Циклогексан химические свойства

НАФТЕН Ы (циклопарафины) — алициклические насыщенные углеводороды с пяти- и шестичленными кольцами, по химическим свойствам близки к парафиновым углеводородам. Н. входят в состав нефти, являются источником получения ароматических углеводородов (каталитический крекинг). Наибольшее практическое значение имеет циклогексан для синтеза капролактама, ади-пиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна. [c.171]

На примере циклогексанов особенно подробно изучена связь пространственного строения и реакционной способности Многие химические свойства циклогексанов не могут быть поняты без знания особенностей их стереохимии, которая является важным и самостоятельным разделом органической химии [c.31]

Химические свойства. Циклогексан по своим химическим свойствам аналогичен алканам. Его можно галогенировать, нитровать, окислять. Каталитическое дегидрирование циклогексана приводит к бензолу. [c.171]

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан склонен к реакциям присоединения, т. е. сходен в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения. [c.110]

В предыдущей статье [1] нами был приведен материал по термической ионизации Водорода и углеводородов в присутствии металлических поверхностей, обладающих каталитическими свойствами. Было установлено, что водород и углеводороды — нормальный гептан, изооктан, циклогексан, бензол, декалин, тетралин и циклогексанон — при повышенных температурах в присутствии металлических поверхностей в некоторой степени ионизируются. Степень ионизации зависит от температуры, природы металлической поверхности, химических свойств органических молекул и их строения. [c.348]

Однако четкой ректификацией и другими методами не удается получить циклогексан высокой степени чистоты и метилциклопентан остается неизбежным спутником циклогексана. Это обусловлено тем, что они обладают близкими физико-химическими свойствами. [c.33]

В качестве исследуемых веществ были выбраны н-гексан, циклогексан, бензол. Их концентрация составляла 3,8 10 кг/м , удельная скорость паровоздушной смеси 500 см/мин. Физико-химические свойства веществ приведены в табл. 1. [c.163]

Физические и химические свойства. Ц. весьма сходны со свойствами соответствующих алканов. Это бесцветные газы (циклопропан) или жидкости, а высшие гомологи —твердые вещества. Трех- и четырехчленные кольца относительно менее устойчивы, чем Ц. с большим числом углеродных атомов, поэтому для них характерны реакции, сопровождающиеся раскрытием цикла. Для Ц. с большим размером цикла характерны те же реакции, что и для алканов (радикальное замещение). Циклопропан легко гидрируется и при 120 °С присоединяет два атома водорода с разрывом кольца и образованием пропана. Циклобутан также способен к такому гидрированию, но при 180 °С. Циклопентановые производные гидрируются в еще более жестких условиях при 300 °С и использовании активных катализаторов. Циклогексан не гидрируется. Циклопропан способен с разрывом кольца присоединять два атома брома, переходя в 1,3-дибромпропан.Ц. с большим числом атомов углерода взаимодействуют с галогенами без разрыва кольца, т. е. способны лишь к замещению атомов водорода галогенами, протекающему так же, как и у алканов с незамкнутой цепью. Концентрационные пределы воспламенения в смеси с воздухом 1,3—8,5 % (по объему). [c.76]

Из всех алициклов наибольшее значение для теории конформаций имел циклогексан и его производные. Предположенное еще Заксе существование циклогексана в двух стереоизомерных формах было подтверждено современными методами структурного анализа, для объяснения установленных фактов были выдвинуты теоретические соображения, а для описания тех же фактов предложена специальная терминология. Отчасти одновременно, а отчасти несколько позднее разрабатывалось и учение о зависимости химических свойств циклогексана и его производных от его конформационного состава. Поэтому в нашем изложении мы уделим первое место истории изучения этого алицикла и его в теоретическом отношении наиболее интересных производных. [c.300]

Химические свойства. В основном химические свойства циклопарафинов зависят от величины цикла. Реакции могут идти или с сохранением цикла, или с его размыканием. Например, при действии брома на циклопентан или циклогексан протекает реакция замещения и циклы сохраняются [c.223]

Химические свойства. Низшие члены ряда (циклопропан) по свойствам стоят посередине между этиленовыми и метановыми углеводородами, а циклопентан и циклогексан и их гомологи почти столь же индиферентны, как парафины. [c.42]

Синтетические цеолиты, получившие название молекулярных сит, обладают интересными структурными особенностями и специфическими свойствами. Одним из наиболее замечательных свойств цеолитов является их способность к избирательной адсорбции. Они иред-ставляют собой новое эффективное средство для осушки, очистки и разделения углеводородных и других смесей (газообразных и жидких) с целью получения чистых и сверхчистых веществ. Цеолиты применяют для извлечения из газовой смеси непредельных углеводородов (этилена), для очистки этилена от примесей ацетилена и двуокиси углерода, для очистки изопентана от примесей к-пентана, для разделения азеотропных смесей (метилового спирта и ацетона, сероуглерода и ацетона) и смесей, содержащих неорганические вещества (сероводород, аммиак, хлористый водород) и т. д. Они используются также для повышения антидетонационных свойств бензинов нутем избирательной адсорбции из них нормальных парафиновых углеводородов, а также для выделения ароматических углеводородов из смесей углеводородов с близкими физико-химическими константами, например извлечение бензола из смеси его с циклогексаном. В качестве осушителей цеолиты являются незаменимыми при наземном транспортировании газов в условиях севера и особенно при осушке трансформаторных масел. [c.12]

При полимеризации в растворе существенно облегчается отвод теплоты из реакционных объемов, перемешивание и транспортирование продуктов реакции, возможность организации непрерывного лроизводства и автоматизации управления им. Для полимеризации углеводородов и их производных (этилен, бутадиен и их производные) в качестве растворителей используются гексан, гептан, бензин, толуол, циклогексан и другие углеводороды. Очистка растворителей и реагентов от влаги и кислорода осуществляется осушением и проведением процесса в среде инертных газов. Концентрация мономера в растворе не должна превышать 20%, чтобы избежать роста вязкости системы. Для сокращения расхода растворителя его регенерируют после проведения процесса полимеризации. В образующемся полимере необходимо дезактивировать (или удалять) катализатор, так как он ухудшает свойства полимера и изделий из него (устойчивость к старению, действию химических сред и др.). [c.82]

Реакции, для которых пространственные факторы играют определяющую роль Особенности химического поведения циклогексанов, обусловленные их пространственным строением, обычно объясняются различием в свойствах аксиальных и экваториальных связей, которое, как правило, связано со сравнительной легкостью образования соответствующих переходных состояний (или промежуточных соединений), а также со взаимным расположением реагирующих заместителей и доступностью реакционных центров [c.45]

Так же как и в углеводородах циклонентанового ряда, первые конфигурационные (пространственные) изомеры возникают среди дизамещенных циклогексанов. Правило, устанавливающее связь между их конфигурацией и физическими (физико-химическими) свойствами, обычно также связывается с именами Ауверса и Скита. В современной редакции оно выглядит следующим образом из двух пар эпимеров (имеются в виду только углеводороды) меньшим содержанием свободной энергии, более низкой температурой кипения (и, следовательно, меньшим временем удерживания) будет обладать эпимер, имеющий экваториальную ориентацию обоих заместителей. Для диметилзамещенных углеводородов это правило соблюдается строго, однако для углеводородов, имеющих заместители большего молекулярного веса, правило сохраняет [c.29]

Единый гомологический ряд образуют циклоалканы — циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д. Природа связей в этом гомологическом ряду остается постоянной (всюду сигма-связи), хотя в химических свойствах и наблюдаются некоторые различия. В то же время каждый из циклоалканов может образовывать гомологи за счет появления боковой цепи и ее постепенного усложнения, причем это усложнение может опять-таки быть различным — в пределах одной цепи или с разделением ее на несколько боковых цепей. [c.46]

Наиболее опасными из этой группы веществ являются поли-хлорциклодиены или, как их еще называют, препараты диенового синтеза. Это обусловлено их физико-химическими свойствами. В большинстве инсектициды диенового синтеза представляют собой малолетучие соединения, хорошо растворимые в жирах, бензоле, ксилоле, циклогексане, слабо растворимые в этиловом спирте и почти нерастворимые в воде. Отличительной особенностью их является также высокая стабильность в почве и других объектах внешней среды. Из этих препаратов, в первую очередь, следует назвать алодан, хлордан, гептахлор, альдрин, дильдрин, эндрии. [c.78]

Это твердое кристаллическое вещество существует в красной и желтой формах, идентичных по своим химическим свойствам, но отличающихся, ио-видимому, только степенью раздроблен ноет м. Растворимость комплекса ири 25 в хлороформе и хлористом метилеие составляет около 20 г л, в бензоле и толуоле — около 2 г1л, в уксусной кислоте, ацето] е п низших алифатических спиртах растворимость намного ниже. В н-гексаие и циклогексане комплекс практически нерастворим. Т, получают при взаимодействии РЬСЬ)- [c.449]

Это твердое кристаллическое ве[цество существует в красной ] желтой формах, идентичных по своим химическим свойствам, но отличающихся, по-видимому, только степенью раздробленности. Растворимость комплекса при 25 в хлороформе и хлористом метилене составляет около 20 г 1л, в бензоле и толуоле — около 2 г л, в уксусной кислоте, аиетопе и низших алифатических спиртах растворимость намного ниже. В н-гексане и циклогексане комплекс практически нерастворим. Т. получают при взаимодействии РЬС1з . ЗН..0 в этаноле с шестикратным молярным избытком трифенилфосфина, выполняющего роль комплексующего и восстановительного агента, который, кроме того, подавляет диссоциацию [1, 2]. [c.449]

Все циклоалканы — бесцветные мало растворимые в воде горючие вещества по химическим свойствам обнаруживают большое сходство с алканами, особенно высокомолекулярные гомологи с пятичленными и более сложными циклами. При комнатной температуре циклопропан СзНв и циклобутан С4На —газы, циклопентан СвНю и циклогексан СвН12 — жидкости, высшие циклоалканы — твердые, вещества. [c.512]

Таким образом, устранение углового напряжения может рассматриваться как основной вклад в движущую силу этих реакций. Ряд реакций раскрытия цикла приведен в табл. 4-3. Реакционная способность этилена очень высока, тогда как для циклопропана она меньше и еще меньше для циклобутана. Связи С—С в циклоалканах большего размера, относительно свободных от напряжения, мало реакционноспособны, и эти соединения по своим химическим свойствам напоминают н-алканы. Реакции замещения, такие, например, как хлорирование циклопентана и циклоалканов большего разме ра, обычно имеют менее сложный характер, чем для соответствующих алканов, поскольку возможность образования изомерных продуктов замещения в данном случае гораздо меньше. Так, циклогексан дает только один продукт монохлорирования, тогда как н-гексан — три изомерных монохлорпроизводных. [c.135]

Различная стерическая структура, имеющаяся в конформе-рах, оказывает влияние на их физико-химические свойства. Как уже упоминалось, пришлось пересмотреть первоначальную формулировку правила Ауверса — Скита в случае 1,3-дизамещен-ных циклогексанов. Правило позволяет определить вероятную относительную конфигурацию на основании простых физических свойств веществ. Разница между аксиальным и экваториальным положением заместителя в некоторых случаях может проявляться в весьма значительном влиянии на спектральные свойства соединений. Например, характеристическая полоса поглощения карбонильной группы в ИК-спектрах а-бромкетонов сдвигается на 20 см в сторону более высоких частот по сравнению с соответствующей полосой небромированных кетонов, если бром находится в экваториальном положении. Атом брома в аксиальном положении не вызывает сдвига. Характерные отличия встречаются в случае стероидных спиртов и их ацетатов. [c.104]

С-Изомер был выделен из образца гексахлорана, содержавшего повышенное количество о-изомера. Этот образец (в количестве 1050 г) подвергался хроматографированию порциями в 10—12 г ito методу Рамзая и Паттерсона. В результате было получено 1,3 г 1-изомера гексахлорциклогексана. Изучение химических свойств 1-изомера показало, что он принципиально ничем не отличается от других изомеров 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана. Особенностью его является превращение (при хлорировании в запаянных трубках) в 1,1,2,2,3,4,4,5,6-нонахлорциклогексан (С,.Н,С1д), а при хлорировании в растворе четыреххлористого углерода в открытом аппарате из него образуются 3-1,1,2,3,4,5,6-гептахлорциклогек-сан (Q-Hj ly) с темп, плавл. 138—140 и а-1,1,2,3,3,4,5,6-октахлор-циклогексан ( H lg) с темп, плавл. 93". [c.14]

Изменения физико-химических свойств и структуры неот-вержденных эпоксидных смол, происходящие в различных условиях под действием ионизирующих излучений, исследованы методами инфракрасной спектроскопии (ИКС), электронного парамагнитного резонанса (ЭПР), масс-спектрометрии (МС) и другими современными методами [2, 3, 9, 10, 33, 39, 41, 42, 44, 46, 69, 70]. Объектами изучения в этих и других работах служили жидкие и твердые эпоксидно-диановые смолы ЭД-20, ЭД-16, ЭД-10, ЭД-8, Э-40, Э-33, Э-41 и другие с молекулярными массами от 390 до 1100 и более и содержанием эпоксидных групп от 0,35 до 21,9. Эти смолы были синтезированы на основе эпихлоргидрина и дифенилолпропана, а также эпихлоргидрина и таких дифенолов, как п, га -диоксидифенилпропан 2,2-ди-(4-оксифенил)- пропан 2,2-ди-(4-оксифенил)-бутан и 1,1-ди-(4-ок-сифенил)-циклогексан. Смолы облучали до поглощенных доз 10—20 000 кДж/кг на воздухе и в вакууме при температурах 20—100° С 7-лучами °Со и потоком электронов высоких энергий соответственно на универсальных изотопных установках и электронных ускорителях. Мощность поглощенной дозы Р при у-облучении варьировали от 0,84 до 21 Вт/кг, а при электронном облучении мощность достигала 10 МВт/кг. Изучение молекулярной структуры облученных эпоксидных смол методом инфракрасной спектроскопии, проведенное на спектрофотометрах иК-10, ИКС-14 и других в диапазоне длин волн 400—4000 см на отпрессованных образцах в виде таблеток с ЫаС1, ЫР и 14 [c.14]

Из химических свойств циклоалканов необходимо выделить очень важную реакцию дегидрогенизации циклогексан а (отщепления водорода) с образованием бензола (см, 16.12) [c.293]

Исследование ассоциации гидроперекисей должно помочь лучшему пониманию их физических и химических свойств. Однако соответствующих работ, в частности для кумил- и трет-бу-тилгидроперекисей, в литературе имеется не много. А. П. Мещеряков и др. приводят спектр комбинационного рассеяния трет-бутш-гидроперекиси в ССЦ при концентрации соединения 9,6 и 4,0% авторы относят частоту 3622 см к валентному колебанию О—Н-групп мономеров, 3547 см — димеров и 3403 см — ас-социатов высшего порядка. Осмотические коэффициенты f грег-бутилгидроперекиси в бензольных растворах моляльности т = 0,6 и т=1,33 найдены равными 1,94 и 4,02 соответственно . В. А. Беляев и М. С. Немцов 2 криоскопическим путем для кумилгидроперекиси в бензоле и циклогексане при изменении моляльности в пределах 0,1—0,6 нашли, что величина f возрастает до 1,1 в первом и 1,8 во втором растворителе. По спектроскопическим данным В. В. Жаркова и Н. К. Рудиевского энергия димеризации грег-бутилгидроперекиси составляет 6,3 1,0 ккал/моль, а энергия присоединения каждой следующей молекулы 2,8 0,7 ккал/моль. В работе 4 те же авторы, опираясь на предположение об образовании внутримолекулярной водородной связи в молекуле кумилгидроперекиси , по данным спектров получиди для энергии этой связи величину 0,9 0,1 ккал/моль. [c.463]

Исследование состава, свойств и молекулярных весов смол и асфальтенов, выделенных из тяжелых остаточных продуктов высокотемпературной и окислительной переработки нефти (крекинг-остатки, окисленный и остаточный битум, гудрон и др.), показало, что они заметно отличаются от первичных смол и асфальтенов, выделенных из сырых нефтей [31—35]. Смолы, выделенные из отбен-зипенной и откеросиненной нефти, из 50%-ного мазута, гудрона, крекинг-остатка, окисленного битума, характеризовались более низкими молекулярными весами, чем смола, выделенная из сырой нефти. То же самое относится п к молекулярным весам асфальтенов, выделенных из тяжелых остатков переработки нефти. Причем молекулярные веса смол и асфальтенов, выделенных из тяжелых нефтяных остатков, тем ниже, по сравнению с молекулярными весами первичных смол и асфальтенов, выделенных из сырых нефтей, чем более глубокой химической переработке нефть подвергалась. Несмотря на более низкие значения молекулярных весов вторичных, т. е. претерпевших химические изменения, смол и асфальтенов, по сравнению с первичными, растворимость их в органических растворителях ухудшается. Так, например, первичные асфальтены растворимы в циклогексапе, а асфальтены, выделенные из тяжелых остатков высокотемпературной переработки нефти, наоборот, нерастворимы в циклогексане. Это применяется в аналитической практике для разделения первичных и вторичных нефтяных асфальтенов. [c.84]

Гидрирование смолы, выделенной из ромашкинской нефти, проводилось в автоклаве в присутствии катализатора WSj— —NiS—AI2O3. Смола была выделена из смеси высокомолекулярных соединений ромашкинской нефти по методике, описанной в [23], и характеризовалась следующими свойствами мол. вес 929, содержание гетероатомов более 7% ( 4% серы, 2% кислорода и 1,0% азота), отношение С/Н равно 8,9. Растворенная в бензоле и, и циклогексане смола (2—5-кратное количество растворителя) подвергалась гидрированию при рабочем давлении 300 атм, температуре 300° С, в течение 40—80 час. Здесь также наблюдались реакции обессеривания исходных фракций и насыщение их водородом без снижения молекулярных весов, что указывает на то, что основная часть атомов серы находится в исходных сераорганических соединениях не в виде мостиков, а входит в состав гетероциклов. Каталитическому гидрированию с целью установления особенностей их химического строения подвергались природные нефтяные смолы [17]. Гидрогенизат отделялся от ка-тализата, от него отгонялся растворитель (в токе азота на водяной бане), после чего гидрогенизат доводился до постоянного веса в вакууме. После общей характеристики гидрогенизат разделялся на силикагеле АСК на углеводороды и смолы по методике, описанной в [23]. [c.123]

Для более концентрированных растворов, по-видимому, важнее физико-химическое поведение длинных цепей, чем реологические свойства, характеризующиеся параметрами и е. Убедительное доказательство этого факта приводят Брейтенбах, Рпглер и Вольф [28], которые приготовили растворы (3,6— 14,2) вес. % полистирола в циклогексане. Для данных систем получена зависимость разделения фаз от концентрации при температурах Гпер = (26,4—29,4) °С. В этих растворах при сдвиге со скоростью 600 С и при температурах несколько выше Гпор они наблюдали резкое увеличение скорости деградации полимера при подходе к Гпер. При температуре Гпер + + 11,6 К в течение 20 ч не происходит заметной деградации. При температуре Гдер + 0,6 К уже через 1 ч было обнаружено уменьшение предельной вязкости [т]] на 13%. Через 20 ч было получено уменьшение молекулярной массы от 7-10"" до 1,6-10 г/моль. [c.144]

Трамадол (ТРМ), химическое название 2-(е)- (диметиламино)-метил -1-(е)-(3-метоксифенил)-циклогексаН 1-(а)-ол, представляет собой синтетический опиоид со свойствами агоииста-антагониста, анальгетик центрального действия средней силы, подобно кодеину, пентазоцину или пропоксифеЕ1у. Ок широко и эффективно применяется для обезболивания в терапии и хирургии, в частности при коро парных, онкологических или ортопедических болях [1,4, 6,20, 22]. [c.196]

Пб(Т1 ) и 1Уб (РЬ " ) 2) устойчивость этих комплексов зависит от соотношения величины ионного радиуса катиона и размера полости макроцикличес-каро полиэфира 3) различные неорганические соли, содержащие катионы этих металлов, в присутствии макроциклических полиэфиров оказались растворимыми во многих органических растворителях, включая неполярные или малополярные растворители, такие,.как четыреххлористый углерод, бензол и циклогексан [ 2]. Макроциклические полиэфиры с этими специфическими свойствами Педерсен назвал краун-соединениями, исходя из их химической структуры и структуры комплексов, которые выглдцят как корона, увенчивающая ион. [c.12]

В дополнение к этой работе с бензинами было проведено исследование фотохимического изменения цвета, появления мути и продуктов реакции у чистых углеводородов. Были изучены н-гептан 2,2,4-триметилпентан, октен-2, диизобутилен, циклогексан, циклогексен, толуол, циклопентадиен, пинен и лимонен. В результате этого исследования авторы пришли к выводу, что химические и физические свойства углеводородов, как показывают бромное число и показатель лучепреломления, не изменяются при освещении как в присутствии серы или н-пропилдисульфида, так и без них. Углеводороды могут быть регенерированы до чистоты, получившейся при первоначальной перегонке. Из этого может быть сделан вывод, что реакции, сопровождающиеся изменением цвета, образованием мути, перекисей и т. д., при действии воздуха в обычных условиях протекают лишь с небольшим количеством углеводородов. Чистые углеводороды при освещении не изменяют цвета и не мутнеют, за исключением бензола, который изменяет цвет в кислороде, азоте или водороде. При освещении и под действием кислорода в углеводородах образуются перекиси, альдегиды и кислоты. Олефиновые, циклоолефиновые, диолефиновые и терпеновые углеводороды окисляются легче, чем парафины, циклопарафины и ароматические углеводороды. [c.740]

Среди ароматических соединений, присутствуюш,их в реактивных топливах, особое место занимают нафтено-ароматические углеводороды. Особенность химических и физических свойств этих углеводородов заложена в их строении. Например, с помощью рентгенографического метода Китайгородскому удалось установить межатомные расстояния в аценафтене [102]. Оказалось,что длина алифатической связи С—С в этом соединении доходит до 1,64 0,04 А, т. е. на 0,10 А больше обычной. Это удлинение объясняется напряжением если бы расстояние между двумя метиленовыми группами в аценафтене было меньще, деформировались бы другие углы и связи. Поэтому следовало ожидать, что именно здесь нафтеновый цикл при окислении разрушится. Однако, как показали исследования автора, разрушение цикланового кольца происходит в другом месте. Напряжено циклановое кольцо и в тетралине, поскольку длина С=С связи в ароматических структурах равна 1,39 А, а в циклогексане — 1,53 А. [c.28]

Гидрированию подвергали 20%-ные растворы продуктов в циклогексане в лабораторных автоклавах емкостью 20 мл при температуре 300 15°С и давлении 300—400 ат (начальное давление ЮО—150 ат) в присутствии никеля Ренея (табл. 2). Катализатор (35—40% от сырья) добавляли в несколько этапов, причем его отфильтровывали только после первого этапа, во время которого происходило обессеривание продукта. Гидрирование осуществляли Б течение 30—140 ч до прекращения расхода водорода и исчезновения в гидрогенизате характерных для ароматических углеводородов полос поглощения в интервале 1600 см- ИКС. В образцах определяли основные физико-химические показатели, структурно-групповой Ю] и элементарный состав (табл. 3). Устойчивость к окислению (табл. 4) определяли видоизмененным методом ВТИ и методом проф. Весели . Гидрирование продуктов сопровождалось всеми характерными для гидроочистки изменениями качества сырья. Гидрогенизаты были полностью обессерены и почти бесцветны. В условиях опытов не достигалось исчерпывающего гидрирования ароматических углеводородов. Все гидрогенизаты флуоресцировали в ультрафиолетовом свете. В зависимости от состава сырья содержание атомов углерода в ароматических кольцах уменьщалось от О до 50% от исходной величины (по методу п-й-М). Это, по-видимому, отвечает равновесным концентрациям. Более глубокого гидрирования не осуществляли, так как достигнутые результаты позволили определить свойства соединений после гидрирования и качество полученных масел. [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология