Органическая химия альдегиды

Альдегиды. Органическая химия альдегидов и кетонов имеет ряд общих черт. Обычно оба класса рассматриваются как единое целое. Большинство закономерностей, отмеченных выше для кетонов, оказываются применимыми и для альдегидов, если не считать того, что сдвиги альдегидных групп обнаруживаются в среднем на 5—10 м. д. в более сильном поле, чем сдвиги соответствующих кетонов. Альдегидная группа легко обнаруживается по характерному дублету в спектрах с неполным подавлением спин-спинового взаимодействия с протонами. Кроме того, резонансные сигналы углерода альдегидной группы, как правило, имеют большую интенсивность при той же концентрации по сравнению [c.145]

Однако в конце XIX столетия уже нельзя было рассчитывать на длительное существование такой точки зрения. К этому времени стали хорошо известны и подробно изучены многочисленные классы органических кислородсодержащих соединений, образование которых можно представить себе как результат взаимодействия углеводородной молекулы с кислородом, происходящего без распада углеродного скелета. Не только тогда, но даже и в наши дни, в середине XX столетия, в любом руководстве по органической химии такие соединения, как перекиси, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и др.,— все производятся из соответствующих углеводородов либо внедрением в последние (между углеродными и водородными атомами) молекулярного или атомного кислорода, либо таким же внедрением кислорода с последующим выделением воды. Следует подчеркнуть, что подобное образование кислородсодержащих органических соединений вовсе не носит только символический характер синтез этих соединений в ряде случаев действительно является осуществлением последовательного воздействия кислорода на углеводородную молекулу без распада ее углеродного скелета. Это воздействие, правда, осуществляется в экспериментальных условиях, отличных от условий пламенного сгорания. Большею частью оно производится в жидкой фазе кислородом в момент выделения. Однако самый факт его осуществимости подтверждал возможность воздействия кислорода на углеводородную молекулу в газовых реакциях без разрыва углеродного скелета. [c.6]

ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ — область химии, в которой разрабатываются технически усовершенствованные и экономически целесообразные методы переработки природного сырья и синтетических полупродуктов в предметы обихода и средства производства. X. т. подразделяется на технологию неорганических веществ (производство кислот, щелочей, соды, солей, аммиака, минеральных удобрений, металлов, сплавов и др.) и технологию органических веществ (синтетические каучуки, пластмассы, красители, спирты, органические кислоты, альдегиды, кетоны и др.). X. т. рассматривает также средства химической переработки природных вод, руд, угля, нефти, газов, древесины и др. [c.273]

В органической химии тоже известны реакции диспропорционирования. Например, альдегид может образовать спирт и эфир [c.64]

Окисление альдегидов до карбоновых кислот — одна из самых распространенных реакций окисления в органической химии [163] ее проводят со многими окислителями, из которых чаще всего используют перманганат в кислой, щелочной или нейтральной среде, хромовую кислоту или бром. Специфическим окислителем для альдегидов, с трудом атакующим другие группы, является оксид серебра. Для обнаружения альдегидов пользуются растворами Бенедикта и Фелинга [164], однако этот метод окисления непригоден в препаративных целях, а в случае ароматических альдегидов дает просто плохие результаты. а,( -Ненасыщенные альдегиды можно окислить, не затрагивая двойную связь, с помощью хлорита натрия [165]. Под дейст- [c.81]

В органической химии оксид меди (II) применяют, например, для окисления спиртов в альдегиды, а гидроксид меди (II) - для окисления альдегидов или углеводов (глюкозы) до соответствующих кислот. [c.102]

Получение из сложных эфиров, альдегидов й кетонов с помощью металлоорганических соединений мы рассмотрим при изучении соответствующих разделов органической химии. [c.99]

Основное применение борогидрид лития находит в органической химии в качестве восстановителя [6 . Он восстанавливает альдегиды и сложные эфиры до первичных спиртов, кетоны до вторичных спиртов, но не восстанавливает нитрилы, амиды, ароматические кислоты. Борогидрид лития используют для получения боразола, который применяется как инициатор горения топлива [7], в электролитах для осаждения циркония [8], как источник водорода при получении губчатых материалов [9]. [c.27]

Гораздо больший интерес для органической химии представляют более мягкие, чем горение, реакции окисления, при которых органические вещества окисляются лишь частично. В результате ряда последовательных окислительных реакций спирт можно превратить в альдегид, а затем в кислоту. Например, этиловый спирт с помощью НСгО , действием О2 в присутствии платинового катализатора или с помощью других подобных окислителей легко превращается сначала в альдегид, а затем в кислоту [c.462]

Восстановление представляет собой реакцию, обратную окислению. Другими словами, многие реакции окисления в органической химии обратимы, если их проводить в подходящей восстановительной среде. Так, окисление спиртов в альдегиды можно провести в обратном направлении, получая из альдегидов спирты путем восстановления альдегидов цинком в кислом растворе. Молекулярный водород служит прекрасным восстановителем для двойных углерод-углеродных связей. Подобные реакции часто проводят при высоких температурах в присутствии катализатора [c.463]

Ионообменную хроматографию широко используют и для разделения неорганических соединений, а в органической химии — для разделения смесей кислот или оснований. Классическим примером является разделение смесей аминокислот, образующихся при гидролизе пептидов и белков [43]. Пептиды, белки и ферменты, содержащие кислотные и (или) основные группировки, также могут быть разделены с помощью ионообменной хроматографии. Интересные возможности открываются при использовании сильноосновных смол в бисульфитной форме [44]. Когда смесь альдегидов и кетонов пропускают через такую смолу, они обратимо связываются со смолой в виде бисульфитных комплексов это позволяет разделить компоненты смеси. [c.321]

В органической химии, так же, как в неорганической, большинство окислительно-восстановительных реакций необратимо. Имеются в виду реакции окисления углеводородов до спиртов, альдегидов и карбоновых кислот, а также реакций, идущих с окислительным расщеплением С-С-, С=С-и С- С-связей. К таким реакциям закон действующих масс — основной закон химической термодинамики — неприменим. Обратимыми реакциями этого типа могут быть окислительно-восстановительные реакции функциональных групп (-8Н, -8=0, -80г-, -N0, -ЫОз и т. п.), которые, в принципе, мало отличаются от реакций соответствующих неорганических соединений и здесь не рассматриваются. [c.133]

При использовании аммониевого основания наряду с описанными реакциями сахара взаимодействуют с аммиаком, образуя азотсодержащие органические соединения, количество которых возрастает по мере повышения массовой доли связанного ЗОг в варочном растворе. В результате этих реакций выход сахаров, по сравнению с применением натриевого основания, снижается в среднем на 15%- Прямых исследований взаимодействия сахаров и аммиака при сульфитной варке нет. Судя по косвенным данным модельных исследований, возможно образование производных пиридина. В органической химии известна подобная реакция альдегидов с аммиаком, протекающая, правда, в других условиях [c.210]

Традиционные учебники и лекционные курсы по органической химии обычно разбиты на главы, соответствующие типам соединений (например, алканы, алкены, алкины, спирты, альдегиды и кетоны и т. д.), классам реакций, общим теоретическим вопросам и т. п. Такая схема кажется вполне логичной (по крайней мере, привычной ), очень удобна для преподавания и изучения (в частности, для контроля усвоения материала студентами) и даже для тематического структурирование научно-исследовательских организаций. Тем не менее, она представляется нам порочной в принципе, так как при таком подходе единая, живая ткань нашей науки рассыпается на набор [c.542]

Магнийорганические соединения в силу своей способности вступать в реакцию с различными органическими и неорганическими соединениями имеют очень большое препаративное значение в органической химии, особенно для получения спиртов, кислот, альдегидов, кетонов, углеводородов. [c.260]

Гидролиз глицидных эфиров и перегруппировка с образованием альдегида или кетона рассматриваются ниже. Поэтому реакция Дарзана находит довольно значительное применение в органической химии. [c.14]

Последний комплекс используется в органической химии в качественной реакции на альдегиды (реакция серебряного зеркала ). [c.261]

Однако при выборе катализатора для проведения конденсации альдегидов или кетонов — потенциальных метиленовых компонентов — с ароматическими альдегидами следует иметь в виду, что последние при действии крепких водных растворов щелочей или спиртовых их растворов превращаются в соответствующие бензиловые спирты и соли арилкарбоновых кислот — претерпевают реакцию Канниццаро (см. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. II. М., Химия , 1974, с. 132). При подходящем выборе катализатора конденсации карбонильных соединений, особенно кетонов, с ароматическими альдегидами идут без осложнений. Реакции этого типа находят весьма широкое применение в синтетической практике. [c.172]

Л. Гаттерман и Ф. Кох [Вег, 30, 1622 (1897)] показали, что синтез ароматических альдегидов из углеводородов бензольного ряда протекает легко и с высокими выходами в присутствии хлористого алюминия (с добавками ua b). Этим способом можно получать н-толуиловый альдегид и другие ароматические альдегиды. Получение бензальдегида впервые было осуществлено А. Н. Реформатским [ЖРФХО, 33, 154 (1901)]. См., например Долгов, Катализ в органической химии, Госхимиздат, 1959, стр. 730. — Прим. перев. [c.192]

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

Курс теории строения органических соединений отличается от систематического курса органической химии особым подходом к одному и тому же в своей сущности объекту — органической молекуле. Систематический курс излагается по классам соединений и может быть построен двумя способами первый кладет в основу структуру органического радикала и последовательно рассматривает алифатические, ароматические, гетероциклические ряды с соответствующими функциональными группами второй способ базируется на введении и последующем превращении функциональных групп в молекуле, что приводит к иному расположению материала углеводороды, спирты, альдегиды, кислоты, оксиальдегиды, оксикислоты и т. д. В обоих случаях в систематическом курсе отдается предпочтение описанию химических явлений, многообразию свойств конкретных соединений. Теоретический курс должен подходить к объекту с иной стороны, рассматривать предмет исторически, дeлfгь упор на сущность внутренней природы описываемых явлений. Для теоретического курса наиболее важным является выяснение основных понятий науки, которые, как известно, не неизменны, а текучи, подвижны, исторически обусловлены достигнутым уровнем знаний. [c.3]

Из электрохимических производств, основанных на использовании электролиза для проведения окислительных или восстановительных реакций, можно назвать электрохимическое окисление Na l в Na lOa производство перхлоратов окислением хлоратов электрохимическое получение хлорной кислоты при обессоливании морской и минерализованных вод электролизным методом получение диоксида хлора и т. д. В органической химии процессы электролиза используются в реакциях катодного восстановления нитросоединений, иминов, имидоэфиров, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, сложных эфиров, а также в реакциях анодного окисления жирных кислот и их солей, ненасыщенных кислот ароматического ряда, ацетилирова-ния, алкилирования и др. [c.357]

Органическая химия — наука, достижения которой лежат в основе развития промьииленности органического синтеза, вырабатывающей разнообразные химические продукты — углеводороды, карбоновые кислоты и их эфиры, спирты, альдегиды, хлорорганические соединения и другие органические вещества. В свою очередь химические соединения, вырабатываемые промышленностью основного органического сиитеза, служат полупродуктами для производства пластических масс, синтетических волокон, синтетических каучуков, органических красителей, синтетических моющих средств, средств защиты растении и многнх других. Поэтому при изучении курса органической химии читатель должен составить себе ясное представление о неразрывной связи науки с техникой, промышленностью и сельским хозяйством. [c.472]

Значение синтона не подлежит сомнению ввиду высокого синтетического потенцила вводимой с его помощью карбонильной функции существует множество реагентов, эквивачентных этому синтону. Спрашивается возможен ли синтон обратной полярности ЯСС Из всего опыта органической химии можно бьию с уверенностью утверждать, что подобные частицы не могут существовать как таковые из-за отсутствия элементов структуры, способных обеспечивать стабилизацию карбанионного центра. Следовательно, для того чтобы сконструировать реагент, отвечающий требуемому синтону, необходимо придумать структуру, в которой карбанионный центр был чем-то стабилизирован, и это что-то должно быть легко превращаемо в карбонильную группу. Благодаря подобной определенности в формулировке задачи дизайн реагентов требуемого типа оказался сравнительно несложным делом. Предложенное решение было основано на специфических особенностях свойств дитиоацеталей, легко доступных производных альдегидов [27е]. Принцип этого подхода показан в общем видена схеме 2.101. [c.205]

На данном этапе изучения органической химии вам для синтеза спиртов с помощью карандаша и бумаги можно обойтись и без борогидрида натрия. Однако следует помнить, что борогидрид патрия используется в основном для восстаповления альдегидов и кетонов алюмогидрид лития, напротив, способен восстанавливать и многие другие функциональные группы, поэтому использопаппе его для восстановления простых альдегидов и кетонов — это своего рода химическая расточительность . [c.401]

Курс органической химии характеризуется стройной структурой, взаимосвязью классов соединений углеводороды— спирты — альдегиды — кислоты — сложные эфиры — углеводы — амины — аг/инокислоты — белки. Это обстоятельство позволяет широко применять в системе самостоятельных работ учащ1 хся генетические связи между классами соединений (переход от менее сложного к более сложному и, наоборот, от слолсно о к простому), логические операции, особенно сравнения, снсто . а-тизация и обобщения. [c.153]

Выяснение конфигурации моносахаридов и установление взаимосвязи между ними выполнено Э. Фишером и представляет собою первый пример использования стереохимической теории в структурной органической химии. Фишер построил свои доказательства на установлении конфигурации глюкозы, сведя к ней все известные тогда альдогексозы и альдопентозы. Таким образом, этими исследованиями была установлена так называемая относительная конфигурация моносахаридов, причем для обычной п-глюкозы Фишер условно принял стереохимическую формулу (XVI). ОднакО из данных Фишера вовсе не следовало, что природной п-глюкозе соответствует именно конфигурация (XVI), а не антиподная ей конфигурация (XVII). В данном случае речь идет уже об абсолютной конфигурации глюкозы и логически связанных с нею работами Фишера конфигурациях всех остальных моносахаридов. В то время не существовало средств для экспериментального решения этого вопроса. В связи с этим в 1906 г. Розановым было предложено обозначение абсолютной конфигурации сахаров, которое исходило из условного постулирования абсолютной конфигурации двух антиподов глицеринового альдегида, который формально может считаться первым членом ряда моносахаридов — триозой. [c.14]

Вопрос об абсолютной конфигурации — это один из интереснейших и сложнейших вопросов органической химии. Конфигурации сахаров и полисахаридов уже известным образом скоррелированы, привязаны к оптическим изомерам глицеринового альдегида. Установлены конфигурации всех аминокислот, но в отношении конфигурации стероидов до 1953 г. ничего определенного не было известно. Отдельные лопытки, предпринятые Рейхштейном, не дали удовлетворительных результатов. Только в 1953 г. благодаря работам Прелога (Швейцария) в этот вопрос внесена [юлная ясность. Прелог начал исследование с асимметрического синтеза Марквальда и Маккензи, повторил в больших масштабах их опыты и пришел к интересным выводам. [c.423]

Из схемы 9.1 очевидно, что фундаментом всей органической химии являются углеводороды. От алканов происходят все остальные классы углеводородов. Из углеводородов в результате химических реакций замещения Н-атома С-Н-связи и присоединения реагентов по л-связям возникают основные классы функциональных производных углеводородов — галогенопроизводные, сульфопроиз-водные, нитросоединения, спирты, простые и сложные эфиры, альдегиды, кегоны и карбоновые кислоты. Дальнейшее химическое преобразование (химический дизайн) этих производных за счет замещения или химического видоизменения функциональных групп создает все труднообозримое многообразие полифунк-ционапьных органических соединений, в том числе аминокислоты, пептиды, и белки, жиры и углеводы, гетероциклы различной сложности, витамины, гормоны, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты, ферменты. [c.317]

В настоящий 2-й выпуск III тома Методов органической химии вошли следующие главы этого капитального руководства Губена-Вейля. Альдегидо- и кетоногруппы, Лактоны , Хиноны и Карбоксильная группа . Имеющиеся в данном выпуске ссылки на 1, 11 и IV томь[ естественно относятся к соответствующим томам 2-го немецкого издания соответственно 1921, 1922 и 1924 гг. ссылка на И 1 том имеет в виду русский перевод вышедшего в 1934 г. 1-го выпуска, содержащего главы Гидроксильная группа , Алкоксилыпле группы и окиси двуатомных радикалов и Углеводы , а также сданного редакцией в набор и имеющего выйти в свет еще в этом году 3-го выпуска с главгми Озониды , Перекиси1>, Антоцианы , Дубильные вещества , Оксониевые соединения , Галоидные соединения и Сернистые соединения . [c.5]

Иван Николаевич Назаров (1906—1957). По окончании Московской (хозяйственной академии им. К. А. Тимирязева вел исследования в лабо-и А. Е, Фаворского в Институте органической химии Академии наук, г, — профессор Института тонкой химической технологии. Важнейшие звания посвящены химии ацетилена и его производных (винилацетиле-1 осуществил синтезы винилэтилкарбинолов и других соединений, на их синтезировал гетероциклические кетоны. Получил известное обезболи-е средство — промедол. Синтезировал ряд карбиноловых клеев. Вячеслав Евгеньевич Тищенко (1861 —1941) работал с 1882 г. в лабора-А. М. Бутлерова и был лекционным ассистентом Д. И. Менделеева,. овал превращения альдегидов, в частности их конденсацию. В дальней- [c.291]

Таким образом, существующие методы ацилирования позволяют вводить ацильные и карбоксильную группы в ароматические ядра самых разнообразных аренов Высокая региоселективность реакции, а также широкие возможности использования в органическом синтезе продуктов ацилирования и карбоксили-рования - ароматических альдегидов, кетонов, дикетонов, кетокислот и карбоновых ки JЮт - выдвигают рассматриваемые превращения в ряд важнейших в органической химии [c.171]

Изменение окраски соединений меди при переходе из степени окисления 2+ в степень окисления 1+ используется в органической химии для качественного анализа. Так, свежеосожденный гидроксид Си(0Н)2 синего цвета восстанавливается до оранжевого осадка СигО альдегидами или восстанавливающими углеводами, например глюкозой. [c.260]

Конденсация алифатических альдегидов с кетонами. Конденсация алифатических альдегидов с несимметричными кетонами, способными енолизоваться по обоим возможным направлениям, не нашла широкого применения в синтетической органической химии. [c.170]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология