Строение бензола и нафталина

Термическая устойчивость ароматических углеводородов существенно зависит от их строения. Бензол, нафталин и их метил-замещенные производные значительно более устойчивы, чем парафиновые углеводороды. Бензол в условиях пиролиза вступает в реакцию дегидроконденсации [c.280]

В масляных фракциях нефти, к которым относятся как соляровые, так и более тяжелые, выделяемые из мазута, содержатся смеси углеводородов более сложного смешанного строения. Число углеродных атомов в молекулах этих углеводородов составляет от 20 и выше. Среди этих углеводородов присутствуют гомологи бензола, нафталина, фенантрена, нафте-но-ароматические углеводороды с 2—3 кольцами в молекуле и парафиновыми боковыми цепями, а также высокомолеку- [c.240]

Строение асфальтенов и карбоидов, образующихся при крекинге ароматических углеводородов, ближе не исследовалось. Весьма возможно, что асфальтены и карбоиды, получаемые при крекинге метилированных гомологов бензола, нафталина и т. д., в значительной мере сохраняют углеродные атомы метильных грунн. [c.204]

Из числа углеводородов, входящих в состав нефтей, такие, например, как метан, этан, пропан, н-бутан, н-пентан, гептан и его изомеры, циклогексан, бензол, нафталин являются неполярными. Нафтеновые кислоты, фенолы, некоторые сернистые, азотистые соединения, а также ряд углеводородов асимметрического строения, а также, смолы, относятся к соединениям полярным. [c.60]

Одним из важных результатов квантовой теории химической связи является объяснение пространственного строения органических молекул. Известно, что расположение валентности углерода в различных рядах соединений различно. Так, в насыщенных углеводородах (и их производных) валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра. В этиленовом ряду и в ароматических соединениях наблюдается не тетраэдрическое, а тригональное направление валентности. Три одинарные связи углерода расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу, поэтому молекулы бензола, нафталина и других ароматических соединений являются плоскими. Молекула ацетилена линейна. [c.479]

Точное положение максимума поглощения Хмакс зависит от окружения хромофора, т. е. от строения молекулы. Так, алкильные группы, расположенные по соседству с хромофором, сдвигают полосу поглощения в сторону длинных волн (батохромный сдвиг). Характеристические линии поглощения многих ароматических (бензол, нафталин) и гетероароматических соединений (пиридин, хинолин) зависят от протяженности и расположения я-электрон-ной системы. Это позволяет распознавать различные соединения одного и того же гомологического ряда. [c.199]

Рассмотрите строение молекул нафталина, антрацена и фенантрена. Охарактеризуйте влияние сочленения на распределение п-электронной плотности. Приведите структурные и энергетические критерии ароматичности этих соединений. Конкретными примерами реакций проиллюстрируйте меньшую ароматичность многоядерных конденсированных углеводородов по сравнению с бензолом. [c.200]

Точное положение максимума поглощения зависит от окружения хромофора, т.е. от строения молекулы. Изменения в химической структуре молекулы и, особенно, сопряжение хромофорных групп меняют длину волн и интенсивность их полос поглощения. Так, алкильные группы, расположенные рядом с хромофором, сдвигают полосу поглощения в сторону длинных волн (батохромный сдвиг) накопление в молекуле сопряженных двойных связей вызывает сдвиг в длинноволновую область примерно на 30-40 нм на каждую новую группу, а также увеличение интенсивности их поглощения. Характеристические линии поглощения многих ароматических (бензол, нафталин) и гетероароматических соединений (пиридин, хинолин) зависят от протяженности и расположения тс-электронной системы, что позволяет распознавать различные соединения одного и того же гомологического ряда. Наиболее сильное изменение спектра происходит при наличии в молекуле нескольких хромофоров наличие метиленовой группы между двумя хромофорами ослабляет их влияние друг на друга, и, если хромофоры разделены двумя или более метиленовыми группами, сопряжение исчезает. [c.182]

Строение бензола и нафталина [c.15]

В главе третьей Окисление углеводородов после краткого введения и обзора литературы подробно разбирается окисление бензола, нафталина, толуола, этилбензола, бензилового спирта, бензальдегида, о-ксилола, многоядерных ароматических углеводородов, замещенных ароматических углеводородов, нафтенов и терпенов, гетероциклических соединений, ацетилена, этилена в окись этилена, пропилена и высших олефинов, углеводородов С4. Далее излагаются данные о влиянии строения углеводородов на их способность к каталитическому окислению, на начальную температуру каталитического окисления, на окисление смесей и влияние добавок. [c.6]

При определенных температурах парафиновые углеводороды нормального строения, бензол и бициклические ароматические углеводороды — нафталин и некоторые его гомологи с короткими боковыми цепями — образуют четкие кристаллы (табл. 49) [19]. [c.139]

Нафталин легче, чем бензол, вступает в реакции присоединения и окисляется. Это также объясняется своеобразием строения молекулы нафталина, содержащей как бы остаток сопряженного диена, ненасыщенный характер которого в известной мере и проявляется в этих реакциях. [c.79]

Из анализа работ Р. Доделя и А. Пюльмана видно, что изучение электронного строения молекул этим методом показало плодотворность применения молекулярных диаграмм для рассмотрения и предсказания химических свойств некоторых простых ароматических соединений (бензол, нафталин). Однако игнорирование природы реагентов и механизмов превраш,ений делало довольно произвольными полученные при этом выводы о характере реакционной способности соединений. Сложной и нестрогой была расчетная часть метода. [c.47]

Правильное представление о структуре бензола, а также нафталина и антрацена учащиеся могут получить из рассмотрения электронного строения бензола, имеющего замкнутый секстет зх-электронов (рис. 7), где все атомы углерода в одинаковом состоянии и все С—С связи имеют одинаковую длину. [c.61]

Строение нафталина очень сходно со строением бензола. Рентгенографические исследования свидетельствуют, что молекула нафталина плоская, как и молекула бензола, но межатомные расстояния не так выравнены, как в молекуле бензола, и составляют от 1,356 до 1,425 А [c.124]

Нафталин, сходный с бензолом по своему строению, обладает ароматическим характером, т. е. легко нитруется, сульфируется и т. д. По сравнению с бензолом нафталин отличается меньшей стойкостью и легче вступает в ряд реакций, чем бензол. [c.126]

При сопоставлении строения нафталина со строением бензола получается впечатление, что нафталин образовался в результате слияния двух колец бензола. Важно подчеркнуть, что впечатление это только кажущееся, ибо практически такого слияния произойти не может, хотя бы потому, что две молекулы бензола содержат по сравнению с одной молекулой нафталина на два углерода больше (см. формулы I, Па, Пб). [c.57]

Нафталин, сходный с бензолом по своему строению, сходен с ним также по химическим свойствам. Так же, как и бензол, нафталин обладает ароматическим характером, т. е. легко нитруется, сульфируется и т. д. По сравнению с бензолом нафталин отличается меньшей стойкостью и легче вступает в ряд реакций, чем бензол. [c.356]

В качестве примера на рис. 15.12 схематически изображено строение. молекул бензола, нафталина и антрацена. В теории [c.459]

Строение молекулы нафталина отличается высокой симметрией. Наличие у нее двух плоскостей отражения (плоскостей х и г/, рис. 36) позволяет таким же образом, как это было сделано для молекулы бензола (раздел 4-3), получить соотношения между коэффициентами при АО [c.87]

И на Празднике бензола в 1890 г., еще при жизни Кекуле, и на торжествах 1929 г., посвященных столетию со дня рождения Кекуле, отмечалось не только важное научное, но и промышленное значение установления строения бензола. Без этого невозможно было бы понять строение сложных углеводородов (нафталина, антрацена, фенантрена), гетероциклических соединений (пиридина, хинолина, тиофена и т. д.) и их производных. Получение синтетических красителей, а также синтез многочисленных лекарственных и взрывчатых веществ были бы невозможны без точного установления их строения (см. разд. Промышленная химия ). [c.67]

Многие ароматические (например, бензол, нафталин) и гетеро-ароматические соединения (пиридин, хинолин) имеют характерные УФ-спектры поглощения, зависящие от протяженности и расположения зх-электронной системы. Это позволяет распознавать различные соединения одного и того же гомологического ряда, имеющего одинаковое строение ароматического ядра, т. е. одинаковый хромофор (см. рис. 37), пользуясь сходством их УФ-спектров (положение полос и их интенсивность). [c.163]

Электронно-колебательные спектры ПАУ поглощения и люминесценции зависят от строения и размера молекул. С увеличением числа бензольных ядер в молекуле ПАУ оптические спектры смещаются в сторону больших длин волн, что является следствием большего понижения верхних (возбужденных) 5 -и Г -уровней в ряду по сравнению с соответствующими основными уровнями [439]. Эта зависимость особенно наглядна у ряда молекул с линейным расположением колец (бензол, нафталин, антрацен, нафтацен и др.). При этом частоты —5о- и Т —5о-переходов при добавлении бензольного кольца уменьшаются в среднем на 5000 см . При другом способе конденсирования бензольных ядер эта величина несколько меньше. Можно заметить, что спектры определяются максимальным числом бензольных колец, расположенных в один ряд. Так, спектры [c.237]

В качестве доноров в органических КПЗ выступают главным образом ароматические соединения. В случае углеводородов с конденсированными ядрами их донорные свойства (определяемые величиной ионизационного потенциала) усиливаются, а способность к комплексообразованию растет с накоплением в молекуле ядер хиноидного строения. В частности, значение / уменьшается в ряду бензол>нафталин>антрацен>нафтацен>пентацен>гра-фит (от 9,24 эв для бензола до 4,39 эв для графита ). [c.130]

Использование представлений о витом строении молекулы ПВХ дало возможность объяснить также образование ароматических соединений (бензола, нафталина, антрацена и др.) при пиролизе ПВХ, а также механизм его пластификации. [c.145]

Исключительно стабильны против действия кислорода воздуха голоядерные ароматические углеводороды бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др. Они очень мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Ароматические углеводороды с алифатическими цепями и полициклические ароматические углеводороды по стабильности, несколько уступают моно -и бициклическим. С увеличением числа и длины боковых цепей стабильность ароматических углеводородов падает. Наличие третичного углеродного атома, несимметричность строения, усложненность молекулы также снижают иу стойкость к окислению. Наф-тено-ароматические углеводоролдл одинакового строения с аро- [c.14]

По коксообразующей способности углеводороды можно расположить в такой йбследовательности парафиновые<нафтеновые< < ароматические. Наибольшее количество кокса образуется при превращении полициклических ароматических углеводородов [1, 101]. При этом кокс образуется быстрее при увеличении числа колец в ряду конденсированных ароматических соединений бензол— -нафталин— -антрацен, чем в ряду бензол— -дифенил— -— -терфенил. Выход кокса при крекинге азотистых оснований и углеводородов с аналогичным строением сходен. В целом для приведенных в табл. 4.10 веществ выход кокса на превращенный продукт составляет не менее 75% (масс.). [c.145]

Весьма важно различие строения и положения замещающих алкильных групп в бензоле, нафталине и других ароматических углеводородах с конденсированными ядрами. Алкильные заместители являются электронодонорными, т. е. они увеличивают электронную плотность на бензольном кольце. В соответствии с этим толуол, в отличие от бензола, обладающего только электрическим квадрупольным моментом, имеет и электрический дипольный момент (р= 1,221-10 ° Кл-м). Рассмотрим два ряда изомеров, образующихся при вхождении нискольких алкильных (метильных) заместителей в бензольное кольцо и при вхождении в это кольцо лищь одного алкильного заместителя с нормальной цепью. При увеличении числа метильных заместителей в бензольном кольце до пяти молекула остается плоской (у гексаметилгексана связи с метильными группами выходят из плоскости на небольшой угол около 10°, см. лекцию 10). Поэтому молекулы полиметилбензолов могут ориентироваться на поверхности оптимально для проявления [c.287]

Некоторые области применения дипольных моментов в химии. Строение. Предельные углеводороды даже несимметричной структуры имеют дипольный момент, равный или очень близкий нулю. То же относится и к чисто ароматическим простейшим структурам, таким, как бензол, нафталин, антрацен. Однако сочетание алифатической метильной группы с бензольным ядром (толуол GgHs Hg) уже создает небольшой дипольный момент l = 0,34). [c.348]

Молекулы бензола, нафталина, пиридина и пиррола могут быть приняты в качестве прототипов при рассмотрении более сложных систем, представляющих собой комбинацию двух (или более) гетероциклов. Так, хинолин аналогичен по своему строению нафталину, с той лищь разницей, что один из циклов — пиридиновый, а индол аналогичен пирролу с присоединенным к нему бензольным циклом [c.23]

Бензол, нафталин и их замещенные менее изучены в диеновом синтезе и, как правило, значительно труднее вступают в эту реакцию, поскольку являются устойч-ивыми ароматическими системами. Сам бензол в обычных условиях не реагирует с малеиновым ангидридом. Конденсация протекает только при фотолизе в несколько стадий с образованием бис-аддукта следующего строения [c.92]

Наибольший интерес представляет изучение механизма образования твердой фазы при окислении смесей алкано-цикланов с ароматическими углеводородами, поскольку в них образуется твердая фаза. Изучены процессы и механизм образования твердой фазы при окислений смесей алканов и цикланов с алкилпроизводными бензола, нафталина и пафтено-ароматическими углеводородами. Для, этого были взяты индивидуальные соединения, соответствующие по молекулярному весу и строению углеводородам реактивных топлив, а также смеси углеводородов одного гомологического ряда, выделенных из исследуемых топлив. [c.37]

Особо следует остановиться на адсорбции неполярных соединений, поскольку объяснить ее силами кулоновского взаимодействия нельзя. В работах Геровича [72] было показано, что бензол, нафталин, фенантрен и хризен хорошо адсорбируются на ртутя и смещают несмотря на неполярный характер потенциал нулевого заряда в отрицательную сторону, как и анионоактивные вещества. Причем адсорбируемость этих соединений при ф>0 возрастает с увеличением числа бензольных колец в молекуле органического вещества. Поскольку эти результаты ельзя истолковать, исходя из электростатики, поведение ароматических соединений было объяснено особенностями строения бензольного кольца. [c.134]

Стабильность смазочного масла в условиях работы двигателя определяется также структурой и свойствами углеводородов и различных сернистых, азотистых и кислородсодержащих веществ, входящих в состав масла. Углеводороды разных классов и строения по стабильности резко различаются между собой. Кроме того, окисление индивидуальных углеводородов в чистом виде отличается от окисления их в различных смесях. Процесс окисления является вследствие этого весьма сложным. Более стабильны против действия кислорода воздуха ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др.). Они мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Нафтено-ароматические углеводороды более склонны к окислению. Нафтеновые углеводороды по стабильности также увтупают ароматическим, при- [c.30]

Однако в применении к масляным фракциям этот метод имеет ряд существенных недостатков. Не говоря уже о том, что не имеется достаточно обоснованных коэффициентов для расчета как ароматических, так и особенно нафтеновых углеводородов, укажем на следующий принципиальны недостаток. При обработке фракции серной кислотой вместе с типичными ароматическими углеводородами (производными бензола, нафталина, антрацена и других 1<ольчатых структур с короткими боковыми цепями) в реакцию будут вступать также и такие углеводороды, в которых ароматические кольца имеют подчиненное значение. К ним относятся ароматические с длршными парафиновыми боковыми цепями или большим числом более коротких, смешанные нафтено-ароматические с боковыми цепями различной длины, углеводороды типа тетра-лина, гидроантрацена и т. и. Все эти углеводороды будут удаляться в той или иной степени серной кислотой, если только ароматическое кольцо не окажется полностью экранированным радикалами неароматического характера. Следовательно, по результатам анализа все подобные вещества будут отнесены к чисто ароматическим углеводородам. Это и принципиально неверно, так как свойства таких углеводородов отражают их многофункциональное строение, а пе только наличие ароматического кольца, и, кроме того, это скажется на результатах определения нафтенов и парафинов. Таким образом, групповой анализ масляных фракций дает весьма ириблизительное представление об их химическом составе. [c.160]

Результаты измерений можно представить в виде силы К критической смеси, которая определяется отношением количества воздуха, необходимого для процесса, когда нет образования сажи, к тому количеству воздуха, которое требуется для того, чтобы превратить весь углерод в двуокись углерода. В этом случае порядок в ряду саженосности несколько иной, чем если его определять из измерения критического соотношения воздух топливо, а именно ацетиленОльдегиды, кетоны, эфиры <олефины<парафнны<спирты<бензолы<нафталины. Отсюда видно, что ацетилен обладает поразительно малой способностью к образованию сажи, а спирты, наоборот, ненормально высокой (заметим, что это относится к пламени предварительно перемешанных смесей). Повторные исследования [44] показали, однако, что если соответствующим образом представить результаты, то между строением молекулы горючего и способностью его образовывать сажу существует вполне определенная взаимосвязь а) и для нормальных, и для разветвленных парафинов наблюдается линейная зависимость между числом атомов углерода в молекуле и числом атомов кислорода на молекулу горючего вещества, необходимым для того, чтобы подавить образование сажи б) нормальные парафины требуют на один атом О на молекулу больше, чем соответствующие олефины, а олефины в свою очередь требуют на один атом кислорода на молекулу больше, чем соответствующие ацетилены в) в случае нормальных парафинов и олефинов каждая дополнительная группа СН вызывает некоторое увеличение числа атомов кислорода, необходимых для подавления процесса образования углерода, то же наблюдается и при добавлении групп СН в бензол г) если топливо содержит алкильные группы, присоединенные к бензольному кольцу, для подавления процесса образования сажи [c.277]

Сопоставление опытных значений Уд для алкадиенов с сопряженными связями с расчетом, в котором использовались атом-атомные потенциальные функции для 5 ]э -гибрндизироваиного атома С у сопряженных связей молекулы, указывает на несколько большую энергию взаимодействия этих атомов С с графитом [18]. Для бензола получено согласие опытных значений с рассчитанными с использованием атом-атомной потенциальной функции для атома С молекулы в состоянии р -гибридизации [18]. Приближенный молекулярно-статистический расчет для адсорбции бензола, нафталина, антрацена и фенантрена дал также результаты, близкие к полученным из газохроматографических опытов [19]. Эти расчеты можно использовать также для идентификации молекул неизвестного строения при газохроматографических анализах и для изучения строения молекул с помощью газовой хроматографии на плоской поверхности графитированной термической санги [20]. [c.39]

Ответ. Эти формулы, может быть, для вас фиктивны, ио для всех остальных формулы Кекуле не фиктивны, причем обе они явля отся правильными и пригодными. Это те формулы, па основании которых мы можем построить молекулу, например из трех молекул ацетилена, и на основании которой можем обсуждать строение и превращение молекулы. Но это только первое приближение. Реально существующего тонкого строения эти формулы не выражают, так как в молекуле, представленной такой формулой, должны были бы произойти неь оторые изменения в результате взаимных влияний. Тот, кто называет классические структурные формулы бензола, нафталина, антрацена и т. д. ф гктивными, е по ги-мает теории строен я Бутлерова, отрицает его 1глассичес ие принципы построения формулы, зовет нас к от газу от них. [c.168]

К ароматическим углеводородам, кроме бензола и его гомологов, относятся углеводороды, имеющие более сложное строение, например нафталин СюНд, антрацен и др. [c.336]

Томсеном была сделана также попытка применить термохимические данные для решения вопроса о строении бензола, но здесь он несколько раз менял свою точку зрения. В рассмотре-ной работе [22] он пришел к выводу, что в бензоле, вероятно, имеются 9 простых связей, а не 3 простых 3 двойных (см. также [20, стр. 353 и 404]), Он полагал затем, что простейшим способом представить соединение углеродных атомов в бензоле девятью простыми связями будет такой, когда каждый углеродный атом соединен с тремя другими [25]. Чтобы устранить противоречие между этими своими выводами и выводом Брюля (см. дальше) в пользу формулы Кекуле из молекулярных рефракций, Томсен писал, что в расчет последних входит плотность, тогда как связь каждого углеродного атома с тремя другими С-атомами приводит к большей плотности, чем в случае, когда каждый атом углерода связан с двумя другими С-атомами [26]. Однако затем Томсен неожиданно предложил для бензола фантастическую формулу —правильного октаэдра и прибег к ряду произвольных допущений, чтобы объяснить распределение в нем углерод-углеродпых связей [27]. Через несколько лет Томсен [28] снова пересмотрел вопрос охарактере связей в бензоле. Ои пришел к выводу, что в бензоле имеется шесть простых связей и еще три с большим теплотным значением. Формулы бензола и нафталина он пишет уже так [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология