Простая связь углерод водород

В то же время энергия связи углерод — водород в метане Е (С— Н) — это просто средняя величина [c.51]

Образование цепей и изомеризация, а также присоединение ряда других элементов приводят к бесконечному многообразию углеродсодержащих соединений одна из важнейших задач состоит в их разумной классификации. Мы уже отметили, что простые связи углерод—водород и углерод—углерод довольно мало реакционноспособны. Свойства сложных органических молекул Б большей степени определяются функциональными группами,, чем углеводородными участками, поэтому удобно классифицировать органические молекулы по их функциональным группам. [c.140]

Большее выделение (в молярном соотноЩении) водорода, чем серы, объясняется тем, что атом водорода имеет только одну валентную связь, а атом серы может иметь две, четыре и даже шесть валентных связей, на разрыв которых требуется затрачивать больше энергии, чем на разрыв одной простой связи у водорода. Кроме того, энергия одной связи углерода с водородом несколько меньше, чем энергия одной связи углерода с серой. [c.157]

Альдегиды и кетоны. Соединения этих классов обычно восстанавливаются до спиртов. При этом двойная связь углерод-кислород заменяется на две простые связи углерод-кислород и углерод-водород [c.465]

Как указывалось ранее, насыщенные полимерные углеводороды типа полиэтилена сравнительно устойчивы к действию озона, причем это утверждение особенно справедливо для обычных концентраций озона в атмосфере [565]. Пока не было получено никаких доказательств того, что озон непосредственно реагирует с углерод-углеродной простой связью или со связью углерод — водород. Однако вполне достоверно установлено, что озон является инициатором и катализатором при окислении полимеров. Поэтому любое деструктирующее действие озона на насыщенный полимер аналогично деструктирующему действию кислорода, с тем лишь отличием, что в первом случае процесс идет с большей скоростью и обычно без индукционного периода. [c.150]

Связи углерод — водород в этилене являются простыми связями, как, например, в этане, но они образованы в результате перекрывания а не зр -орбиталей углерода, как в этане. По сравнению с 8р -орбиталью 5р -орбиталь имеет менее р-характер и более в-характер. р-Орбиталь находится на некотором расстоянии от ядра 8-орбиталь расположена ближе к ядру. По мере возрастания 5-характера гибридной орбитали ее эффективный размер уменьшается и одновременно уменьшается длина связи с данным атомом. Таким образом, связь водорода с р -гибридизованным атомом углерода ( р — з) должна быть короче, чем с р -гибридизованным (зр8 — 8). [c.145]

Согласно теории резонанса, подобная гиперконъюгация означает наличие резонирующей структуры П. (Как и прежде, пунктирная линия в структуре II обозначает формальную связь и указывает лишь на то, что электроны этих двух атомов являются спаренными.) Если рассматривать структуру П саму по себе, то она покажется действительно странной, поскольку в ней отсутствует действительная связь между углеродом и водородом. Однако эта структура нужна лишь как грубый способ изображения того, что связь углерод — водород представляет собой нечто меньшее, чем простая связь, и что связь С2—Сз имеет частичный двоесвязный характер, а связь Сх—Са — частичный характер простой связи. [c.320]

Длина простой углерод-углеродной связи также уменьшается в аналогичном ряду этан, пропилен, пропин (табл. 10.3). Однако в этом случае различия больше, чем для связей углерод — водород. В этом случае уменьшение длины связи было отнесено также за счет гипер конъюгации, как показано в разд. 10.17. [c.321]

Следует отметить, что изменения энергии связей углерод-углерод в зависимости от гибридизации гораздо больше, чем соответствующие изменения для связей углерод-водород. Вследствие этого вычисленные энергии стабилизации простых олефинов и ацетиленов и классических сопряженных диенов, диацетиленов и т. д. положительны. Рассчитанные значения согласуются с опытными в той же степени, как вычисленные и опытные значения теплот образования. Этого и следовало ожидать, поскольку энергия стабилизации и теплота образования неизбежно связаны друг с другом, [c.79]

Химическую связь в молекуле метана, СН4, удается хорошо объяснить, исходя из представлений о тетраэдрических хр -гибридных орбиталях атома углерода. Эти представления позволяют также объяснить строение этана, СзН , и многих других органических соединений, в которых атомы углерода соединены друг с другом в цепи простыми связями. В этане к каждому из двух атомов углерода присоединено по три атома водорода с образованием ковалентных связей, в которых участвуют три из четырех гибридных хр -орбиталей. Четвертая хр -орбиталь каждого атома углерода используется для образования ковалентной связи с другим таким же атомом. Перекрывание р -гибридных орбиталей двух атомов углерода приводит к возникновению устойчивой связывающей молекулярной орбитали и неустойчивой разрыхляющей орбитали. Связывающая орбиталь, симметричная относительно оси С—С, является а-орбиталью и заполнена двумя электронами со спаренными спинами. [c.565]

Строительным блоком структурной органической химии является четырехвалентный атом углерода. За немногими исключениями соединения углерода могут быть изображены формулами, в которых каждый углерод связан четырьмя ковалентными связями независимо от того, соединен он с углеродом или с каким-либо другим элементом. Двухэлектронная связь, примером которой может служить связь углерод — водород в метане и этане и связь углерод — углерод в этане, называется простой связью. В этих, а также во многих других соединениях аналогичного строения каждый атом углерода сое- [c.19]

Выход молекулярного водорода увеличивается по мере возрастания длины углеродной цепи простых спиртов и уменьшается для более разветвленных спиртов, а выход углеводородов больше у спиртов с разветвленной углеродной цепью. С возрастанием длины углеродной цепи наблюдается снижение доли продуктов, содержащих спиртовую группу, и повышается содержание продуктов радиолиза, образующихся при разрушении связей углерод — водород. Предполагается, что радиолитические процессы идут частично в результате случайного разрыва связей в молекуле как целое и частично по реакциям с участием функциональных групп. [c.305]

Указанные выше отклонения от строгого - постоянства моментов связей можно просто объяснить поляризацией углеводородных радикалов в результате влияния диполей углерод-хлор. Так, например, в хлористом метиле наличие большого момента углерод-хлор приводит к тому, что атом углерода оказывается сравнительно положительным. Поэтому он сильнее, чем обычно, притягивает электроны, участвующие в его связях с атомами водорода, и они оказываются ближе к нему, чем в нормальных связях углерод-водород. Другими словами, большой момент связи углерод-хлор индуцирует небольшой момент в метильной группе, и наблюдаемый момент является суммой этих двух. Поскольку первичный и индуцированный моменты имеют, по крайней мере, приблизительно одинаковое направление, эффект поляризации должен увеличивать величину момента молекулы. Аналогичное положение имеет место в хлористом этиле. Однако вследствие большего размера этильная группа поляризуется сильнее, чем метильная, и индуцированный и полный моменты хлористого этила должны быть больше, чем у хлористого метила. [c.180]

Реакции, вызываемые ионизирующим излучением в циклогексане, исследованы широко. Циклогексан является удобным для изучения объектом, так как содержит связи углерод — углерод и углерод — водород только одного типа. Его радиационная химия предполагается относительно простой. В результате разрыва связей углерод — водород образуются три основных продукта водород, циклогексен и дициклогексил. По-видимому, механизм, включающий только последовательность радикальных реакций, может служить основой для понимания действия ионизирующего излучения. Однако нельзя считать, что механизм радиационного разложения прост. Действительно, тщательное изучение экспериментальных результатов показало, что радикальный механизм существенно недостаточен и требуется привлечение более сложного механизма. Так, например, многие химические реакции могут осуществляться одновременно в результате поглощения большого количества энергии одной молекулой. Наряду с электронными состояниями, характеризующимися различной энергией и мультиплетностью, образуются положительные ионы и электроны, причем вначале эти реакционноспособные частицы распределены неравномерно. Они участвуют в ионно-молекулярных реакциях и процессах захвата электрона и нейтрализации зарядов. Перенос заряда или энергии возбуждения к другим молекулам может привести к распаду их с образованием молекулярных продуктов, радикалов и атомов. Некоторые из этих процессов несущественны при радиолизе чистого циклогексана, но их значение заметно возрастает в присутствии добавок. [c.163]

Вскоре после того, как Байер опубликовал свою теорию напряжения, Закс установил, что можно построить неплоские модели циклогексанового кольца, в которых все валентные углы будут тетраэдрическими [27] или близкими к ним. Если углеродные атомы циклогексана расположить в одной плоскости, го они образовали бы лишь один шестиугольник с углами между связями в 120°, что привело бы к значительному байеровскому напряжению. Более того, в плоской форме должны были бы проявиться сильные взаимодействия за счет заслонения, возникающего между вицинальными водородными атомами. Закс показал, что ненапряженные углы между связями, равные 109,5°, могли бы существовать, если бы атомы углерода находились в альтернирующих положениях выше и ниже общей плоскости кольца. При таком расположении атомов углерода вицинальные водородные атомы становятся заторможенными и, таким образом, устраняются неблагоприятные взаимодействия, связанные с заслонением. Неплоская высокосимметричная форма циклогексана, предложенная впервые Заксом, в настоящее время повсеместно рассматривается как конформация кресла (см. ниже). Закс рассмотрел также другую, менее жесткую модель неплоского циклогексана, которую он называл гибкой формой. Хотя некоторые дополнительные соображения, на которых был основан анализ Закса, были отброшены Мором [28], все же этот анализ явился первым проникновением в конформационные свойства циклических молекул. В настоящее время имеется много доказательств того, что наиболее устойчивой конформацией циклогексана и многих его производных является конформация кресла. На приведенных выше проекциях Ньюмена подчеркнуто заторможенное положение атомов водорода в кольце. Из этой конформации вытекает существование двух типов связей углерод — водород. Конформация кресла имеет простую ось симметрии третьего порядка. Шесть связей С—Н примерно параллельны этой оси три направлены вверх, а три — вниз. Эти связи называют аксиальными. Остальные шесть С—Н-связей почти перпендикулярны оси симметрии, их называют экваториальными [c.83]

Различными физическими методами доказано, что ацетилен gHg — простейший представитель гомологического ряда алкинов — имеет линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной связи равна 0,120 нм, а длина связей углерод — водород — 0,106 нм [c.180]

Обычно фотохлорирование включает стадию диссоциации молекулы хлора на свободные атомы хлора, которые затем инициируют реакционные цепи либо путем замещения у связи углерод—водород, либо путем присоединения к двойной связи углерод—углерод. Хлор в газовой фазе или растворенный в прозрачной жидкости очень легко диссоциирует, так что в качестве излучения могут служить солнечный свет, рассеянный дневной свет или излучение лампы Мазда, угольной дуги или ртутной лампы. Квантовые выходы варьируют в широких пределах, однако обычно они очень высоки [323, 324] При использовании излучения высокой интенсивности реакция с простыми углеводородами может даже дойти до взрыва. [c.288]

Большинство насыщенных углеводородов не активны в экспериментально доступной области потенциалов. Флейшман и Плетчер [28] показали, однако, что для соединений с очень слабыми связями углерод — водород все же можно наблюдать реакции окисления в ацетонитриле с тетраборфторатом в качестве фона. Авторы изме рили Еч, ряда простых алканов и алкенов на вращающемся платиновом электроде (табл. 3.5). За исключением этилена, наблюдается [c.131]

Очень интересным оказалось изучение кинетики гидрирования органических перекисей и гидроперекисей (автор, Н. В. Никифорова и Л. X. Фрейдлин)—реакций, предсказанных мультиплетной теорией. В согласии с требованиями этой теории найдено, что над никелем по убывающей легкости взаимодействия с водородом в бифункциональных перекисных соединениях реагирующие группы располагаются в ряд нитрогруппа, ацетиленовая, перекисная, олефиновая, карбонильная, а затем — простые связи углерод—кислород и углерод — углерод. [c.325]

Это, разумеется, обусловлено повышенной кислотностью связей -углерод — водород. Простые алифатические сульфоксиды и сульфиды трудно вступают в реакции элиминирования. Известно, что дифенилсуль-фоксид нестабилен в присутствии фениллития и разлагается с образованием сложной смеси продуктов. Сообщается, что сульфоксид 2,6-дифенил-у-тнапирона в присутствии щелочи образует дистирилкетон [c.258]

Строительным блоком структурной органической химии является четырехвалентный атом углерода. За немногими исключениями соединения углерода могут быть изображены формулами, в которых каждый углерод связан четырьмя ковалентными связями, независимо от того, соединен он с углеродом или с каким-либо другим элементом. Двухэлектронная связь, примером которой может служить связь углерод — водород в метане и этане и связь углерод — углерод в этане, называется простой связью. В этих, а также во многих других соединениях аналогичного строения каждый атом углерода соединен с четырьмя другими атомами. Существуют, однако, соединения, подобные этилену С2Н4, в которых четыре электрона (по два от каждого углеродного атома) находятся в общем владении, образуя четырехэлектронную связь, называемую двойной связью [c.17]

Продукты радиолиза галоидалкилов образуются при разрыве связи углерод — галоид. Этот разрыв является просто гемолитическим, но некоторые образующиеся продукты, появление которых нельзя объяснить таким путем, образуются в результате молекулярных процессов. Спирты и а-оксикис-лоты отщепляют атомы водорода от а-углеродных атомов и от гидроксильных групп и дают газообразный водород, гликоли и карбонильные соединения. При облучении водных растворов эти вещества взаимодействуют главным образом со свободными атомами водорода и гидроксильными радикалами, образующимися из воды, однако суммарная реакция является той же. Кислород, взаимодействуя с органическими свободными радикалами, подавляет образование гликоля и увеличивает образование карбонила, а сам восстанавливается до перекиси водорода. Действие излучения на простые эфиры аналогично действию на спирты происходит разрыв связей углерод — водород и углерод— кислород. Это приводит к образованию водорода, димеров, карбонильных соединений, спиртов, алканов и алкенов. В карбональных соединениях наиболее чувствительными [c.147]

В углеводородах, носящих название алкинов, или ацетиленов, между атомами углерода содержится тройная связь. С помощью различных физических методов показано, что ацетилен С2Н2, простейший представитель этого класса углеводородов, представляет собой линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной связи равна 1,20 А и две связи углерод — водород имеют длину 1,06 А. [c.195]

Однако интермедиаты 6 и 10 представляют собой особые примеры типа алкилплатинового интермедиата, предложенного [1, 2] для обмена Н— в простых алканах, которые, конечно, не содержат координирующегося енового или фосфинового заместителя. Наиболее правильно реакцию следует изобразить как внедрение по связи углерод — водород с последующим обменом водорода у платины на дейтерий и образованием Н-алкана [1, 2] за счет обрат- [c.133]

Органические соединения удобно спрупнировать так, чтобы соединения с похожими химическими свойствами рассматривать вместе. Простые связи углерод — углерод и углерод—водород неполярны и оказывают лишь относительно небольшой эффект на химическую реакционную способность. Поэтому при классификации органических соединений они игнорируются. Однако введение в молекулу других атомов или лрупп атомов сильно влияет на химические свойства молекулы. Характеристические химические свойства можно приписать наличию определенной лруппы атомов, такая группа называется функциональной. Некоторые из наиболее часто встречающихся функциональных групп приведены в табл. 1.1. Химия отдельных групп обсуждается в гл. 4—8, а в гл. 9 и далее рассмотрены соединения, содержащие несколько функциональных групп, что характерно для многих природных продуктов. [c.24]

Доказательство основного утверждения предыдущего абзаца можно получить при помощи правила векторного сложения, если принять, что все связи углерод-водород имеют одинаковые моменты, а моменты всех связей углерод-углерод равны нулю и валентные углы имеют одни и те же значения в разных молекулах. Простейшее доказательство, основанное на этих предположениях, сводится к следующему дипольный момент метана равен нулю. Поэтому результирующий момент любых трех связей углерод-водород должен быть по величине равен моменту четвертой связи и иметь противоположное направление. Поэтому дипольный момент вещества не должен м енять-ся, если атом водорода, соединенный с углеродом, заменяется на метильную группу или наоборот. Поскольку любой алкил- [c.179]

Рассматриваемая схема (табл. I) построена следующим образом. Проведена классификация простых связей углерод — углерод в зависимости от состояния гибридизации атомов углерода, образующих связь, а также от того, в какой группировке они находятся. При классификации связей углерод — водород учитывалось как состояние гибридизации атомов углерода, так и число атомов водорода, с которыми связан данный углеродный атом. Аналогичная классификация проводится для полифторпроизводных. Для остальных связей принималось во внимание только состояние гибридизации атома углерода. Для некоторых групп приведены групповые вклады без разделения на вклады отдельных связей, поскольку такое разделение требует введения дополнительных предположений и может носить произвольный характер. [c.10]

Разрыв простой о-связи (С—Н и С—С) может происходить гомолитически и гетеролитически (два варианта). Составьте схему разрыва ковалентных связей углерод — водород и углерод — углерод в молекулах [c.7]

Не все карбены присоединяются к олефинам сте-реоспецифично. Для любого карбена сушествует два возможных электронных состояния [8—10] —синглет-ное и триплетное очевидно, что только синглетное состояние обусловливает стереоспецифическое присоединение. Если рассматривать сам карбен СНг, то в синглетном состоянии (в котором все электроны спарены) гибридизацию углерода можно приближенно определить как sp . Две из хр -орбиталей используются для образования простых связей с водородом, в то время как третья содержит неподеленную пару электронов (действительно, спектроскопические данные [11] подтверждают, что эта орбиталь имеет больший s-характер, чем две другие). Остающаяся р-орбиталь вакантна. Таким образом, синглетное состояние подобно иону карбония, если исключить отсутствие протона. В триплетном состоянии СНг углерод находится в состоянии sp-гибридизации (приближенно), причем каждая из sp-гибридных орбиталей используется для образования простых связей С—Н [11, 12] оба неспаренных электрона атома углерода [c.155]

Предельные, или насыщенные, углеводороды представляют собой соединения, в которых все единицы валентности, остающиеся после соединения атомов углерода между собой простой связью, насыщены водородом. Иначе их называют парафинами ввиду их сравнительно малой химической активности (рагит — мало и а1 1п11аз — сродство, т. е. имеющие мало сродства). [c.47]

До СИХ пор кратные связи в этилене и ацетилене описывались с помощью <т- и я-орбиталей, но можно обсуждать их строение и с помощью гибридных орбита-лей, расположенных приблизительно тетраэдрически. Например, можно считать, что в этилене связи углерод—водород образуются благодаря перекрыванию хрЗ-гибридных орбиталей углерода с 15-орбиталями водорода, а двойная связь — благодаря перекрыванию двух оставшихся гибридных орбиталей каждого из атомов углерода. Это последнее перекрывание (рис. 8.19) дает две изогнутые, или банановые , орбитали, расположенные выше и ниже плоскости, содержащей ядра углерода и водорода. На каждой орбитали находится по два электрона. Образование двойной связи вызывает некоторое нарушение исходной ориентации гибридных орбиталей угол между двумя связями С—Н в этилене несколько превышает тетраэдрическое значение в 109,5°. Хотя может показаться, что такое описание сильно отличается от описания с /помощью а- и я-связей, это не так. Оно просто является другим способом разделения четырех связывающих электронов между двумя областями. Переход от одного описания к другому математически делается путем преобразования волновых функций. Так, при описании с помощью а- и я-орбиталей необ.ходимы две функции 1 )а=1/К2 (фс1( )-НРс2(а)) [c.112]

Предельные углеводороды являются гомологами простейшего из всех углеводородов — метана (СН4). Их общая эмпирическая формула С Н2п+2- в предельных или насыщенных углеводородах все единицы валентности, остающиеся после соединения атомов углерода между собой простой связью, насыщены водородом. Эти углеводороды химически мало активны. Главнейшими представителями предельных углеводородов являются метан (СН4), этан (СаНб), пропан (СзНе), бутан (С4Н10), пентан (СаНхг), гексан (СбНхй) и т. д. [c.7]

Различные структуры, привлекаемые ири описании молекулы типа беи-зола средствами теории резонанса, представляют собой абстракции и в действительности не существуют. Этот факт выдвигается, как цитировалось выше, в качестве аргумента против теории резонанса. Если принять этот аргумент и, следовательно, отвергнуть теорию резонанса, необходимо было бы, соблюдая иоследовательность, заодно отвергнуть также и всю классическую структурную теорию органической химии, так как структурные элементы, которыми она оперирует (вроде тех, о которых шла речь выше, при рассмотрении структуры циклогексена),—простая и двойная связи углерод—углерод, связь углерод—водород и т. д.—также представляют собой абстракции, не существующие в действительности. Не существует строгого способа экспериментального доказательства наличия двойной связи между двумя атомами в молекуле циклогексена. В самом деле, молекула циклогексена—это такая система, в которой мы мо/кем экснеримеитально [c.14]

Два атома углерода, между которыми существует двойная связь, используют гибридные 5р -орбитали для образования а-связи друг с другом, и одна 2р-орби-таль на каждом из этих атомов остается нетибридизованной. Эти 2р-орбитали перекрываются с образованием л-связи. Атом углерода метильной группы, СН3, находится в состоянии хр -гибридизации, что позволяет ему образовывать четыре простые связи (одну с атомом углерода и три с атомами водорода). Химическое строение пропилена описывается следующей моделью локализованных связывающих орбиталей [c.570]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология