Получение ароматических углеводородов из предельных углеводородов

Нефтяные фракции, полученные при прямой перегонке нефти, содержат различные количества нежелательных примесей и поэтому зачастую требуют дополнительной очистки при помощи химических методов. Некоторые классы соединений могут рассматриваться в качестве примесей или нежелательных компонентов только для определенных фракций. Так, ароматические углеводороды желательны в бензине, но нежелательны в керосине. Другие классы соединений следует считать примесями пли нежелательными компонентами для всех нефтепродуктов. Сюда в первую очередь относятся легко окисляемые и вообще химически нестабильные соединения, а также смолистые или асфальтеновые вещества. Вредными, как правило, являются сернистые соединения, и их предельно допустимое содержание обычно строго ограничивается техническими нормами на нефтепродукты. В тех случаях, когда очистка нефтепродукта от примесей или нежелательных компонентов недостижима обычными физическими методами, прибегают к химическим методам очистки при помощи различных реагентов, которые селективно реагируют с веществами, подлежащими удалению. [c.222]

Для получения фракции смеси ксилолов обычно используют бензиновую фракцию 105—140°С, из которой после риформинга смесь ароматических углеводородов экстрагируется диэтиленгликолем. Однако для получения смеси ксилолов более выгодным оказывается каталитический риформинг фракции 105—124 °С с последующим выделением смеси ксилолов из катализата ректификацией [11, 32]. Ректификация стабильного катализата проводится последовательно в двух колоннах. В первой колонне четко отгоняется толуол и все предельные углеводороды, содержащиеся в ка-тализате, с минимальным отбором этилбензила и ксилолов. Во второй колонне смесь ксилолов отгоняется от высококипящих ароматических углеводородов. Отбор смеси ксилолов составляет 92— 95% (масс.), качество смеси ксилолов удовлетворяет треб01ваниям, предъявляемым к ксилолу техническому нефтяному по ГОСТ 9410—78 марки А и дополнительному условию по содержанию непредельных углеводородов Сд и выще не более 0,15% (масс.). [c.248]

Пиролиз предельных углеводородов, алкенов и других соединений при температурах выше 800° приводит к получению смеси ароматических углеводородов, в которой присутствуют многие компоненты каменноугольных смол. Сравнительно сложный механизм протекающих реакций описан в главе Термическое разложение углеводородов . [c.325]

Нефть является основным сырьем для получения непредельных углеводородов. Это своеобразно пахнущая маслянистая жидкость, она легче воды и в ней не растворяется. Нефть является сложной смесью углеводородов различного строения. Есть виды нефти, содержащие только предельные углеводороды, есть состоящие из алициклических углеводородов (нафтенов) и есть такие, в которых находятся ароматические углеводороды. В нашей стране встречаются все три вида нефти. Предельную, или парафинистую нефть добывают в районе Грозного и в Западной Украине, бакинская нефть содержит нафтены, а некоторые виды уральской нефти — ароматические углеводороды (бензол и его гомологи). [c.53]

Цель каталитического риформинга бензинов первичной перегонки, получаемых из неочищенной нефти, или бензинов термического крекинга заключается в повышении их октанового числа. Бензины, полученные путем каталитического риформинга, имеют почти удвоенное октановое число по сравнению с алканами (предельными углеводородами нормального строения). Между содержанием ароматических углеводородов в бензинах каталитического риформинга и октановым числом существует прямая связь. [c.272]

Эти олефины являются основой для производства многих химических продуктов. Так этилен и пропилен идут на производство спиртов, полиэтилена, полипропилена бутилены служат сырьем для получения бутадиена, идущего на производство каучука предельные газообразные углеводороды после пиролиза или дегидрирования увеличивают ресурсы олефинового сырья. Шидкие углеводороды парафинового ряда используются в качестве сырья для получения спиртов, жирных кислот, а низшие ароматические углеводороды — для получения искусственного волокна, пластмасс и ряда других химических продуктов. Возможность выделения этих углеводородов из продуктов деструктивного разложения нефтяного сырья [c.40]

На протяжении всего цикла адсорбции определяют показатель преломления денормализата сначала он повышается, а затем при полном насыщении адсорбента к-парафинами начинает понижаться вследствие проскока молекул к-парафинов, что указывает на предельное насыщение адсорбента и завершение цикла адсорбции. По окончании процесса разделения составляют материальный баланс процесса и анализируют полученные продукты, определяя для денормализата — температуру застывания, для к-парафинов — индивидуальный состав и содержание ароматических углеводородов. [c.241]

Анализ фракций, не содержа-щих непредельных углеводородов. В наиболее простом случае анализ сводится к последовательному определению ароматических, нафтеновых и парафиновых углеводородов методом анилиновых точек, хотя для раздельного определения этих классов углеводородов вполне возможно применение и других физических методов. Во всех случаях удаление ароматических углеводородов для получения предельного остатка рекомендуется проводить фильтрованием через колонку с силикагелем. [c.67]

При переработке каменного угля на кокс выделяется коксовый газ, который тоже являегся одним из источников получения предельных, непредельных, ароматических углеводородов, так как коксовый газ содержит водород, оксиды углерода, метан, этилен и другие непредельные и ароматические углеводороды. [c.212]

НИИ получения синтетической нефти из органических материалов. Особо значительными в этом отношении являются опыты К. Энглера и его учеников (1888 г.). Исходным материалом для своих опытов К. Энглер взял животные и растительные жиры. Для первого опыта был взят рыбий (сельдевый) жир. В перегонном аппарате К. Крэга при давлении в 10 аттг и при температуре 400°С было перегнано 492 кг рыбьего жира, в результате чего получились масло, горючие газы и вода, а также жир и разные кислоты. Масла было получено 299 кг (61%) уд. веса 0,8105, состоящего на 9/10 из углеводородов коричневого цвета с сильной зеленой флуоресценцией. После очистки серной кислотой и последующей нейтрализации масло было подвергнуто дробной разгонке. В его низших фракциях оказались главным образом предельные. углеводороды — от пентана до нонана включительно. Из фракций, кипящих выше 300° С, был выделен парафин с температурой плавления в 49—51° С. Кроме того, были получены смазочные масла, в состав которых входили олефины, нафтены и ароматические углеводороды, но в весьма небольших количествах. Продукт перегонки жиров под давлением по своему составу отличался от природных нефтей. К. Энглер дал ему название про- топеТролеум . Образование углистого остатка при этом не происходило, чему К. Энглер придавал особое значение, поскольку при перегонке растительных остатков (углей, торфа, древесины) в перегонном аппарате всегда образуется углистая масса. А так как в нефтяных месторождениях не наблюдается более или менее значительных скоплений угля, К. Энглер сделал вывод, что только животные жиры, без остатка превращающиеся в прото-петролиум, могли быть материнским веществом для нефти. Несколько позднее К. Энглер получил углеводороды из масел репейного, оливкового и коровьего и пчелиного воска [ ]. Штадлер получил аналогичные продукты при перегонке льняного семени. [c.311]

Рис. 6. Масс-спектральный анализ фракций предельных углеводородов, полученных гидрогенизацией полициклических ароматических соединений, в сравнении с природными предельными углеводородами, а — фракция С—7—Н гидрогенизированных полици-кличеоких ароматических углеводородов б — фракция предельных углеводородов о 4 кольцами в — фракция предельных углеводородов о 5 кольцами. Обозначения 1 и 5 см. в подписи к рис. 3.

Для использования в качестве сырья при получении высокооктановых компонентов предельных углеводородов С3—разработан процесс циклар — дегидроциклизация сжиженных нефтяных газов в ароматические углеводороды. Выход ароматических углеводородов составляет 64+68% на сырье. Высокоарома-тизированный продукт процесса имеет широкий фракционный состав (90+210°С) и является хорошим компонентом неэтилированных бензинов. [c.41]

Фракцию, содержащую ароматические углеводороды, подвергают четкой хроматографии с количественным отделением всех групп углеводородов, что удается, как правило, при повторном разделении промежуточных фракций, полученных при первой хроматографии. Ароматические углеводороды при этом включают и алкилен-ароматические. Затем выделенные группы углеводородов анализируют, как и в случае авиационных бензинов, — спектральными методами, четкой ректификацией и определяют физические характеристики. Предельную часть можно подвергнуть дегидрогенизационному катализу с последующим отделением (хроматографией) ароматических углеводородов, полученных из шестичленных нафтенов, и их идентификацией. Ароматическую фракцию анализируют до и после избирательного гидрирования непредельных связей и, сопоставляя результаты, определяют строение алкиленароматических углеводородов. [c.225]

В первых фракциях, полученных при хроматографии (предельные углеводороды), не обнаружено ароматических структур. Имеющуюся полосу поглощения 10,3 авторы интерпретируют как свидетельство наличия конденсированных циклопарафиновых структур и в соответствии с результатами, полученными при анализе группового состава методом п—с1—М, а также методами ультрафиолетовых и инфракрасных спектров и элементарного анализа на углерод и водород, считают, что первая фракция состоит из трехъядерных ялкилциклонарафинов. [c.479]

Целый ряд исследователей сходится на том, что кремнезем, фарфор и содержащие кремнезем веи(ества не являются активными катализаторами разложения газообразных парафинов на элементы. Медь и вольфрам также мало влияют на разложение углеводородов на углерод и водород . hamberlin и Bloom а также Wheel( r и W ood применяли медные трубки для получения ароматических углеводородов при. высокотемпературном пиролизе газообразных парафиновых углеводородов. Что касается железа и никеля, то они оказались активными катализаторами, способствующими образованию угля и водорода из метана. Уголь, получающ шся в результате пиролиза естественного газа, обладает избирательной. активностью при превращении парафинов в ароматические углеводороды. В случае углеводородов с малым молекулярным весом разложение как будто протекает через промежуточное образование лабильных остатков первичной же реакцией разложения для высокомолекулярных соединений, как уже было сказано выше, является распад с образованием одной предельной и одной непредельной молекул. [c.122]

Основные методы переработки и аппаратура. В зависимости от получаемых при переработке нефти продуктов существуют три варианта переработки нефти топливный с получением моторного и котельного топлив топливно-масляный, при котором получают топлива и смазочные масла, инефтехи ми -ческий (комплексный), при реализации которого получают не только топлива и масла, но и сырье для химической промышленности — олефины, ароматические и предельные углеводороды и др. [c.163]

Способы получения. 1. Непосредственноо галоидирование. Наиболее широко применяемым способом введения атомов галоида в органические соединения является непосредственная реакция с галоидами. В настоящем разделе мы рассмотрим реакции хлорирования, бромирования и йодирования (о фторировании см. стр. 424). С предельными углеводородами галоиды вступают в реакции замещения с пепредельными и ароматическими углеводородами в зависимости от условий реакции они вступают либо в реакции замещения, либо в реакции присса-динения. [c.407]

Сульфокислоты в нефтяной промышленности. Одним из старейших методов рафинирования погонов, полученных из нефти, является взбалтывание с концентрированной или дымящей серной кислотой. Серная кислота оказывает сложное действие. С алканами и нафтенами серная кислота практически не реагирует при низкой температуре. При более высокой температуре серная кислота дегидрирует предельные углеводороды, восстанавливаясь до двуокиси серы. С алкенами серная кислота взаимодействует легко, образуя алкилсерные кислоты при действии HaSO происходит также полимеризация алкенов и их конденсация с ароматическими углеводородами (так же, как и в присутствии Al lj) или даже с алканами. Ароматические углеводороды сульфируются, частично или полностью, в зависимости от применяемого количества кислоты. Серная кислота действует также на смолистые и асфальтовые компоненты нефти, состав которых неизвестен, причем последние осаждаются и, вероятно, сульфируются. Обесцвечивание, происходящее при обработке серной кислотой, обусловлено удалением окрашенных смолистых и асфальтовых компонентов. [c.515]

Эфиры неорганических кислот. Физиологические исследования эфиров сульфокислот, которые лишь недавно были предложены в качестве пластификаторов, еще не проводились. Получаемые сульфированием алифатические или ароматические сульфокислоты широко применяются в качестве пластификаторов в виде эфиров или амидов этих кислот. Большой интерес представляет проведенное исследование токсичности о-крезило-вых эфиров различных кислот, показавшее, что токсичным является только три-о-крезилфосфат. Поэтому нет никакого основания приписывать вредное физиологическое действие пластификаторам, полученным суль-фохлорированием предельных углеводородов с последующей этерифика-цией сульфокислот феноло-крезольной смесью, например мезамоллу. [c.245]

Изучение изомеризации предельных угленодородов в течение болсс двух десятилетий все возрастающим числом исследователей дало много сведений, важных как для техники, так и для теории. Исследования в этом направлении стимулировались потребностью в изобутане — сырье для процессов алкилирования, а также желательностью иревращения содержащихся в бензине парафинов нормального строения в изомеры с разветвленными цепями, обладающие более высокими аитидетонацион-иыми свойствами. Практическое значение аналогичного процесса изомеризации алкилциклопентанов в циклогексан или его алкилзамещенные объясняется главным образом тем, что эти последние являются промежуточными соединениями при производстве соответствующих ароматических углеводородов посредством дегидрогенизации. Сам циклогексан также является сырьем для получения адипиновой кислоты для производства иейлопа. Помимо этой практической стороны дела, изучение подобных реакций может пролить свет на поведение углеводородов и помочь в разъяснении механизма каталитических реакций. [c.14]

Как уже отмечалось выше, одним из наиболее ранних применений реакции алкилирования ароматических углеводородов в нефтяной промышленности было получение антиокислителей для бензина. Хотя даже предельные углеводороды, нашедшие в настоящее время применение в качестве авиационных топлив, ухудшают свои качества при хранении, однако впервые возникла проблема борьбы с окисляемостью только в связи с открытием термического крекинга, когда появились затруднения, обусловленные порчей цвета продукта и процессами смолообразования. В поисках эффективных антиокислителей многие исследователи пришли к алкилированным фенолам. В качестве ингибиторов для авиационных бензинов алкилированные фенолы пашли в настоящее время почти универсальное нрименение для моторных бензинов также считается необходимым применение ингибиторов фенольного или амипного типа. [c.507]

Опыты П. Сабатье и его сотрудника Сандэрана возбуждают заслуженное внимание и представляют наиболее интересный пример неорганического синтеза нефти. Смесь непредельного углеводорода, с водородом подвергается (в присутствии катализатора — никеля) нагреванию нри температуре не свыше 180°. Происходит процесс гидрогенизации ненасыщенных углеводородов. В результате получается светло-желтая жидкость удельного веса 0,790, состоящая из предельных углеводородов и напоминающая по своим свойствам пенсильванскую нефть. При несколько измененных условиях опыта получаются и другие результаты так, если пропускать ацетилен без водорода над никелем при температуре 200°С, получается вещество, богатое ароматическими углеводородами. При вторичном пропускании этого последнего над никелем получается смесь нафтенов, т. е. нефть типа бакинской. Здесь, очевидно, мы имеем процесс полимеризации и образования под влиянием катализаторов циклических соединений. Вертело доказал, что полимеризация ацетилена (С2Н2) дает бензол (СаНе) при температуре размягчения стекла. Далее в литературе встречаются указания, что углеводороды могут получаться и при других реакциях. Например, еще в 1863 г. была известна возможность непосредственного получения ацетилена при пропускании водорода между угольными концами вольтовой дуги, но тогда на это не обратили должного внимания. Еще Вертело указал, что щелочные металлы, реагируя с СО2, образуют карбиды, или ацетиды и кислород, который потом уходит из сферы реа- [c.302]

В наших экспериментах, в условиях каталитической очистки (катализ алЕомосиликатами при 400 °С и ниже или выше этой температуры) продуктов термического пиролиза бакинских видов сырья (богатого нафтенами), в составе которых безусловно присутствуют циклические непредельные углеводороды с двойными связями как в цикле, так и в боковой цепи, часть олефинов превращается одновременно в нафтеновые и ароматические углеводороды. Это явление можно также назвать кысокотемпературнык необратимым катализом, т. е., по-видимому, алюмосиликаты при 300—4 50 °С способны (подобно платине и палладию при более низких температурах) вызывать реакцию необратимого превраш епия циклических олефиноы х углеводородов в предельные нафтеновые и ароматические. Подобно объяснение наиболее реально при обсуждении полученных нами результатов. [c.118]

Для получения экстракта, не содержащего нафтеновых и парафиновых углеводородов, которые трудно отделимы от ароматических углеводородов, в нижнюю часть экстракционном коло1П1Ы подается рпсайкл — смесь низкокипящих предельных углеводородов. [c.89]

Получение технического ксилола без применения экстракции возможно и при риформинге па установках с периодической регенерацией катализатора, на которых процесс осуществляют в более мягких условиях. Одиако в этом случае необходимо ограничить содержание в сырье парафинов и нафтенов Сд, образующих азеотропные смеси с ароматическими углеводородами g. Поданным [305 1 предпочтительнее использовать в качестве сырья фракцию, перегоняющуюся приблизительно в пределах 105—127 °С и содержащую >= 5% предельных углеводородов (парафинов и нафтенов) С9. Как видно из приведенных ниже данных, ужесточение режима каталитического риформинга такой фракции приводит к значительному увеличению отбора технического ксилола необходилЮй чистоты при ректификации риформата. Это происходит вследствие снижения в риформате предельных углеводородов Сд. [c.184]

Для более глубокой дифференциации высокомолекулярных углеводородов исследователи применили комплексную методику, позволяющую разделять сложные углеводородные смеси по типам структур молекул и получать более простые смеси, содержащие группы углеводородов, более близкие по строению и молекулярным весам. Сначала дистиллятные масляные фракции подвергали депарафинизации с применением трехкомпонентного избирательно действующего растворителя (бензол толуол ацетон = 40 20 40), обычно исследуемого при депарафинизации масел в заводском процессе их получения. Остаточные продукты сначала деасфальтизировали, а затем депарафинизировали. Освобожденная таким образом от парафиновых углеводородов фракция подвергалась дальнейшей дифференциации при помощи двух методов адсорбционной хроматографии и комплексообразования с карбамидом. Хроматография на силикагеле позволяет разделить углеводороды на три основные структурные группы (парафиново-циклопарафиновая и две фракции ароматических углеводородов). Комплексообразование с карбамидом позволяет выделить из смеси предельных структур углеводороды с достаточно длинными парафиновыми цепочками, способные образовать с карбамидом кристаллические комплексы. Твердые парафины, выделившиеся из петролатума в первой стадии, т. е. при его депарафинизации избирательно действующим растворителем, и составляющие около 2/з всего петролатума, далее не исследовались. [c.198]

Моноциклические ароматические углеводороды, полученные при дегидрогенизации предельной части, отвечают общей формуле С Н2п—7-Это свидетельствует о том, что вместе с бензольными кольцами в их молекулах содержатся циклоиарафиновые структуры это ноложение нодтверн дается и данными структурно-группового анализа. [c.224]

Несмотря на то, что при гидрогенизации твердых топлив большая часть водорода (до 75%) расходуется на первой (жидкофазной) стадии, основные процессы, осуществляемые с целью получения высококачественных бензинов, протекают, как правило, в газовой фазе. Газофазную гидрогенеза-цию в прог<лышленной практике проводят в две стадии - предварительное гидрирование и расщепление (бензинирование). На каждой ступени используют свой катализатор. При предварительном гидрировании сырье обогащается водородом и освобождается от кислородсодержащих, сернистых и особенно азотсодержащих соединений, являющихся ядом для многих катализаторов. При этом происходит отщепление сероводорода, воды и аммиака. Кроме того, имеющиеся в сырье ароматические углеводороды превращаются в шестичленные нафтены, а олефины - в предельные углеводороды. [c.145]

Учитывая большие мощности пиролиза и перспективы дальнейшего расширения производства олефинов на базе бензиновых фракций, жидкие продукты пиролиза можно рассматривать как многотоннажкый источник ароматических углеводородов. Сырьем для получения бензола служат бензол-толуольные фракции С — с пределами кипения 70—130 °С или бензол-толуол-ксилольные фракции С —Сд с пределами кипения 70—150 °С или 70—190 °С. В составе этих фракций содержится 25—35 % бензола, около 20 % толуола, 15—25 % алкилбензолов С —С9, а также примеси предельных и непредельных углеводородов [19, с. 7]. [c.50]

На производство ароматических углеводородов, основанное на термическом пиролизе нефтяных дестиллатов, расходуются в качестве сырья ценные нефтепродукты (осветительный и тракторный керосин, дизельное топливо) выход основных целевых продуктов (толуола и бензола) ничтожно мал и составляет 8% веса сырья, в том числе толуола только 3%. Способ получения очень сложен, включает много разнообразных процессов, связан с исключительно большими производственными потерями сырья и расходом топлива на собственньге нужды. Чуть ли не половина (45 %) сырья — керосина — превращается в газ сложного состава предельного и непредельного характера. В жидких продуктах пиролиза содержится много непредельных, для удаления которых расходуется серная кислотЗ). [c.199]

Образующиеся вещества называют сульфокислотами. Реакция сульфирования имеет особенно большое практическое значение для ряда ароматических углеводородов (стр. 332). Сульфок1 слоты предельных углеводородов, содержащие цепи из 8—20 атомов углерода, нашли ценное применение для получения детергентов — синтетических моющих средств (стр. 167). [c.53]

Способы получения. Способы получения ароматических кетонов также аналогичны способам получения кетонов предельного ряда. Из специфических способов получения необходимо отметить реакцию Фриделя — Крафтса, которая заключается в действии хлорангид-рида кислоты (жирной или ароматической) на ароматический углеводород в прцсутстши) х.юристого алюминия [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология