органическими соединениями, со связью углерод элементы V группы

Химические свойства углеводородов определяются реакционной способностью углерод-углеродных и углерод-водородных связей, т.е. связей ковалентных и малополярных. Введение в углеродный скелет органической молекулы заместителя приводит к образованию связи углерод-элемент, которая, как правило, полярна, поскольку атомы углерода и элемента обычно заметно различаются по электроотрицательности (см. разд. 1.1.3). В полученных производных реакционным центром чаще всего являются атомы углерода, связанного с заместителем, или самого заместителя. При изучении реакционной способности органических соединений, содержащих заместители в углеродном скелете, следует обращать особенное внимание на взаимное влияние замещающей группы (или атома) и углеводородного радикала. Простейшими соединениями, при рассмотрении которых могут быть выявлены особенности такого-влияния, являются галогенпроизводные углеводородов. Введение атомов галогена в молекулу углеводорода отражается на свойствах углеродного скелета. Примерами могут служить присоединение бромоводорода к [c.116]

К элементоорганическим высокомолекулярным соединениям относятся соединения, содержащие химическую связь углерод — элемент (титан, олово, алюминий, бор, кремний и др.). Из этой группы полимеров широко известны кремнийорганические полимеры, основная цепь которых содержит неорганические атомы, а боковые цепи макромолекулы состоят из органических радикалов. [c.338]

В связи с тем, что многие продукты реакции озона с олефинами (озониды и перекиси) могут быть превращены в спирты, кислоты и другие продукты, дана глава, посвященная свойствам и реакциям озонидов. Совместное рассмотрение кинетики и механизма реакции озона с органическими соединениями (производные углерода) и с производными непереходных элементов IV группы периодической таблицы — Si, Ge, Sn, Pb (аналоги углерода) — позволяет лучше выявить специфику углерода по отношению к остальным членам подгруппы. [c.7]

Сходство между элементами одной группы становится еще менее очевидным в группе 1УА. Углерод представляет собой неметалл, который почти всегда образует четыре ковалентные связи с другими элементами. Его атомы полимеризуются в цепи, давая так называемые органические соединения, и могут образовывать друг с другом не только простые, но и кратные ковалентные связи. Кремний-неметалл, обладающий некоторыми металлическими свойствами, включая серебристый блеск. Он образует ограниченное число гидридов, называемых силанами, которые являются аналогами углеводородов и имеют общую формулу 51 Н2 + 2- Но такие цепи ограничены предельным значением х = 6, и даже силаны с низкой молекулярной массой реагируют с галогенами и кислородом со взрывом. Кремний образует еще один класс полимеров-силоксаны, в которых атомы 81 связаны через мостиковые атомы кислорода [c.454]

Тем не менее электронная пара, ответственная за образование ковалентной связи между атомами углерода и других элементов, обычно несколько смещена к одному из связываемых атомов иными словами, связи в органических соединениях полярны. В связях С—С1, С—О, С—N электронные пары смещены от углерода в сторону неметаллических атомов, причем полярность связи падает в приведенном ряду, в согласии с положением элементов в периодической системе Д. И. Менделеева, слева направо. Связь С—С тоже мож т быть несколько полярной, если с углеродными атомами по обе стороны от нее связаны другие атомы или радикалы, сильно отличающиеся по своим электрическим свойствам. Это взаимное влияние атомов и групп в молекуле друг на друга, влекущее заметное изменение свойств функциональных групп от природы заместителей, находящихся в непосредственной близости от них, является одним из важнейших принципов, положенных А. М. Бутлеровым в основу теории строения. [c.93]

Рассматривая полярность органических соединений, следует исходить из положения углерода в периодической системе элементов. Чем ближе расположены к центру периода элементы, тем они труднее теряют или приобретают электроны. Этим объясняется, что углерод, находящийся в 4-й группе, не образует ионных связей, и его соединения имеют ковалентные связи. Но эти связи более или менее полярны. Однако в целом молекула органического соединения может быть неполярна, что обусловливается возможностью симметричного расположения атомов или групп атомов по отношению к углероду (дипольные моменты компенсируются). [c.55]

Наиболее важными для жизни органическими соединениями являются белковые вещества. Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с -каким-либо белковым телом (Энгельс). В состав белков, кроме углерода (50—55%), водорода (6,5—7,5), кислорода (19—24) и азота (15—19), входит обычно сера (до 2,5%), а иногда и некоторые другие элементы (Р, Fe, u и т. д.). Структурные формулы природных белковых веществ известны только для отдельных их представителей. Изучение продуктов их распада показало, что основную роль при образовании белковых молекул играют органические соединения, содержащие в своем составе группы NH2 и СООН, так называемые аминокислоты. Соединения эти, характеризующиеся одновременным наличием у них функций основной (из-за группы ЫНг) и кислотной (из-за группы СООН), способны присоединяться друг к другу, образуя сложные частицы, приближающиеся по свойствам к молекулам простейших белков. Таким образом, искусственный синтез важнейших натуральных белков еще не осуществлен, но на пути к нему уже сделаны некоторые важные шаги. [c.541]

Это группировка, не имеющая в функциональной группе подвижного водорода не имеющая кратных связей и, следовательно, не склонная к реакциям присоединения. Свободные электронные пары атома галогена хотя и создают возможность для присоединения, однако такие реакции редки (это образование органических соединений с многовалентными галогенами, которые мы рассматривать не будем). Галогены как элементы более электроотрицательные, чем углерод, создают па связанном с ними атоме углерода частичный положительный заряд. [c.142]

Карбонильные соединения относятся к числу наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Их химические свойства связаны с особенностями электронного строения карбонильной группы. Связь между углеродом и кислородом поляризована кислород, как более электроотрицательный элемент, накапливает вокруг себя большую электронную плотность, углерод оказывается положительным концом диполя. С подобной поляризацией мы встречались у гидроксильных производных, но поляри- [c.172]

В органической химии в соответствии с общим определением реакциями восстановления принято называть реакции, протекающие с уменьшением суммарной степени окисления атомов углерода или гетероатомов реакционного центра субстрата. Органические соединения восстанавливаются в процессах присоединения по кратным связям водорода, металлов, гидридов металлов и гидридов электроположительных металлоидов (бора, кремния, фосфора), замещения электроотрицательного гетероатома, гетероатомной или углеродной группировки на атом водорода или металла, элиминирования электроотрицательных атомов или гетероатомных групп, связанных с атомами реакционного центра через электроотрицательные атомы, и сочетания с предшествующим (или одновременным) разрывом связей между атомами углерода или гетероатомами и атомами более электроотрицательных элементов. Отдельные примеры таких реакций приведены ниже. [c.10]

Парадоксально, что в то время как основное промышленное использование литийорганических соединений - инициирование полимеризации диенов - включает их присоединение к кратным связям углерод-углерод, в органических синтезах лабораторного масштаба эти реакции имеют весьма ограниченное применение (см. Основную литературу, А и Г). Тем не менее существуют определенные категории алкенов и алкинов, которые легко вступают в реакции присоединения это напряженные алкены, алкенильные и алкинильные производные элементов И и П1 групп, а также алкены, имеющие электронодонор-ные группы, расположенные благоприятно с точки зрения внутримолекулярного содействия. Примеры последних двух категорий приведены ниже. Сопряженные углерод-углеродные двойные и тройные связи также часто легко присоединяют литийорганические соединения, как при инициировании полимеризации диенов и стиролов (см. Основную литературу, А и Г(П), [1]). Сопряженное присоединение к а,)3 -ненасыщенным карбонильным соединениям описывается в разделах, посвященных соответствующим функциональным группам . [c.57]

Стереохимия — область химии, изучающая структуру соединений. В качестве пособия при изучении трехмерных структур рекомендуется применять простые модели из палочек. (Некоторые, изготовленные кустарно, очень хороши.) Стереохимию иногда рассматривают только как область органической химии, но это большое заблуждение. Органические соединения характеризуются большим разнообразием форм и структур вследствие возможности существования длинных углерод-углеродных цепей, в которых каждый отдельный атом углерода окружен четырьмя группами, расположенными в вершинах тетраэдра. Поскольку углерод — элемент, находящийся во втором ряду, то в образовании химической связи принимают участие только 5- и р-орбиты. [c.72]

С другой стороны, р-электроны атомов и соответствующие тг-электроны молекул, имеющие квантовое число 1=1, обладают и орбитальными и спиновыми моментами. Но результирующий магнитный момент равен нулю не только у систем с двумя 5 - и шестью /1-электронами, образующими нормальный стабильный октет, как в структурах инертных газов, но также у систем с двумя 5- и двумя р-электронами, которые в спектроскопии обозначаются как зРо. Такие системы имеются у атомов углерода, олова и свинца. С другой стороны, системы, содержащие четыре р-электрона, как в атомах кислорода и серы, могут обладать результирующим моментом. Одно из нормальных спектроскопических состояний атома кислорода, а именно, состояние Рг соответствует атому, имеющему магнитный момент. С химической точки зрения существенно, что те атомы и молекулы, которые содержат нечетное число электронов, имеют некомпенсированный электронный спин и поэтому должны обладать результирующим магнитным моментом. Возможные значения магнитного момента любой такой системы строго ограничены они определяются квантовыми законами. Резонансные взаимодействия между электронными группами и обменная энергия образования связей не влияют на эти значения. Как будет показано на стр. 34-41, только те вещества, которые обладают постоянными магнитными моментами, обнаруживают парамагнитные свойства. Поэтому для всех органических соединений и других производ- ных легких элементов парамагнетизм можно рассматривать как физическое свойство, являющееся индикатором на свободные [c.30]

В связи Н—X атом водорода положителен по отношению к X, когда X—какой-либо элемент из V, VI и УП групп, встречающийся в органических соединениях. В связи С—X (если X не Н и не металл) атом углерода также положителен по отношению к X [39]. [c.90]

В статье О конституции и превращениях химических соединений и о химической природе углерода в 1858 г. Кекуле писал Я считаю, что в настоящее время главной задачей химии не является обнаружение атомных групп, которые, вследствие некоторых своих свойств, могут быть рассматриваемы как радикалы, и причисление соединений к некоторым типам, которые едва ли при этом имеют иное значение, кроме как образца формулы. Напротив, я полагаю, что необходимо распространить размышление и на строение самих радикалов из природы элементов должна быть выведена как природа радикалов, так и их соединений . Исходным пунктом для этого Кекуле считал основность элемента (валентность), а в отношении органических соединений прежде всего — природу углерода. Кекуле высказал также ряд других верных мыслей о связи атомов, выражая ее графическими формулами. Однако своим формулам Кекуле не придавал значения формул строения, он стремился выразить ими только реакционную способность. Так, он писал Рациональные формулы имеют своей целью дать определенное представление о химической природе соединения, следовательно, о его метаморфозах и отношениях, в которых оно находится к другим телам... При этом, естественно, необходимо иметь в виду, что рациональные формулы — это лишь формулы превращений, а не конституционные формулы, что они являются лишь средством выражения для метаморфоз тел и результатов сравнения различных веществ между собою что они ни в коем случае не должны выражать конституцию, т. е. расположение атомов в соответствующем соединении . [c.59]

До сих пор мы рассматривали органические соединения, содержащие в своем составе, кроме углерода, лишь водород, галогены, кислород и азот. Соединения, в которых углерод связан с другими элементами — металлами, бором, кремнием, фосфором — были названы элементорганическими. В металлорганических соединениях имеется связь углерод — металл. Если металлы А-групп периодической системы образуют металлорганические соединения с ст-связью между углеродом и металлом, то металлы В-групп (гл. И, стр. 85) образуют металлорганические соединения, в которых связь между углеродом и металлом осуществляется путем заполнения d-орбиталей металла электронами органической молекулы. [c.345]

Как уже упоминалось, в органических соединениях наиболее часто помимо углерода содержатся следующие элементы Н, О, N, S, Р и галогены, которые называются органогенами. Однако и многие другие элементы могут входить в состав органических молекул. Соединения, в которых элементы, не являющиеся органогенами, непосредственно связаны с углеродом, называются элементорганическими соединениями. Химия элементорганических соединений разрабатывается весьма успешно (А. Н. Несмеянов и др.). Непосредственно с углеродом могут быть связаны как металлы (I, II и III групп периодической системы), так и неметаллы. [c.289]

Сера расположена в VI группе периодической системы элементов непосредственно под кислородом. Вследствие этого можно ожидать, что химия органических соединений, содержащих серу (имеются в виду соединения со связью сера — углерод), будет сходна с химией их кислородсодержащих аналогов в той же степени, в какой химия сероводорода сходна с химией воды. Такое предсказание оправдывается не в полной мере, поскольку существует ряд факторов, вследствие которых сера существенно отличается от кислорода. В данной главе будет проведено сравнение (в тех случаях, когда это окажется возможным) химии серусодержащих соединений с химией соответствующих кислородсодержащих аналогов, причем особое внимание будет уделено тому, чтобы показать причины возникновения различий между ними. [c.146]

Выделение органической химии в самостоятельный раздел химической науки вызвано многими причинами. Во-первых, это связано с многочисленностью органических соединений (в настоящее время известно около 5 млн. органических веществ, а неорганических — около 600 тыс.). Вторая причина состоит в сложности и своеобразии органических веществ по сравнению с неорганическими. Например, их температуры плавления и кипения имеют более низкие значения они легко разрушаются при воздействии даже сравнительно невысоких температур (часто не превышающих 100°С), в то время как неорганические вещества выдерживают высокие температуры. Большинство химических реакций с участием органических соединений протекает гораздо медленнее, чем ионные реакции, характерные для неорганических веществ, что обусловлено природой основной химической связи в органических веществах — ковалентной связи. Следует подчеркнуть, что выход продукта в органических реакциях, как правило, ниже, чем в реакциях с участием неорганических веществ. Углерод, входящий в состав органических веществ, обладает особой способностью соединяться не только с несколькими другими углеродными атомами, но и почти со всеми элементами периодической системы (кроме инертных газов). Кроме того, в органической химии приходится сталкиваться с новыми понятиями и явлениями органический радикал, функциональная группа, изомерия и гомология, а также взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. [c.5]

Из других органических производных элементов П группы следует сказать о цинк- и ртутьорганических соединениях. Они имеют меньшее значение, что связано прежде всего с относительной сложностью их синтеза (например, цинкорганических соединений). Однако эти соединения могут быть использованы для получения многих органических веществ, например спиртов. По реакционной способности цинк-органические соединения значительно уступают магнийорганическим соединениям. В обычных условиях они не реагируют с диоксидом углерода, очень чувствительны к действию влаги и часто воспламеняются на воздухе. Реакции цинкалкилов с водой, спиртами, кислородом в основном подобны реакциям с реактивами Гриньяра, но менее удобны в обращении. В последнее время цинкорганические соединения используют в качестве катализаторов при реакциях полимеризации. [c.166]

Молекулы органических полимеров представляют собой соединения, в которых основными связями элементов в главной цепи валентности являются связи углерод — углерод. Более редко встречаются связи углерод — азот, углерод — кислород в боковых цепях могут быть различные группы элементов. [c.49]

Образование цепей и изомеризация, а также присоединение ряда других элементов приводят к бесконечному многообразию углеродсодержащих соединений одна из важнейших задач состоит в их разумной классификации. Мы уже отметили, что простые связи углерод—водород и углерод—углерод довольно мало реакционноспособны. Свойства сложных органических молекул Б большей степени определяются функциональными группами,, чем углеводородными участками, поэтому удобно классифицировать органические молекулы по их функциональным группам. [c.140]

Как известно, органические соединения, содержащие две гидроксильные группы у одного атома углерода, встречаются редко более электроположительные элементы, напротив, способны удерживать не только две, но даже три гидроксильные группы. При попытке получить органические соединения с двумя гидроксильными группами они обычно отщепляют молекулу воды и образуют альдегиды или кетоны. Ди-и триоксипроизводные электроположительных элементов к подобному превращению не способны (из-за невозможности образования двойной связи у атомов этих элементов) , вследствие чего элементоорганическая химия не знает соединений, аналогичных органическим альдегидам и кетонам. [c.14]

Непереходные элементы — неметаллы (галогены, кислород, азот и т. д.) и металлы (литий, натрий, магний и т. д.) — образуют алкильные (и подобные им) производные со связью углерод — элемент. Переходные элементы (железо, кобальт, никель, марганец, хром, ванадий и т. д.) резко отличаются от непереходных элементов характером связи углерод — металл. К металлоорганическим соединениям этого типа относятся комплексы переходных элементов с непредельными углеводородами (этилен, галогеноаллилы, ацетилен), циклическими углеводородами (циклопентадиен, бензол) — дициклопентадиенильные и бис-ароматические (ареновые) производные — и другие комплексы, например карбонилы переходных металлов Fe( O)5, Ni( 0)4, [Со(СО)4]2 цианиды переходных металлов ферро- и феррицианидные анионы [Ре(СМ)б] ", [Ре(СМ)б] и т.д. Органические соединения этой группы элементов, в частности сендвичевые соединения, будут описаны позднее (с. 527). [c.322]

Более полный перечень основных классов органических соединений и их функциональных групп приведен в табл. 10-1. Классификация на основе функциональных групп имеет то преимущество, что она дает возможность охватить свойства огромного числа известных органическик соединений. Логично и удобно подразделять органических соединения на семейства со сходными свойствами так же, как классификация элементов по периодам подразделяет их на группы, или семейства, обладающие сходными свойствами. Важно сознавать, однако, что истинное понимание органической химии предполагает нечто гораздо большее, чем просто знание свойств отдельных классов соединений с различными функциональными группами. Действительно, часто оказывается полезным и поучительным рассмотрение типов реакций, а не только типов соединений. Так, например, реакции присоединения не ограничиваются углерод-углеродными кратными связями алкенов или алкинов, но вообще происходят с соединениями, содержащими ненасыщенные связи, такими, как альдегиды [c.284]

Металлорганическими соединениями называют соединения, в которых атомы углерода органических групп непосредственно связаны с атомами металлов. Поэтому в этот класс не включают соединения, в которых атом углерода связан с металлом через какой-либо другой элемент, например кислород, азот или серу. Например, считают, что (СзН70)4Т1 не является металлорганическим соединением, тогда как СвНдТ (ОСзН7)з, в котором есть одна прямая связь металл — углерод, относится к типичным металлорганическим соединениям. Поскольку органические группы могут быть связаны через атом углерода тем или иным образом фактически с атомами всех элементов, за исключением инертных газов, то термин металлоргани-ческий не определен достаточно четко и органические соединения явно неметаллических элементов типа В, Р и 51 часто включают в этот класс. Специфические соединения будут рассмотрены в разделах, посвященных химии отдельных элементов, поскольку считают, что органические производные являются такой же характеристикой любого элемента, как его соединения с галогенами или окислы. [c.146]

Кроме двух названных основных классов соединений большое значение приобрела группа элементорганичеоких высокомолекулярных соединений. В этих полимерах содержится химическая связь углерод — элемент (кремний, титан, алюминий, олово и др.) к ним не относят соединения, содержащие простые и кратные связи С—Н, С—N. С—О, С—3 и С—галоген. Важнейпшми представителями алементоргапических высокомолекулярных соединений являются кремнийорганические полимеры, у которых основная цепь состоит из неорганических атомов, а боковые цепи содержат органические радикалы. [c.14]

Во введении к данной главе отмечалось, что определенные группы или группировки атомов придают органическим молекулам специфические свойства. Эти группы называются функциональными. Мы уже знакомы с двумя такими группами-двойной и тройной углерод-углеродными связями, каждая из которых придает молекулам углеводородов повышенную реакционную способность. Функциональные группы могут содержать не только атомы углерода и водорода, но также атомы других элементов, чаще всего кислорода, азота или галогенов. Соединения, содержащие эти элементы, принято рассматривать как производные углеводородов их можно считать продуктами замещения одного или нескольких атомов водорода в углеводородах на функциональные группы. Каждое такое соединение считается состоящим из двух частей углеводородного фрагмента, например алкильной группы (которую всегда обозначают латинской буквой К), и одной или нескольких функциональных групп [c.427]

Многие органические соединения углерода насыщенные углеводороды (метан СН4, этан Сг Не и др.) и их производные (спирты, галогенсодержащие соединения и др.) имеют тетраэдрическую конфигурацию расположения связей вокруг атома углерода. Такая же геометрическая конфигурация связей свойственна и другим элементам IV группы, например, кремнию в тетрахлориде 31С14. [c.134]

По характеру химической связи элементов с углеродом и другими элементами в их составе элементоорганические соединения делят на две большие группы. В первую группу включают соединения в- и р-элементов непереходных элементов), а во вторую — органические производные й- и /-элементов (переходных элементов). Для соединений первой группы характерно образование ковалентных полярных <7-связей. Для органических производных второй группы типичны комплексные соединения с участием -электронов предвнешней электронной оболочки атомов элемента. Существуют и другие способы классификации, однако свойства элементоорганических соедршений столь разнообразны, что проще рассмотреть наиболее типичные из них в порядке изменения строения электронной оболочки атома элемента, как это делалось при рассмотрении свойств неорганических соединений. [c.588]

Электроотрицательность углерода такова (2,15), что его соединения с другими элементами не могут быть столь полярными (молекулярные соединения) и потому не обладаюг высокой реакционной способностью при столкновении с неорганическими соединениями (при общих условиях). Это обеспечивает возможность сосуществования связей С—Н и С—О— в одном соединении и многообразие классов органических соединений от максимально восстановленной формы (СН1) до максимально окисленной (СО2) с различными функциональными группами (табл. 8). [c.174]

Способность к восстановлению различных атомов нли групп атомов не одинакова, она зависит от степени окисления соединения Для цифрового выражения степени окисления атома углерода в органических сое и-иениях можно пользоваться следующим способом [14] Каждая связь. котор Ю образует данный атом, обозначается одним числом —1, О илн +1 Чисто —I соответствует связи углерода с атомом водорода илн мс талла, О—связи углерода с другим атомом уперода, -I- I —связи углерода с атомом элемента, бочее электро отрицательного, чем атом углерода Суммируя отдечь-иые слагаемые, получают число окисления атома углерода, которое соответствует степени его окисления Число окислсния атома углерода может выражаться от —4 до -ь 4 Например, атом углерода в молекуле метана СН4 имеет число окисления —4, в мoлeIiyлe аце- [c.16]

Многие органические соединения серы, т. е. соединения со связью углерод — сера, представляют собой аналоги кислородсодержащих соединений. Подобное сходство обусловлено тем, что сера раснолон ена в периодической системе сразу после кислорода. Однако в отличие от устойчивых соединений кислорода, имеющих не более трех связей с этим элементом, в соединениях серы может быть шесть связей с серой, и такие соединения будут устойчивыми (например, SFe). Подобное свойство серы объясняется тем, что нри образовании связей она в отличие от кислорода использует свои Зй-обритали. Вот почему все соединения серы можно разделить на Д Ю группы имеющие кислородные аналоги и не имеющие их. [c.326]

Таким образом, в отличие от органической химии, где кратная связь р-х—рж имеет огромное значение для синтеза органических высокомолекулярных соединений многих классов, в химии элементоорганических соединений такие связи могут участвовать в образовании макромолекул только в том случае, если они входят в состав групп, обрамляющих элементоорганическую цепь. Во всех Других случаях, особенно для элементоорганических макромолекул с не- грганическими цепями, кратные связи в реакциях не участвуют (в элементоорганической химии соединения с кратными связями Э=Э вообще не получены). Вместе с тем, в отличие от соединений углерода, для соединений многих электроположительных элементов существенную роль играет ковалентная связь когда атомы [c.15]

Соединения свинца и олова. В литературе нет данных о реакциях нитрилов с органическими соединениями элементов четвертой группы, в ходе которых происходила бы миграция алкильного или арильного остатка от металлоорганического соединения к атому углерода нитрильной группы. Однако известно о миграции к нитрильному атому углерода алкокси-, амино- и других групп от металлоорганических соединений, что приводит к образованию связей С—О и С—N. Так, метокситрифенилсвинец и окись бис-трифе-нилсвинца присоединяются к трихлорацетонитрилу уже при комнатной температуре 201 [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология