Дегидрирование карбонильных соединений

Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования а) 1-бутанола б) 2-бутанола в) 2-метил-1-бутанола [c.75]

Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования а) бутанола-1 б) бутанола-2 в) 2-метнлбутано-ла-1 г) 2,4-диметилпентанола-1 д) 3-метилгексанола-1 [c.567]

Пористые полимеры использованы такл е для хроматографического определения ацетилхолина и его производных [254—2561, летучих карбонильных соединений [257], нитропарафинов (рис. 51), органических и неорганических галогенидов [258], моно- и двухатомных фенолов [2591, для анализа продуктов озонолиза терпеновых углеводородов [260] и идентификации продуктов окислительного дегидрирования изобутенов [261], для определения непрореагировавших мономеров в эмульсиях акриловых сополимеров [262], эфиров карбоновых кислот [263], этоксила в 0-этилцеллюлозе [264], для изучения состава терпеновых углеводородов лиственницы сибирской [265], для очистки и исследования растительных и животных пестицидных метаболитов [266], для определения металлоорганических соединений мышьяка и олова [267—268] и др. [269—283]. [c.143]

При производстве формальдегида и других карбонильных соединений окислительным дегидрированием спиртов одновременно происходят реакции эндотермического дегидрирования и экзотермического окисления спиртов [c.324]

Простые и экономически выгодные реакции дегидрирования спиртов в карбонильные соединения нашли техническое применение, например получение ацетона из изопропилового спирта, получение из этилового сиирта уксусного альдегида, примесями к которому являются лишь неизрасходованный спирт и некоторое количество сложного эфира. [c.283]

Бутадиен, получаемый дегидрированием бутана и бутенов, имеет концентрацию не менее 98,5%. Содержание примесей бутенов— не более 1,5%), сернистых соединений — не более 0,01% (в пересчете на сероводород), карбонильных соединений — не более 0,006%. [c.244]

Производство формальдегида из метанола. Каталитическое дегидрирование или каталитическое окисление спиртов в карбонильные соединения с тем же числом атомов углерода представляет общий метод получения альдегидов и кетонов. [c.303]

Наряду с обычным дегидрированием карбонильные соединения получают также методом окислительного дегидрирования спиртов (см. гл. 6). [c.62]

Дегидрирование карбонильных соединений (V, 178—179). [c.200]

Недостатком окислительного дегидрирования с акцептированием водорода кислородом является необходимость соблюдения особых мер безопасности во избежание взрыва углеводородов и образования в процессе реакции кислородсодержащих соединений. Даже в оптимальных условиях окислительное дегидрирование н-бутиленов сопровождается побочными реакциями в небольших количествах образуются фуран, ацетиленовые и карбонильные соединения, ацетальдегид, акролеин, метакролеин, формальдегид и окислы углерода. [c.186]

Как и в промышленности, в лаборатории можно получать карбонильные соединения каталитическим дегидрированием спиртов. [c.668]

Каталитическое дегидрирование первичных и вторичных спиртов до карбонильных соединений [c.21]

Дегидрирование спиртов до карбонильных соединении 303 [c.8]

Дегидрирование спиртов до карбонильных соединений [c.303]

Вследствие доступности первичных алифатических спиртов метод их дегидрирования до соответствующих альдегидов имеет особенно большое препаративное значение. Наиболее важным способом дегидрирования является высокотемпературное каталитическое отщепление водорода с применением или без применения акцепторов водорода. Наряду с этим для получения карбонильных соединений еще до снх пор широко используются классические окислители хромовая кислота, двуокись марганца и азотная кислота. [c.303]

Очень гладко протекает образование альдегидов и кетонов из первичных и вторичных спиртов при каталитическом дегидрировании этот способ вполне пригоден для получения таких карбонильных соединений в большом масштабе. Обычно для этой цели пары спирта пропускают над медью приблизительно при 250-300° . [c.124]

Вначале происходит алкилирование кетона а,р-ненасыщенным карбонильным соединением, в результате чего образуется насыщенное б-дикарбонильное соединение. Затем следует замыкание цикла и дегидрирование. Акцептором водорода может служить ненасыщенное карбонильное соединение. [c.702]

Термическое дегидрирование алканов термодинамически осуществимо со значительными выходами ири температурах 700— 1000° С. Однако в этих условиях побочные реакции термического распада углеводородов сводят к минимуму результаты собственно дегидрирования алканов в алкены с тем же числом атомов С [1]. Применение кислорода позволяет осуществить пиролиз углеводородного сырья примерно в той же температурной области, и, хотя общее количество получаемых олефинов при этом несколько увеличивается, процесс по-прежнему остается малоселективным вследствие побочных реакций глубокого пиролиза углеводородов [2, 3]. Применение же кислорода при парофазном каталитическом окислении некоторых углеводородов, например бутиленов, в области более низких температур приводит к образованию различных кислородсодержащих соединений алифатического ряда [4, 5]. То же можно сказать и об окислении пропана основными продуктами ири этом являются карбонильные соединения различной глубины окисления [6]. [c.192]

Спирты также реагируют с аминами над скелетным никелем с образованием вторичных и третичных аминов. Третичные спирты с аминами не реагируют это послужило основанием для предположения, что первой стадией реакции является дегидрирование спирта по уравнению (15) до карбонильного соединения, которое затем реагирует с амином по уравнению (16), образуя промежуточное соединение, способное каталитически восстанавливаться до конечного продукта по уравнению (17). [c.121]

Катализаторами реакций неполного окисления ациклических органических соединений (главным образом олефинов и их производных) в кислоты или ангидриды кислот служат обычно сложные контакты на основе окислов молибдена или ванадия. Каталитическое окисление тех же веществ на других окисных катализаторах протекает по иным направлениям (образование ненасыщенных карбонильных соединений, продуктов окислительного дегидрирования, полное окисление). [c.200]

Натта [9J указывает, что стереоспецифическая полимеризация и образование изотактических полимеров протекает и на щелочных катализаторах, однако в больщинстве его работ состав катализаторов не сообщается. Туркевич и Смит [10] изучили изомеризацию олефинов на окиси кальция. На щелочах изучались реакции дегидрирования парафинов и олефинов [11], дегидрирование спиртов [12], дейтеро-водородный обмен [13], конденсация карбонильных соединений [14] и другие реакции. [c.274]

ZnO (а также ZnS, dO, dS, HgO и HgS) принадлежат к числу активных катализаторов дегидрирования различных спиртов до карбонильных соединений [89, 191, 192, 205—251, 253—256, 698, 699]. Скорость дегидрирования изопропанола в присутствии окислов металлов [c.1346]

Дегидрирование карбонильных соединений. ДДХ используется для введения в стероидные кетоны двойных связей, наличие которых повышает их биологическую активность. Насыщенный 3-кето-стероид (5) дегидрируется ДДХ в кипящем бензоле или диоксане, давая А -кетон-3 (6) 17, 81. А -Кетостероид-3 (7) дегидрируется с образованием двух продуктов. В апротонных условиях или в присутствии слабых доноров протонов, например п-нитрофенола, происходит 1,2-дегидрнрован1ге до А -кетона-3 19—12). В П ))1сутствин хлористого водорода осуществляется 6,7-дегидрирование до А -ке- [c.409]

При взаимодействии н-бутенов с катализатором (507о активной массы на силиказоле) в условиях отсутствия газообразного кислорода в реакционной смеси реакция окислительного дегидрирования протекает с высокими выходом бутадиена и избирательностью. Выходы бутадиена превышают 75% при избирательности около 90%. Выходы карбонильных соединений, фурана и кислот при этом в 3—4 раза меньше, чем в присутствии кислорода в газовой фазе. [c.685]

Использование димера дихлордикарбонилродия (I) было предложено для мягкого дегидрирования бензильных спиртов в карбонильные соединения реакция идет в системе 8 М NaOH/ /бензол/ТЭБА. [c.288]

Реакции гидрирования карбонильных соединений и дегидрирования спиртов имеют некоторые особенности. Для них возможны карбонильный механизм с хемосорбцией по С—0-связи, а также енольпый механизм, когда реакция протекает по С—С-связи и включагт стадию енолизации карбонильного соединения. Опыты с мечеными веществами показали, что при низкой температуре преобладает первый механизм, а при более высокой — второй [c.467]

При применении концентрированной серной кислоты образование простого эфира может происходить также через стадию кислого алкилсульфата. Здесь наряду с другими реакциями, при которых в спиртовом растворе образуются электрон-недостаточные частицы, рассматриваются и оба указанных типа реакций. К реакциям подобного типа, кроме дегидрирования, относятся также реакции ионизации реакционноспособпых галогензамещенных соединений, реакции протонирования олефинов и некоторых карбонилсодержащих соединений, реакции разложения диазосоединений в присутствии спирта, а также довольно специфичная реакция получения а-гало-генэфиров путем присоединения спиртов к карбонильным соединениям в присутствии галогеноводородов. [c.342]

Взаимодействием изобутилмагнийбромида с формальдегидом и последующим гидролизом получили спирт. Определите строение карбонильного соединения, образующегося при дегидрировании спирта. [c.106]

Двуокись селена имеет и другое применение в синтезе, Этот окислитель превращает альдегиды и кетоны в 1,2-дикарбонильные соединения. Механизм реакции подобен тому, который предлагался выше для аллильного окисления алкенов, только в данном случае атака направляетоя не на (5=С-, а на ОЮ-связь. Побочно часто образуются продукты дегидрирования - сх., р-непредельные карбонильные соединения, причем особенно легко, если -углеродный атом активирован электронакцепторной группой [c.118]

Окисление спиртов является одним из основных способов получения карбонильных соединевий. Традиционным методом проведения гомогенного окисления спиртов (окислительное дегидрирование) является использование соединений хрома(УХ) или ванадия(У) в качестве окислителей. Однако постоянно возрастающие требования к экономичности и экологической безопасности химического процесса не позволяют широко использовать в промышленности данный способ. Особый интерес для химической индустрии представляет применение кислорода или пероксида водорода как чистых окислителей для получения карбонильных соединений при окислении спиртов. Существующий в промышленности процесс жидкофазного окисления первичных и вторичных спиртов кислородом в реакции автоокисления происходит при повышенной температуре (100-140 С) с образованием соответственно альдегидов и кетонов, а также пероксида водорода. В случае окисления первичных спиртов выход альдегидов, как правило, невысок, так как альдегиды в условиях процесса легко окисляются дальше в карбоновые кислоты. [c.619]

Дегидрирование органических веществ обратимо и протекает поглощением теплоты, т. е. эндотермично. Наибольший эндотермический эффект отмечается при дегидрировании углеводоро- (ов. Тепловой эффект (эндотермичность) дегидрирования спиртов в карбонильные соединения примерно в два раза ниже, чем при дегидрировании насыщенных углеводородов в олефины. [c.823]

ZnO, ZnS, dO, dS, HgO и HgS принадлежат к числу активных катализаторов дегидрирования спиртов в карбонильные соединения. Однако для реакций дегидрирования алифатических углеводородов как окись цинка, так и окись кадмия в виде индивидуальных веществ, по-видимому, не имеют практического значения. Эти окислы применяются только в составе сложных катализаторов, играя роль либо промоторов алюмо-хромовых катализаторов (см., например, [57]), либо являясь составной частью сложных контактов дегидрирования олефинов в сопряженные диены.Так, например, запатентован катализатор селективного дегидрирования олефинов в сопряженные диены, состоящий из окислов цинка или кадмия и окислов щелочноземельных металлов (СаО, ВаО или MgO) и AI2O3 [185]. При пропускании над этим катализатором смеси н-бутилена или изоамилена с инертным разбавителем (Na или Аг, 1 7) выход бутадиена -1,3 или изопрена составляет 28—30 и 40—45% соответственно при селективности процесса 90%. Следует отметить, что добавка ZnO к чистой окиси хрома способствует также усилению реакции крекинга олефина в присутствии катализатора СгаОз — ZnO (9,1%) при дегидрировании бутилена уже при сравнительно низких температурах кроме дивинила образуется до 9—10% предельных углеводородов с меньшим числом атомов углерода [73]. [c.173]

Близок к дегидрированию процесс дегидросилилирования силиловых эфиров енолов в присутствии ацетата палладия, приводящий к а, -непредельным карбонильным соединениям [133] [схема (8.64)]. При использовании стехиометрических количеств Рс1(0Ас)2 реакция протекает при комнатной температуре с количественными выходами. Региоселективность реак- [c.354]

В последние годы технология производства метакриловых мономеров значительно обновилась. Помимо ацетонциангидринного процесса разработаны еще 4 технологии, базирующиеся иа этилене, пропилене, изобутилене и изобутане. Первый способ представляет собой комбинацию процессов кар-бонилирования или гидроформилирования этилена с реакцией конденсации полученного карбонильного соединения Сз и формальдегида или эквивалентного ему соединения. Второй заключается в карбонилировании пропилена (или аллильного соединения) с последующим окислительным дегидрированием образующейся изомасляной кислоты или ее эфира. [c.343]

В процессах дегидрирования окислы меди имеют значение в реакциях превращения алкилзамещенных ароматических соединений в алкенилзамещенные, в которых образовавшаяся С=С-связь сопряжена с кольцом, а также при дегидрировании спиртов в соответствующие карбонильные соединения. Однако в отношении дегидрирования насыщенных и олефиновых углеводородов медные катализаторы сравнительно малоактивны и используются, как уже указывалось, главным образом в составе сложных контактов в качестве промоторов. [c.172]

Молибдат висмута активно катализирует (при 460° С) окислительное дегидри рование высших олефинов (С5—С,) различного строения с образованием диенов Из нормальных гексенов и гептенов, 3-метилпентена, З-этилпентена-1, 2-этилгек сена-1 получаются также триены при окислении высших олефинов, содержащих присоединенную к винильному углеродному атому метильную группу, дающую разветвление цепи, образуются помимо продуктов окислительного дегидрирования ненасыщенные альдегиды (в небольших количествах). Изобутилен, окислительное дегидрирование которого затруднено (для этого потребовалась бы скелетная изомеризация), в присутствии молибдата висмута превращается в метакролеин [10,65]. По патентным данным, при окислительном дегидрировании изоамиленов в изопрен висмут-молибденовый окисный катализатор активнее и селективнее, чем системы 5п—Мо—О, 5п—Р—О, Со—W—О [2]. В процессе окисления разветвленных пентенов на закисномедном катализаторе (при 340° С) одновременно с образованием ненасыщенных карбонильных соединений получаются продукты окислительного дегидрирования [58]. [c.198]

Рассмотренные опытные данные по каталитическим свойствам веществ в отношении окисления органических соединений указывают на существование определенной взаимосвязи между типом катализируемой реакции и положением в таблице Менделеева элементов, входящих в состав соответствующих оптимальных катализаторов. Так, наиболее активные металлические и окисные катализаторы глубокого окисления различных веществ обычно содержат элементы УИ1 групп — платину, палладий, кобальт, никель, а также элемены соседних побочных подгрупп УИ и I групп (медь, марганец). Неполное окисление различных соединений в органические кислоты или их ангидриды, а также ароматических веществ и спиртов в карбонильные соединения лучше всего катализируют окисные контакты на основе ванадия и молибдена — переходных элементов У и У1 групп. Мягкое окисление олефинов эффективно ускоряется катализаторами, содержащими элементы побочной погруппы I группы (Си, А ), а окислительное дегидрирование — сложными окис- [c.212]

В отношении дегидрирования насыщенных углеводородов медные катализаторы сравнительно малоактивны [335—340]. Большую активность проявляют они при дегидрировании цикленов, тетралола, пиперидина [84, 340, 342]. Особенно свойственно им дегидрирование алкилзамещенных ароматических соединений в алкенилзамещенные, в которых образовавшаяся С=С-связь сопряжена с кольцом [293, 343—354], и дегидрирование самых различных спиртов в соответствующие карбонильные соединения [149, 152, 340, 355—408]. [c.1217]

Металлический цинк катализирует ограниченное число процессов. Почти все они относятся к реакциям с участием водорода и дегидрированию, в которых цинк проявляет высокую селективность. Активность металла в простейших реакциях с участием водорода (орто-параконверсия, рекомбинация Н-атомов) невелика [1, 2]. Совершенно неспецифично для цинка гидрирование изолированной С=С-связи [4J и ароматических систем, зато очень характерно гидрирование С=С-связи, сопряженной с С=С-связью или ароматическим кольцом (без гидрирования последних) [3—5] гидрирование С= О-связи, сопряженной с С=С-связью [3, 5, 15, 16] гидрирование С=С-связи до С=С [3, 6—11]. Эти процессы обычно катализирует скелетный цинк. Гидрирование изолированной С= О-связи до С—ОН, а также восстановление ароматических карбонильных соединений ускоряют преимущественно цинк-медные катализаторы [13, 17, 18, 21, 22]. На этих же контактах при более высоких температурах происходят обратные процессы дегидрирования спиртов [29—33, 37—39] парообразный цинк катализирует разложение метанола на СО и Нг [26—28]. [c.1346]

Сопоставляя различные реакции гидрирования и дегидрирования, протекающие на цинковых катализаторах, можно заметить связь прямых и обратных процессов, ускоряемых контактами на основе одного и того же элемента гидрирование С=С-связи, активированной сопряжением,— и образованием этой связи при дегидрировании гидрирование карбонильных соединений до спиртов — и дегидрирование последних синтез и разложение метанола. В процессах дегидрогидрирования, т. е. обмена водородом между спиртами и карбонильными соединениями, как бы сочетается способность ZnO ускорять прямые процессы гидрирования карбонильных соединений и обратные процессы дегидрирования спиртов. [c.1347]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология