Окисление жирных масляной

Прогоркание жиров. При хранении жиры под влиянием света и кислорода воздуха, а также влаги приобретают неприятный вкус и запах. Этот процесс, заключаю щийся в окислении и гидролизе жиров, называется прогорканием. Непредельные кислоты, входящие в состав жиров, окисляются по месту двойных связей. По-видимому, вначале образуются перекисные соединения. Далее происходит разрыв углеродной цепи по месту бывшей двойной связи, в результате чего образуются альдегиды и при дальнейшем окислении — кислоты с короткими цепями типа масляной кислоты, обладающие неприятным запахом. Глицериды масляной кислоты, входящие в состав сливочного и топленого масла, образуют в результате гидролиза масляную кислоту. Различные микроорганизмы способствуют прогорканию и часто в результате их жизнедеятельности из жирных кислот образуются и другие продукты, например кетоны. [c.251]

Жирные кислоты, входящие в состав естественных жиров животных и растений, имеют четное число углеродных атомов. Любая такая кислота, от которой отщепляется по паре углеродных атомов, в конце концов проходит через стадию масляной кислоты. После очередного 3-окисления масляная кислота становится ацетоуксусной. Последняя затем гидролизуется до двух молекул уксусной кислоты. Теория 3-окисления жирных кислот, предложенная Ф. Кноопом, в значительной мере послужила основой современных представлений о механизме окисления жирных кислот. [c.373]

Окисление 1-С -масляной кислоты вызывало широкое распространение метки среди кислот цикла Кребса это показывает, что молекулы ацетил-КоА, образованные во время окисления жирных кислот, окисляются до СОг посредством реакций цикла Кребса. [c.308]

Водный конденсат, называемый в технике также конденсаторной водой , образуется при охлаждении в трубчатых холодильниках отхо-.дящих газов процесса окисления парафинов. Получающийся при этом конденсат состоит из двух слоев верхнего, маслянистого, называемого также конденсаторное масло , и нижнего, упомянутого выше водного конденсата. Последний представляет 25—30%-ный раствор легколетучих низкомолекулярных жирных кислот, например муравьиной, уксусной, пропионовой и масляной, которые удерживают в растворе небольшое количество высших кислот. Вместе с ними присутствуют низкомолекулярные гидролизующиеся вещества, например лактоны, и, наконец, неомыляемые примеси в виде водорастворимых спиртов, альдегидов и кетонов. [c.469]

В нефтехимической технологии сравнительно немного процессов синтеза с получением целевых продуктов (продуктов потребления), использующих в качестве сырья газовые или нефтяные фракции (смеси углеводородов). Среди них — некоторые процессы производства моющих веществ типа алкиларилсульфонатов из крекинговых бензинов, эмульгаторов из керосина или газойля, жирных кислот окислением смеси твердых или жидких парафинов, нафтеновых мыл из керосиновых и масляных фракций, крезолов из бензиновых фракций (крекинга) и т. д. [c.46]

Парафины масляного производства подвергают окислению с целью получения жирных кислот. Часть масел и жирных кислот используют для получения консистентных смазок. [c.8]

При окислении парафина до жирных кислот образуются также низкомолекулярные водорастворимые жирные кислоты (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная). Основное количество этих кислот (до 8,4% от веса израсходованного парафина) выделяется в виде водных растворов при конденсации легколетучих веществ, уносимых отработанным воздухом при окислении парафина (вод-ньп 1 конденсат), промывке отработанного воздуха, а также промывке окисленного продукта. [c.37]

Как уже отмечалось, в липидах рыб наблюдается большое количество полиненасыщенных жирных кислот, которые легко окисляются по двойным связям с образованием насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот. Поэтому при хранении рыб изменяется жирнокислотный состав, уменьшается относительное содержание полиненасыщенных жирных кислот и увеличивается юля насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот. Значительное содержание насыщенных жирных кислот (масляной, валериановой и др.) вызывает неприятный запах, что ухудшает качество рыбы. Образующиеся при окислении полиненасыщенных жирных кислот гидропероксиды реагируют с некоторыми фракциями белков, вызывая их денатурацию. [c.177]

Промывную воду из скруббера подают в сборник 7 вместе с конденсатом из сепаратора. Смесь расслаивается на два слоя — верхний масляный и нижний водный. Водный слой либо собирается в отдельные сборники, либо идет на промывку оксидата в колонну 9. Он может содержать кислоты i—С4. Окисленный парафин из реактора направляют в шламоотстойник, а оттуда в промывную колонну для извлечения водорастворимых низших жирных кислот. В колонну можно подавать свежую воду и водный конденсат из сборника 7. Промытый окисленный парафин направляют в аппарат 10, где проводится омыление 25%-ным раствором соды при 90— 100°С (I ступень), [c.182]

Получать битумы с заданными параметрами можно также путем сочетания процессов окисления сырья (асфальта деасфальтизации) до температуры размягчения продукта 100 °С и выше и компаундирования с экстрактом селективной очистки масляных фракций, а также добавки синтетических оксикислот, получаемых в виде концентрата при фракционировании кубового остатка синтетических жирных кислот жидким пропаном [6]. [c.25]

Этот метод, имеющий значение в биохимии, состоит в окислении аммониевой соли жирной кислоты перекисью водорода с образованием, возможно через Р-кетокислоту, кетона, содержащего на один атом углерода меньше, чем исходная кислота одновременно образуется двуокись углерода [22]. Этот способ был использован при деградации меченой масляной кислоты [62]. [c.526]

Масло без загустителя при указанных условиях сохраняет работоспособность в течение многих сотен часов. Ионная сила металлов возрастает в направлении справа налево, но корреляция ее с каталитической активностью весьма нечетка, так как ионная сила, кроме того, увеличивается с возрастанием атомного веса. Очевидно, что высокой каталитической активностью обладают катионы малого радиуса, но несущие большой положительный заряд. Важную роль играет и кислотно-основный баланс жирные кислоты сами по себе катализируют окисление, и мыла, содержащие излишек основания, каталитически менее активны, чем нейтральные или кислые мыла. В этом случае проявляется гетерогенный катализ, поскольку масло, выделенное фильтрованием из горячей консистентной смазки, окисляется не быстрее, чем не содержащая катализатора масляная основа. [c.160]

Опыты С кислотами, меченными изотопом в карбоксильную группу, показали, что в реакции окисления кислоты декарбоксилируются, количественно выделяя СО2 из карбоксильной группы [138—140]. Скорость декарбоксилирования жирных кислот в окисляющемся гептане [139] одинакова для пропионовой, масляной и валерьяновой кислот, а для уксусной кислоты — в два раза меньше. [c.181]

В течение долгого времени общепризнанной теорией, объясняющей механизм окисления жирных кислот в организме, являлась теория Кноопа. Эта теория сохраняет свое значение в значительной мере и сейчас. Кнооп обратил внимание на то, что в состав естественных жиров животных и растений всегда входят жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. В самом деле, при гидролизе жиров, как мы видели (стр. 94), образуются главным образом стеариновая (С1вНз802), олеиновая (С зНз Оа), пальмитиновая (С1вНзз02), масляная (С4Н8О2) и другие кислоты, строение которых отвечает одной из следующих формул С Н2 02, С Нз . Оа, С Н2 ,, 02 и т. д., где п — четное число. Последний факт, по мнению Кноопа, можно объяснить тем, что жирные кислоты в организме переходят друг в друга, теряя или присоединяя сразу не менее двух атомов углерода. Предполагалось, что при распаде, например стеариновой кислоты, происходит постепенное укорочение ее углеродной цепочки путем отщепления с карбоксильного конца одновременно двух углеродных атомов. Схематически такой распад жирных кислот можно изобразить следующим образом [c.304]

Свойства масел вызывать удушье и нарушать поверхностное натяжение используются в практике борьбы с комарами путем обработки водоемов. Личинки комаров свободно плавают в воде, но дышат непосредственно кислородом воздуха. Дыхальца личинок соединены с дыхательной трубкой на заднем конце тела, которую они выставляют над водой и дышат, удерживаясь в таком положении длительное время. Масло, находящееся на поверхности воды, блокирует дыхательную трубку и одновременно не позволяет личинке удерживаться на поверхности. Другие насекомые, например, вертячки 0егг1з, которые скользят по воде при обычно высоком поверхностном натяжении, теряют эту способность при наличии масляной пленки. Такой способ уничтожения личинок комаров в небольших объемах воды до сих пор широко используется. Для свободного распространения по поверхности воды к очищенным минеральным маслам необходимо добавлять небольшое количество жирной кислоты или другого поверхностно-активного вещества. Широко применяемое отработанное машинное масло эффектив1но и без добавок, поскольку оно загрязнено продуктами окисления. Патентованные масляные препараты для борьбы с личинками комаров содержат инсектицид, усиливающий их действие. [c.63]

При изучении окисления высших жирных кислот Е. Е. Вагнер показал, что это окисление легко идет в -положении к карбоксилу и часто сопровождается сокращением углеродной цепи на два атома. В свое время на эти важные выводы не было обращено внимания. Спустя полтора десятка лет тот жо принцип р-окисления снова был выдвинут для объяснения нревращения жирных кислот, причем связывался с именем Кноппа. С другой стороны, Дэкин подтвердил эти взгляды следующим наблюдением при окислении масляной кислоты перекисью водорода вначале образуется -оксимасляная, а затем — ацстоуксусная кислота. Все это лишний раз подтверждает удивительную прозорливость Е. Е. Вагнера. Приоритет Е. Е. Вагнера перед Кноппом в установлении принципа -окисления жирных кислот отмечает президент Английскогохимического общества Уинни [163]. [c.203]

Существенное влияние на величину себестоимости синтетических жирных кислот оказывает качество поступающего на окисление парафина и, в частности, его фракционный состав. Выше указывалось, что на всех действующих заводах в качестве сырья для получения синтетических кислот используются парафины, выки-шющие в основном в пределах 320—450° С. Этим условиям удовлетворяет парафин, вырабатываемый грозненскими и дрогобыч-скими нефтеперерабатывающими заводами, а также среднеплавкий парафин фракции 350—420° С, полученный в качестве побочного продукта масляного производства на восточных НПЗ. [c.154]

Разрыв связи С—С при окислении может происходить в любой точке молекулы, поэтому в оксидате содержатся продукты самого различного молекулярного веса. В оксидате были обнаружены и идентифицированы следующие летучие жирные кислоты муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная,валерьяновая, капроновая и далее вплоть до 10 углеродных атомов в цепи. Водонерастворимые нелетучие кислоты представляют собой очень сложную < месь. Помимо жирных кислот, оксидат может содержать окси-кпслоты, лактоны, ангидриды, альдегидо-кислоты, кетоно-кислоты, альдегиды, спирты и простые эфиры [328—336]. Твердые кислоты более чем на 80% состоят из предельных соединений с молекулярным весом от 145 до 300 и на 50% — из соединений с числом углеродных атомов не выше 14 [339]. Сообщалось об идентификации миристиновой, пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, лигно-цериновой и изоиальмитиновой кислот [340]. Образование двухосновных кислот незначительно, хотя янтарную кислоту удалось выделить из оксидата [341, 342]. Неокисленный остаток по впеш- [c.587]

Ббшии предложены также соли жирных кислот. Стеарат марганца активизируй окисление гексадекана, превращающегося в летучие кислоты (муравьиную, уксусную, масляную), в высшее жирные кислоты (лауршшвую), в Двухосновные кислоты и лактоны. [c.87]

Синтез ВЫС1ПИХ жирных кислот основан на окислении смеси твердых парафинов С (,...С (фраквды 350...450 °С), полученных депарафи-низащ1ей масляных фракций. При этом получают монокарбоновые кислоты нормального строения фракции С,...С С ...С,,, с ...с, . [c.51]

Хотя смазки на оксистеарате лития химически сравнительно просты [102], важное промышленное значение и универсальность побудили провести обширные исследования методов их производства. Разработаны условия их производства при низкой, средней и высокой температурах. Ниже 166 °С (максимальная температура при паровом обогреве и минимальная — для первого фазового превращения) хорошее влияние оказывают введение эстолида и медленное добавление масляной основы [80] в сочетании с медленной подачей пара под повышенным давлением во время омыления [34] или эффективной гомогенизацией [339]. В случае производства этих смазок при 166 — 196 °С, когда кристаллы мыла менее прочны и, не растворяясь, диспергируются с образованием гелеобразной структуры, благоприятное влияние оказывает быстрое охлаждение с 193 до 166— 182 °С, после чего следует проводить гомогенизацию в условиях высоких напряжений сдвига [155] или ноддерживать высокое соотношение масло мыло в концентрате во время омыления [125]. Приготовлению смазки при высокой температуре благоприятствует охлаждение со скоростью более 2 °С в минуту от температуры плавления примерно до 150 X [18, 232] или рециркуляция части консистентной смазки при охлаждении холодным маслом [ПО]. Замена 12-оксистеариновой кислоты (вырабатываемой из импортируемого в США касторового масла) жирными кислотами местного производства, например, получаемыми из олеиновой кислоты (окисление до диоксистеариновой кислоты [83], этоксилирование и гидрирование [54] или только этоксилирование [78]) неизбежно сопровождается снижением выхода смазки или температуры ее плавления или ухудшением других свойств. [c.137]

В ТО время как. этими опытами было установлено биологическое значение 3-окисления, дальнейшие исследования Дэкина показали, что и in vitro жирные кислоты тоже можно окислить в 8-положении. Это удается с помощью 3%-ной перекиси водорода. Например, масляная кислота превращается в 3-оксимасляную, а при дальнейшем действии окислителя — в З-кетокарбоновую кислоту [c.246]

У ЖИВОТНЫХ этот цикл повторяется до достижения нужной длиньи углеродной цепи кислот. Подобный механи зм объясняет, почему все жирные кислоты содержат нормальную цепь и четное число углеродных атомов. В некоторых бактериях этот цикл обрывается на стадии образования масляной кислоты. В нормальных организмах промежуточные продукты цикла связаны через кофермент с белком и не могут быть выделены из липидной фракции. При диабете метаболизм нарушается,, и продукты неполного окисления (извеспные под названием етоновых тел) накапливаются в крови и моче (кетонурия). Кетоновые тела включают промежуточные продукты цикла ацетоуксусную кислоту (и ацетон как продукт расщепления последней) и а-оксимасляную кислоту. [c.732]

Для увеличения устойчивости масляных и других растворов ретинола к окислению к ним прибавляют антиоксиданты, такие, как а-токоферол, гидрохинон, октилгаллат, децилгаллат, бутилоксианизол и др. Жирные масла должны быть свободны от перекисей. Эфиры ретинола (ацетат, пальмитат и другие) обладают большей стойкостью, чем свободный витамин А.-спирт [20]. Неовитамин А также обладает большей устойчивостью к экислению. чрм полный транс-витамин А . [c.147]

Масляные СОЖ - это высокоочищенные парафинонафтеновые базовые минеральные масла вязкостью при 50 С до 45 mmV с добавкой к ним до 20% растительных масел или синтетических жирных кислот, а также композиций присадок (8 -10%). В состав последних входят хлорпарафины, сульфат кальция, окисленный петролатум и другие компоненты. [c.271]

По указанию Браднера описанный способ не получил практического применения вследствие низких выходов продукта, медленного хода реакции и образования значительных количеств нитробензола. Однако результаты получаются гораздо лучше, если к реакционной смеси добавить уксусную или иную жирную кислоту (про-пионовую или масляную). Уксусную кислоту достаточно вводить в количестве около 10% от объема реакционной массы. По советскому патенту № 11045 для получения динитрофенола пропускают через нагретый до 40° раствор азотнокислой ртути в азотной кислоте насыщенный парами бензола воздух или газ, например, получаемые лри окислении аммиака нитрозные газы последние находятся в непрерывной циркуляции и многократно используются. [c.26]

Результаты исследования реакции окисления эфиров насыщенных жирных кислот пальмитиновой, лауриновой, масляной, [c.103]

ОТОЙ в присутствия каталитических количеств серной или орной кислот при 120 °С. По данным других работ ненасыщенные жирные кислоты и их эфиры предварительно < ульфи-р тся 98%-ной серной кислотой при О—5 С. Масляный слой от- Двляется и нагревается до 110 °С с двуокисью марганца затем В него постепенно вводят 65—71 %-ную азотную кислоту, нагре-- ают в течение 6 ч при 115—120 °С и извлекают из оксидата кислоты. Из 50 г олеиновой кислоты получается 12 г пеларгоновой % 22 г азелаиновой кислот [40]. При окислении сырой рициноле-а<гй кислоты концентрированной азотной кислотой, взятой в трехкратном избытке, в течение 20 ч получено 75,8% азелаиновой -едслоты 141]. [c.157]

Сырьем для получения синтетических жирных кислот служат фракции керосиновых и некоторых масляных дистиллятов, а также твердьш парафин. Парафин в основном состоит из предельных углеводородов нормального строения. Поэтому при окислении парафина получаются насыщенные карбоновые кислоты с неразветвленной цепью. [c.262]

Из табл. 4 видно, что выход летучих кйслот на окисляемые фенолы составляет 10—21%. Полученные кислоты представляют собой смесь жирных одноосновных кислот с числом углеродных атомов от 2 до 7. По данным анализа, фракция 11 ближе всего к валериановой кислоте, фракция 19 — к капроновой, фракция 21 — к масляной. Однако следует оговориться, что полученные при окислении узких фракций фенолов летучие кислоты являютсч не индивидуальными представителями, а смесью кислот с преобладанием какой-либо одной кислоты жирного ряда. [c.31]

Окисление проводится в реакторе, изготовленном из алюминия (фиг. 106). Верхняя часть реактора должна быть изготовлена из специального сплава, так как алюминий корродируется Выход летучими жирными кислотами. Кисло-ты от С] до С4 выделяются из отходящих газов окисления путем охлаждения и извлечения их водой. Уксусная и масляная кислоты используются для этерификации целлюлозы, пропиоповая кислота в виде пропионата кальция применяется для консервирования пищи. [c.520]

Итак, превращение алифатических углеводородов заключается в образовании на первой стадии насыщенных жирных кислот с неразветвленными цепями. Что касается дальнейшего распада жирных кислот, то различными авторами получены на этот счет не вполне сходные результаты. По мнению большинства авторов [141, 144], кислоты с четным числом углеродных атомов разрушаются по схеме р-окисления до уксусной кислоты. При нечетном числе атомов кислоты могут подвергаться также и а-окислению, превращаясь в кислоту с четным числом атомов углерода, подвергающуюся в дальнейшем уже только Р-окислению до пропионовой и уксусной кислот. Так, по свидетельству Стедмена [20], Meta-noba terium suboxydans преобразует валериановую кислоту путем Р-окисления в пропионовую и уксусную кислоты, а масляную и капроновую — в уксусную. [c.83]

Фракция исходных парафиновых углеводородов и возвратные углеводороды из емкости 19 в соотношении 1 1,2 поступают в подогреватель 1, где доводятся до 165° С и подаются в окислительную колонну 3, в которой подогреваются до 170° С теплоносителем. При 170° С в колонну из смесителя 2 загружается суспензия борной кислоты, носле чего начинается окисление при непрерывной подаче в нижнюю часть колонны воздуха. Окисление продолжается 2—3 часа по достижении гидроксильного числа ок-сидата 70—80. Отработанный газ по выходе из окислительной колонны проходит систему очистки 4—10). Газ после очистки смешивается с необходимым количеством воздуха и возвращается в окислительную колонну. Масляный конденсат из аппаратов 5 и б направляется в емкость 11. Окси дат из окислительной колонны подается в емкость 12, из которой направляется в промежуточную емкость 13 и на центрифугу 14 для отделения борной кислоты. Борная кислота собирается в сборнике 15, растворяется в воде и направляется на регенерацию через 16 (суперцентрифуга). Оксидат проходит емкость 17, подогреватель 18 и поступает в дистилля-ционную колонну 19, где от борных эфиров отгоняются парафиновые углеводороды, не вступившие в реакцию, которые поступают в сборник 20. Углеводороды после промывки 10%-ным раствором КаОН в аппарате 21 насосом 22 через промежуточную емкость 23 направляются на промывку водой в колонну 24, а затем в емкость 25, из которой часть их возвращается на окисление, а другая часть подвергается дистилляции. Борнокислые эфиры из куба 26 через емкость 27 поступают через подогреватель 28 в реактор 29, где при 98°С происходит их гидролиз водой. Сырые спирты отмываются в колоннах 29а от борной кислоты. Сырые спирты собираются в емкости 30, промываются 45%-ным раствором КаОН при 110°С в реакторах 31 для удаления примеси жирных кислот, а затем из емкосш 33 поступают на дистилляцию в ректификационные колонны 32 и собираются в емкостях готовой продукции 33. Водный раствор борной кислоты собирается в емкость 34, затем поступает в выпарной аппарат 35 и далее — в кристаллизатор 36, после чего кристаллы отделяются на центрифуге 37. Аппараты 38—40 играют роль промежуточных емкостей. 41 — подогреватель, 42 — транспортер борной кислоты ж 43 — бункер. [c.295]

КИМ образом из минеральных масел, имеют кроме того и большое техническое значение. Кислотную очистку газолиновых дестиллатов обычно ведут в условиях, при которых кислота реагирует лишь с наиболее реакционно способными составными частями очищаемого продукта, и углеводороды жирного ряда вероятно при этом не сульфируются. Однако кислотную очистку некоторых масляных дестиллатов ведут при гораздо более жестких условиях, при переработке же петроля-тума прибегают даже к дымящей серной кислоте. В этих условиях наиболее реакционноспособные насыщенные углеводороды ш ряда парафинов и циклопарафинов по двергаются без сомнения в значительной степени сульфированию и окислению. Наши сведения о сульфировании насыщенных углеводородов ограничены однако почти исключительно углеводородами с небольшим молекулярным весом, и поэтому мы можем делать лишь предположения о тех реакциях, которые происходят при кислотной очистке высших фракций нефти. Насыщенные углеводороды, присутствующие в высших фракциях некоторых нефтей, обладают повидимому гораздо большей реакционной способностью по отношению к химическим реагентам, включая сюда серную кислоту, чем более простые насыщенные соединения, а группа почти совсем неизученных многоядерных циклопарафинов может содержать даже более реакциовноопособные углеводороды, чем это предполагалось раньше. [c.1082]

Кроме того, по мнению Е. Г. Семенидо, присадки типа солей жирных, нафтеновых и сульфонафтеновых кислот способствуют весьма топкому измельчению час гичек углеродистых веществ, образующихся при эксплуатации масла в двигателях. Е. Г. Семенидо считает, что наиболее глубоко протекают термические и окислительпые процессы при температуре 200—250° в тонких слоях масла, находящихся в канавках для поршневых колец. Именно здесь образуются высокоуглеродистые соединения, которые отлагаются в канавках в виде пленок. Поршневые кольца истирают эти пленки, а присадки типа мыла способствуют прх этом сверхтонкому измельчению нагара. Циркулирующее масло смывает измельченные частички нагара, и в результате образуется стабильная углеродисто-масляная суспензия. Кроме того, мыльные присадки способствуют углублению процессов окисления и конденсации, что приводит к образованию хрупких, легко истирающихся пленок, тогда как промежуточных продуктов окисления, ответственных за дальнейшее лакообразование (оксикислоты и др.), при наличии присадки образуется гораздо меньше, что и сказывается на резком снижении отлоя ения лаковых пленок на горячих деталях двигателя. Следовательно, моющие присадки предупреждают лакообразование тем, что резко снижают возможность попадания в циркулирующее масло из зоны поршневых колец окснкислот и других промежуточных продуктов окисления. [c.404]

До С Юг были окислены следующие кислоты, меченные в карбоксильной группе Сг, Сд, С4, С5, С , С1г, С , С и С18. Кроме того, до С Юг легко окислялась пальмитиновая кислота, меченная по С-2, С-3, С-11 и С-15 тем самым показано глубокое расщепление высокомолекулярной жирной кислоты. При окислении 1-С -масляной и 11-С -пальмитиновой кислот были определены необходимые кофакторы. Для окисления требовались АТФ, КоА, кислоты цикла Кребса, НАД, НАДФ, глутатион и Мп++. Интересна потребность в КоА и пиридиннуклеотидах, так как митохондрии животных [c.307]

Такой путь получения жирных кислот может иметь л1есто лишь при условии окисления мовоциклических нафтенов, имеющих длинные цепи метанового строения. Независимо от типа нефти, большинство керосиновых фракций может подвергаться окислению на оксикарбоковые кислоты без предварительной очистки, что совершенно невозможно при окислении масляных дистиллатов, особенно в том случае, когда в составе последних присутствует определенное количество непредельных и ароматических углеводородов. [c.8]