Углерод строение и связь

В молекулах алканов длина, строение цепи и местоположение разрываемой связи оказывают влияние на энергию разрыва углерод — углеродной связи качественно аналогично влиянию их на прочность С —Н —связи. Так, связь между крайними углеродными атомами ослабляется по мере увеличения числа углеродных атомов (от 360 для этана до 335 кДж/моль для пентана и выше), а связь между внутренними углеродными атомами — по мере приближения к середине цепи (до 310 кДж/моль). Например, энергия разрыва связи С —С в молекуле н —октана в зависимости от ее местоположения изменяется следующим образом 335 322 314 310 314 322 335 кДж/ моль. [c.14]

Окисление твердого парафина в СЖК. Из-за большой длины цепи в этом случае получаются очень сложные смеси продуктов. Атака молекулы углеводорода осуществляется с равной вероятностью по любому нз вторичных атомов углерода, и разрыв цепи происходит по любой углерод-углеродной связи. Образуются недо-окисленные продукты — кетоны с тем же числом атомов углерода и спирты разного строения, Прп окислении твердого парафина Сзо полученные кислоты на 60% состоят из ф,ракции Сю—С20, но образуются кислоты l—С4, а также кислоты С5—Сд и высшие (более 20 атомов С), Особенностью высших карбоновых кислот является их способность к окислению в оксикислоты и лактоны, кето-кнслоты н дикарбоновые кислоты. Примесь последних ухудшает качество целевых кислот, заставляя ограничивать степень конвер-си исходного парафина и температуру процесса. [c.382]

Восстановление кратных углерод — углеродных связей. Реакционная способность кратной углерод — углеродной связи в значительной степени определяется строением органического соединения. По степени электрохимической активности резко различаются соединения, содержащие изолированные двойные связи, и соединения, в которых кратная связь находится в непосредственной близости к функциональной группе, обладающей ярко выраженными электроноакцепторными свойствами, например, СЫ, СООН и др, (соединения с активированными двойными связями). [c.214]

К ароматическим системам принято относить имеющие плоское строение молекулы карбо- и гетероциклических соединений, а также ионы, в которых имеется определенное число кратных углерод-углеродных связей, находящихся в сопряжении друг с другом или с -.электронами входящего в цикл гетероатома (кислород, азот или сера). [c.308]

В табл. А.10 для атома углерода наряду с тетраэдрической гибридизацией приведены и другие линейные гибридные комбинации. Прежде всего обратимся к случаю тригональных функций, которые отражают строение радикала СНз. Оси трех а-связей находятся в плоскости ху под углом 120° друг другу (рис. А.36). В молекуле этилена углерод-углеродная и углерод-водородные связи также расходятся к вершинам треугольника (рис. А.37). В этой молекуле существует обычная (однократная) связь, описываемая двумя а-функциями. В то же время происходит образование кратной связи путем перекрывания [c.92]

В молекуле метана четыре валентных электрона атома углерода образуют связи с четырьмя электронами атомов. водорода. Ответ на вопрос, как они расположены в пространстве, был дан в работах М. Ле-Беля и Я. Вант-Го( х )а, которые независимо друг от друга установили тетраэдрическое строение молекулы метана. Эго означает, что четыре атома водорода, связанные с атомом углерода, расположены не в одной плоскости, а в вершинах правильного тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом [c.185]

Особенности строения алканов - наличие прочных ковалентных связей (а-связей), характеризующихся низкой поляризуемостью, определяют их реакционную способность алканы преимущественно вступают в реакции, протекающие по Х -механизму. При достаточно высоких температурах происходит разрыв углерод-углеродной связи (крекинг-процесс). [c.288]

Для удобства обычно пользуются упрощенными структурными формулами, в которых черточки, изображающие некоторые связи, не пишут. В упрощенных формулах углеводородов водородные атомы группируют при атомах углерода. Строение этана достаточно ясно выражает следующая упрощенная структурная формула [c.38]

Первую задачу, которую предстоит решить исследователю, интересующемуся, почему оба вещества отличны друг от друга, можно сформулировать так какова природа наблюдаемой изомерии Ответом в нашем случае служат экспериментальные доказательства того, что фумаровая и малеиновая кислоты нмеют одинаковое химическое строение. На это указывают такие их свойства, как способность образовывать соли с двумя эквивалентами одновалентных ионов металлов (так доказывается, что обе кислоты двухосновны, т. е. в их составе имеются две карбоксильных группы), присоединять молекулу брома (доказательство присутствия двойной углерод-углеродной связи), превращаться при гидроксилировании в винную кислоту. Эти и другие химические превращения указывают, что обеим кислотам принадлежит одна и та же структурная формула НООС—СН = СН—СООН. С другой стороны, известно, что замещенные этилена типа НК С = СКК" способны существовать в виде двух пространственных изомеров, называемых цис- и транс-формами. Таким образом, есть все основания считать, что фумаровая и малеиновая кислоты— цыс-транс-изомеры. Задача определения конфигурации сводится, следовательно, к тому, чтобы выяснить, какая из кислот имеет цис-, а какая транс-конфигурацию. [c.175]

Этиленовыми углеводородами, или алкенами, называют углеводороды нециклического строения, имеющие одну двойную углерод-углеродную связь. Общая ( юрмула гомологического ряда алкенов — Названия алке- [c.30]

Нарисуйте атомно-орбитальную модель молекулы ацетилена. Сравните длину и энергию двойной и тройной углерод-углеродных связей. Чем отличаются связи —Н и 0 , —Н Опишите строение ацетилена методом МО. [c.30]

Опишите строение кетена. Приведите атомно-орбитальную модель молекулы. Укажите тип гибридизации атомов углерода. Почему связи С = С и с = 0 не сопряжены [c.79]

Благодаря большой электроотрицательности кислорода обе углерод-кислородные связи сильно поляризуются и атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Этот положительный заряд является причиной индуктивного смещения электронов в связях между атомом углерода и соседними группами. Все эти особенности электронного строения карбонильной группы могут объяснить многие характерные реакции карбонилсодержащих соединений. Свободная пара на кислороде обусловливает электрофильную атаку углерод карбонильной группы из-за частичного положительного заряда является местом атаки нуклеофильных частиц индуктивный сдвиг электронов вдоль связей между углеродным атомом и соседними группами объясняет некоторые особые свойства групп, расположенных по соседству с карбонильной функцией. [c.114]

Несмотря на усложнение характера взаимодействия между атомами углерода, тройная связь по своему строению ближе к линейной связи благодаря двум симметрично расположенным л-орби-талям и не вносит каких-либо новых условий для возникновения изомерии. Подвижность электронов л-связей меньше, чем при двойной связи. [c.444]

Современное состояние учения о химической связи и строении молекул позволяет рассмотреть вопросы взаимного влияния атомов в составе молекул органических веществ более подробно и конкретно. Если сопоставить между собой связи, образованные атомом углерода и атомами других элементов, обладающих различной электроотрицательностью (ЭО), то можно оценить искажение электронного облака атома углерода, образовавшего связь (табл. 14.1). Следовательно, образуя ковалентно-полярные связи, [c.448]

В молекуле этилового спирта один атом водорода связан с углеродом через кислород (полярная ковалентная связь), а поэтому этот атом водорода более подвижен, чем атомы водорода, связанные с углеродом. В молекуле диметилового эфира все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода (ковалентная связь). Разным строением молекулы объясняется различное отношение этих веш,еств к металлическому натрию. Этиловый спирт взаимодействует с натрием по уравнению [c.273]

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена (см. 16.12). В структурной формуле изображается потри одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола. [c.297]

Углерод способен соединяться с большинством других элементов. Особенно характерно, что углерод способен образовывать сложные и прочные молекулы, в которых атомы углерода соединены между собой в виде непрерывных цепей линейных, разветвленных, сложного кольчатого строения. Связи между этими атомами могут быть простыми (ординарными), двойными и тройными [c.18]

Понятие о химическом строении белков. Как мы неоднократно имели случай убедиться, наиболее устойчивыми к воздействию химических реактивов в органических молекулах являются углерод-углеродные связи. Нагревание вещества с водными растворами кислот или щелочей обычно не нарушает этих связей гидролиз, как правило, приводит к расщеплению связей у кислорода или азота. Таковы реакции гидролитического расщепления сложных эфиров (например, жиров) и амидов. Белковые вещества при гидролизе распадаются в конечном итоге до а-аминокислот. Если в состав белка входят только различные а-аминокислоты, то мы имеем дело с так называемыми собственно белками, или протеинами Но существуют и сложные белки, или протеиды, в состав которых входят остатки соединений, принадлежащих к иным классам органических и неорганических соединений. [c.393]

При определении строения этого соединения при помощи двухмерных рентгенограмм (Уитли, 1961) было установлено, что две половины молекулы не копланарны и угол между ними составляет 4Г, все атомы хлора выступают из плоскостей пятичленных колец, углерод-углерод-ные связи имеют следующую длину (А 0,03 А) [c.481]

Присоединение водорода по изолированной двойной углерод-углеродной связи в присутствии благородных металлов, скелетного никелевого и других активных никелевых катализаторов (см. 1.6.1) в большинстве случаев происходит легко при температуре 20-25 и давлении водорода 1-4 атм. Скорость реакции зависит от строения соединения и в ряду алкенов и циклоалкенов снижается при увеличении степени замещения этиленовой группы (правило Лебедева). Эту зависимость иллюстрируют приведенные для каждого типа алкенов значения относительных скоростей, полученные обобщением данных по жидкофазному конкурентному гидриро- [c.46]

Приведеные константы скоростей образования углеводородов ряда адамантана из различных трициклических углеводородов мостикового строения в общем также подтверждают схему образования углеводородов ряда адамантана, предложенную Шляйером и заключающуюся в трансаннулярной миграции углерод-углеродной связи. Во всех случаях наличие заместителей в норбор-нановом фрагменте заметно ускоряет процессы образования углеводородов ряда адамантана, что хорошо согласуется с большой скоростью перегруппировки Вагнера—Меервейна в диметилнор-борнанах, имеющих заместители в разных кольцах. [c.234]

Для понимания механизма электрофильного присоединения важно знать структуру продуктов присоединения, включая структуру продуктов побочных реакций. На основании данных о строении продуктов взаимодействия галогеноводородов с этиленовыми углеводородами было сформулировано правило Марковникова, в соответствии с которым водород галогеноводородной кислоты присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода кратной связи. Данное на основе электронных представлений объяснение атого правила сводится к тому, что в несимметрично построенных непредельных углеводородах электронодонориые алкильные группы поляризуют кратную связь таким образом, что максимальная электронная плотность локализуется иа удаленном от заместителя атоме углерода. В ионных реакциях электрофильный протон атакует обогащенный электронами атом углерода [c.115]

По внутреннему строению карборунд представляет собой как бы алмаз, в котором половина атомов углерода ргшномерно заменена атомами кремния. Каждый атом углерода нгисодится в центре тетраэдра, в вершинах которого расположены атомы кремния в свою очередь каждый атом кремния окружен подобным же образом четырьмя атомами углерода. Ковалентные связи, соединяющие все атомы в этой структуре, как и в алмазе, очень прочны. Этим объясняется большая твердость карборунда. [c.416]

Для обозначения химического строения А. с. чаще всего пользуются формулами с чередующимися простыми и двойными связями, хотя в действительности в молекуле бензола все углерод-углеродные связи равноценны, а в других А. с. более-менее приближаются к равноценным. Иногда применяют формулы с кружком в цикле, что символизирует эту рапноценность и подчеркивает ароматичность А. с. и их характер, отличный от характера ненасыш,енных соединений. [c.31]

Как и у алмаза, в графите каждый атом углерода образует друг с другом четыре связи. Однако эти связи неодинаковые. Три из них являются а-связямн, образованными в результате перекрывания р -гибридных орбиталей атомов углерода. Все они располагаются в одной плоскости под углом 120°, образуя непрерывную плоскую сетку, состоящую из правильных шестиугольников, в углах которых находятся атомы углерода. Четвертая я-связь образуется за счет перекрывания лепестков р-орбиталей выше и ниже плоскости, в которой расположены атомы углерода. п-Связь образует сплошное электронное облако по всему слою атомов углерода, как в случае металлической связи. Углеродные слои у графита связаны очень слабыми силами межмолекулярного пзаимодействия. Эти особенности строения графита и обусловливают такие его свойства, как электропроводность, слоистость и т. д. [c.241]

Электронное строение молекулы N2 рассмотрено в разд. 2.5. Л-Связи между атомами азота (в отличие от связей атомов углерода) прочнее (Г-связей. На рис. 3.37 линия зависимости энергучи связи от кратности связи для связей углерод - углерод загибается вниз, а для связей азот-азот - вверх, что обусловлено большим, чем у углерода, зарядом ядра атома N. При образовании только одной (Г-связи ядра атомов азота отталкиваются друг от друга сильнее, чем ядра атомов углерода, и связь N-N менее прочна. Когда же образуются одновременно <Г- и П-связи, то электронные облака экранируют ядра азота и ядра сильно притягиваются к зонам повышенной электронной плотности - образуется более прочная тройная связь N=N, чем С=С. Цепи —N-N- неустойчивы, стремятся превратиться в N2. [c.397]

Стереорегулярные полимеры возникают благодаря наличию асимметрического атома углерода в макромолекуле полимера. Это — стереоизомеры. Их строение схематически показано на рис. 3, где зигзагообразная основная цепь для наглядности помещена в одной плоскости. Легко убедиться, что вращение вокруг простых связей в основной цепи с учетом валентного угла между связями —С—С— не приводит к разупорядочиванию относительного расположения заместителей. Специальные методы синтеза приводят к получению изотактических макромолекул, когда заместители расположены по одну сторону плоскости, синдиотактических, когда заместители находятся по разные стороны плоскости, и атактических, когда заместители ориентированы нерегулярно. Взаимное отталкивание заместителей, изображенных на рис. 3, приводит к тому, что они смещаются относительно друг друга в пространстве н поэтому плоскость симметрии оказывается на самом деле изогнутой в виде спирали. Структура спиралей характерна не только для макромолекул с углерод-углеродными связями в основной цепи, но и для других видов макромолекул, в том числе и для биологически активных (например, двойная спираль ДНК). Различные стереоизомеры имеют и разные механические свойства, особенно сильно отличающиеся от свойств атактических полимеров того же химического состава. [c.12]

Основой названия углеводородов разветвленного строения является название углеводорода нормального строения, соответствующего самой длинной (главной) цепи. К этой основе в качестве приставки берут названия радикалов, соединенных с главной цепью. Цифрами при них указывается, с какими атомами углерода они связаны. Атомы главной цепи нумеруют, начиная от наиболее разветвленного конца. Если разные радикалы находятся на равных расстояниях от концов цепи, то начинают нумера-цию с того конца, где находится старший радикал, т. е.-радикал с меньшим числом углеродных атомов. Так, углеводороды строения [c.123]

Строение алкенов. Отличительной особенностью строения алкенов является двойная углерод-углеродная связь. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии. р -гиб-ридизации одна s- и две р-орбитали, смешиваясь, дают три гибридные орбитали (рнс. 33). Они располагаются в плоскости равностороннего треугольника, поэтому углы между ними равны 120°. Не участвующая в гибридизации третья р-орбпталь остается неизменной и располагается перпендикулярно плоскости гибридизованных орбиталей [c.294]

Рассмотренная реакция относится к электрофильному присоединению, потому что она инициируется присоединением электрофильной частицы Н . Реакция протекает региоселек-тивно, т. е. образуется преимущественно один из двух (или нескольких) возможных изомеров строения. В данном случае анион брома (т. е. наиболее электроотрицательная часть присоединяемой молекулы) при заданных условиях связывается прежде всего с одним из атомов углерода двойной связи, причем с тем из них, у которого меньше атомов водорода. Это обстоятельство, известное уже много десятилетий как эмпирическое правило Марковникова, в настоящее время объясняется тем, что карбокатион I образуется легче, чем карбокатион II [c.122]

Гидрирование непредельных связей осуществляется по дублетной схеме адсорбции. Раскрытие кратной углерод — углеродной связи при дублетной адсорбции может пройти или полностью, или только наметиться, что приводит к образованию промежуточного мультиплетного комплекса и рассматривается мультиплетной теорией. Скорость протекания этого процесса должна зависеть от пространственного соответствия между адсорбируемой молекулой и строением поверхности. [c.78]

Работы Я. Вант-Гоффа и Ж. Ле Беля имели много общего. У авторов, однако, была различная точка зрения на пространственное строение двойной углерод-углеродпой связи. Одним из спорных был вопрос об оптической активности производных этилена. Ж. Ле Бель вначале считал, что производные этилена способны к асимметрии и, следовательно, могут быть оптически активными. Я. Вант-Гофф же утверждал, что четыре атома илп [c.219]

Циклооктатетраен ведет себя как типичный полиен. Он восстанавливается калием или натрием с образованием дианиона. Последний, в отличие от циклооктатетраена, имеет плоское строение и. длины углерод-углеродных связей [c.22]

Зависимость положения равновесия от строения таутомеров наиболее полно изучена для кето-енольных таутомерных систем и их близких аналогов, и мы ограничимся этими примерами. Равновесные соотношения между кето- и енольными формами часто могут быть оценены химическими методами, однако такого рода измерения обычно легче и удобнее провести спектроскопически, Значительное содержание енольной формы в кето-енольной системе при достижении таутомерного рг новесия может иметь место обычно только при наличии одного или нескольких заместителей, способных стабилизовать енол за счет делокализации я-электронов его двойной углерод-углеродной связи [c.262]

Реакции, ведущие к разрыву углерод-углеродной связи, икеют несколько меньшее препаративное значение, чом реакции, приводящие к образованию углерод-углеродных связей. Однако онк широко применяются для установления строения органических соединений. [c.814]

Ашсенами называются угаеводороды, содержащие одну двойную углерод-углеродную связь. Простейший шпсеи этилен (этеи) имеет следуюш ее геометрическое строение [c.385]

О первом примере десульфуризации (обессеривания) орга нических Соединений при действии никеля Ренея сообщил Буго в 1940 г. [1]. С тех пор эта реакция успешно используется как для синтетических целей, так и для определения строения. Как правило, при десульфуризации под действием никеля Ренея происходит разрыв связи между углеродом и серой в органическом веществе, и это обычно сопровождается образованием по крайней мере одной новой углерод-водородпой связи. [c.380]

По спектром е УФ и ВИ областях можно определить химическое строение полимера например наличие двойных (простых нлн сопряженных) н.чк тройных углерод-углеродкых связей, ароматических колец, кислород-, азот-нлн серусодержащих н других группировок, для которых характерны я—пр. п,—оР и я переходы Оценить же конфигурацию н конформацню макромолекулы этим методом практически невозможно [c.71]