Бензол его производные получение

Реакция Бухерера широко применяется в ряду производных нафталина и имеет большое значение в синтезе промежуточных продуктов и красителей. В ряду производных бензола, кроме получения резорцина и флороглюцина, реакция обычно не при- [c.48]

Наряду с бензолом источником получения малеинового ангидрида могут быть другие соединения, как-то различные производные фурана парафиновые, олефиновые и диолефиновые углеводороды с числом атомов углерода больше [c.861]

И на Празднике бензола в 1890 г., еще при жизни Кекуле, и на торжествах 1929 г., посвященных столетию со дня рождения Кекуле, отмечалось не только важное научное, но и промышленное значение установления строения бензола. Без этого невозможно было бы понять строение сложных углеводородов (нафталина, антрацена, фенантрена), гетероциклических соединений (пиридина, хинолина, тиофена и т. д.) и их производных. Получение синтетических красителей, а также синтез многочисленных лекарственных и взрывчатых веществ были бы невозможны без точного установления их строения (см. разд. Промышленная химия ). [c.67]

Полимеры, полученные при низких температурах (до 50°С), обычно плавятся с разложением и растворимы в бензоле. Полимеры, полученные при 100° С, нерастворимы и не разлагаются до 360° С. Аналогичные полимеры получаются при действии ацетонитрила и этиленимина. Полимерные продукты различного строения получаются при действии гидразина и его алкильных производных на АШз - Ы(СНз)з [78]. [c.499]

Видно, что гомологи бензола есть производные, полученные при замещении одного или нескольких атомов водорода на углеводородные радикалы. Если в бензольном кольце имеется несколько углеводородных радикалов, то название составляется, как указано ниже [c.262]

В производстве фенола кумольным методом бензол расхо дуется на образование побочных продуктов, количество кото рых больше количества побочных продуктов — производных бензола — при получении фенола другими методами (кроме хлорбензольного). В сульфурационном процессе в качестве побочных продуктов образуются оксидифенилы, используемые для синтеза дезинфицирующих веществ при омылении хлорбензола получаются полихлориды, находящие применение в химической промышленности, и дифенилоксид, используемый в производстве высококипящих теплоносителей и для других целей. В производстве фенола по методу Рашига образуются только незначительные количества полихлоридов бензола. При получении фенола кумольным методом побочными продуктами служат а-метилстирол, ацетофенон, кумилфенол. Снижение выхода побочных продуктов и отходов (смолы) при кумольном методе синтеза фенола может значительно повысить его экономичность. [c.159]

Большинство химических реакций относится к сложным, со стоящим из нескольких элементарных реакций. Распространенными типами сложных реакций являются одновременно протекающие реакции— последовательные (например, хлорирование или нитрование бензола с получением монохлорбензола либо мононитробензола и последующим хлорированием или нитрованием до высших производных бензола) и параллельные (например, хлорирование смеси бензола и толуола). Встречаются различные сочетания этих типов реакций. Некоторым из них даны специальные названия, например, цепные реакции. [c.6]

Наряду с бензолом источником получения малеинового ангидрида могут быть другие соединения, как-то различные производные фурана , парафиновые, олефино-вые и диолефиновые углеводороды с число.м атомов углерода больше четырех в нафтеновые углеводороды и другие . На практике находит применение способ получения малеинового ангидрида окислением кротонового альдегида ка смешанном катализаторе из окислов титана, ванадия и молибдена . Малеиновый ангидрид может быть извлечен из газов после контактирования пропусканием их через не смешивающуюся с водой жидкость, растворяющую малеиновый ангидрид (например, через а-хлорнафталин) , или в виде малеиновой кислоты обработкой газов водой . [c.643]

Додецилбензол (алкилбензол), получаемый полимеризацией пропилена до тетрамера пропилена (додецена) с последующим сочетанием с бензолом, долгое время являлся главным источником сырья для производства синтетических ПАВ. Однако оказалось, что алкилбензосульфонаты не поддаются разложению бактериями в природных условиях. Это объясняется разветвленной структурой тетрамер-ного додецилбензола. Позднее было установлено, что биологическому разложению быстро поддаются химические соединения с прямой цепью (линейные продукты), такие как производные жирных спиртов, нормальных олефинов и парафинов. Это позволило разработать следующие способы производства исходного сырья для получения синтетических ПАВ сульфатирование спиртов, взаимодействие линейных нормальных олефинов с бензолом с получением линейного алкилбензола, хлорирование нормальных парафинов с последующим взаимодействием хлорпарафинов с бензолом для получения линейного алкилбензола. [c.24]

В химии ферроцена нет возможности осуществить прямое галогенирование и нитрование. Аминоферроцен не диазотируется, и ферроценилсуль-фокислоты не замещают сульфогруппу на гидроксил. Отсюда следует, что методы синтеза ферроценовых производных должны существенно отличаться от методов, применяемых в химии бензола. В связи с этим в ряду ферроцена получают значительно большее значение, чем в ряду бензола, способы получения с использованием металлоорганических соединений. Нет возможности перечислить многочисленные синтезы, которые мы осуществили припомощи ферроценовых производных ртути [40, 41], лития [3, 4, 31, 42— 47] и натрия [10, 11]. Обращаю ваше внимание только на один особый случай. [c.40]

Альдегиды [258, 259] и кетоны [171, 193, 259] легко конденсируются с мононитрилами. Алкилиденовые производные, полученные пз кетонов, лучше всего превращать в их натрий-ено-ляты действием амида натрия. Так, например, алкилирование циклогексилиден (фенил) ацетонитрила в спиртовом растворе этилата натрия не дало положительных результатов [259] при применении более сильного основания, а именно амида натрия в бензоле или эфире, выход продуктов алкилирования достигал 77-82% [171]. [c.153]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Влшшие природы трихлорметильного производного бензола. Из трихлорметильных производных бензола для получения хлорангидридов ароматических карбоновых кислот практическое применение находят бензотрихлорид, гексахлор-п- и гексахлор-л<-ксилолы. Из этих соединений наиболее легко в реакцию с органическими кислотами вступает бензотрихлорид (рис. 35), Пониженная реакционная способность гексахлор-п- и гексахлор-л<-ксилолов в этой реакции по сравнению с бензотрихлоридом является, по-видимому, следствием наличия в ароматическом ядре этих соединений двух электроноакцепторных заместителей-трихлорметильных групп, приводящих к уменьщению электронной плотности у реакционного центра , что в свою очередь затрудняет ионизацию молекулы трихлорметильных производных бензола. [c.95]

Большинство химических процессов — сложные, состоящие из нескольких элементарных реакций. Распространенными типами сложных реакций являются одновременно протекающие реакции параллельные, например хлорирование смеси бензола и толуола последовательные (консекутивные), например хлорирование или нитрование бензола с получением монохлор- или мононитробензола и последующим хлорированием или ннтро-ваинем до высших производных бензола параллельно-последовательные, для которых характерно наличие общего реагента, параллельно взаимодействующего как с исходным веществом, так и с промежуточным продуктом. Типичным примером такого процесса может служить широко распространенный способ получения алифатических аминов каталитическим взаимодей-станем аммиака со спиртами (нанример, процесс аммонолиза метилового спирта). [c.447]

К этому же классу соединений относятся производные, полученные взаимодействием ксантогената целлюлозы с М,Н-(диэтил)-хлорацетамидом В отличие от большинства других типов средних эфиров дитиоугольной кислоты, в состав которых входит целлюлоза, диэтиламид целлюлозоксантогенуксусной кислоты растворяется в органических растворителях, причем растворимость зависит от степени замещения. Продукт с у < 30 растворим в диметил-сульфоксиде, 65%-ном водном растворе этиленхлоргидрина, в водном растворе пиридина при у — 150 — также в водном растворе ацетона при повышенной температуре, в смеси бензола и этилового спирта, в ледяной уксусной кислоте и диоксане Продукты с [c.289]

Рис. 14.12. Хроматограммы бензола и его производных, полученные на колонне размером 15x0,6 см с силохромом С-120 при 100 °С, расходе элюента декана 3,5 смумин

Замечательные свойства индиго улсе издавна побуждали химиков к его изучению целый ряд производных бензола был получен впервые из индиго. Так, в 1771 г. была приготовлена пикриновая кислота воздействием на индиго крепкой азотной кислотой, в 1826 г. — анилин при сухой перегонке индиго (название от anil — индиго), а в 1841 г. открыли антраниловую кислоту, сплавляя индиго с едким кали. В том л<е году путем окисления индиго слабой азотной кислотой получили изатин. Эмпирическая формула индиго QgHioNaOj была установлена еще в 1837 г. [c.206]

Растворяют 1 г кислоты в 2 мл фенилгидразина и раствор слабо кипятят в течение 30 мин. Кристаллический продукт, выделяющийся при охлаждении раствора, отсасывают на воронке и промывают небольщими количествами бензола или эфира, пока кристаллы не станут белого цвета. Если был взят большой избыток фенйлгидразина, то иногда, чтобы вызвать осаждение полученного продукта, необходимо разбавить смесь бензолом. Производные низших одноосновных кислот перекристаллизовывают из горячего бензола, а производные высших и двухосновных кислот лучше перекристаллизовывать из спирта или смеси спирта с водой. Производные, полученные по этому способу из двухосновных кислот, являются бмс-р-фенилгидразидами. [c.163]

И его алкильные производные. Полученные при этом в достаточно высоких концентрациях ароматические анионы-радикалы хорошо поддаются исследованию методом ЭПР [17]. В случае аниона бензола спектр ЭПР состоит из семи компонент (см. рис. 73), что указывает на равную вероятность локализации спина на любом из атомов углерода бензольного кольца. В случае толуола, этилбензола и других моноалкильных производных спектр состоит из пяти основных компонент (см. рис. 74), обусловленных взаимодействием спина с четырьмя эквивалентными протонами. Это означает, что плотность спина на атоме углерода в пара-наложении весьма невелика. Вывод о том, что в основном СТ расщеплении не участвует именно атом водорода в пара-положении, подтверждается тем, что спектр ЭПР иона пара-ксилола состоит из таких же пяти компонент, как и в случае ионов моноал-килзамещенных бензолов. Причина выключения пара-положения при введении алкильного заместителя представляет очень интересный теоретический вопрос. Некоторые соображения по этому поводу высказаны в последних статьях МакКоннела [18]. Для нашего изложения существенно лишь то, что в ион-радикалах (Н СбНа) в основном СТ расщеплении участвуют лишь четыре протона фенильного кольца. [c.154]

НО б высушивание достигается не в статической системе (при о бо греве), а при пропускании тока сухого газа. Применение азота, кроме того, предохраняет поверхность нагретого металла от окисления. По о.хлаждении колбы ток азота сильно уменьшают и через воронку постепенно вводят эфир и галоидное соединение. Мешалку включают тотчас после начала добавления жидкости, так как при этом кусочки магниевой фольги легко крошатся, что способствует началу реакции. Если реакция не начинается, потирают расплющенной палочкой кусочек металла о дно колбы. Если и это не помогает, следует доба- вить к омеси. маленький кристаллик иода или несколько капель иодистого метила. Катализатор Гильмена готовится взаи--м одействием магния и иода в смеси эфира с бензолом. Метод получения магниевых производных малоактивных галоидных алкилов, предложенный Гриньяром , состоит в том, что к эфирному раствору такого соединения добавляют один эквивалент бромистого этила и приливают по каплям эту смесь к такому количеству магния, которое достаточно для взаимодействия с обоими веществами. В этой реакции бромистый этил очищает и активизирует поверхность магния, и кроме того, участвует в реакции обмена. Полученный раствор содержит два реактива Гриньяра и при его применении следует добавлять два эквивалента второго компонента. Присутствие побочного продукта, получающегося из магнийбромэтила, не препятствует выделению желаемого продукта, если последний имеет значительно больший молекулярный вес. [c.308]

Вплоть до последнего времени бензол получали почти исключительно из каменноугольного газа и каменноугольной смолы. Возросшая потребность в бензоле (в ходе и после второй мировой войны) привела к разработке синтетических методов его получения. В основе таких методов лежит циклизация алканов, например гексана, содержащегося в нефти, в циклогексан в присутствии соответствующего катализатора. Циклогексаны могут далее быть де-гидрогенизоваиы с образованием бензола и его производных. Получение бензола из гексана иллюстрируется приведенной ниже схемой [c.246]

Метил-й -бензол ( uHg HaD), полученный из хлористого бензила по методу, описанному выше, бромировали при 80° и освещении сильной электрической ламной. Продукт реакции фракционировали и выделяли фракцию с т. кип. 196—200°. Смесь 24 мл этой фракции, 29 г уротропина и 260 мл обычной воды кипятили с обратным холодильником в течение 2 час. Образовавшийся бензальдегид отгоняли с водяным паром и извлекали из отгона эфиром. Бисульфитное производное бензальдегида, полученное из эфирного экстракта обработкой его водным раствором бисульфита натрия, было промыто эфиром и разрушено водным раствором соды. Альдегид был отогнан с паром, извлечен эфиром и перегнан. Т. кип. 178—179°, по 1,5450. Полученный дейтеробензальде-гид использовался для изучения механизма реакции Канниццаро [5]. [c.424]

Современные способы получения бензола, толуола и ксилолов из нефти основаны на том, что подходящая но составу нрямогонная бензиновая фракция, богатая нафтеновыми углеводородами и уже содержащая некоторое количество ароматических, нодвергается каталитическому дегидрированию, нри котором циклогексаны дегидрируются в ароматические углеводороды, а алкнлциклонентаны изомеризуются в цикло-гоксаиы, которые тотчас же дегидрируются в производные бензола. Как моясно видеть из табл. 8, бензин из нефти нафтенового основания содержит до 55% нафтеновых углеводородов, которые в процессе риформинга превращаются в ароматические. [c.102]

С. Декарбонилирование. В некоторых случаях необходимо удаление ил промежуточного продукта и процессе ароматизации функциональной группы такой, как альдегидная (—СНО) или спиртовая (—СНаОН). Образование бензола при пропускании бензилового спирта над нагретым никелевым катализатором известно давно [27] изучалось также разложение неароматических спиртов [1] и альдегидов [32] в углеводороды путем отщепления водорода, либо окиси углерода, либо того и другого. Если разлагаемый промежуточный продукт является циклогексильным или циклогексенильным производным, как непредельный альдегид, полученный в реакции Ди-пьса-Лльдера, то декарбоксилирование сопровождается, по-видимому, дегидрогенизацией с образованием аромч-тического углеводорода в одну стадию. Сырой продукт может содержать некоторое количество побочных продуктов, включая циклоолефины, которые повышают содержание ароматического углеводорода при его рециркуляции над дегидрирующим катализатором. [c.489]

Герпдон и РейдД19] установили, что метил-, этил- и ти/)епг-бутил-бензол и 1,1-дифенилэтан почти полностью разлагаются, если их нагревать до 525° С в течение iO часов. Пиз и Мортон [35], исследуя пиролиз пяти простых производных бензола при 600° С, расположили их согласно относительным объемам полученного газа в следующем порядке термической стабильности ор/ио-ксилол, толуол, бензол, мета-ксилол, этилбензол. По данным других исследователей, в интервале температур от 700 до 770° С наиболее стабильным из трех ксилолов является метаксилол, в то время как ортгео-ксилол дает наибольшее количество продуктов конденсации. [c.104]

Позднее былц определены скорости реакции термического крекинга тетралина в интервале температур от 425 до 600° С (табл. 9). По этим данным была рассчитана энергия активации, равная 65 калориям на моль, которая аналогична величинам, полученным для парафинов с открытой цепью. Путем сравнения было установлено, что пятичленное кольцо индайа крекируется в два раза медленнее, чем тетралин, что указывает на несколько большую стабильность пятичленного кольца сравнительно с шестичленным. Декалин в аналогичных условиях разлагается еще быстрее, чем тетралин. При температуре 500° С и давлении около 7 ат за IV2 часа разлагалось 95% декалина. Продукт разложения состоял из тетралина, Таблица 9 нафталина, производных бензола и конденсированных продуктов. [c.112]

Введение в молекулу дифенилолпропана пяти атомов хлора обеспечивается повышением температуры реакции. Так, при хлорировании газообразным хлором в среде бензола при 23—30 ""С был получен тетрахлордифенилолпропан, а при 45—50 X — пентахлор-производное . [c.25]

Описан способ , по которому сначала получают динатриевое производное (растворение дифенилолпропана в водном растворе щелочи, выпаривание на водяной бане и окончательное высушивание при ПО °С и 20 мм рт. ст.). Полученное динатриевое производное растворяют в даутерме и обрабатывают двуокисью углерода. Указывается и на возможность непосредственного растворения дифенилолпропана и твердой щелочи (МаОН) в смеси даутерма и этанола . После отгонки этанола и воды вязкую массу нагревают в вакууме при 3—5 мм рт. ст. до полного удаления влаги. Остаток представляет собой смесь динатриевого производного и даутерма. Далее, так же, как и в первом случае, проводится обработка СО2 (1 ч при 50 °С и 45—50 ат). Реакционную массу промывают бензолом, затем растворяют в теплой воде и подкисляют, собирая выпадающий в осадок продукт. Таким путем дикарбоксипроизводное дифенилолпропана получается с выходом 85% (т. пл. 274—278 °С при перекристаллизации из уксусной кислоты). [c.29]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Получение производных диметилвинилиденциклопропана из З-хлор-З-метилбутина-1 (V) [828]. Смесь 30 ммолей олефина и 4 мл бензола энергично перемешивают со 150 мг ТЭБА и 50 мл 50%-ного раствора гидроксида калия при комнатной температуре в атмосфере азота. В течение 2,5 ч медленно прибавляют раствор 10 ммолей V в 6 мл бензола. Когда прибавление закончено, массу перемешивают еще 10—13 ч. Смесь разбавляют водой, экстрагируют эфиром и продукт выделяют обычными способами. [c.364]

Параллельные реакции, обычные в процессах органической химии, являются одной из основных причин снижения выхода целевого продукта. Например, в процессах получения метазаме-щенных производных бензола выход всегда меньше 1007о вследствие одновременного образования орто- и паразамещенных веществ. В других случаях побочные реакции могут давать продукты осмоления или СО2 и т. п. [c.118]

При гидрировании нафталина при 470 °С и 450 кгс/см в присутствии катализатора Ре на полукоксе в течение 3 ч был получен жидкий продукт (79,2%), состоящий нацело из ароматических углеводородов Последние содержали 1% нафталина, 6,5% тетралина, 6,5% производных индана и 86,0% моноциклических ароматических углеводородов (Се - 18,8, С, - 21,2, Сз - 31,2, С - 14,8%), среди которых преобладали монозамещенные производные. Из последних были выделены и идентифицированы толуол, этил- и н-бутилбензолы. Доминирование монозамещенных производных бензола указывает на преобладание разрыва по схеме [c.181]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология