Определение строения органических соединений по их химическим свойствам

Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР), получивший широкое применение, в частности, для определения строения некоторых видов органических молекул, основан на исиользовании различия магнитных свойств атомных ядер. Так, спин ядра в атомах С, равен нулю, в атомах Н, ои равен половине, а в атомах Ы, — единице . Метод ЯМР дает возможность определять строение молекул некоторых органических соединений, подвижность частиц в кристаллах в разных условиях. Он все шире применяется при изучении кинетики и механизма химических реакций, состоятя веществ в растворах, процессов протонного обмена между молекулами в растворах, для анализа сложных смесей продуктов реакций и для других целей. [c.90]

Можно объяснить изложенные выше экспериментальные данные, исходя из современных представлений о зависимости между физическими свойствами и химическим строением органических соединений, а также из данных о прочности связей углерода с углеродом, водородом, кислородом и азотом (86, 146, 149, 208, 212]. Каждому температурному пределу соответствует определенное количество разложившихся сернистых соединений в коксе, которое (находится в определенной зависимости от энергетических состояний внутри его молекул. [c.156]

Пособие содержит материал по основным классам органических соединений. В каждую главу включены упражнения по номенклатуре органических соединений, задачи по синтезу заданных веществ, определению строения и их химическим свойствам. В начале задачника приведены основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК. [c.3]

Определение строения высокомолекулярных веществ и описание их свойств долгое время затруднялись невозможностью выделения их методами классической органической химии в химически чистом состоянии и нахождении их точных физических констант (температуры плавления, температуры кипения, молекулярной массы). На основе же данных элементного анализа можно было определить лишь состав вещества, но не его строение. Изучение строения и свойств высокомолекулярных соединений стало возможным только с развитием физической химии и появлением таких методов исследования, как рентгенография, электронография и другие физические методы. Были созданы также специальные методы определения молекулярной массы, формы и строения гигантских молекул, неизвестных в классической химии. [c.49]

Важное место в теории химического строения занимает положение о зависимости химических свойств вещества от их строения, которое было сформулировано А. М. Бутлеровым так Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением . Оно принципиально совпадает с современным определением химического строения. Таким образом, молекула органического соединения рассматривалась как объективно существующая реальность, строение которой познаваемо и устанавливается при помощи химических превращений в свою очередь химическое строение вещества позволяет предвидеть его химические свойства (реакционную способность). Этот вывод является одним из важнейших материалистических следствий теории химического строения. Основные черты химического строения молекул могут быть выражены при помощи структурных формул. А. М. Бутлеров, считая, что каждое вещество обладает лишь одним химическим строением, специально указывал на несовершенство самих формул и неспособность их выразить все многообразие химических свойств органических соединений. Из теории химического строения вытекают важные следствия, касающиеся развития представлений о строении органических соединений. [c.12]

Установление химического типа белков (и только белков ) является для чисто химических методов принципиально неразрешимой задачей, так как белки не являются классическими объектами органической химии. Они обладают практически неограниченной химической потенцией, и их исключительность состоит не в особой склонности к тем или иным, вполне определенным и характерным только для них химическим реакциям, а, напротив, в их универсальности. Химическое поведение белков характеризуется необозримо широким спектром действия, несопоставимым по своему функциональному многообразию с действиями любого другого класса молекул живой и неживой природы или соединений, синтезированных человеком. Именно благодаря универсальным биохимическим свойствам белков назначение генетического аппарата любого живого организма сведено только к их синтезу. В органической химии аналитические методы основаны на эмпирическом тестировании реакций, на выявлении тех химических особенностей, которые присущи лишь данному типу молекул или атомных групп. Со времени Бутлерова считалось незыблемым, что такому условию удовлетворяют все синтезируемые соединения. Не явились исключением здесь и жиры, углеводы и нуклеиновые кислоты. Поэтому определение типов их молекулярного строения на чисто химической основе не встретило непреодолимых осложнений. Подчеркнем, что сказанное относится ко всем природным и синтетическим полимерам, в том числе и к ближайшим искусственным аналогам белков -полиаминокислотам. Таким образом, предпринятые после Фишера попытки решить с помощью органической химии структурную задачу белков не достигли и не могли достичь цели. История химии белка данного периода скорее свидетельствует об обратном - имевшее место увеличение количества химических данных о белках сопровождалось ростом неопределенности в понимании их химического строения. Изучение на такой основе белков не приближало, а, напротив, уводило в сторону от решения этой типичной по своей постановке для синтетической органической химии задачи. [c.65]

Химический функциональный анализ далеко не всегда позволяет однозначно установить структуру органических соединений. Некоторые группы дают сходные реакции. Иногда вещества в условиях определения оказываются неустойчивыми. Функциональный анализ не нозволяет судить о составе смесей, числе тех или иных групп и о макроструктуре вещества (простраиствеином строении, структуре кристаллов или жидкости, межмолекулярных взаимодействиях и т, п.). Вследствие этого существенную роль в исследовании строения и свойств соединений играют физико-химические, или инструментальные, методы анализа спектральные, электрохимические, хроматографические, радиометрические и др. Для установления структуры вещества чаще всего используют методы, основанные на взаимодействии вещества или смеси веществ, их растворов с различного вида излучениями. К ним относятся ультрафиолетовая, видимая, инфракрасная спектроскопия, метод люми-иесценцин, оптический и рентгеновский спектральный анализ, рефрактометрия, поляриметрия, метод ядерного магнитного резонанса. На взаимодействии с магнитным полем основан метод электронного парамагнитного резонанса, а последовательно с электрическим и магнитным — масс-спектрометрия. Некоторые из этих методов рассмотрены в посебии. [c.82]

Теория строения органических соединений А. М, Бутлерова. В развитии органической химии исключительно большую роль сыграл Александр Михайлович Бутлеров, создавший теорию химического строения. Он показал, что свойства веществ зависят пе только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекулы, но йот того, в каком порядке они соединены друг с другом. Молекула представляет собой устойчивую систему, в которой существует определенный порядок в расположении атомов. Молекула, по Бутлерову, качественно отлична от простой суммы составляющих ее атомов. [c.277]

Второй путь, по которому идут химики-органики, связан с синтезом и изучением большого числа органических соединений синтез сопровождается обобщением опытных данных на основе теоретических принципов. Часто знание строения и свойств природных веществ оказывается важным для определения общего характера соединений, заслуживающих изучения. Конечной целью этого направления органической химии является полное понимание физических и химических свойств, а также физиологической активности веществ как функции их молекулярного строения. В настоящее время химики достигли значительных успехов в определении зависимости физических и химических свойств веществ от строения их молекул. Однако [c.462]

Г. Определение строения органических соединений по химическим свойствам [c.99]

А. М, Бутлерова установила, что каждая органическая молекула имеет строго определенную структуру, и указала химические методы, с помощью которых можно установить строение молекул. Химические методы исследования структуры были разработаны также для определения строения комплексных соединений одного из важных классов неорганических веществ (см. стр. 224—226). С помощью химических методов было определено строение огромного количества веществ эти данные наряду с результатами изучения свойств соединений и закономерностями их изменения, обнаруженными в связи с открытием и -разработкой периодического закона, явились основой, определившей пути развития химической науки. [c.129]

Принимая вступительные экзамены по химии в Московском университете, преподаватели обратили внимание на то, что абитуриенты затрудняются обычно в решении усложненных задач, связанных с рядом последовательных химических превращений, распознаванием отдельных компонентов смесей, установлением строения органических соединений на основании их свойств и наоборот — определением свойств веществ на основе их строения. [c.4]

Бутлерова теория химического строения (1861). В молекулах органических соединений атомы связаны друг с другом в определенной последовательности. Связывание происходит в соответствии с валентностью каждого из атомов. Свойства вещества зависят не только от его качественного и количественного состава, но и от взаимного расположения атомов в молекуле. Таким образом, молекула каждого вещества имеет определенное строение, от которого зависят его свойства. Теория химического строения А. М. Бутлерова является научной основой органической химии, эта теория позволила разработать номенклатуру и систематизировать многочисленные органические соединения. Теория А. М. Бутлерова позволяет предугадывать многие свойства соединений по строению молекул, намечать пути синтеза веществ с нужными свойствами. [c.29]

Теории валентности и стереохимия развивались в прошлом столетии в очень тесной связи, так что достижения одной обычно были результатом успехов другой. В 1852 г. Фрэнкленд предложил концепцию валентности и показал, что элементы при образовании соединений реагируют с определенными количествами других элементов, и эти количества теперь называют эктшвалентными. Кекуле в 1858 г. и Кольбе в 1859 г. расширили представление о валентности и постулировали, что атом углерода четырехвалентен. В 1858 г. Кекуле предположил, что атомы углерода соединяются друг с другом в неограниченном числе, образуя цепи в том же году Купер ввел концепцию валентной связи и нарисовал первые структурные формулы. Термин химическое строе-ние ввел в 1861 г. Бутлеров, который отметил важность написания простейших формул соединений, показывающих, как соединены атомы в молекулах. Он также установил, что свойства соединений определяются их молекулярным строением, п если известно строение, то можно предсказать свойства. Однако только в 1874 г. был сделан первый основной шаг к наглядному представлению молекулярного строения в трех измерениях. В этом же году Вант-Гофф и ле Бель независимо друг от друга постулировали тетраэдрическое расположение четырех связей атома углерода и таким образом дали возможность классической органической стереохимии по крайней мере. на двадцать лет опередить неорганическую стереохимию. [c.191]

Так, например, в картотеке по органической химии, организованной на основе строения органических соединений, нет никакой разумной возможности быстро отобрать карточки, посвященные, скажем, спектральным свойствам. Картотеку можно систематизировать по-другому, например по признаку использованных при исследовании физико-химических методов теперь легко будет выбрать карточки со спектральными данными, но окажется невозможным разыскать соединения определенного строения. [c.237]

Любая система подобного рода имеет свои недостатки. Во-первых, она требует аккуратности при пользовании карточка всегда должна занимать свое законное место, иначе ее невозможно будет найти. Во-вторых, что более существенно, система дает возможность проводить лишь одноаспектный поиск — только по тому признаку, который положен в основу систематизации. Так, в картотеке по органической химии, организованной на основе строения органических соединений, нет никакой разумной возможности быстро отобрать карточки, относящиеся, скажем, к спектральным свойства.м. Картотеку можно систематизировать по-другому, например по признаку использованных при исследовании физико-химических методов теперь легко будет выбрать карточки со спектральны.ми данными, но окажется невозможным разыскать соединения определенного строения. [c.170]

Открытие гомологии сыграло большую роль в развитии органической химии. Оно позволило выделить из огромного количества органических соединений определенные ряды веществ, что значительно облегчило изучение их свойств. Исчерпывающее объяснение гомологии оказалось возможным только на основании теории химического строения, согласно которой гомология является следствием способности углеродных атомов образовывать цепи различной длины. Развитие представлений о гомологии позволило предсказать и открыть многие ранее неизвестные члены гомологических рядов. Изучением гомологии, особенно в области предельных углеводородов, подробно занимался известный немецкий химик-органик К- Шорлеммер (1834—1892). [c.40]

Все органические соединения подразделяются иа классы по разным признакам — строению молекулярного скелета, наличию тех или иных связей между углеродными атомами и наличию в составе соединения тех нли иных атомов или так называемых функциональных груни, под которыми подразумеваются специфические 1 руппировки атомов, сообщающие соединениям определенные химические свойства. [c.141]

Определение химического строения органических соединений оказалось реальной целью, достижимой химическими методами исследования, в отличие от совершенно неразрешимой для того времени задачи установления зависимости между свойствами соединения и пространственным,расположением атомов в молекуле. Необходимо отметить, что сам А. М. Бутлеров никогда не отрицал принципиальной возможности познания пространственного строения молекул и даже выступал против химиков, отвергавших такую возмоншость. [c.4]

В таком состоянии могут находиться многие органические соединения в определенном, характерном для каждого из них, температурном интервале. При более низкой температуре вещество —твердый кристалл, при более высокой оно превращается в изотропную жидкость. Характерными признаками жидкокристаллического состояния являются оптическая активность, двулучепреломление, анизотропия упругих модулей, диэлектрической проницаемости и магнитной восприимчивости. Жидкие кристаллы быстро реагируют на температуру, электрическое и магнитное поля, химическую среду, изменяя свою окраску. Такое необычное сочетание их свойств объясняется особенностями строения молекул. [c.248]

Хотя принцип химического строения уже давно лежит в основе мышления химика, тем не менее многие основные понятия органической химии традиционно определяются, исх )дя не из строения, а из состава орга,нических соединений. Это в первую очередь относится к гомологии. Распространено определение, согласно которому два соединения гомологичны, если они сходны по свойствам и отличаются по составу на гомологическую разницу СНа, взятую п раз. Понятие сходства произвольно, в некоторых отношениях гомологи могут обладать разными свойствами (например, физиологическое действие метилоиого и этилового спирта) на группу СНа могут отличаться по составу соединения, которые никак не назовешь гомологами, например, ароматический бензол и непредельный циклогептатриен. Совершенно ясно также, что накоплением групп СНа не исчерпываются способы регулярного усложнения органических соединений, поскольку органическая химия знает и другие закономерно построенные ряды с иной гомологической разни- [c.13]

Нельзя не остановиться на учении Александра Михайловича Бутлерова. На основании многочисленных экспериментов он доказал, что для каждого вещества может существовать только одна рациональная формула, отражающая строение органического соединения. От химического строения зависят химические свойства. При этом вследствие сил сродства различные атомы образуют различные химические связи и соединяются в молекуле в определенном порядке. Атомы и группы атомов различного типа оказывают влияние друг на друга. [c.99]

Метод изучения органических соединений, основанный на изучении реакций разложения, к концу 50-х годов XIX в. уже исчерпал себя. А. М. Бутлеров считал, что настало время, когда необходимо направить усилия химиков на определение строения молекул химическим путем и изучение свойств молекул но их химическому строению. Все предыдущие теории, в том числе и теория валентности, не давали таких возможностей. В этом по сути дела и заключался принципиально новый шаг, сделанный А. М. Бутлеровым в развитии учения о строении органических веществ. [c.192]

Такое положение несколько напоминает то, которое создалось в теории строения органических веществ, когда определенное химическое соединение рассматривалось как суперпозиция сосуществующих- динамических промежуточных структур, обнаружение которых из-за ничтожно малой продолжительности жизни их представлялось невозможным. Вследствие этого указанные структуры были в теории строения на положении чисто виртуальных построек, относящихся к приему исследования. Казалось странным, что при помощи взаимодействия этих, можно сказать, чисто эфемерных структур, выражающегося в явлении резонанса, можно описать свойства реальной молекулы. [c.43]

Второй путь, по которому идут химики-органики, связан с синтезом и изучением большого числа органических соединений, за которым следуют попытки обобщить опытные данные на основе теоретических принципов. Часто знание строения и свойств природных веществ оказывается важным для определения общего характера соединений, заслуживающих изучения. Конечной целью этого направления органической химии является полное понимание физических и химических свойств, а также физиологической активности веществ как функции их молекулярного строения. В последние годы химики достигли значительных успехов в установлении зависимости физических и химических свойств веществ от строения их молекул. Однако к настоящему времени только начата разработка огромной важности проблемы установления соотношения между строением и физиологической активностью. Эта проблема продолжает оставаться одной из величайших и наиболее важных задач науки, и ее предстоит решить новому поколению ученых. [c.356]

Химическая номенклатура — это совокупность названий индивидуальных химических веществ, их грзпп и классов, а также правила составления этих названий. Химическое название — это слово или ряд слов, однозначно указывающих на определенное вещество. Любое органическое вещество может иметь несколько названий. Все названия органических соединений можно подразделить на три типа тривиальные, полусистематические и систематические. Различие между тривиальными и систематическими названиями заключается в том, что тривиальные названия относятся к веществам, а систематические — к их структурам. В полусистема-тическом названии имеется только частичное указание на структуру вещества. До сих пор щироко используемые тривиальные названия веществ, как правило, вообще никак не связаны с их строением более того, часто они появлялись еще до установления строения соединения, и происхождение их носило случайный характер. Некоторые соединения, например, были названы по природному источнику, из которого они бьши вьщелены муравьиная и лимонная кислоты, мочевина. Названия других веществ отражают какое-либо их свойство глюкоза — сладкий вкус азулен — голубую окраску кубан, альбатроссидин — форму молекулы. И хотя тривиальные названия не отражают структуру вещества, многие из них часто используются, и будут использоваться в дальнейшем, поскольку соответствующие систематические названия порой оказываются слишком громоздкими для написания и совершенно непригодными для устной речи. [c.13]

Предлагаемая вниманию читателей книга Хиккинботтома Реакции органических соединений занимает среди руководств по органической химии особое место. По характеру изложения и расположения материала книга отличается и от обычных учебников, в которых с различной полнотой дается систематическое изложение основ органической химии, и от справочных руководств типа Губена или Лассар-Кона, подробно описывающих методы, применяемые при синтезе органических соединений (способы окисления, нитрования, введения гидроксильной группы и т. д.) и, в еще большей степени, от руководств типа Г. Мейера, посвященных описанию способов анализа и определения строения органических веществ. Задача, которую поставил перед собою автор и с которой он удачно справился, заключалась в том, чтобы дать в сравнительно небольшом объеме подробную характеристику химических свойств важнейших классов органических соединений. Такой способ изложения несомненно имеет свои достоинства, так как позволяет с достаточной полнотой быстро ознакомиться со свойствами и реакциями органических соединений определенного класса. [c.3]

КвантоБомеханцческие методы, в отллчле от прежних электронных теорий органической химии, давали количественные результаты, но требовали введения в схему расчета нолуэмпирнческнх параметров. В первую очередь эти методы были применены для расчета энергетических характеристик органических молекул н радикалов, а затем для истолкования материала по межатомным расстояниям. С конца 30-х годов начали рассчитывать различного рода индексы атомов и связей, которее можно было коррелировать с химическими и физическими свойствами соединений. С середины 40-х и особенно с 50-х годов наметился определенный поворот к расчету распределения сначала л-, а затем и сг-электронов в органических соединениях, что позволило непосредственно сопоставлять электронное строение органических соединений и их химические свойства. [c.73]

Разу.мовский принял в качестве основного постулата, что химическое соединение с определенной структурной формулой существует в виде электронных таутомеров, возникающих вследствие постоянного движения электронов, образующих химические связи, и что свойства соответствующих органических соединений, в первую очередь их реакционная способность, зависят от распределения электронов в этих таутомерах. Хотя сам Разумовский не указывает на своих предшественников, однако нетрудно увидеть, что в этом постулате много сходного с положениями, высказанными еще Фраем (стр. 37) и Льюисом (стр. 89). В первых работах Разумовский прибегал еще к ряду дополнительных предположений и давал следующую картину электронного строения и реакционной способности органических соединений. Химическая связь осуществляется в результате непрерывного движения валентных электронов между двумя данными атомами. В молекулах типа С2Н, , С.П., С2Н,, К. Н4 и так далее движение электронов в связях С — Си N — N таково, что продолжительность пребывания электронов в сфере каждого из атомов связи и степень приближения к ним одинаковы. Если связи образованы атомами, отличающимися по полярности (электроотрицательности), то движение валентных электронов данной связи относительно этих атомов уже не будет симметричным ни в пространстве, ни во времени. [c.137]

В основе органической химии лежит теория строения. Все органические соединения можно разделить на классы по их строению. Одновременно такое разделение позволяет классифицировать соединения по их физическим и химическим свойствам. Таким образом, определенная совокупность свойств будет характерной для определенного строения. [c.93]

Теория электронных смещений, как об этом очень определенно высказался Инголд (стр. 125) — это химическая теория электронного строения и реакционной способности органических соединений. Естественно сопоставить ее с физическими теориями, о которых также упоминает Инголд. Для этих теорий характерно — делать выводы о строении молекул, исходя из физических представлений о строении атома, о свойствах электрона, о природе валентности и химической связи. В главе И, а особенно в главе И1 мы уже встречались с примера.ми построения теории строения органических соединений поэтому принципу. Однако в то вре.мя физический фундамент подобных теорий не был разработан в достаточной степени. Иное положение создалось после возникновения квантовой механики. Теории, построенные на ее основе, продолжают успешно развиваться и в наши дни, оказывая глубокое влияние на всю теоретическую органическую химию. Этим теориям посвящены следующие главы. В заключительной главе физические теории сопоставлены с химической теорией электронных смеп1еннй, рассмотренной в настоящей главе, чтобы сделать выводы о перспективах развития современной электронной теории строения и реакционной способности органических соединений. [c.155]

Свойством восстанавливаться на ртутном капающем электроде обладают не только неорганические соединения, но и органические ионы и молекулы. Впервые, еще в 1925 г., был получен диффузионный ток для нитробензола (М. Шиката), и с тех пор появилось большое число работ (значительно больше, чем для неорганических соединений), посвященных изучению условий восстановления различных органических соединений и применению полярографического метода к их исследованию и аналитическому определению. Такое распространение полярографического метода в область органической химии связано, с одной стороны, с большим разнообразием применения органических соединений и, с другой, — с ограниченностью и сложностью обычных химических методов их аналитического определения. Полярографический метод, кроме своей простоты, позволяет не только относительно быстро и достаточно точно количественно определять то или иное вещество, но также дает возможность во многих случаях определить природу неизвестного соединения, выявить наличие тех или иных групп в исследуемом веществе, т. е. помогает определить строение органических соединений. Для решения последнего вопроса, в частности, используются такие полярографические данные [c.27]

Дюма был еще более осторожен в моделировании строения органических соединений. Первоначально он, как известно, даже отнесся отрицательно к выводам, которые делал Лоран из фактов, объединенных под названием теория замещения , но затем сам же дал следующее очень ясное определение ...по теории замещения положение (situation) этих частиц ( элементарных частиц, составляющих тела , т. е. атомов. — Г. Б.) главным образом определяет свойства [18, стр. 171]. Согласно Дюма, в реакциях замещения молекула всегда остается цельной, образуя группу, систему, в которой один элемент просто-напросто принял место другого [там же, стр. 163]. Этим общим постулатом не противоречат и конкретные модели Лорана, а позднее Гмелина, но сам Дюма проводит аналогию между строением химических соединений и планетными системами. [c.16]

Электронное строение атома углерода определяет ряд особых свойств органических соединений. В частности, органи1 еские молекулы не образуют прочных кристаллических решеток, отличаются значительной подвижностью, и органические вещества способны растворяться друг в друге. Благодаря этому, можно очень тонко варьировать оказываемые на них химические во.1дейст-вия и добиваться строго определенных, локальных изменений структуры (а ие полного разрушения вещества). [c.363]

Одним из первых он исследовал э.лектропроводность неводных растворов и сде.лал в. этой области открытии бо.льшого научного значения. И. А. Каблуков разработал новые представления о природе растворов, объединившие теорию электролитической диссоциации Аррениуса и химическую теорию Менделеева. Ему принадлежит ряд выдающихся работ по термохимии им измерены теплоты реакций многих органических соединений и определены упругости пара водно-спиртовых растворов солей. В исследованиях по органической химии И. И. Каблуков уделял большое внимание теории строения и определениям физических и физико-химических свойств раз.тичных соединений. [c.5]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология