Толуидин Толуидин

В круглодонную колбу емкостью 500 мл помещают 40 г (0,373 моля) свежеперегнанного о-толуидина (т. кип. 198—200 ), добавляют 60 г дифенилсульфона и медленно приливают 36,6 г (0,373 моля) 100%-ной серной кислоты. В результате интенсивной экзотермической реакции образуется белый осадок сульфата о-толуидина (примечание 1). Колбу закрывают пробкой с трубкой для ввода водяного пара, медленно нагревают ба масляной бане в течение 1 часа до температуры 180—185° (температура вани на 10° выше). Дифенилсульфон расплавляется и растворяет суль- [c.261]

Фильтрат, оставшийся после отделения оксалата и-толуидина, разбавляют раствором (1 4) кристаллического ацетата натрия до растворения выделившегося осадка, приливают еще 10 мл этого раствора и оставляют на 0,5 часа, после чего отфильтровывают выделившийся осадок (остатки оксалата п-толуидина и немного оксалата о-толуидина). [c.511]

Дистиллят сливают с оставшегося хлористого натрия в делительную воронку и несколько раз извлекают бензолом толуидины. Объединенные бензольные вытяжки сушат над едким кали (см. стр. 45) и собирают прибор 3. Переносят высушенные вытяжки в капельную воронку, установленную в колбе Вюрца, и перегоняют бензол на кипящей водяной (или песочной) бане, подливая постепенно в колбу раствор из капельной воронки. После того как весь бензол будет отогнан, заменяют капельную воронку термометром (прибор 4), вносят в колбу 0,5 г цинковой пыли для обесцвечивания толуидинов и отгоняют толуидины на открытом огне при 194—195 °С. [c.228]

Дробным осаждением смесей аминов при использовании этого же приема можно отделить амины друг от друга в виде хлоргидратов. Указывается на возможность аналогичного разделения смеси толуидинов, толуидина от анилина и т. п. [c.267]

Нитрованием того же л -бром-п-толуидина (II) получается соединение (IV). После замены в нем диазореакцией аминогруппы на водород (соединение V) и восстановления, при котором бро.м заменяется на водород, а NO2 переходит в NHj, также получается. м-толуидин. [c.202]

Реакционную массу охлаждают и прибавляют к ней метиловый спирт, 1В котором п-толуидин растворяется, а основание красителя нет. Разбавленную метиловым спиртом массу перемешивают и фильтруют на закрытом нутч-фильтре. Осадок, представляющий собой основание красителя, промывают водой, а затем высушивают. Фильтрат содержит значительное количество -то-луидина и солянокислого п-толуидина, растворенных в метиловом спирте. Его обрабатывают щелочью, а затем на ректификационной колонне отгоняют метиловый спирт. Остаток после отгонки метилового спирта и воды подвергают разгонке в глубоком вакууме. Полученные при разгонке /г-толуидин и метиловый спирт снова используют в производстве. [c.288]

Пример П-З. Данные для реакции между иодистым метилом и раствором диметил-п-толуидина в нитробензоле представлены в табл. 10. Стехиометрическое уравнение реакции [c.67]

В 3-литровой трехгорлой круглодонной колбе, снабженной мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, приготовляют раствор 107 г (1 моль) п-толуидина (примечание 1) в 700 мл хлорбензола. К раствору в течение 5 мин. прибавляют по каплям 54 г (29,3 мл, 0,55 моля) концентрированной серной кислоты. К мелко раздробленной суспензии сернокислого л-толуидина прибавляют 90 г (1,1 моля) роданистого натрия и нагревают смесь на масляной бане в течение 3 час. при 100° (температура внутри колбы примечание 2). Раствор, который теперь содержит тиомочевину, охлаждают до 30° и в течение 15 мин. прибавляют к нему 180 г (108 мл, 1,34 моля) хлористого сульфу-риля, следя за тем, чтобы температура не поднялась выше 50 . Температуру смеси поддерживают при 50° в течение 2 час. (пока не прекратится выделение хлористого водорода), после чего осадок отфильтровывают от хлорбензола (примечание 3). [c.49]

Синтез Ц,Ц-диметил-о-толуидина. В колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, загружают 300 г (3,5 М) двууглекислого натрня, 500 мл воды и ПО г (1,0 М) свежеперегнанного о-толуидина. Смесь охлаждают в бане с ледяной водой до 8°, а затем прн перемешивании. добавляют небольшими порциями 275 г (2,2 М) диметилсульфата с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 10°. По окончании прибавления диметилсульфата смесь перемешивают 5 часов прн 8—16° и оставляют на Н9чь. К реакционной смеси добавляют 100 мл 25%-ного аммиака, отделяют органический слой, промывают его встряхиванием со 150 мл воды н сушат 20 г поташа. [c.90]

Нитрование i-тoлyидинa в 3-ннтро-р-толунднн. К охлажденному ниже 0° раствору ЮО г р-толуидина в 2000 г серной кислоты уд. в. 1,84 медленно прибавляют из капельной воронки при постоянном перемешивании смесь 75 г азотной кислоты уд. в. 1,48 и 300 г серной кислоты уд. в. 1,84. Температура реакционной смеси при этом должна подняться лишь на несколько градусов выше 0°, так как чем она ниже, тем более чистым получается продукт. По окончании прибавления кислоты смесь оставляют стоять в теченне некоторого вр1емеии, после чего ее медленно выливают в 5—6 л ледяной воды, причем необходимо следить, чтобы температура не поднималась выше 25°. Раств<3р фильтруют для отделения от примесей, затем разбавляют до объема в 15—20 л и насыщают безводной содой, избегая, как и раньше, повышения температуры. Образовавшийся осадок отфильтровывают и отжимают на фильтре из шерстяной ткани. Из 100 г толуидина получается таким образом около 100 г перекристаллизованного из спирта нитротолуидина с темп. пл. 78°. [c.258]

Термостойкую круглодонную четырехгорлую колбу на 50 мл с мешалкой, термометр0м, обратным воздушным холодильником, системой для подвода аргона (см синтез 2.6) помещают в масляную баню с электрообогревом Загружают 11,4 г 4-толуидина (см. синтез 4 1), нагревают до 100°С и при интенсивном перемешивании вносят 5,6 г 1-аминонафталин-8-сульфокислоты (пери-кислоты) (см синтез 2.3) и 0,8 г хлоргидрата 4-толуидина, создают атмосферу аргона. Реакционную смесь в атмосфере аргона нагревают до 140—145°С, выдерживают 15 ч при 140—145°С и перемешивании (процесс можно прервать). Охлаждают до 80—90°С, прекращают подачу аргона, массу переносят в термостойкую колбу на 250 мл установки для перегонки с паром, загружают 30 мл воды и 80 мл 25 %-ного раствора NaOH до сильнощелочной реакции по ТБ. Отгоняют непрореагировавший -толуидин до получения прозрачного погона. Реакционную массу переносят в фарфоровый стакан на 500 мл с мешалкой, подкисляют постепенно a40 мл 20%1-ной НС1 до pH 2—3 по У Б. Осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера с отсасыванием, отжимают, промывают водой до нейтральной среды по УБ, переносят в фарфоровую чашку и сушат в сушильном шкафу при 60—70°С. [c.219]

М, -Бис(трифторметилсульфонил)- -толуидин. В трехгорлый реактор емкостью 100 мл, снабженный мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и продутый сухим, свободным от кислорода азотом, помещают 7,25 г (0,03 моль) N-три-фторметилсульфонил-п-толуидина [462] и 40 мл безводного тетрагидрофурана. Раствор нагревают до кипения, прибавляют 0,4 г (0,057 моль) металлического лития в виде тонких полосок длиной 10—12 мм и шириной 1,5—2 мм и кипятят 1 ч при перемешивании. Горячий раствор отделяют от осадка декантированием, растворитель упаривают досуха в вакууме водоструйного насоса. [c.264]

Бензиламин л-Толуидин о-Толуидин -Толуидин Ацетофенон Бензилформиат Метилбензоат Фенилацетат Изопентиллактат Октан-1-ол Пропиофенон Бензилацетат Этилбензоат Форон Нафталин Камфора Цитронеллаль о-Крезол Бензиламин Я-Метиланилин Изобутиллактат Ацетофенон Бензилформиат Метилбензоат Фенилацетат 2,4,6-Триметил-пиридин МЛ -Диметил-анияин 6-Метилгепт-5-ен-2-он Октан-2-он Изопентиллактат [c.580]

Гидрированием нитротолуолов в присутствии Ш, Р(1 или Си в промышленности производятся соответствующие толуидины. Толуидины и их нитропроизводные применяются для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей [91]. Конденсацией о-толу-идина с формальдегидом при 130 С в присутствии Zr02/W0з с удалением воды в виде азеотропа получают при полной конверсии с выходом 68 % смесь диарилдиаминометанов с соотношением изомеров 4,4 2,4 = 13.9 [92]. га-Толуидин входит в состав ингибиторов коррозии. [c.228]

На рис. 5.17 приведены результаты, иллюстрирующие влияние введения метильной группы и хлора в различное положение по отношению к аминогруппе. По эффективности ингибирующего наводороживание действия эти соединения распределяются таким образом анилин < о-толуидин < -толуидин < п-хло-ранилин. Ингибирующее наводороживание действие указанных [c.198]

Результаты, полученные в работе [53Й при исследовании ингибирующего наводороживание действия анилина, о-толуидина и -к-аминобензойной кислоты, находятся в соответствии с данными о действии этих веществ на коррозию мягкой стали в кислой среде [532]. Найденное нами увеличение ингибирующего наводороживание действия в ряду анилин < о-толуидин < -толуидин < -хлоранилин соответствует увеличению плотностп электронов около атома азота, определенной в работе [534] с помощью магнитного резонанса высокого разрешения. Наибольшая плотность электронов около атома азота аминогруппы была установлена у /г-толу-идина в результате изменения л-электронной структуры молекулы при введении метильной группы в пара-положение. Хлор в пара-положении увеличивает плотность электронов в аминогруппе в результате резонансного взаимодействия, это проявляется в сдвиге линии протона амина в сторону более высокого [c.201]

Ализарин цианин зеленый получается также из 1,4-дихлор- или -дибромантрахинона замещением атомов галоида в его молекуле остатком л-толуидина и последующим сульфированием этот метод, однако, более применим для получения красителей из 2,4-дибром-1-аминоантрахинона (IV), являющегося ценным промежуточным продуктом. Бромирование а-аминоантрахинона в соединение IV проводится в ледяной уксусной кислоте при 50° или в нитробензоле 2 при 150—160° другим методом является внесение брома (1,59 ч.) и затем хлора (0,65 ч.) в суспензию а-аминоантрахинона, приготовленную прибавлением к его водному раствору 10%-ного олеума при 25° бромирование заканчивается после трехчасового нагревания при 70—80° выход 97%. Соединение V получается с почти количественным выходом нагреванием соединения IV с шестикратным количеством л-толуидина и эквимолярным количеством ацетата натрия в течение 5 часов при 190°, охлаждением и разбавлением метанолом. Сульфирование соединения V 5%-ным олеумом при 15—20° дает ценный краситель Ализариновый небесно-голубой В (Ву) (Унгер, 1889 С1 1088) (Ализариновый чисто-голубой В) (Сольвей небесно-голубой ВЗ 1С1). [c.959]

Анилин (ТФА) о-Толуидин. л1-Толуидин. -Толуидин, о-Толуи Д н (ТФА). ж-Толуидин (ТФА) п-Толуиди (ТФА). о-Анизидин. л -Аниз идин. п-Анизидин. о-Аниз-идин (ТФА). л -АнИЗИДИН (ТФА). я-Анизидин (ТФА). о-Хлоранилин [c.74]

Было подробно исследовано влияние скорости добавления диизопропилового эфира, конц011трации и количества серной кислоты и температуры реакции на выход продуктов диалкилирования, в результате чего найдено, что оптимальная концентрация серной кислоты для алкилирования о- и ж-толуидинов состапляет 90%, а для и-толуидина — 93%. Уменьшение или увеличение оптимал1>ной концентрации кислоты приводит к существенному изхменению выхода алкилатов и их состава повышение концентрации влечет за собой более интенсивное сульфирование продуктов реакции, а понижение увеличивает процент неиспользованного толуидина. [c.135]

Нет ничего удивительного и в том , чгго, как мы увидим далее, некоторые вещества, как тетраэтил-свинец, пентажарбонил-железо, толуидин и т. д., применяющиеся для придания бензину антидетонирующих свойств, действительно мешают образованию неустойчивых взрывчатых перекисей и благодаря это чу уничтожают стучание мотора. [c.313]

Анилин СйНаКНз Этил-анилин 8H N Метил-анилин 7H9N Толуидин (орто-, мета-, пара-) [c.506]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология