Цис-транс-изомерия ненасыщенных кислот

V. цис-транс-Изомерия ненасыщенных жирных кислот................................224 [c.207]

V. цис-транс-Изомерия ненасыщенных жирных кислот 225 [c.225]

Исключение составляют транс-изомеры некоторых ненасыщенных кислот, например кротоновая кислота, являющаяся транс-изомером жидкой изокротоновой кислоты и обладающая температурой плавления 72°С, элаидиновая кислота, являющаяся транс-изомером олеиновой кислоты и обладающая температурой плавления 52°С. [c.115]

Малеиновый ангидрид является кристаллическим веществом (т. пл. 52,8°С, т. кип. 200°С). Он растворим в воде и гидролизуется ею в малеиновую кислоту. Последняя при нагревании способна изомеризоваться в фумаровую кислоту (транс-изомер), что следует учитывать при синтезе малеинового ангидрида. Малеиновый ангидрид имеет ряд важных областей применения, прежде всего для производства ненасыщенных полиэфиров. Основной метод его получения состоит в газофазном окислении бензола воздухом, но сейчас в качестве сырья все больше [c.415]

Для ненасыщенных кислот существует пространственная (геометрическая, цис-, транс-) изомерия [c.136]

Некоторые другие г мс-9,10-ненасыщенные кислоты, а именно пальмитолевая и линолевая, подвергаются гидратации с образованием одноосновных С-10 спиртов с помощью Pseudomonas sp. [7], однако элаидиновая кислота (транс-изомер олеиновой кислоты) не присоединяет воду. [c.108]

Подобно малеиновой кислоте, г г с-форма циклопропандикарбоно-вой кислоты менее устойчива и при нагревании с 50%-ной серной кислотой при 150 °С превращается в ( )-гранс-форму. Последняя имеет более высокую температуру плавления, меньшую растворимость и меньшую кислотность, т. е. цис- и транс-изомеры циклических кислот так же различаются по их физическим и химическим свойствам, как изог/1ерные ненасыщенные кислоты [c.120]

Малеиновая и фумаровая кислоты НООС—СН=СН—СООН. Наиболее простые и важные из двухосновных ненасыщенных кислот. Являются геометрическими изомерами малеиновая кислота —, цыс-изомер, фумаровая — транс-изомер. Фумаровая кислота обнаружена в лишайниках, грибах, мышцах животных малеиновая в природе не встречается. Вступают в большинство реакций, характерных для этиленовых соединений (нрисоединения, окисления, полимеризации) и карбоновых кислот (образование солей, эфиров). Сильно отличаются по физическим свойствам (т. пл. малеиновой кистоты 130° С, фумаровой 258° С), по растворимости в воде, степени диссоциации и некоторым химическим свойствам. Так, отнятием воды от молекулы малеиновой кислоты получают малеиновый ангидрид, фумаровый ангидрид из-за удаленности карбоксильных групп в ее молекуле друг от друга не образуется [c.141]

Линолевая кислота называется октадекадиеновой и обозначается Д9—10, 12—13—С18Н32О2 с местоположением двойных связей между 9—10-м и 12—13-м углеродными атомами. У пространственных изомеров ненасыщенных кислот перед формулами пишут приставки цис или транс , причем приставка цис иногда опускается. Часто и буква А перед номерами углеродных атомов не пишется. [c.25]

Геометрические цис- и транс-изомеры ненасыщенных жирных кислот значительно различаются температурой плавления. Цис-изомеры плавятся при более низкой температуре, чем транс-У130-меры. Это ярко иллюстрирует реакция г<нс-транс-превращения жидкой олеиновой кислоты в твердую элаидиновую кислоту (температура плавл. 46,5°С) при действии НЫОг или окислов азота. [c.29]

Метиловые эфиры жирных кислот с разветвленными цепями отделяли от метиловых эфиров ненасыщенных кислот с иераз-ветвленными цепями на слоях, представлявших собой смесь мочевины с целитом (3 1) [16]. После нанесения пробы слои выдерживали 12 ч в парах метанола, что способствовало образованию клатратных структур. Элюирование проводили петролейным эфиром. Возможна и другая методика хроматографирования. Пробу, нанесенную на пластинки со слоем силикагеля, обрабатывают 15 мин 7 %-ным раствором мочевины в метаноле, далее сушат 15 мин на воздухе и в заключение элюируют смесью гексан—диэтиловый эфир (1 1) [17]. Для таких анализов пригодны также слои мочевины с сульфатом кальция в качестве связующего [18]. Этим методом разделяли цис-транс-изомеры жирных кислот. [c.387]

Расщепление ненасыщенных жирных кислот в ходе Р-окисления происходит через дополнительные стадии, которые появляются при гидратации по месту двойной связи между вторым и третьим атомами углерода. В этом случае необходима транс-двойная стадия. В случае цмс-изомера жирной кислоты требуется дополнительный фермент - цис, транс-изомераза. Он катализирует двойную изомеризацию изменяется и положение, и геометрия двойной связи, после чего р-окисление может продолжаться. Далее по ходу Р-окисления образуется ненасыщенная кислота с двойной связью в 1(ис-положении, и катализирующая эту реакцию гидратаза приводит к образованию О-изомера, который дегидрогеназа не может использовать в качестве субстрата. Это препятствие преодолевается с помощью второго дополнительного фермента - эпимеразы, катализирующей )— -превращение, после чего Р-окисление происходит как обычно. [c.100]

ЧИс,гранс-Изомеризация олефинов. В 1969 г. Сгоутас и Кам-мероу [1] сообщили, что эфиры ненасыщенных жирных кислот ис-конфигурации при нагревании с тиолами или дифенилфос-фином в присутствии азодиизобутиронитрила при 65° в запаянной ампуле изомеризуются в транс-изомеры. Равновесная смесь содержит 75—80% транс-изомера.. Миграции двойной связи не наблюдалось. По-видимому, реакция включает обратимое присоединение тиильных или фосфинильных радикалов к двойной связи. [c.502]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология