Получение ароматических углеводородов из алифатических

Термическая ароматизация заключается в высокотемпературном превращении алифатических углеводородов в ароматические. На этом основан классический синтез бензола из ацетилена (М. Вертело). В дальнейшем, проводя этот процесс при 600—700°, получали до 60—90% жидких продуктов с содержанием в них ароматических углеводородов до 50%. Метод ароматизации нефти, т. е. пиролитического распада ее при 700—800°, служил одно время источником для получения бензола, толуола и ксилола. [c.270]

Таким образом, для получения масел с хорошими вязкостнотемпературными свойствами необходимо удалить асфальто-смоли-стые вещества, полициклические, ароматические и нафтено-ароматические углеводороды с короткими алифатическими цепями, но не все, чтобы не ухудшить химическую стабильность масел. [c.265]

В. Получение ароматических углеводородов из алифатических [c.156]

Растительное сырье было базой преимущественно д-тя производства алифатических соединений. Основным источником получения ароматических продуктов было в то время коксохимическое сырье. Однако в связи с разрушительной конкуренцией со стороны германских фирм коксохимическое производство в США было развито слабо. Накануне первой мировой войны лишь 27% кокса вырабатывали в печах с улавливанием химических продуктов. Ввиду малого спроса на каменноугольную смолу — основное сырье для получения ароматических углеводородов, значительная часть ее использовалась в качестве топлива. [c.303]

Что же представляют собой реакции образования нефтяных углеводородов Наиболее важными моментами здесь являются потеря функциональных групп (кислотных, спиртовых, кетонных и пр.) в исходных биологических молекулах перераспределение водорода, приводящее к получению насыщенных углеводородов алифатического и алициклического рядов реакции деструкции и реакции образования ароматических соединений. Добавим, что все эти превращения должны протекать при температурах, лежащих в пределах 100— 200° С. Совершенно ясно, что эти процессы могут быть в основном каталитическими и что единственным реальным природным объектом, способным катализировать все эти реакции, являются алюмосили каты [23]. [c.194]

Многие ароматические углеводороды получают непосредственно из каменноугольной смолы или косвенно из нефти. Каменноугольная смола содержит бензол, нафталин, толуол, ксилол и т.д., которые можно выделить перегонкой, и она широко использовалась как первичный источник ароматических углеводородов. Однако во время второй мировой войны был разработан процесс получения ароматических углеводородов из нефти, и в настоящее время это главный источник ароматических углеводородов. Сама нефть состоит главным образом из алифатических углеводородов, таких, как гептан и октан, которые превращаются в ароматические углеводороды (толуол и ксилол) при пропускании над катализатором — оксидом металла при высокой температуре. В лаборатории алкилбензолы можно получить алкилированием по Фриделю — Крафтсу или ацилированием с последующим восстановлением (разд. 5.4). [c.119]

В замещенных ароматических углеводородах алифатическая боковая цепь окисляется значительно легче, чем ядро. На этом основан электрохимический способ получения ароматических альдегидов и кислот. Например, при окислении толуола могут быть выделены бензальдегид и бензойная кислота [c.221]

Способность алифатических углеводородов с открытой цепью (н-гексана, гептана и др.) к циклизации широко используется для получения ароматических углеводородов и главным образом толуола. [c.73]

Бензол образуется с низким выходом побочными продуктами являются метан, нафталин и смолы. Метод не находит практического применения имеются другие, более эффективные методы получения ароматических углеводородов. Реакция представляет лишь исторический интерес, так как является первым примером превращения алифатического соединения в ароматическое. [c.50]

С развитием каталитических методов ароматизации алифатических и алициклических углеводородов пиролиз нефти потерял свое прежнее значение как дополнительный источник ароматических углеводородов. Возможно даже, что каталитические методы получения ароматических углеводородов станут не менее важными, чем коксование углей. Однако это не относится к нафталину, который пока получают только при высокотемпературных (750—1000°) пирогенетических процессах переработки углей, и нефти. [c.474]

Алифатические углеводороды рассматриваются в книге подробнее, чем ароматические и гетероциклические, ввиду того что они имеют большее промышленное значение по сравнению с другими углеводородами нефти. Способы получения ароматических углеводородов из нефти описаны в книге довольно подробно, но вопросы дальнейшей химической переработки этих углеводородов здесь не рассматриваются. Приведены данные по производству полупродуктов для промышленности пластических масс и синтетического каучука из сырья нефтяного происхождения, однако не дано описания процессов полимеризации. Вопросы химии и технологии нефтеперерабатывающей промышленности, которая занимается главным образом производством топлив и смазочных веществ из сырой нефти, освещены лишь в той степени, в какой они имеют отношение к химической переработке нефти. В книге не упоминается о производстве сажи, базирующемся почти исключительно на [c.7]

Крек ИНГ алифатической боковой цепи. При термическом крекинге алкилированных ароматических углеводородов в отсутствии активных катализаторов происходит интенсивное расщепление боковых цепей, первичных и вторичных алкильных групп, в то время как третичные алкильные группы большей частью деалкилируются. Добрянский и сотрудники [8] нагревали этил-, изопропил-, и-бутил и третичный бутилбензол от 600 до 650° С и, основываясь на составе полученных продуктов, сформулировали следующие правила, применимые к общему случаю термического разложения алкилированных ароматических углеводородов, [c.106]

Гладкая каталитическая циклизация алифатических углеводородов была осуществлена Молдавским и соавторами (91). Авторы нашли, что углеводороды жирного ряда, содержащие шесть и более углеродных атомов, при пропускании их над аморфной окисью хрома при температуре выше 400° С превращаются в ароматические углеводороды с тем же числом углеродных атомов, как и исходный углеводород, при одновременном отщеплении водорода. Авторами было осуществлено превращение н.-гексана в бензол, н.-гептана — в толуол, н.-октана — в о.-ксилол и незначительные количества этилбензола, октена — в о.-ксилол. Кроме того, из бутилбензола был получен нафталин. [c.244]

После мировой войны- интерес к получению ароматических углеводородов из нефти в значительной степени упал, однако за последние годы истекшего десятилетия наблюдается вновь повышение интереса к этому вопросу. Особенный интерес вызывают процессы, при которых в качестве сырья используются обильные запасы естественного газа, который обычно или не находит себе совсем применения, или же используется крайне нерационально. Два обстоятельства повлияли на то, что нефтяная промышленность обратила свое внимание на получение ароматических углеводородов из газообразных алифатических углеводородов, особенно из метана и из его- ближайших гомологов. Одно из них состоит в возросшей необходимости экономнейшим образом использовать ресурсы естественных газов. Другое заключается в возможности получения ароматических углеводородов (которые являются прекрасным антидето национным материалом) из естественного газа для смешения их с бензином с целью улучшения антидетонационных свойств последнего. Особенное значение имеет второй фактор. В странах, импортирующих жидкое топливо, широко развивается ксследовательская работа в области превращения метана и других газообразных углеводородов, содержащихся в угольном газе и в газе коксовых печей, в жидкие углеводороды (бензол и толуол). Особенно широкое развитие такого рода исследования получили в Великобритании и в Германии. [c.181]

При крекинге алифатических углеводородов получается кокс более обогащенный водородом, чем при крекинге ароматических углеводородов [101]. В составе кокса, полученном при крекинге сырья, содержащего сернистые соединения, обнаруживается сера. В среднем отношение содержания серы в коксе к содержанию ее в сырье крекинга близко к единице [89, 90], но в некоторых случаях оно колеблется в пределах от 0,3 до 1,3 [101]. [c.143]

Трудно бывает решить, является ли то или другое химическое вещ,ество нефтехимическим продуктом, поскольку, как уже отмечалось выше, любое органическое соединение можно синтезировать, исходя из метана. Кроме того, возможность получения бензола, толуола, нафталина и других соединений из нефти означает, что все синтетические вещества ароматического ряда, в том числе красители, лекарственные и взрывчатые вещества и т. п., можно рассматривать как продукты нефтяного происхождения. К выбору объектов для описания приходилось подходить очень продуманно, чтобы не увеличить чрезмерно объем книги. Из трех основных типов органических соединений — алифатических, ароматических и гетероциклических — в химии производных нефти рассматриваются главным образом алифатические соединения. Производство ароматических углеводородов из нефти обсуждается в книге еще довольно подробно, но вопросы дальнейшей их химической переработки ограничиваются только последними достижениями в этой области. Аналогичным образом описывается производство полупродуктов для получения высокополимеров из сырья нефтяного происхождения, но процессы полимеризации опускаются. Вопросы химии и технологии нефтеперерабатывающей промышленности, которая занимается главным образом производством топлив и смазочных масел из сырой нефти, освещены лишь в той степени, в какой они имеют отношение к химической переработке нефти. В книге не упоминается о производстве сажи, базирующемся почти исключительно на нефтяном сырье, но не приводящем к получению синтетических органических продуктов. [c.12]

Превращения алифатических углеводородов в ароматические являлись предметом исследований еще в XIX в. Эта задача приобрела особую остроту и значение в наше время для получения недетонирующего топлива, индивидуальных ароматических углеводородов и их производных. Все эти процессы известны под названием ароматизация. Следует, однако, различать два типа ароматизации—термическую и каталитическую. [c.270]

Производные тиофена реагируют с водородом с образованием соответствующего углеводорода и молекулы сероводорода (реакция 1). Производные бензтиофена при реакции с водородом образуют соответствующий алкилбензольный углеводород и сероводород (реакция 2). Кроме того, в зависимости от условий реакции и состава катализатора возможно получение нафтенового углеводорода (реакция 3). Аналогично взаимодействие дибензтиофенов с водородом может вести к образованию ароматического, нафте-но-ароматического или нафтенового углеводорода и сероводорода (реакции 4—6). При гидрировании нафтобензтиофенов кроме сероводорода возможно образование нафтено-ароматического или нафтенового углеводорода (реакции 7— 8). Гидрирование алифатических сульфидов ведет к образованию двух углеводородных молекул и молекулы сероводорода (реакция 9), а циклических — к образованию сероводорода и соответствующей углеводородной молекулы (реакция 10). При взаимодействии с водородом меркаптанов и дисульфидов также образуются углеводороды и сероводород (реакции 11 и 12). [c.293]

Необходимо отметить, наконец, что в процессе получения сульфокислот алифатического и ароматического ряда проявляется одно из характерных различий между парафиновыми и ароматическими углеводородами. Это различие проявляется в легкости, с какой ароматический углеводород образует сульфокислоту при действии умеренно концентрированной серной кислоты, по сравнению с трудностью введения сульфогруппы в углеводороды парафинового ряда. Для сульфирования парафиновых углеводородов требуется дымящая серная кислота, т. е. 100%-ная серная кислота, содержащая сво-бодный серный ангидрид (олеум). На этом различии основывается один из способов определения и выделения ароматических углеводородов из нефтяных фракций бензиновую или керосиновую фракцию встряхивают некоторое врегля с 1—2 объемами концентрированной кислоты, в результате чего ароматические углеводороды образуют сульфокислоты, которые растворяются в сернокислотном слое и отделяются вместе с ним, тогда как парафиновые и циклопарафиновые углеводороды (нафтены) остаются незатронутыми. [c.82]

Общность химической природы полимеров и однотипных низкомолекулярных соединений является основой общности их химических свойств и типов химических реакций и превращений. Поэтому понятие химия полимеров делится на две большие и несколько разноплановые составляющие — химия получения полимеров (о чем уже шла речь в ч. 1 книги) и химия превращений макромолекул, т. е. химические реакции макромолекул. Последней цели посвящена ч. 3 книги. Полимерным макромолекулам присущи все химические реакции, которые известны в органической химии для насыщенных и ненасыщенных алифатических и ароматических углеводородов и их производных, других низкомолекулярных аналогов соответствующих полимеров. [c.214]

Однако нефтяные фракции или газообразные продукты термообработки нефтепродуктов в том виде, как они получаются при нефтепереработке, еще не пригодны для получения большей части названных алифатических и ароматических углеводородов. Требуется дополнительная фракциони-ровка нефтепродуктов, выделение узких, выкипающих иногда в пределах [c.9]

Процесс получения ароматических углеводородов из алифатических некоторые авторы называли дегидроциклодвгидрированием, соответственно порядку промежуточных реакций, происходящих при замыкании кольца. Этот термин неудобен для употребления и он вскоре был заменен более кратким—дегидроциклизация. [c.271]

Освобождение высокоароматизированных концентратов от равнокипящих алифатических углеводородов и получение таким образом чистых индивидуальных углеводородов нринципиально осуществимо различными путями. Выделение ароматических углеводородов из ароматизированных жидкостей возможно, например, путем экстракции. Для этого применяют в большинстве случаев жидкую двуокись серы (сернистый ангидрид). Способ был предложен для этой цели в 1907 г. Эделеану и первоначально применялся для очистки керосина [7]. Экстрагируемый исходный материал смешивается с жидким сернистым ангидридом (рис. 49), который растворяет ароматические углеводороды и как тяжелый слой оседает вниз (экстракт). Вследствие растворяющего действия ароматических углеводородов вместе с ними переходит в экстракт и определенная часть неароматических составных частей. Для удаления их экстракт промывают высококипящей парафи-аистой фракцией, извлекающей эти неароматические углеводороды. Затем из экстракта удаляют сернистый ангидрид, который возвращается на уста- [c.106]

Гроссе, Моррелл и Мэттокс [39] разработали каталитический процесс превращения алифатических углеводородов в ароматические Большое значение успешного разрешения этой проблемы заключается в важности ароматических углеводородов для получения моторного топлива с высокой критической степенью сжатия, для приготовления растворителей и как сырья для получения взрывчатых веществ — тринитротолуола и, наконец, для получения бесконечно большого числа различных органических соединений, употребляемых в производстве красителей, фармацевтических препаратов, синтетических смол ИТ. д. Чрезвычайно важен тот факт, что нефть per зев сравнении с каменноугольной смолой представляет почти неограниченный источник получения ароматических углеводородов. [c.714]

Между прочим Моррелл — один из авторов последней работы [127], являющийся также соавтором известной монографии Катализ в неорганической и органической химии [128], характеризуя каталитическую циклизацию (которой посвящается специальная глава), ничего не говорит о работах в этой области, выполненных до него. Он пишет Гроссе, Моррелл и Меттокс разработали каталитический процесс превращения алифатических углеводородов в ароматические . Затем он указывает, что со времен Фарадея химики пытались разрешить проблему получения ароматических углеводородов термическим крекингом но в последнее время она решена каталитической циклизацией. И далее говорится о том, какими катализаторами пользовались Гроссе, Моррелл и Меттокс, чтобы осуществить процесс циклизации [128, стр. 714]. Такое освещение хода научных исследований в области ароматизации по меньшей мере следует квалифицировать как не вполне объективное. [c.235]

НИТРОМЕТАН СНзЫОз — бесцветная жидкость со своеобразным запахом горького миндаля, т. кип. 101,18°С, малорастворим в воде, хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. Н.— простейший представитель класса нитропарафинов. Промышленные методы получения Н. основаны на деструктивном нитровании па-рафи1ювых углеводородов (чаще всего используется пропан). Н. применяют как растворитель, для экстракции ароматических углеводородов из смесей с алифатическими и алициклическими как полупродукт для синтеза хлорпикрина, нитроспиртов, взрывчатых веществ, как добавка к дизельному топливу и как горючее для реактивных двигателей. Н, [c.176]

Ароматизации газообразных алифатических углеводородов способствует присутствие небольших количеств кислорода, а водород оказывает на реакцию отрицательное влняние. По этим причинам мотан, в большом количестве содержащийся в природных газах, не может служить сырьем для получения ароматических углеводородов, так как при пиролизе его образуется очень Ашого водорода, и поэтому выход ароматических углеводородов очень невелик. Если бы удалось найти осуществимый в производственных условиях способ немедленного удаления образующегося при пиролизе водорода, то можно было бы довести выход ароматических углеводородов до 60% в расчете на исходный метан. В лабораторных условиях это удается осуществить при пиролизе в присутствии окиси меди. В табл. 89 приведен цифровой материал, полученный на основе лабораторных опытов ароматизации газообразных алифатических углеводородов 1711. В ней показано, какое количество исходных углеводородов превратилось в ароматические, а также какая часть образовавшейся жидкости кипит до 170° и может быть поэтому применена в качестве бензинов. [c.100]

Растворы мыл имеют большое темическое значение.- Они широко исполТзуются не только как моющие средства, но и как средства для улучшения смачивания различных поверхностей водой, для 1мусшния стойких эмульсий и пен, для процессов флотации и т. дГ В технике нашло применение и такое свойство мыл. Если в достаточно концентрированные растворы мыл вводить не растворимые в воде органические вещества (алифатические и ароматические углеводороды, маслорастворимые красители и др.), последние способны коллоидно растворяться или солюбилизироваться. В результате солюбилизации образуются почти прозрачные термодинамически равновесные растворы. Явление солюбилизации очень важно для проведения полимеризации непредельных углеводородов в эмульсиях с целью получения синтетических латексов или синтетических каучуков. [c.354]

Там, где нежелательно использовать ароматические углеводороды в качестве растворителей, могут применяться нитропарафины, например, в смеси с алифатическими углеводородами. Нитропарафины можно также успешно применять в растворителях для удаления лаковых покрытий. При помощи таких растворителей могут быть легко удалены лаки, полученные на основе алкидных смол или протуктов конденсации -мочевины и формальдегида. [c.322]

Систематические исследования по выяснению влияния хими ческой природы нефтяного сырья и условий окисления на состав-и свойства окисленных битумов [42—49] показали, что глубина отбора дистиллятных фракций заметно сказывается как на составе гудрона, так и на характере изменения и глубине термоокислительного превращения последнего. Детальное исследование элементного и компонентного составов тяжелых нефтяных остатков, полученных различными вариантами термической обработки, позволило выяснить характер влияния на направление и глубину превращения их в процессе производства. Полученные экспериментальные данные дали возможность составить общее представление об основных направлениях химических изменений составляющих битум компонентов в процессе его производства в заводских условиях. Чем более жесткой высокотемпературной обработке подвергаются тяжелые нефтяные остатки, тем большую роль в стадии окисления играет углеводородная часть битума. Это видно из данных, характеризующих количественное и качественное изменения в составе углеводородов. При переходе от гудрона к окисленному битуму (БН-У) содержание углеводородов снижается с 65—70 до 40—46%. При этом в окисленном битуме практически отсутствуют парафино-циклопарафиновые углеводороды, а среди ароматических углеводородов преобладают структуры, содержащие в молекуле ди- и нодиконденсированные ароматические ядра. Жидкие продукты окисления ( отдув ) битума на первой стадии окисления (до БН-1П) состоят из низкомолекулярных кислородных производных углеводородов преимущественно алифатической природы. [c.133]

Ниязов распространил реакцию получения кетонов из алифатических кислот и ароматических углеводородов в присутствии А1С1з и РС1з и на циклопентанкарбоновые кислоты [36—40]. При взаимодействии циклогексан- и метилциклогексанкарбоновой кислот с гомологами бензола (толуол, этилбензол, ксилолы) были получены смешанные циклогексил- и метилциклогексилароматические кетоны типа [c.316]

V. ПРЯМОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ГАЗООБРАЗНЫХ ОЛЕФИНОВ ПИРОЛИЗОМ АЛИФАТИЧЕСКИХ У1М1ЕВ0Д0Р0Д0В (ГЛАВНЫМ ОБРАЗОМ НЕФТИ И ЕЕ ФРАКЦИ11) С ОДНОВРЕМЕННЫМ ОБРАЗОВАНИЕМ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.97]

Нитросоединения с нитрогруппой в ядре. Благодаря легкости получения ароматические иитросоединения имеют гораздо большее промышленное и препаративное значение, чем иитросоединения жирного ряда. В то время как алифатические нитросоединения (стр. 173 получаются преимуш,ественно путем алкилирования солей азотистой кислоты, в ароматическом ряду можно проводить прямое нитрование углеводородов, т. е. подвергать их действию крепкой азотной кислоты. [c.527]

Сгорание углеводородов является высо-коэкзотермичным процессом. Поэтому углеводороды главным образом сжигают с целью получения энергии. Ненасыщенные алифатические углеводороды-алкены (олефины) и алкины (ацетилены)-легко вступают в реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. В отличие от них ароматические углеводороды с трудом вступают в реакции присоединения. Разновидностью присоединения является реакция полимеризации алкенов, которая позволяет получать множество ценных синтетических материалов. [c.435]

Используя углеводороды, получающиеся при перечисленных выпге термических и каталитических процессах переработки нефтяного сырья, направленных на получение различного топлива, а также развивая специальные процессы нефтепереработки, можно получать непредельные алифатические и ароматические углеводороды для крупнотоннажных химических производств в количествах, полностью обеспечивающих планируемые на ближайшие 7 лет огромные масштабы развития нефтехимической промышленности, в том числе производство пластмасс, синтетических каучуков, волокон, синтетических моющих веществ и пр. [c.14]

Особый интерес реакция металлирования представляет для получения литийарилов. Ароматические углеводороды обычно являются более сильными кислотами, чем алифатические (у бензола рКа 43), поэтому доступный бутиллитий оказывается подходящим реагентом для синтеза литийарилов. Однако реакция самого бензола протекает очень медленно, и для ее ускорения используют ТМЭДА или ДАБЦО, а также трет-бутоксид калия, превращающий литийорганический реагент в более реакционноспособное соединение калия [c.229]

Углеводородами называются соединения, состоящие из углерода и водорода. Различают алифатические предельные и непредельные углеводороды, циклические (нафтены) н ароматические. Наиболее важным источником получения предельных углеводородов состава С Н2 -2 является нефть. При перегонке последней отбирают фракцию т. кип. 150—170° —бензин, нз которой дробной перегонкой получают легкий бензин уд. в. 0,64 -0,66, т. кип. 40 -75°, известный под названием петролейный эфир. Выше кипящая фракция —средний бензин, т. кип. 70—120 , уд. в. 0,70—носит название авиационного бензина, его применяют для приготовления йод-бензнна (раствора йода в бензине, используемого иногда для дезинфекции) и особенно широко в технике для двигателей с зажиганием и в качестве растворителя. Фракцию г. кип. 150 —300° — керосин используют в качестве горючего также для двигателей внутреннего сгорания и иногда в быту, а также для освещения. Фракции, перегоняющиеся без разложения при температурах Кипения, более высоких, чем керосин, называют соляровыми маслами их используют в качестве дизельного топлива, смазочных масел или путем Крекирования превращают в более легкие углеводороды. Перегонкой с водяным паром фракций, кипящих выше 300", получаюг вазелин, который представляет собой густую смесь жидких и твердых углеводородов. Из нефти выделяют, кроме того, смесь твердых углеводородов, называемую парафином, Предельные углеводороды получают и синтетическим путем восстановлением галогенопроизводных, спиртов, альдегидов, кетонов, непредельных соединений, декарбоисилированием кислот, электролизом солеи жирных кислот н др. [c.105]

Процесс проводят, вводя окись этилена в суспензию терефталевой кислоты в органическом растворителе, способном, как правило, растворять этерифицированные продукты реакции. Катализатор должен также растворяться в выбранном растворителе. В качестве растворителей предлагают этанол, бутанол и изопропанол [41], смесь бутанола и метилизобутилкетона [42], различные кетоны [43, 44], ароматические и алифатические углеводороды [45], этиленгликоль [46], галоидные углеводороды [47], сложные эфиры уксусной и других кислот [47], алкилнитрилы [39, 48]. В качестве катализаторов преимущественно рекомендуют вторичные и третичные амины, хорошо растворимые в вышеуказанных растворителях. Аминные катализаторы должны быть удалены из мономерных продуктов реакции, так как в их присутствии получаются окрашенные полиэфиры. Для получения неокрашенных продуктов рекомендуют в качестве катализаторов этерификации применять триалкилфосфины [44, 49], триарилфосфины [48], органические соединения титана, германия или сурьмы [50]. [c.34]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология