Нитросоединения применение

Нитросоединения легко восстанавливаются в амины, причем в соединениях с большим числом нитрогрупп восстановление идет ступенчато и при применении стехиометрического количества хлористого олова можно восстановить только одну нитрогруппу. Так же легко восстанавливается азогруппа прн выдержке соединения в течение нескольких ча- [c.495]

Для восстановления нитросоединений пригодны также сульфиды аммония и натрия, дитионит натрия. Эти восстановители имеют особое значение, так как их применение позволяет частично восстанавливать (частичное или парциальное восстановление) полинитросоединения (например, динитросоединения до нитроанилинов). [c.224]

Восстановлен не ароматических нитросоединений в амины впервые провел Н. Н. Зинин в 1842 г. Это открытие способствовало быстрому развитию анилокрасочной промышленности. В дальнейшем оказалось, что в качестве восстановителей можно использовать не только сульфид аммония, примененный Зининым, но и многие другие восстановители — олово, цинк или железо в кислой среде, водород над катализаторами, электролитическое восстановление. [c.325]

При исследовании кинетики реакций весьма важен вопрос о выборе контролируемого параметра. В простых газо-жидкостных процессах, в которых хорошо изучены направления химических превращений (например, реакции гидрирования непредельных соединений или восстановления нитросоединений водородом), контролируемым параметром может служить давление. Процесс в этом случав проводят статически в изохорических условиях, а скорости реакций измеряют по скорости изменения давления в системе. Математическая обработка полученных результатов достаточно проста. Для сравнительно простых реакций можно применять адиабатический метод исследования кинетики [4—6], когда контролируемым параметром является только температура. Метод основан на определении скорости разогрева (охлаждения) адиабатического реактора и применим для сильно экзотермических (или эндотермических) реакций. Для его использования нужно знать тепловые эффекты реакций и теплоемкости реагентов и продуктов. Надо, однако, иметь в виду, что при применении чисто адиабатического метода всегда есть опасность непредвиденного изменения направления реакции по мере повышения температуры, что сразу затрудняет расшифровку полученных данных. Гораздо большую перспективу имеет применение для исследования каталитических процессов метода неизотермического эксперимента, где наряду с анализом веществ производится замер профиля температуры по длине слоя катализатора или по ходу опыта. [c.403]

Удовлетворительного объяснения механизма этой реакции еще не имеется. Выход нитросоединения и эфира азотистой кислоты в большей степени зависит от примененного иодида и соли азотистой кислоты. Кроме соли серебра, аналогично ведет себя также нитрит ртути [138]. Нитрит калия при реакции с алкилиодидами дает исключительно эфиры азотистой кислоты [139]. Алкилбромиды или хлориды мало или совсем непригодны для проведения данной реакции. [c.314]

Гидрирование алифатических нитросоединений до аминов чаще всего осуществляют с никелевым катализатором при 150—200 °С и 1—5 МПа. В результате реализации прямого синтеза нитропара-фпнов путем нитрования парафинов этот метод производства алифатических аминов нашел промышленное применение. Он имеет также значение для получения аминоспиртов из продуктов конденсации нитросоединений с формальдегидом, например [c.514]

При обсуждении химических свойств предельных и ароматических углеводородов были приведены реакции, ведущие к образованию нитросоединений, характеризующихся наличием в них ЫОа-группы. Эти соединения находят широкое применение в качестве растворителей и в особенности как промежуточные продукты прн получении органических аминов. [c.166]

При обработке ароматических нитросоединений цианид-ионом происходит кине-замещение (см. разд. 13.3) отщепляется нитрогруппа и в молекулу вводится карбоксильная группа, причем всегда в орто- и никогда в мета- или пара-положение п() отношению к уходящей группе. Область применения этой реакции, носящей название перегруппировки Рихтера, весьма разнообразна [198]. Как и в случае других реакций нуклеофильного ароматического замещения, наилучшие результаты получаются при наличии электроноакцепторных групп в орто- и па-ра-положениях, однако выходы низкие, обычно не менее 20 % и никогда не выше 50 %, [c.39]

В промышленности эти процессы практического применения почти не получили, как и синтез с применением амида натрия в жидком аммиаке, так как считается более целесообразным получение этих продуктов восстановлением нитросоединений. Напротив, получение аминов из хлорпроизводных, в которых атом хлора активирован электроноакцепторными заместителями, используется очень широко. [c.188]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

Применение азотной кислоты. Азотная кислота служит для получения органических нитросоединений (разд. 28.1.3) некоторые из них — это взрывчатые вещества (например, динамит и тринитротолуол). Другие являются промежуточными соединениями при производстве красителей. Большие количества азотной кислоты расходуются для производства азотных удобрений. [c.478]

Азотная кислота в жидкой фазе либо нитрует, либо окисляет углеводороды первому направлению реакции способствует применение разбавленной кислоты и низких температур переработки. Конечные продукты по своей природе сложны, поскольку на реакцию оказывает влияние концентрация кислоты, температура и продолжительность реакций зачастую трудно разделить и опознать различные конечные нитросоединения при комнатной температуре. [c.146]

Реакции гетерогенного восстановления ароматических нитросоединений имеют большое практическое значение, так как этот метод очень прост и экономичен. Однако он не нашел еще широкого применения, вероятно, из-за недостаточной стабильности предложенных катализаторов и большой чувствительности их к отравлению. [c.408]

Перспективным направлением использования углеводородов газовых конденсатов является получение на их основе нитросоединений путем нитрования низкомолекулярных парафинов. Можно полагать, что различные нитроспирты и другие нитросоединения найдут самое широкое применение в промышленности органического синтеза. Целесообразно также развивать в газопереработке процессы, основанные на реакции парафиновых углеводородов с сернистыми соединениями. [c.55]

Первичные ароматические амины почти всегда получают последовательным применением процессов нитрования и восстановления. Для восстановления нитросоединений до аминов существует много разных методов. Восстановление небольших количеств часто проводят оловом с соляной кислотой (выход 80%) [c.232]

Этот метод синтеза широко применяется для получения фенолов. Он имеет особенно большое значение при замещении в строго определенном положении. Поскольку соли диазония получают из аминов, которые в свою очередь обычно синтезируют из нитросоединений, применение этого метода дает уверенность в том, что гидроксильная группа будет находиться в том положении, в котором ранее находилась амино- или нитрогруппа. Для удаления избытка азотистой кислоты после диазотирования амина применяют мочевину [54]. Соли диазония, образование которых затруднено из-за низкой основности амина, можно получать в концентрированной серной кислоте с последующим осторол<ным разбавлением после диазотирования или растворять амин в серной кислоте, а затем перед диазотирова-Нием разбавлять этот раствор [55]. В первом из этих методов диазотирующим агентом служит нитрозилсерная кислота [561. [c.291]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Для растворения нитросоединений вместо спирта можно применять и другие растворители, особенно если необходимо. повысить температуру реакции. Применение растворителей, не смешивающихся с водой, требует очень энергичного перемешивания. Нейтральные или основные гидразосоединения в этом случае сразу переходят в слой растворителя. Подобным образом можно восстановить азосоединения до гидразосоединений или, применяя избыток цинка, до аминов. [c.498]

В реакторе емкостью 100 мл при 190° и 4 ат, при оптимальной продолжительности реакции 18 сек. с применением нитровальной смеси, состоящей из 5 объемов углеводорода и 1 объема двуокиси азота, получают около 200 кг нитрододекана в день. В последнее время Гейзеле-ром [132а] подробно описаны результаты опытов по этому методу. Он установил выход нитросоединений при нитровании н-гептана и изооктана (2,2,4-триметил-пентан) с двуокисью азота в зависимости от объемной скорости при прочих равных условиях. [c.310]

В промышленности органических полупродуктов и красителей контактно-каталитические процессы приобретают все большее значение. В настоящее время они находят применение в процессах хлорирования (окислительное хлорирование бензола в хлорбеи-лол), восстановления нитросоединений (получение анилина и других ароматических аминов), гидролиза хлорзамещенных (иолу- [c.395]

В процессе реакции нитросоединение восстанавливается до амина, что повышает выход конечного продукта (например, получая 8-оксихи-нолин из о-аминофенола, в качестве окислителя применяют о-нитрофенол). Широкое применение в качестве окислителя получил также мышьяковый ангидрид. [c.723]

Как уже упоминалось, это обстоятельство приводит к тому, что нитросоединения очень быстро претерпевают дальнейшие изменения б-лагодаря гидролитическим и окислительным процессам с образованием глйвным образом окислов азота, воды и углекислоты при этом происходит также образование ди- и полинитросоединений. Такие же процессы протекают и в гетерогенной системе без применения давления путем кипячения углеводородов с дымящей азотной кислотой, как это указано в предыдущем параграфе. [c.304]

Наибольшую опасность представляют процессы восстановления нитросоединений в а мин Юоединения водородом и процессы амини-рования с применением аммиака. [c.120]

Продукты этой отрасли промышленностн отличаются большим много( бразием строения, свойств и областей применения. Это различные углеводороды, хлор- и фторпроизводные, спирты и фенолы, простые эфиры, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и их прсизводные (сложные эфиры, ангидриды, нитрилы и др.), амины и нитросоединения, вещества, содержащие серу и фосфор, и т. д. По назначению все они подразделяются на две группы ]) промежуточные продукты для синтеза других веществ в этой же илн в других отраслях органической технологии 2) продукты целевого применения в разных отраслях народного хозяйства. [c.9]

Таким образом, снйжение нагарообразования в ВРД может быть достигнуто совершенствованием конструкции камеры сгорания и ошимизацией группового химического состава топлив. Возможно использование для этой цели антинагарных присадок гидропероксидов, нитросоединений, металло-рганических соединений и др. Однако в настоящее время такие присадки в реактивных топливах не нашли практического применения. [c.160]

Использование в качестве добавок ароматических нитро- и хлорсодержащих соединений ускоряет процессы конденсации в связующем. При применении хлорсоединений реакции сшивания (но не конденсации) начинаются при 120 С, что ниже температуры смешения. В результате увеличивадгтся вязкость смесей, что нежелательно. Нитросоединения, в частности динитронафталин, метадинитробензол, вызывают конденсацию выше 180 С. При больших температурах логарифмический температурный коэффициент вязкости сильно повышается с увеличением содержания азота в пеке. В связи с этим использование пеков с повышенным содержанием азота требует увеличения их количества в смесях для достижения оптимальной пластичности. [c.126]

Восстановление металлами в присутствии кислот или оснований. Практическое применение в качестве восстановителей нашли железо, олово и цинк, а также ЗпСЬ, Ре304 и некоторые другие соли металлов низшей валентности. Соединения эти используются главным образом для восстановления алифатических и ароматических нитросоединений. [c.145]

Для получения нитропроизводных из первичных или вторичных алкилбромидов или алкилиодидов можно использовать нитрит натрия, хотя этот метод имеет ограниченное применение. Нитрит серебра приводит к нитросоединениям только в том случае, если КХ — первичный бромид или иодид. Но во всех случаях важным побочным продуктом являются нитри-тоэфиры (реакция 10-33), которые становятся основным продуктом (по механизму 5н1) при обработке нитритом серебра вторичных или третичных галогенидов. [c.164]

Реакция сульфирования находит очень широкое применение, и в нее были введены многие типы ароматических углеводородов (включая конденсированные циклические системы), арилгалогениды, простые ароматические эфиры, карбоновые кислоты, ацилированные амины, кетоны, нитросоединения и сульфокислоты [139]. Фенолы также можно успешно сульфировать, но реакция может осложняться конкурентной атакой по кислороду. Для сульфирования часто применяют концентрированную серную кислоту, но можно использовать также дымящую серную кислоту, 50з, С18020Н и другие реагенты. Как и в случае нитрования (реакция 11-2), имеется широкий ассортимент реагентов различной реакционной способности для проведения реакции как с высокоактивными, так и с инертными субстратами. Поскольку эта реакция обратима (см. реакцию 11-44), то для доведения ее до конца может потребоваться внешнее воздействие. Однако при низких температурах обратная реакция идет очень медленно, поэтому прямое взаимодействие оказывается практически необратимым [140]. Серный ангидрид реагирует значительно быстрее, чем серная кислота,— с бензолом взаимодействие идет практически мгновенно. Побочно часто образуются сульфоны. При введении в реакцию сульфирования субстратов, содержащих в кольце четыре или пять алкильных заместителей или атомов галогена, обычно происходят перегруппировки (см. реакцию 11-42). [c.341]

Об окончании восстановления можно судить по исчезновению нитросоединения или по концентрации образовавшегося амина, которую определяют с помощью титрования нитритом натрия. Чугунные стружки при этом превращаются в смесь оксидов железа (II) и (III), а в специально подобранных условиях могут образовать магнетит (Рез04), находящий применение в виде желтого пигмента. Уравнение этой реакции обычно представляют следующим образом [c.303]

Вследствие токсичности образующихся сточных вод и отсутствия больших преимуществ за последнее время значительно сократилось применение в качестве восстановителей нитросоединений в амины сульфидов металлов. Их, однако, продолжают использовать для восстановления о-нитроанилина в о-фенилендиамин, о- и и-нитрофенолов в о- и и-аминофенолы и в некоторых других случаях. Особенно часто восстановление сульфидами используется в антрахиноновом ряду. Реакцию проводят нагреванием нитросое--динения с раствором сульфида натрия при интенсивном перемешивании. [c.304]

Производство с применением веществ, которые могут сорбировать ограждающие конструкции (ртути и ее соединений, некоторых амино- и нитросоединений, тетраэтилсвинца и др.), необходимо размещать в помещениях, ограждения которых не сорбируют эти вещества и легко очищаются от них (нанример, с полами пластмассовыми, бетонными, зажелезненными, плиточными с заливкой швов жидким стеклом, со стенами, облицованными плиткой, окрашенными иер-хлорвиниловыми лаками, нитролаками и др.). [c.220]

Как уже упоминалось, я-кптрозодиметиланмлин кристаллизуется в виде зеленых пластинок и образует желтьп гидрохлорид (разлагается ири 177 °С). Под действием горячей щелочи он количественно гидролизуется до я-нитрозофенола и диметиламина. Подобные реакции гидролитического расщепления С-нитрозаминов находят некоторое применение как способ получения вторичных жирных аминов. Возможно, что при этом происходит образование монооксима бензохинона, таутомерной формы /г-нитрозофенола. Восстановление п-нитрозо-Ы,Ы-диме-тиланилина приводит к М,М-диметильному производному п-фениленди-амина, а при окислении перманганатом калия получается соответствующее нитросоединение [c.248]

Рассматриваемые здесь нитросоединения представляют собой соединения ароматического ряда, присутствие в этих соединениях фенильных групп обусловливает хорошую растворимость в них также и углеводородов. Поэтому удельные объемы удерживания углеводородов в данном случае больше, чем для нитрилоэфиров это можно использовать прежде всего для разделения низкокипящих углеводородов, которые при применении нитрилоэфиров иногда выходят из колонки слишком быстро. Исключительная селективность позволяет, например, отделять ароматические соединения от алифатических, разделять между собой ароматические соединения с различными заместителями, а также разделять низкокипящие галогензамещенные углеводороды и хлорсиланы. [c.209]

В промышленности амины лолучают восстановлением нитросоединений железом в. присутствии соляной или уксусной кислоты. По классическому методу Вешана и Бринмейера восстановление ведут в металлических сосудах в присутствии измельченных и обезжиренных опилок литого железа. Перед восстановлением железо подвергают травлению разбавленными кислотами, благодаря чему повышается его активность. Очень хорошие результаты получают при работе с железом, восстановленным водородом. Характерной чертой метода является применение значительно меньшего количества кислоты, чем это необходимо по стехиометрическому расчету, так как в присутствии РеС12 реакция идет за счет водорода воды. В последней стадии реакции образуется смесь окислов железа, в которой преобладает Ре Оз . В промышленности количество кислоты можно ограничить /40 частью от теоретически необходимого. При работе в малых масштабах применяют несколько большее количество кислоты, однако не превышающее 0,5 грамм-эквивалента на моль нитросоединения, так как в противном случае в раствор переходит слишком много железа и при выдапении образуется плохо фильтрующаяся гидроокись железа. [c.496]

Методика восстановления нейтральным или кислым сульфидом натрия заключается в постепенном добавлении его растворанагретой взвеси нитросоединения в воде. Температура реакции зависит от. легкости восстановления данного нитросоединения для сокращения времени реакции восстановление чаще всего ведут при температуре кипения смеси. По мере течения реакции возрастает pH раствора, что может усложнить ход реакции. В -некоторых случаях во время восстановления раствор постепенно нейтрализуют. Этого можно избежать при применении кислого сульфида натрия, который-получают из нейтрального, пропуская через его вддный раствор ток сероводорода. [c.498]

Эта же восстановите.гтьн я система была использована для превращения нитросоединений в амины Сообщалось об удобном способе получения первичных аминов из нитрилов также при применении гидразингидрата и никеля Ренея в спирте [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология