температуры под струей водопроводной воды или в ледяной бане затем оставляют на 5 мин, чтобы обеспечить полноту реакции. [c.182]

N-Фeнил-2-гидpoпepфтopизoбyтилимин. В четырехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, охлаждаемым смесью ацетона и сухого льда, помещают 40 мл абсолютного эфира. Колбу охлаждают до —8ч—10°С, конденсируют в нее 22 г (0,11 моль) перфторизобутилена (примечание 2), добавляют несколько капель пиридина и постепенно, при перемешивании прибавляют раствор 4,65 г (0,05 моль) свежеперегнанного анилина в 20 мл абсолютного эфира с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала —5°С. При этой температуре смесь перемешивают в течение 1 ч и затем выдерживают 2,5—3 ч при комнатной температуре. Летучие продукты реакции (примечание 3) и эфир отгоняют на ректификационной колонке, а остаток перегоняют в вакууме. Выход Ы-фенил-2-гидроперфторизобутилимина 12,7 г (93%) т. кип. 68—69 °С при 18 мм рт. ст. [c.48]

Для определения ангидридов и хлорангидрндов карбоновых кислот предложен ряд методов [368, 372, 378, 478]. Уксусный ангидрид в ацетилирующих смесях определяют по реакции с анилином, избыток которого оттитровывают в диэтиленгликоле [478]. Определение хлорангидрида изофталевой кислоты и изофталевой кислоты основано на взаимодействии хлорангидрида с анилином. Образовавшийся солянокислый анилин и изофталевую кислоту дифференцированно титруют потенциометрически в среде ацетона спиртовым раствором едкого натра [372]. [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология