Диметиловый эфир, молекулярная

Таким образом, существуют два вещества — этиловый спирт и диметиловый эфир — с одинаковой молекулярной формулой СгНвО, но с различными свойствами. Как же объяснить существование этих двух соединений Ответ строение их молекул различно. Этиловому спирту можно приписать формулу I, а диметиловому эфиру — формулу П. Как будет показано ниже, различие в физических и химических свойствах этих двух соединений легко объяснить исходя из различного строения их молекул. [c.36]

Рассчитать выход полиакрилонитрила, если известно, что диметиловый эфир азодиизомасляной кислоты через 20 мин реакции образовал 4 10 " моль радикалов, а эффективность инициатора в этих условиях /д = 0,42. Молекулярная масса М = = 47000. [c.278]

В табл. 18 приведены также температуры кипения ряда соединений с близкой молекулярной массой, но отличающихся по своей химической природе и тем самым по характеру нековалентных взаимодействий между молекулами. Видно, что самые низкие температуры кипения у веществ, молекулы которых неполярны, — пропана и пропилена. Это и понятно, если учесть, что в них действуют лишь дисперсионные силы. Заметно выше температуры кипения ме-тилхлорида и диметилового эфира, так как их молекулы полярные, обладаюш,ие постоянным дипольным моментом, а между ними в дополнение к дисперсионным силам действуют силы, обусловленные индукционным и ориентационным взаимодействием. Еще существенно выше температуры кипения у аминов, этилового спирта и муравьиной кислоты, молекулы которых способны образовывать водородные связи. Уместно в этой связи упомянуть воду, температура кипения которой 100°С, притом, что температура кипения близкого к ней по молекулярной массе неполярного метана —162°С [c.126]

Теория химического строения дала возможность объяснить явление изомерии. Например, одной и той же молекулярной формуле СгНбО могут соответствовать два различных по строению вещества — этиловый спирт и диметиловый эфир [c.10]

Поскольку в результате реакции могут образовываться вторичные и третичные амины, существует возможность получения смешанных аминов. Например, метиланилин и диметиланилин можно получить из анилина и метанола или метилани-лина и метанола /38/. В процессе можно использовать как алюмосиликатные катализаторы, так и окись алюминия, но с окисью алюминия при превращении метиланилина в диметиланилин получается больше диметилового эфира. Реакция применима к алифатическим или циклоалифатическим спиртам с большим молекулярным весом и аминам с малым молекулярным весом например, додециловый спирт и диметиламин (в большом избытке) образуют диметилдодециламин. [c.336]

Таким образом, этиловый спирт и диметиловый эфир — изомеры. Они имеют различное химическое строение при одном и том же составе и молекулярной массе. Различное химическое строение определяет и различные свойства этих соединений. Так, этиловый спирт при обычных условиях реагирует с металлическим натрием и 1 ислотами, а диметиловый эфир таких реакций не дает. [c.10]

Воспользовавшись соответствующими данными табл. X, найдем, что для диметилового эфира (формула /) молекулярная рефракция равна [c.175]

Первое из них — этиловый спирт, второе — диметиловый эфир. Соединения, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, но отличающиеся структурными формулами, называются изомерами. Вследствие явления изомерии, а также из-за часто встречающихся кольцевых структур органические соединения обычно изображают в виде структурных, а не молекулярных формул. Формулы, не содержащие колец, записывают обычно в одну линию. Например, формулы этилового спирта и диметилового эфира имеют следующий вид [c.21]

Диметиловый эфир является сопутствующим продуктом при получении хлористого метила, кроме того, диметиловый эфир может образоваться при гидролизе хлористого метила на стадиях переработки возвратных продуктов. Влияние диметилового эфира в полимеризуемой смеси на молекулярную массу полимера и конверсию мономеров показано на рис. 8. Диметиловый эфир резко снижает молекулярную массу полимера и сильно понижает конверсию мономеров (при постоянной дозировке катализатора). [c.346]

Влияние диметилового эфира на конверсию мономеров (1) и молекулярную массу (2) бутилкаучука. [c.346]

Таким образом, на рассмотренном примере двух соединений — этилового спирта и диметилового эфира — можно легко убедиться в проявлении действия одного из основных положений теории строения, а именно зависимости свойств веществ не только от состава, но и от строения молекул. С другой стороны, этот пример показывает сущность свойственного органическим соединениям важнейшего явления — изомерии, т. е, возможности существования нескольких различных веществ, обладающих различными свойствами, но имеющих при этом один и тот же состав и одинаковую молекулярную массу. Явление изомерии было известно давно (1830), но оно не могло быть объяснено в то время ни одной из существовавших теорий. Только теория строения А. М. Бутлерова дала явлению изомерии простое и исчерпывающее объяснение. [c.22]

Особенно показательно сопоставление структур и физических свойств воды и диметилового эфира. В жидкой воде молекулы держатся вместе благодаря диноль-дипольным взаимодействиям между положительными атомами водорода и отрицательными атомами кислорода. Форма молекулы воды допускает разнообразные расположения в молекулярных агрегатах лишь бы только частичные заряды были обращены к (противоположным) зарядам близлежащих молекул. В молекулах диметилового эфира эти частичные заряды загорожены относительно неполярными углерод-водородными связями. Отсюда следует, что диполь-дипольные взаимодействия должны преодолевать большие расстояния и их эффект соответственно уменьшается. Модели молекулярных агрегатов воды и эфира изображены на рис. 7.4. [c.161]

Хорошо известно, что данной молекулярной формуле может соответствовать более чем одно устойчивое вещество. Примерами могут служить м-бутан и изобутан, каждый из которых имеет молекулярную формулу СаНю, или диметиловый эфир и этанол общей формулы СгНеО. [c.23]

Разные вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу (в нашем примере — спирт и диметиловый эфир), называются изомерами. Молекулы изомеров отличаются друг от друга только своим строением. Различное строение— третья причина различия молекул и, следовательно, различия веществ. [c.11]

Как установил Лаубенгайер с сотрудниками [94, 98], при образовании фтористым бором молекулярных соединений с простыми эфирами, хотя реагирующие молекулы и не меняют своего состава, но они сильно деформируются молекула фтористого бора изменяет свою плоскую структуру на тетраэдрическое строение с атомом бора в центре тетраэдра, связанным с тремя атомами фтора и с одним атомом кислорода, а это, в свою очередь, приводит к увеличению межатомного расстояния В—F. Как показывают электронографические исследования, при образовании метил-эфирата фтористого бора молекула диметилового эфира остается неизменной, расстояние В—F увеличивается с 1,30 в BFj до 1,43 А в BF3 0(СНз)о, расстояние В—О составляет 1,50 A, т. е. оно соответствует валентной химической связи, действующей па расстоянии до 2,5—3 А. Таким образом, ясно, что молекулярное соединение BF3 0(СНз)2 имеет химическую связь, образованную в результате новых валентных состояний атома бора и может быть представлено следующей структурой [c.68]

В качестве составной части в трехкомпонентные системы может быть включен диметиловый эфир. Диметиловый эфир представляет собой бесцветный газ молекулярного веса 46,07, с температурой плавления 138,5° С и температурой кипения 23,65° С. [c.60]

Атомные рефракции элементов С, Н, О, Н, С1, Вг, I, главным образом входящих в состав органических соединений, можно непосредственно определить только для тех, которые находятся в газообразном состоянии. Нри аддитивном вычислении по этим величинам молекулярной ре.фракции соединений в некоторых случаях наблюдается хорошее согласие между теорией и экспериментом, т. е. совпадение вычисленной и найденной молекулярной рефракции. Совпадение оказалось хуже при наличии в соединении этиленовых и ацетиленовых связей, карбонильного кислорода и вообще в тех случаях, когда атомы соединены неоднородными связями. Таким образом, молекулярная рефракция не является строго аддитивной функцией атомных рефракций, а зависит от строения. Всего нагляднее этот факт обнаруживается при сравнении изомеров, например диметилового эфира и уксусного альдегида, которые имеют различную молекулярную рефракцию это объясняют тем, что различным формам кислородных связей соответствует различный действительный молекулярный объем. [c.149]

Среди органических соединений особенно распространено я в -леиие изомерии (с1р. 460). Имеется множество соединений углерода, обладающих одинаковым качественным и количественным составом и одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими, а зачастую и химическими свойствами. Например, состав СгНеО и, соота-гтственно, молекулярную массу 46,07 нмеют два различных изомерных органических вещества этиловый сиарт — жидкость, кипящая при 78,4 °С, смешивающаяся с водой в любых соотношениях, и диметиловый эфир — газ, почти не растворимый в воде и существенно отличающийся от этилового спирта по химическим свойствам (см. также стр. 461). [c.451]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Абсорбент Селексол , разработанный фирмой Allied hemi al orparation (США), представляет собой смесь диметиловых эфиров иолиэтиленгликолей со средней молекулярной массой 280-310 [148]. Преимуществами процесса являются селективное удаление кислых компонентов из газа, низкая коррозионная активность раствора, низкая температура замерзания раствора, низкое давление насыщенных паров абсорбента, абсорбент не разлагается ири регенерации (разложение абсорбента наблюдается ири темиературе выше 155 °С). Высокая гигроскопичность абсорбента позволяет одновременно осушить газ. [c.341]

Стенхаген с сотрудниками исследовал также диметиловые эфиры некоторых дикарбоновых кислот нормального строения. Было установлено, что пики, отвечающие исходным молекулярным ионам, имеют сравнительно низкую- интенсивность и что наиболее интенсивный пик в той части спектра, которая соответствует большим массам, обусловлен отщеплением одной метоксигруппы. [c.33]

Диметиловый эфир — газ с т. кип. —24 °С. Это соединение резко отличается от этилового спирта не только по своим физическим, но и по химическим свойствам. Оно не реагирует с металлическим натрием. Как и этиловый спирт, диметиловый эфир реагирует с иодистоводородной кислотой, но при этом образуется соединение, имеющее формулу H3I. Анализ диме-тилового эфира показывает, что углерод, водород и кислород содержатся в нем в том же соотношении, что и в этиловом спирте, а именно 2С 6Н 10. Его молекулярный вес такой же, как и этилового спирта, н равен 46. Таким образом, диметиловый эфир имеет ту же самую молекулярную формулу QHeO. [c.36]

Часто вероятным процессом распада молекулярных ионов является разрыв связи С—С, находящейся в р-положении к кислородному атому (т. е. между а- и Р-углеродными атомами). Распад происходит преимущественно с разрывом более длинной цепи. Если Рг представляет собой метильную группу, а — цепь, неразветвленную у а-углеродного атома, то пик ионов с массой 45, соответствующий распаду по Р-связи, максимален в спектре. В диметиловом эфире для получения тех же ионов разрывается связь С—Н, находящаяся в Р-положении к кислородному атому. Если К1 содержит, например, метильную группу, замещающую водород у а-углеродного атома (как в случае метил-изопропилового эфира или метил-етор-бутилового эфира), то максимальный пик в спектре соответствует ионам с массой 59. Аналогично для метил-/лрет-бути-лового эфира максимальный пик соответствует ионам с массой 73, образованным при разрыве Р-связи. Сходные направления распада, наблюдаемые в спектрах этилового и пропилового эфиров, подтверждают сходство диссоциативной ионизации эфиров и спиртов. [c.371]

Водородные связи. Соединения, содержащие кислород-водородные или азот-водородные связи, обнаруживают признаки ассоциации, которая, если судить по молекулярному весу, дипольным моментам и молекулярной поляризуемости этих соединений, превышает все ожидания. К примеру, вода, у которой атомы не обладают высокой поляризуемостью, плавится при 0° и кипит при 100°, между тем как диметиловый эфир, метиловый снирт и ацетон— соединения с более высоким молекулярным весом — кипят при —24, 65 и 57" соответственно и плавятся при очень низких температурах. Нет большой разницы и в дипольных моментах этих веществ. Следовательно, исключительно высокая степень ассоциации воды должна объясняться каким-то корот-кодистанционным взешмодействием, которое находит свое отражение не во всех макроскопических свойствах молекул воды. Из сопоставления физических свойств воды, метилового спирта и диметилового эфира следует, что гидроксильная группа имеет резко выраженное специфическое влияние на физические свойства. [c.161]

Относительно высокая температура кипения спирта в каждой триаде, как считают, вызвана ассоциацией молекул спирта в жидкой фазе за счет межмолекулярных водородных связей, что не может происходить в случае простых эфиров или алканов, хотя в принципе эфиры могут принимать участие в образовании межмолекулярных водородных связей с протонсодержащими соединениями (см. разд. 4.3.4.2). Простые эфиры способны также образовывать комплексы с рядом кислот Льюиса, растворимые в эфирах же, они растворяют множество органических соединений и не вступают в реакции в широком диапазоне условий. Эти свойства делают простые эфиры весьма полезными растворителями для проведения органических реакций. Некоторые простые эфиры с низкой молекулярной массой, например диметиловый эфир или соединения с несколькими эфирными группами, например 1,2-диме-токсиэтан, растворимы в воде, однако высшие простые эфиры не смешиваются с водой и широко используются в органической химии для жидкостной экстракции. По свойствам некоторых эфиров как растворителей и методам их очистки имеется обзор [2]. [c.291]

Простые эфиры и структурно-изомерные им спирты обычно дают сходные масс-спектры интенсивность молекулярного иона, как правило, мала и наблюдаются основные пики с т/е 31, 45 и 59. Наиболее значительным эффектом гетероатома с точки зрения наблюдаемой картины фрагментации служит облегчение разрыва связи, соседней с гетероатомом, с образованием резонансно-стабилизованных ионов. Таким образом, при потере гетероатомом электрона, проистекающей в результате электронного удара, образующийся ион-радикал может фрагментировать дальше путем разрыва связи С—С у р-углеродного атома с образованием резонансно-стабилизованного оксокарбониевого иона [схема (1)]. Этот тип фрагментации, носящий название р-расщепления, особенно характерен для метиловых эфиров. В диметиловом эфире, где связи С—С отсутствуют, тот же тип иона получается при разрыве связи С—Н.. Возможен и разрыв связи С—О, называемый а-расщепле-пнем обычно это типично для симметричных неразветвленных эфиров [уравнение (2)]. Для высших эфиров характерна также [c.292]

Распределение электронной плотности вокруг атома кислорода в диметиловом эфире, полученное из расчета методом молекулярных орбиталей [14], предполагает наличие двух стерически и [c.295]

Диметиловый эфир гексаэтиленгликоля (т. кип. 276°) следует предпочесть относительно легколетучему диметиловому эфиру тетраэтиленгли-коля (т. кип. 158—160°). Рабочие температуры до 100° допустимы при продолжительной работе, , -Оксидипропионитрил может быть также кратковременно применен при 100°, однако нри длительной работе не рекомендуется превышать 70°. Как растворитель диметиловый эфир гексаэтиленгликоля сходен с диметиловым эфиром тетраэтиленгликоля. В противоположность высокомолекулярным полигликолям он имеет то преимущество, что может быть синтезирован с постоянным молекулярным весом как чистое вещество. [c.57]

Очень часто совершенно различные органические вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав и молекулярный вес, т. е. одинаковую молекулярную формулу. Примером могут служить обыкновенный винный спирт и газообразное вещество — диметиловый эфир У них различный запах, различные температуры кипения (- -78° и —25°), различная растворимость в воде (спирт растворяется в любой пропорьии, метиловый эфир очень мало растворим) и вообще совершенно различнь е свойства в то же время у них один и тот же качественный состав, одинаковый процентный состав и один и тот же молекулярный вес, а следовательно, и одинаковый ка чественный и количественный состав молекул. Оба эти ве шества имеют формулу aH O. [c.10]

Практического и экономического характера. Терефталевую кислоту получают из п-ксилола путем его прямого каталитического окисления (т. 1, стр. 170) или, в виде моноэфира, в две стадии через п-толуиловую кислоту. Кроме того, ее можно получить карбоксилированием бензоата калия или изомеризацией фталата калия (гл. 5). Существует метод синтеза полиэтилентерефталата путем прямой полиэтерификации терефталевой кислоты этилеигликолем, однако при этом необходимо использовать высокочистую кислоту. Чаще всего кислоту сначала переводят в легко поддающийся очистке диметиловый эфир (44), который переэтерифицируют избытком этиленгликоля, получая промежуточную смесь дигликольтерефталата и его олигомеров. Эту смесь подвергают поликонденсации при повышенной температуре в вакууме с одновременной отгонкой выделяющегося этиленгликоля до достижения молекулярного веса, достаточного для формования волокна из расплава полимера. В качестве катализатора обычно применяют окись сурьмы. Наряду с линейным полиэтилентерефталатом образуется небольшое количество циклического тримера. [c.326]

Из сказанного видно, что установление строения даже таких простых веществ, как этиловый спирт, диметиловый эфир и уксусная кислота, требует обязательного изучения ряда химических реакций и что вообще установление строения является делом значительно более длительным и трудным, чем определение состава и молекулярного веса. Для сложных же органических веществ, состав молекулы которых допускает существование сотен и даже тысяч изомеров, установление строения представляет собой дело чрезвычайной трудности. Нельзя поэтому удивляться, что, например, установление строения известного вещества, называемого обыкновенной, или японской, камфорой, имеющего формулу СюН1бО, потребовало работы десятков химиков в течение больше чем пол столетия, и лишь в 1903 г. оно заверщи-лось синтезом этого вещества. Исследование алкалоида хинина— известного антималярийного средства, выделенного из коры хинного дерева в 1820 г., продолжалось более 120 лет. Для установления строения хинина (1908) химикам понадобилось 88 лет, а полный синтез этого вещества был осуществлен только в 1944 г. [c.95]

На реакционную способность гидроксилсодержащих соединений в реакции с изоцианатами наряду с влиянием среды существенное воздействие оказывает склонность спиртов к образованию внутримолекулярных и меж молекулярных водородных связей [2, 3, 4]. Влияние внутримолекулярных водородных связей на реакционную способность гидроксильных групп в реакции уретанообразования в меньшей степени отражено в литературе. В работе [5] развиваются взгляды, что наибольшей реакционной способностью в среде простых диметиловых. эфиров обладают соединения, проявляющие склонность к образованию внутримолекулярной водородной связи. Авторы [5] объясняют это тем, что такие соединения проявляют меньшую склонность к образова1шю межмолеку-лярной водородной связи между ОН-групной и эфирным кислородом растворителя, что приводит к уменьшению скорости реакции уретанообразования. [c.8]

Уже Валлах заметил, что пинен вызывает для луча D экзальтацию молекулярной рефракции -нО.4. В последнее время [Оистлинг] Oestling, сопоставив значительное число данных, для луча D нашел -ьО.48, причем наибольшее значение экзальтации для луча D было -ьО.57 и наименьшее -ь0.31 (циклобутан, имеющий исключительно малую величину экзальтации -ьО.21, исключен при вычислении средней величины). Наибольшая величина экзальтации -t-0.57 принадлежит одному из спиранов, именно диметиловому эфиру спирогептандикарбоновой кислоты. [c.165]

Для органических соединений характерно -явление изомерии. Известно очень много соединений, имеющих один и тот же состав, одинаковый молекулярный вес, но различную структуру молекул, а тем самым и различные физические и химические свойства. Примером могут служить соединения с эмпирической формулой С Н О. Этому составу отвечает формула этилового спирта СН3СН2ОН и диметилового эфира СНзОСНз. Составу С Н О, отвечают 20 различных веществ, относящихся к различным классам. [c.197]

НОЙ воронки смесь 12,9 г (0,15 моля) винилацетата и 4,4 г (0,03 моля) перекиси трет-бутла. Реакционную смесь нагревают еще 30 мин, а затем продукты разложения перекиси и не вступивший в реакцию диметиловый эфир малоновой кислоты отгоняют в вакууме. В результате фракционирования высококипящего остатка получают 21 г (65%, считая на винилацетат) 3,3-дикарбометоксипро-пилацетата (108—115°/3 мм, 1,4370, мол. вес 216). Получают также около 0,5 г тетраметилового эфира этан-1,1,2,2-тетракарбо-новой кислоты (т. пл. 135°) и 19,0 г остатка — смеси теломеров со средним молекулярным весом 468. [c.134]

Лавсан (терилен). Продукт поликонденсации диметилового эфира терефталевой кислоты с этиленгликолем — полиэтилентерефталат (с молекулярной массой—15 000—20 000) применяется для получения прочного синтетического волокна — лавсана, по качеству не уступающего шерсти. Важным условием успеха синтеза является чистота исходных материалов, в частности терефталевой кислоты волокно формируется из расплавленного полимера при 170—175°С [c.512]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология