Алканы ненасыщенные Алкены

Химические свойства. Химическое поведение алкинов связано с наличием в их молекуле тройной связи и особенностями ее строения. Для алкинов в первую очередь характерны реакции присоединения, протекающие ступенчато сначала с образованием алкенов (или их производных), затем алканов. Можно было бы предполагать, что алкины, содержащие в молекуле две я-связи, присоединяют другие группы значительно легче, чем алкены. На практике это не подтверждается. Электроны, образующие связь между ненасыщенными атомами углерода в молекуле алкина, несколько втянуты внутрь молекулы (ближе находятся к ядру), поэтому алкины труднее, чем алкены, присоединяют электрофильные реагенты и легче — нуклеофильные. Вторая группа реакций связана с кислотными свойствами [c.50]

Углеводороды обычно легче воды. В данном гомологическом ряду по мере увеличения молекулярной массы плотность возрастает, однако инкремент, соответствующий увеличению молекулы на одну метиленовую группу, постепенно уменьшается. Изменение плотности в гомологических рядах алканов, 1-алкенов и 1-алкинов показывают кривые I, П и И1 на рис. 3.21. Следует заметить, что плотность ацетиленовых углеводородов превышает плотность соответствующих олефинов, а последние в свою очередь обладают большей плотностью, чем алканы с тем же числом атомов углерода в молекуле. Положение ненасыщенной связи в молекуле также оказывает влияние на плотность вещества. Перемещение двойной связи в среднюю часть молекулы влечет за собой увеличение плотности веществ. Эти изменения иллюстрирует табл. 3.7. [c.75]

Таким образом, полученные на основании опытных данных для адсорбции алканов, цикланов, алкенов и алкинов на графитированных термических сажах атом-атомные потенциальные функции межмолекулярного взаимодействия атомов С молекул этих углеводородов с атомами С графита зависят от валентного состояния атома С молекулы углеводорода. Как и в случае насыщенных углеводородов, атом-атомное приближение для потенциальной энергии взаимодействия молекул углеводородов с поверхностью графита хорошо оправдывается в случае адсорбции ненасыщенных углеводородов, если учесть зависимость атом-атомных потенциальных функций межмолекулярного взаимодействия атомов С. .. С от их валентного состояния. [c.337]

Для идентификации алкенов, алкадиенов и алкинов [32] с успехом используется восстановление до насыщенных углеводородов. Алкены, кипящие при температуре ниже 100°, обычно идентифицируют по удерживаемым объемам или методами ИКС, так как их физико-химические свойства хорошо известны. Однако относительно алкадиенов, алкинов и более высоко-кипящих алкенов не имеется так много сведений. Поэтому гидрирование до алканов или частичное восстановление до образования производных с меньшей степенью ненасыщенности часто используют для определения строения углеводородного скелета. Полное гидрирование осуществляют, используя в качестве катализатора двуокись платины, смешанную с железным наполнителем. Катализатор помещают в U-образную трубку, охлаждаемую смесью ацетона и сухого льда, а исследуемый компонент улавливают на выходе из хроматографической колонки. Трубку отсоединяют от хроматографа, заполняют водородом до давления 3 кг1см и нагревают до 80—90° в течение 10 мин. Затем восстановленный продукт вновь разделяют и по удерживаемому объему ориентировочно идентифицируют алкай. Частичное восстановление алкадиенов осуществляют тем же методом, однако трубку для улавливания можно оставлять в охлаждающей смеси во время заполнения водородом. Затем ее помещают на 5—10 сек в водяную баню, нагретую до 80—90°. Алкины восстанавливаются ступенчато таким же образом стой лишь разницей, что гидрирование осуществляют в течение 1 мин при комнатной температуре. Алкины можно также восстанавливать, используя металлический натрий, покрытый слоем амида натрия. Эта смесь действует как катализатор и как источник водорода. [c.575]

Таким образом, к началу 40-х годов было установлено, что процесс гидрогенизации непредельных органических соединений определяется по меньшей мере тремя факторами 1) природой каталитической системы 2) условиями реакции и 3) химическим строением гидрируемого вещества. Естественно, что все эти три фактора должны были учитываться в практике синтеза насыщенных соединений из ненасыщенных. И действительно, в научно-исследовательской работе обращалось особое внимание на подбор и изучение катализаторов, а также на изучение процессов гидрогенизации в зависимости от химического строения гидрируемых веществ. В 30 и 40-х годах усиленно занимались синтезом алканов из алкенов. Для одних исследователей этот синтез служил методом детального анализа индивидуального углеводородного состава природных нефтей и нефтепродуктов, для других — способом улучшения карбюраторных топлив. [c.132]

В процессе каталитического крекинга нафтены распадаются по месту боковых групп и в цикле. Циклогексан и его гомологи передают часть водорода ненасыщенным осколкам молекул и образуют ароматические углеводороды. В результате перераспределения водорода содержание ненасыщенных углеводородов в продуктах крекинга нафтенов значительно меньше, чем в продуктах крекинга алканов и алкенов. Основными реакциями нафтенов являются следующие. [c.12]

Среди разнообразных методов получения галогенуглеводородов важнейшими являются прямое галогенирование алканов, алкенов, аренов и присоединение галогенов, галогеноводородов к ненасыщенным углеводородам [c.484]

Мы уже знакомы с насыщенными и ненасыщенными углеводородами. Насыщенные углеводороды называются алканами, ненасыщенные с двойной связью— алкенами, а с тройной — алкинами. Нам известно, что эти углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, образуют гомологические ряды. [c.156]

В настоящее время предложено большое число каталитических систем, осуществляющих реакции гидрирования молекулярным водородом различных ненасыщенных соединений алкенов, алканов, диенов, ароматических и гетероциклических соединений, альдегидов, кетонов, нитросоединений. Путем подбора соответствующих катализаторов и условий реакции удается достичь высокой степени селективности и осуществить реакции с получением асимметричных соединений. [c.541]

Для некоторых алкенов правила ШРАС допускают использование тривиальных названий (см. табл. 1). Систематические названия алкенов образуются из соответствующих названий алканов путем замены суффикса ан на ен ( ene ) и указанием положения двойной связи в цепи с помощью локанта. В качестве главной цепи выбирается наиболее ненасыщенная (не обязательно самая длинная ). Нумерация начинается с конца цепи, который ближе к двойной связи. В полиенах для указания количества двойных связей к суффиксу ен добавляют умножающие приставки, а цепь нумеруют так, чтобы двойные связи были обозначены наименьшими локантами, например [c.36]

I и разрыхляющих орбиталях. Поведение органических соединений при облучении УФ-светом широко используется для обнаружения ненасыщенных группировок в молекулах органических соединений. Следует, однако, отметить, что регистрация поглощения в области 180-200 нм также связана с большими техническими трудностями, поэтому большинство спектрометров непригодно для изучения не только алканов, но и алкенов. [c.83]

Инфракрасные спектры алкенов значительно отличаются от спектров алканов, что позволяет в большинстве случаев надежно констатировать присутствие двойной связи в соединении. Например, в ИК-спектре бутена-1 (рис. 6-1) полоса поглощения около 1650 СМ характеристична для валентных колебаний двойной связи. Интенсивность и положение этой полосы зависят в основном от структуры алкена они изменяются в зависимости от степени разветвления при двойной связи, присутствия второй ненасыщенной группировки, находящейся в состоянии сопряжения с первой [c.175]

Ненасыщенные соединения. Ненасыщенность, т. е. наличие кратной связи обозначается суффиксом -ей в названии углеводородов с одной двойной связью — алкенов и суффиксом -ин в названии углеводородов с одной тройной связью — алкинов (вместо суффикса -ан для алканов). например [c.605]

Ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды вступают главным образом в реакции деалкилирования и конденсации, Деалкилирование ведет к образованию алканов, алкенов и аромати-чески.к углеводородов с короткими боковыми цепями. При конденсации ароматических углеводородов друг с другом или с ненасыщенны ми молекулами образуются полициклические ароматические углеводороды, которые в результате дальнейшей конденсации превращаются " соединения типа асфальтенов. [c.168]

По номенклатуре ИЮПАК родовое название углеводородов с двойной связью — алкены. Для наименования алкенов окончание ан соответствующего алкана заменяется на ен , цепь углеродных атомов нумеруется таким образом, чтобы положение двойной связи обозначалось наиболее низкими номерами. В названии указывается номер первого ненасыщенного атома углерода. В остальном поступают так же, как и при наименовании алканов [c.36]

Углеводородные радикалы карбоновых кислот характеризуются полосами валентных колебаний С—Н и С—С, присущими алканам, алкенам и алкинам. Данные о поглощении, соответствующем валентным колебаниям С—Н, позволяют отличать насыщенные соединения от ненасыщенных сведения о деформационных колебаниях позволяют судить [c.34]

В алканах все свободные валентности атомов углерода насыщены атомами водорода. Поэтому их называют еще насыщенными углеводородами. В отличие от них, ненасыщенные углеводороды содержат меньше водорода. Свободные валентности соседних атомов углерода взаимодействуют в них друг с другом й образуют двойные или тройные связи. В структурных формулах такие связи изображаются двумя или тремя черточками между соответствующими атомами углерода. Очевидно, что ненасыщенные углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, тоже образуют гомологические ряды. Простейшие и в то же время наиболее важные в технике ненасыщенные углеводороды имеют в. молекуле одну двойную или тройную связь. В первом случае они называются алкенами, а во втором — алкинами. [c.118]

Ненасыщенные алкены в противоположность алканам очень реакционноспособные вещества. Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи. Реакции замещения протекают только с насыщенным соединением, полученным из соответствующего олефина. В результате реакции присоединения между двумя атомами углерода, связанными раньше двойной связью (а- и я-), сохраняется только а-связь. [c.170]

В этих реакциях вначале равновероятно протекает образование как насыщенных, так и ненасыщенных углеводородов, в результате чего будет получаться равностатистическая смесь нормальных алканов и алкенов-1 различной молекулярной массы [c.199]

Гидрирование алкенов рассматривалось в разд. 4.17 как один из наиболее удобных методов синтеза алканов. Но оно не ограничено только синтезом алканов это общий метод превращения двойной углерод-углеродной связи в простую углерод-углеродную связь используя один и тот же прибор, один и тот же катализатор и почти одинаковые условия, можно превратить алкен в алкан, ненасыщенный спирт в насыщенный, ненасыщенный эфир кислоты в насыщенный. Поскольку реакция обычно протекает количественно и объем израсходованного водорода можно легко измерить, гидг рирование часто используют в аналитических целях например, гидрированием можно определить число двойных связей в соединении. [c.177]

Сложные смеси алканов и алкенов с одинаковыми молекулярными весами хорошо разделяются на диметилсульфолане для членов насыщенных и ненасыщенных рядов получены отдельные пики (см. раздел Д,У,а,6). Углеводороды с 4 атомами углерода элюируются в следующем порядке изобутан, -бутан, 1-бутен вместе с изобутеном, транс-2-бутен, цис-.2-бутен и бутадиен. Лучшее разделение ненасыщенных углеводородов с 4 атомами достигнуто на колонках с раствором нитрата серебра в гликоле, но парфины выходят одним пиком. Селективность сульфонов и сульфоксидов по отношению к ненасыщенным соединениям повышается при уменьшении длины углеводородной цепи сульфоновых или сульфоксидных соединений [76], [c.209]

Алкены являются соединениями, родственными алканам, но отличаются от последних тем, что в их молекуле содержится по крайней мере одна двойная углерод-угле-родная связь. Алкены иногда называют олефинами. Наличие двойной связи приводит к тому, что каждый алкен содержит на два атома водорода меньше, чем соответствующий алкан. Поскольку алкены содержат меньше водородных атомов, чем необходимо для образования алкана, они принадлежат к числу ненасыщенных углеводородов. Несколько позже мы убедимся, что наличие двойной связи придает алкенам значительно большую реакционную способность, чем у алканов. Простейшим алке-ном является С2Н4, называемый этеном или этиленом. Следующий член ряда алкенов, СНз—СН=СН2, называется пропеном или пропиленом. При наличии в молекуле алкена более трех атомов углерода возможно образование изомеров. В качестве примера на рис. 24.6 показаны все возможные алкены с четырьмя атомами углерода и молекулярной формулой С4Н8. Первое из этих соединений содержит разветвленную [c.414]

Между величинами селективности различных растворителей по отношению к системам алкан—алкен, алкан—алкади-ен и алкан—ароматический углеводород наблюдаются линейные зависимости, что свидетельствует о едином механизме взаимодействия алкенов, алкадиенов и ароматических углеводородов, как доноров п-злектронов, с электроноакцепторными (растворителями. Поэтому основные закономе рно1Сти, связывающие селективность растворителей с их химическим строе-лием и проиллюстрированные выше на примере системы гек-сая—бензол, применимы, как цравило, и для других систем, включающих углеводороды различной степени ненасыщенности. [c.43]

Коэффициенты активности углеводородов, имеющих одинаковое число углеродных атомов в молекулах, в полярных растворителях снижаются в ряду алкан>алкен>алкади-ен>алкин>ароматический углеводород. Это соответствует возрастанию электронодонорной способности углеводородов и стабильности я-комплексов ненасыщенных и ароматических углеводородв с молекулами растворителей — акцепто-фами электронов. [c.43]

Ди- И поликарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от типа углеводорода. От алканов и циклоалканов производят насыщенные ди- и поликарбоновые кислоты, от алкенов, алкинов и алкадиенов — ненасыщенные, от аренов — аренднкарбоновые и аренполикарбоновые кислоты. Номенклатура аналогична номенклатуре монокарбоновых кислот. Используют также тривиальные названия (табл. 45). [c.556]

Как следует из представленных данных, коэффициенты актавностн углеводородов в растворителях уменьшаются в ряду алкан>алкен>алкадиен>алкин,- что в основном соответствует возрастанию электронодонорной способности углеводородов и стабильности я-комплексов ненасыщенных углеводородов с молекулами растворителей — акцепторов электронов. Потенциалы ионизации, характеризующие элек-тронодонорную способность углеводородов (в эВ) Н-пентана 10,33 пентена-1 9,50 изопрена 8,48 тр<2нс-пентади на-1,3 8,56 [2]< Исключение представляет лишь пентин-1 при высоком значении потенциала ионизации (10,09 эВ) величины [c.68]

Исследование мономеров кислородных соединений, извлечен-рых из крекинг-керосинов и топлив прямой перегонки типа Т-1 и ТС-1, показало, что все они в основном характеризуются близкими по строению алкан-, алкен- и -алкадиенароматическими >моно-, ди- или полициклическими радикалами С одной и более боковыми цепями. В сумме боковые цепи ароматического кольца содержат не более 8—9 углеродных атомов. Смесь кислородных соединений с такими углеводородными радикалами характеризуется значительным йодным числом. Очевидно, что кислород присоединяется не по месту ненасыщенной связи, хотя присутствие ее и определяет склонность молекулы к активному окислению. [c.44]

Прежде чем начать рассмотрение химии органических соединений, необходимо выяснить вопросы номенклатуры. Отсутствие удобных систематических и общепринятых правил номенклатуры привело бы к огромным затруднениям. Наиболее законченная серия правил, используемых в настоящее время, была выработана на ряде международных конференций и носит название правил Международного союза чистой и прикладной химии (правила ШРАС). К сожалению, на практике никто точно не следует этим правилам, поэтому необходимо хорошо знать и другие системы наименований. Они обычно бывают простыми и удобными применительно к несложным соединениям, но становятся громоздкими и неоднозначными в случае более сложных структур. В настоящей главе рассматривается номенклатура алканов, а в последующих главах — номенклатура ненасыщенных углеводородов с открытой цепью (алкенов и алкинов), циклоалканов, ароматических и полициклических углеводородов. [c.67]

Конформационная изомерия циклоалканов, в особенности циклогексана, будет рассмотрена сравнительно подробно вследствие ее важного значения для химии многих органических веществ природного происхождения. Циклоалканы с небольшими кольцами представляют особый интерес ввиду того, что их свойства являются промежуточными между свойствами алканов типично насыщенные соединения) и алкенов типично ненасыщенные соединения). [c.97]

Реакционная способность алкенов превосходит реакционную способность алканов вследствие того, что электроны двойной связи углерод — углерод можно считать более доступными (в смысле большей уязвимости для атаки реагентов извне), чем электроны простой связи углерод — углерод. Это особенно хорошо видно на моделях этилена, построенных с помощью атомных орбиталей (гл. 5, стр. 132—135). Электроны, образующие связи между двумя ненасыщенными углеродами, выталкиваются наружу вследствие их взаимного отталкивания. Таким образом, они в целом оказываются значительно более удаленными от оси связи, чем электроны простой связи (рис. 7-1). При этом можно ожидать, что реагенты, действие которых при химических реакциях сопровождается принятием электронов (электрофиль-ные — электролюбы ), окажутся наиболее подходящими для инициирования реакций двойных связей. Это в действительности так с другой стороны, реагенты, обладающие электронодонорными свойствами (нуклеофильные — ядролюбы ), чрезвычайно мало подходят для того, чтобы начать реакцию с двойной связью углерод — углерод, если только при ней не находятся [c.160]

Действие ацетата свинца(IV) в хлороформе эффективно де-карбоксилирует первичные и, в меньшей степени, вторичные кислоты до алканов декарбоксилирование третичных карбоновых кислот приводит в основном к алкенам. Порошок меди в хинолине можно применять не во всех случаях. Его использование ограничено а,р-ненасыщенными или арилсодержащими карбоновыми кислотами, йо и в этом случае выходы непостоянны. [c.53]

Ллкины — ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Простейшим представителем алкинов является ацетилен С2Н2, поэтому их часто называют ацетиленовыми углеводородами. Общая формула алкинов С И.2п 2, т. е. водорода в молекуле содержится на четыре атома меньше, чем в соответствующих алканах, и на два атома меньше, чем в соответствующих алкенах. Ближайшими гомологами ацетилена являются углеводороды С3Н4, С4Н6, СбНе и др. [c.89]

Все исследованные ненасыщенные соединения дают при гидрировании алканы. Однако обычно бывает трудно остановить восстановление алкадиенов на стадии образования алкенов. Тем не менее при описанных условиях оказалось возможным перед идентификацией восстановить диен до соединения с одной ненасыщенной связью. В большинстве случаев образовывались ожидаемые продукты гидрирования. Однако при гидрировании транс-2-транс-4-гексадиена около оставшейся двойной связи происходит изомеризация. Частичное гидрирование алкинов с двуокисью платины в качестве катализатора дает алканы, г ыс-алкены и в меньшем количестве транс-алкеиы. Восстановление натрием и амидом натрия приводит к образованию алканов и транс-алкенов. [c.576]

Алкены и алкины. Для алкенов основные правила следующие 1) пик исходного молекулярного иона интенсивнее, чем в н-алканах, возмо кпо вследствие стабилизирующего эффекта двойной связи, 2) расщепление обычно протекает по связи, соседней с двойной, т. е. по аллильному положению, и 3) расщепление часто протекает также по месту разветвления, насыщенному или ненасыщенному. Наиболее интенсивные пики характерны для ионов общей формулы [ nHsn-i]" , а не [СпИгп-ц]" , как для алканов. [c.248]

В каталитическом крекинге применяются смеси окисей металлов, например окись алюминия — окись тория на силикагеле, и интенсивное изучение большого числа алканов С3 — С24 показало, что в этом случае разрыв связей С — С не является--случайным процессом, как, по-видимому, при некаталитическом крекинге. При это.м нреимущественно разрываются связи, находящиеся ближе к центру молекулы. Для объяснения природы продуктов предлагались различные механизмы, причем наиболее вероятными являются механизмы, рассматривающие промежуточное образование свободных радикалов. Однако анализ имеющихся данных крайне осложняется многочисленными побочными реакциями, наблюдаемыми при этом перегруппировки, образование алкенов с последующими реакциями присоединения или полимеризации и циклизации. Поскольку углеводороды всех типов (насыщенные, ненасыщенные и ароматические) могут подвергаться пиролизу, то легко представить себе все сложности на пути к окончательному решению вопроса [c.258]