Изомеры циклогексанах

Моноциклические углеводороды состава СвН а представлены двумя изомерами циклогексаном и метилциклопентаном. Имеются достаточно точные экспериментальные данные по равновесию этих углеводородов в интервале 300—455° К [7,8]. Равновесная концентрация циклогексана при этом надает с 87,5 до 43%. [c.103]

Из числа углеводородов, входящих в состав нефтей, такие, например, как метан, этан, пропан, н-бутан, н-пентан, гептан и его изомеры, циклогексан, бензол, нафталин являются неполярными. Нафтеновые кислоты, фенолы, некоторые сернистые, азотистые соединения, а также ряд углеводородов асимметрического строения, а также, смолы, относятся к соединениям полярным. [c.60]

I < Конформационная изомерия. Циклогексан СбН 2 [c.566]

Состав нефти и даже состав бензиновых фракций исключительно сложен. В настоящее время идентифицировано более 100 углеводородов в обширных исследованиях бензиновых фракций нефти Понка (до 200°). Общее число углеводородов, присутствующих в бензинах в разных количествах, может быть порядка 500 (Россини и Майр) [28]. Представляет большой интерес присутствие многочисленных изомеров. До сих пор были выделены или идентифицированы в бензине Понка следующие изомеры (табл. 1) все изомеры гексана, семь изомеров гептана (из девяти), 16 изомеров октана (из 18), пять С,-циклопентанов (из шести), 11 Сд-цикло-пентанов (из 15), семь Сз-циклогексанов (из 15) и все Сд и С изомеры алкилбензолов. [c.20]

В общем, однако, распределение изомеров различных парафиновых и циклопарафиновых углеводородов в нефти несовместимо с условиями равновесия. Например, низкая температура (до 200°) равновесия между изомерами гексана или гептана, получаемая в результате преобладания высокоразветвленных изомеров, не соответствует действительному распределению изомеров, найденных в сырых нефтях. Таким образом, равновесие между циклогексаном и метилциклопентаном при таких условиях является результатом преобладания циклогексана в действительности в одних сырых нефтях преобладает метилциклопентан, а в других нефтях г1,икло гексан. [c.23]

В случае нефтяных продуктов, большой интерес представляют Сб и Сд-кольцевые нафтены. Достаточно обширно изучена изомеризация метилциклопентана в циклогексан [483, 484]. Расширению С5- в Сб- кольцевой изомер благоприятствуют низкие температуры. Содержание метилциклопентана в равновесной смеси увеличивается в следуюш,им порядке [c.123]

Из табл. 3 могут быть найдены равновесные концентрации нафтеновых углеводородов в системе циклогексан — метилциклопентан. Более подробно равновесные концентрации изомеров различных углеводородов рассмотрены Введенским [19]. С точки зрения термодинамики давление и концентрация водорода в зоне реакции не оказывают влияния на равновесный состав продуктов изомеризации [19,20]. [c.26]

В силу традиции, мы приводим для характеристики пространственных изомеров в циклогексанах графу Стереоизомеры , хотя значительно проще и нагляднее пользоваться только конформацией этих соединений. [c.31]

Стереохимия тризамещенных циклогексанов, представленных в большинстве случаев для каждой структуры тремя или четырьмя пространственными изомерами, значительно более сложна, чем стереохимия дизамещенных циклогексанов. [c.31]

Равновесные концентрации пространственных изомеров в диалкилзамещенных циклогексанах при 500° К [c.32]

Экспериментальный материал по равновесию пространственных изомеров в тризамещенных циклогексанах приведен в табл. 9 [35]. [c.33]

Равновесные концентрации иространственных изомеров в Тризамещенных циклогексанах при 500° К [c.34]

Ввиду большого количества структурных изомеров рассмотрение термодинамической устойчивости углеводородов здесь удобнее провести отдельно для циклопентанов и отдельно для циклогексанов. [c.108]

Относительная устойчивость дизамещенных циклогексанов состава близка к таковой для дизамещенных циклогексанов состава Се, т. е. устойчивость падает в ряду 1,3-, 1,4- и 1,2-за-мещенные изомеры (см. рис. 51). [c.109]

Циклогексановые углеводороды состава Сц насчитывают свыше двухсот структур, устойчивость которых, конечно, также далеко не одинакова. Поэтому, изучая равновесную смесь этих углеводородов, мы, конечно, не пытались разобраться в устойчивости всех изомеров. В данном случае нас интересовал вопрос будет ли при переходе от равновесной смеси состава к смеси состава il происходить образование новых структур или в данном случае будут присутствовать те же структуры и в тех же пропорциях, что и в циклогексанах Сщ, только лишь имеющие в качестве заместителей более длинные углеродные цепи. [c.118]

Все же среди нафтенов существуют группы изомеров, видимо, находящиеся в действительно равновесных соотношениях. Это прежде всего пространственные изомеры среди ди- и тризамещенных цикланов. Действительно, как нетрудно убедиться на основании данных, приведенных в табл, 91, соотношения между пространственными изомерами в 1,2-диметилциклопентанах, 1,2,3-и 1,2,4-триметилциклопентанах, а также среди дизамещенных циклогексанов для различных нефтей довольно постоянны и соответствуют температурам, лежащим в пределах 150—300° С. Анализ этих данных для нескольких десятков других исследованных нефтей (за редкими исключениями) привел к тем же результатам (см. рис. 100). Во всех случаях в значительно больших [c.350]

Известно много таких углеводородов, отличающихся по числу и строению боковых цепей и по их расположению в циклической структуре. Известен и ряд изомеров нафтенов. Эта изомерия нафтенов может быть обусловлена различным расположением радикалов, присоединенных к циклопентану или циклогексану. Кроме того, сами радикалы при достаточном числе в них групп СН2 могут быть нормальными или изомерными. Когда нафтен имеет боковую цепь, то соотношение водородных и углеводородных атомов, определяемое формулой С Н2 , несколько изменяется. Число атомов водорода при наличии парафиновой боковой цепи немного более чем в 2 раза превышает число атомов углерода. [c.238]

Как известно, изомерия нафтеновых углеводородов возможна троякого вида изомерия боковых цепей, положение этих цепей и, наконец, изомерия ядра, В последнем случае изомерами являются, например, метилциклопентан и циклогексан. Наличие большого числа изомеров нафтеновых углеводородов крайне затрудняет выделение индивидуальных соединений из фракций нефти, в особенности из высококипящих фракций, [c.14]

Я с-транс-изомерию циклогексан-1,4-дикарбоновых (гекса-гидрофталевых) кислот наблюдал в своих классических работах еще Байер в конце 90-х годов прошлого столетия. Конфигурации этим кислотам Байер приписал лишь на основании сходства с фумаровой и малеиновой кислотами. Много позднее, в 1934 г., Малаховский решил определить конфигурации этих кислот методом циклизации, однако, к своему удивлению, получил ангидриды из обоих стереоизомеров. В дальнейшем выяснилось, что это не циклические, а полимерные ангидриды перегонкой в вакууме один из ангидридов удалось превратить в настоящий циклический ангидрид и гидролизом его получить цис-изомер кислоты (т. пл. 169 °С). Второй стереоизомер циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты, имеющий т. пл. 310 °С, является транс-изомером. Определенные таким образом конфигурации изомеров показали, что [c.319]

Цис И транс изомеры циклогексан-1,4-дикарбоповой кислоты немного позже (1892 г.) были синтетически получены Леркиным (младшим). Наконец, в 1901 году, гидрированием бензола был получен и сам циклогекса и. [c.139]

Они самопроизвольно образуются при внесении борной кислоты в растворы гидроксильных органических соединений, способных образовать этот тип веществ [93]. К таким гидроксильным соединениям относятся 1,2-гликоли с гидроксильными группами, расположенными в одной плоскости, например, < с-циклопентандиолы-1,2 [94] (но не их транс-изомеры) и цис- и транс-изомеры циклогептандиолов [95] (но не цис- или транс-изомеры циклогексан-диолов [93—95]), глицерин, маннит [96], сорбит [96], глюкоза [97], о-диок-сибензолы [98], а-оксикислоты [99], салициловая и ей подобные о-оксикар-боновые ароматические кислоты [98, 99], ароматические о-оксиальдегиды и т. п. При сливании даже относительно слабых водных растворов борной кислоты с такого рода соединениями резко возрастает электропроводность раствора [93, 96]. [c.252]

Гриньяр и Стратфорд [217] доказали, что циклогексан и метилциклогексан нри 120—150° в присутствии 20—30 весовых процентов хлористого алюминия остаются без изменения. При аналогичной обработке о-и л диметилциклогексанов была обнаружена их изомеризация в ж-произ-водные, причем л-соединение изомеризовалось легче о это-изомера. Циклогексан с боковыми цепями С и С подвергается крекированию только на 1—5%. Остаток изомеризовался в л(-метилпроизводные было найдено, что ж-диэтилциклогексан дает много тетраметилциклогексана. Три изомерных бутилциклогексана образуют в качестве основного продукта реакции смесь тетраметилциклогексанов. Амил- и мзо-амилциклогексаны дают больше продуктов расщепления, но при этом образуется также метилциклогексан вместе с тетра- и пентаметилциклогексанами. [c.786]

В циклогексановом ряду конфигурационная изомеризация изучена особенно широко. Скорость достижения термодинамического равновесия в ряду гомологов циклогексана зависит от природы и активности катализаторов, условий проведения реакции и свойств исходных изомеров. Так, Ватерман и сотр. показали [28], что цис-и транс-, 3- и 1,4-диметилциклогексаны в присутствии катализатора Ni/кизельгур при 170—180°С и давлении водорода (7—8)-10 Па быстрее достигают термодинамического равновесия, чем 1,2-диметил-циклогексаны. Под действием скелетного никеля транс-1,2-диметил-циклогексан быстрее достигает равновесия, чем соответствующий цис-изомер. Аллинджеру с сотр. принадлежит серия работ [29—34], посвященных конформационному анализу стереоизомерных гомологов циклогексана, которые с помощью конфигурационной изомеризации в присутствии Pd-катализатора обратимо превращаются друг в друга. Состав термодинамически равновесных смесей, образующихся при этом, позволил авторам рассчитать константы равновесия, значения ряда термодинамических функций, а также энергий взаимных переходов различных конформеров. [c.76]

Изучение изомеризации предельных угленодородов в течение болсс двух десятилетий все возрастающим числом исследователей дало много сведений, важных как для техники, так и для теории. Исследования в этом направлении стимулировались потребностью в изобутане — сырье для процессов алкилирования, а также желательностью иревращения содержащихся в бензине парафинов нормального строения в изомеры с разветвленными цепями, обладающие более высокими аитидетонацион-иыми свойствами. Практическое значение аналогичного процесса изомеризации алкилциклопентанов в циклогексан или его алкилзамещенные объясняется главным образом тем, что эти последние являются промежуточными соединениями при производстве соответствующих ароматических углеводородов посредством дегидрогенизации. Сам циклогексан также является сырьем для получения адипиновой кислоты для производства иейлопа. Помимо этой практической стороны дела, изучение подобных реакций может пролить свет на поведение углеводородов и помочь в разъяснении механизма каталитических реакций. [c.14]

Незамещенные и симметрично замещенные соединения (например, бензол, циклогексан, пара-ксжлол и нафталин) плавятся при более высокой температуре относительно парафинов с тем же молекулярным весом, в то время как несимметричные изомеры плавятся при более низких температурах, чем алифатические соединения того же самого молекулярного веса. Ненасыщение влияет на температуру плавления тем, что изменяется симметрия так, точки плавления этана (—172° С) и этилена (—169,5° С) отличаются незначительно, а у циклогексана (6,2° С) и у циклогексена (—104° С) — сильно отличаются. [c.192]

Различия в составе изомеров в опытах с серной кислотой и хлоридом алюминия, по-видимому, объясняются конкуренцией между скоростями внутримолекулярных гидридных переносов и реакции алкилирования. Образующиеся в присутствии серной кислоты вторичные метилциклогексилкарбониевые ионы с большей скоростью превращаются в наиболее устойчивые третичные карбокатионы, которые атакуют ароматическое кольцо, в то время как в присутствии хлорида алюминия скорость реакции алкилирования значительно выше скорости внутримолекулярной изомеризации. Проведение экспериментов с [1- С]метил-циклогексаном в присутствии серной кислоты и хлорида алюминия подтвердило предположение о наличии межмолекулярного гидридного переноса в условиях реакции алкилирования выделенные 1,1- и 1,3-метилфенилциклогексаны радиоактивны (табл. 4.12). Это свидетельствует об обмене между промежуточ- [c.121]

В то время как соотношение изомеров 1,1- и 1,3-метилфенил-циклогексанов, полученных при алкилировании бензола 3-метилциклогексанолом в присутствии метилциклогексана и хлорида алюминия при 20 °С (мольное соотношение СеНе ROH метилциклогексан А1С1з= 1 1 10 1,2) не зависит от продолжительности реакции (соотношение изомеров остается почти [c.122]

Продукты с таким же числом атомов углерода, как и в исходном циклогексане, являются сложной смесью его изомеров, состав которой, по-видимому, близок к термодинамически равновесному. Это следует из данных о составе смеси циклопарафинов Сю после гидрокрекинга 1,2,4,5-тетраметилциклогексана и изобутилцикло-гексана, приведенных ниже [c.281]

Полученные в работе [6] данные снова подтвердили заключение о том, что состав изомеров в нефтях далек от равновесия. Действительно, более половины найденных углеводородов представлены термодинамически малоустойчивыми метилпропил- и метилизонро-пилциклогексанами. Несколько меньше концентрация диметилэтил-циклогексанов. В то же время концентрация гел4-замещенных структур, явно преобладающих в условиях равновесия (см. табл. 27), в нефтях составляет лишь 1—5%. Во фракции Сю определены также и некоторые бицикланы Сю углеводороды этого типа подробно будут рассматриваться далее. [c.87]

Таким образом, в углеводородах ряда циклогексана термодинамическая устойчивость стереоизомеров будет зависеть от числа аксиально ориентированных заместителей, подобно тому как в углеводородах ряда циклопентана устойчивость связана с числом г ис-вицинальных взаимодействий. Энергия перехода аксиально ориентированного метильного радикала в экваториально ориентированный, равная 1800 кал1молъ, определяет, что в равновесии в системе е нри комнатной температуре будет находиться около 95% метилциклогексана с экваториальной ориентацией метильного радикала (см. рис. 9). При двух заместителях, например, в диметил-циклогексанах, количество диаксиальных изомеров будет еще меньшим и конформационное равновесие в системе аа ее практически [c.28]

Так же как и в углеводородах циклонентанового ряда, первые конфигурационные (пространственные) изомеры возникают среди дизамещенных циклогексанов. Правило, устанавливающее связь между их конфигурацией и физическими (физико-химическими) свойствами, обычно также связывается с именами Ауверса и Скита. В современной редакции оно выглядит следующим образом из двух пар эпимеров (имеются в виду только углеводороды) меньшим содержанием свободной энергии, более низкой температурой кипения (и, следовательно, меньшим временем удерживания) будет обладать эпимер, имеющий экваториальную ориентацию обоих заместителей. Для диметилзамещенных углеводородов это правило соблюдается строго, однако для углеводородов, имеющих заместители большего молекулярного веса, правило сохраняет [c.29]

Большой материал по равновесным концентрациям дизамещенных циклогексанов помещен в табл. 8[32]. Результаты эти получены в одинаковых условиях с применением микрореакторной техники. Как и в случае углеводородов ряда циклопентана, к состоянию равновесия подходили со стороны как более устойчивого, так и менее устойчивого эпимера, т. е. осуществлялась конфигурационная изомеризация как типа ее - еа, так и еа -> ее. Подобный же принцип, гарантирующий достижение действительно равновесных состояний, был применен и для изучения термодинамической устойчивости других углеводородов ряда циклогексана. Типичный пример определения равновесия показан на рис. 10, дe приведены хроматограммы двух исходных смесей, каждая из которых обогащена каким-нибудь одним из эпимеров, а также приведена хроматограмма полученной в обоих случаях равновесной смеси. Исследование равновесия цис- и тракс-изомеров в дизамещенных циклогексанах вновь показало перспективность энергетического подхода для определения пространственной конфигурации стереоизомеров. Для всех исследованных углеводородов равновесные концентрации изомеров с экваториальной ориентацией обоих заместителей были в 4—6 раз выше, чем концентрация изомеров, в которых один заместитель ориентирован аксиально. В то же время разница в температурах кипения эпимеров колебалась в весьма широких пределах, а в некоторых случаях более устойчивый углеводород имел даже более высокую температуру кипения. [c.30]

Рассматривая составы равновесных смесей тризамещенных циклогексанов,следует прежде всего отметить большую термодина мическуюустойчивость изомеров, имеющих экваториальное расположение алкильных заместителей. Однако равновесная доля этих изомеров, по сравнению с дизамещенными углеводородами, уже заметно снижается. Весьма интересно, что среди изомеров, имеющих один аксиально расположенный заместитель, менее устойчивым является тот, где этот заместитель этильный. В среднем, замена аксиального этильного на аксиальный метильный заместитель (в 1,2,4-изомерах) приводит к энергетическому выигрышу в 700—900 кал молъ. Особенно энергетически невыгодно расположение аксиального этильного заместителя, имеющего цис-вица-нальные группы с обеих сторон (например, в случае 1,3-диметил-2-этилциклогексана). Наиболее легкокипящий стереоизомер во всех исследованных тризамещенных циклогексанах является в то же время наиболее термодинамически устойчивым. [c.33]

Для теграметилзамещенных циклогексанов интересно отметить появление новой группы малоустойчивых эпимеров, имеюш,их по два аксиально расположенных заместителя. Данные о равновесных концентрациях пространственных изомеров тетраметилцикло-гексанов разного строения приведены в табл. 10 [36]. [c.35]

Общая картина распределения структурных изомеров по их устойчивости несколько напоминает картину распределения по устойчивости углеводородов состава С , с той лишь разницей, что один из метильных радикалов в данном случае заменен на этильный. Также высоко в равновесной смеси циклогексанов состава Сц содержание геж-замещенных углеводородов, достигающее 68%. Интересно, что среди пентазамещенных углеводородов количество геминальных структур достигает уже 95%. Можно предположить, что картина распределения циклогексановых углеводородов по их устойчивости, полученная для равновесных смесей состава Сщ— Сц, является своего рода оптимальной — действительной и для углеводородов большего молекулярного веса (гексазамещенные структуры из-за большого числа скошенных взаимодействий должны быть малоустойчивы). [c.119]

Такуюизбирательнуюизомеризацию удобно проиллюстрировать на примере превращения пропилциклопентана. Изучая продукты реакции алкилциклопентанов (см. табл. 51), было замечено, что при не слишком больших степенях превращения в продуктах реакции присутствуют лишь моноалкилзамещенные изомеры и почти не образуется термодинамически более устойчивых полизамещенных циклогексанов. Полная схема реакции для пропилциклопентана должна выглядеть следующим образом [65] [c.151]

Напротив, в траке-изомере конформация эта удобна для перегруппировки, так как она лишена пространственных взаимодействий несвязанных между собой атомов. По аналогии с перегруппировками некоторых близких по строению функциональных производных в случае метилизопропилциклопентанов можно было ожидать образования больших количеств геж-замещенных циклогексанов. [c.174]

Соответственно, отдельные пространственные изомеры тризамещенных циклогексанов были использованы в целях стереоспецифического синтеза тетразамещенных циклогексанов и т. д. В результате была определена связь между пространственным строением стереоизомеров и порядком их элюирования в углеводородах любой степени замещения 1124, 1251. В основу всех определений были положены ранее твердо установленные зависимости между пространственным строением и температурой кипения (порядком элюирования) среди стереоизомеров различных диметилциклогексанов. [c.295]

Интересным адсорбентом для ГАХ является графитированная сажа. Адсорбция на ней осуществляется за счет неспецифических дисперсионных сил, и при разделении смесей определяющую роль играет число контактов звеньев молекулы с плоской поверхностью частиц сажи. Например, время удерживания углеводородов Сб в соответствии с уменьшением поверхности контакта изменяется в следующем ряду гексан>бензол>циклогексан. Графптпрован-ную сажу применяют и для анализа изомеров и изотопов. [c.89]

Среди замещенных циклогексанов Сц (см. табл. 7.5) находятся 1,2-, 1,3-, 1,4-д1 1метилциклогексаиы н этилциклогексан. В очень незначительных количествах обнаружен 1,1-диметнлциклогексан, т. е., как и в случае диметилциклопентанов, преобладают циклогексаны с заместителями при разных атомах углсфода. Соотношение этих изомеров колеблется не в очень н1ироких пределах. На- [c.126]

Дегидрогенизации подвергают только те шестичленные углеводороды, которые могут превращаться при этом в ароматические углевсдсроды — циклогексан, метилциклогексан и др. Из диме-тилциклогексана получается соответствующий изомер ксилола, но гемдиметилциклогексан в указанных выше условиях (300° С) не дегидрируется [c.213]

Для разделения бензина и газойлевой фракции нефти Понка было испытано несколько полярных и неполярных адсорбентов — силикагель, оксид алюминия, оксид магния, активный уголь [4]. Отмечен ряд закономерностей адсорбции углеводородов на силикагеле 1) снижение сорбируемости происходит в ряду поли- и бициклические арены > арены с одним ароматическим кольцом > циклоалканы и алканы 2) адсорбируемость нормальных алканов уменьшается с увеличением в молекуле числа углеродных атомов 3) циклопентан и алкилциклонентаны сорбируются более прочно, чем циклогексан и соответствуюшие алкилциклогексаны 4] нормальные алканы адсорбируются сильнее, чем разветвленные с тем же числом углеродных атомов 5) гексан сорбируется более прочно, чем циклогексан, но нормальные алкилциклогексаны — сильнее, чем нормальные алканы с тем же числом углеродных атомов 6) полиалкилбензолы сорбируются более прочно, чем моноалкилбензолы с тем же числом углеродных атомов 7) о-дизамешенные гомологи бензола сорбируются сильнее, чем и-изомеры и, по-видимому, чем ж-изомеры. Различия в сорбируемости углеводородов, отмеченные в пунктах 2—7, сравнительно невелики, и порядок может измениться при малых концентрациях одного из компонентов. [c.60]

Д. Дейси и Д. Томас [72] исследовали скорость адсорбции ряда индивидуальных углеводородов на угле и установили, что линейные (м-парафины) и плоские молекулы ароматических углеводородов (бензол, нафталин) адсорбируются быстрее, чем молекулы разветвленные (изонарафины) или имеющие неплоские трехмерные циклы (циклогексан, декалин). При адсорбции на угле из смеси двух изомеров предпочтительно адсорбируется угле- [c.239]

Реакции спаренного отщепления наблюдаются и для полиме-тилциклогексанов 1,2,4,5-тетраметил-, пентаметил- и гексаметил-циклогексанов. Более того, кольца с большими цик 1ами — цик юдо-декан и циклопентадекан — в аналогичных условиях также образуют в основном изобутан, изопентан, алкилциклопентаны и алкилцикло-гексаны, имеющие 7 или 8 углеродных атомов. Очевидно, циклододе-кан и циклопентадекан подвергаются быстрому сжатию кольца на поверхности катализатора, образуя алкилциклопентаны и алкилцикло-гексаны. Полученные изомеры селективно крекируются, давая изобутан и изопентан. По-видимому, гидрокрекинг алкилциклогексанов также протекает весьма сложно и включает скелетную изомеризацию. Это подтверждается и работой по изучению гидроизомеризации меченых С 4 этилциклогексанов на никелевых катализаторах [260]. Авторы наблюдали образование изомерных диметилциклогексанов с почти статистическим распределением радиоактивности между кольцом и боковыми цепями. [c.240]

Большое значение в качестве инсектицида приобрел гексахлор-циклогексан (обозначаемый часто НСН) [ГХЦГ, гексахлоран. , производство которого во время второй мировой войны началось приблизительно одновременно во Франции и в Англии (ср. стр. 479). Подобно активному веществу препаратов ДДТ, гексахлорциклогексан как соединение был известен уже очень давно (впервые ои был получен Фарадеем в 1825 г.). Одиако в течение более 4ervi 100 лет его инсектицидные свойства были неизвестны. Из восьми возможных изомеров гексахлорциклогексана наибольшей инсектицидной активностью обладает 7-изомер (гаммексан). [c.521]

При обработке дан шх Гейста и Кеннона [36] исправлены наименования цис- и т/)(2нс изомеров 1,3-диметилциклогексана изомер с константами i,eo = 120,088 °С и d = 0,76603, названный в работе Гейста и Кеннона [3O] транс-изомером, в соответствии с новейшими литературными данными должен быть назван 1, ммс 3-диметилциклогексаном, а изомеру с константами i,go = 124,450 С, = 0,78472, названному в работе Гейста и Кеннона [36] гшс-изомером, должно быть присвоено название 1, транс-З-диметил-циклогексан. [c.208]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология