Получение азотсодержащих ароматических соединений

Получение азотсодержащих ароматических соединений [5, 7—10] [c.173]

Одним из разделов современной органической химии является создание высокоэффективных процессов получения органических соединений ароматического характера многоцелевого назначения. В значительной степени решение этой задачи связано с разработкой инструментария - эффективных методов получения широкого ряда разнообразных по структуре ароматических соединений, содержащих функциональные группы различной природы. Реакции ароматического нуклеофильного замещения являются эффективными инструментами синтеза разнообразных азотсодержащих гетероциклических соединений. Процессы этого типа могут быть использованы как для введения в ароматические соединений гетероциклических фрагментов либо модификации гетероароматических структур, так и непосредственно для формирования гетероциклов. [c.126]

Для нейтральных ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений анализ масс-спектров показал, что при выборе в качестве аналитических характеристик суммарных интенсивностей пиков ионов М+ и (М—1)+ матрица калибровочных коэффициентов близка к диагональной. В табл. 32 приведены величины этих характеристических сумм в усредненных масс-спектрах некоторых групп нейтральных азотсодержащих соединений, полученных обработкой масс-спектров, приведенных в литературе. Эти данные показывают, что указанные характеристические суммы включают основную часть всех пиков в масс-спектрах. Кроме них, заметную величину имеют только характеристические суммы, расположенные на одну строку выше и на строку ниже, отвечающие соответственно изотопам этих ионов и ионам, образующимся при отщеплении атомов водорода. [c.114]

Органическая масса углей состоит, как известно, из углеводородов, кислород-, серо- и азотсодержащих соединений сложного строения. Последние три класса веществ разлагаются при коксовании с выделением воды, оксидов углерода, сероводорода, сероуглерода, аммиака, а также низших кислород-, серо- и азотсодержащих органических соединений (фенол, тиофен, пиридин и их гомологи) и их более сложных аналогов с конденсированными ядрами. Углеводороды, первоначально содержавшиеся в угле и полученные при разложении веществ других классов, подвергаются глубоким химическим превращениям. В их основе лежат те же реакции пиролиза и ароматизации, как и при термических превращениях нефтепродуктов. В результате получается широкая гамма ароматических углеводородов — бензол, толуол, ксилолы, три- и тетраметилбензолы, нафталин, антрацен, фенантрен, их гомологи и еще более многоядерные углеводороды. Высокая температура коксования обусловливает почти полную ароматизацию образующихся жидких продуктов в них содержание соединений других классов (главным образом, олефинов) не превышает 3—5 % [c.64]

В гальванические ванны при получении металлических покрытий определенного внешнего вида вводятся специальные добавки, в подавляю-ш,ем большинстве представляюш,ие собой органические вещества. К классу выравнивающих добавок относятся азотсодержащие гетероциклические ароматические соединения. Лучшие из них — четвертичные соли хинолина и хинальдина. Действие их, как выравнивающих добавок, объясняют способностью под действием тока отщеплять радикал у азота с образованием соответствующего спирта и свободного основания, которое и рассматривается как выравнивающий агент [1]. Связывают действие выравнивающих добавок и со способностью их давать координационные соединения с ионами никеля [2]. [c.142]

Как было показано выше, из всех углеводородов наибольший выход ацетилена дают при разложении в электрических разрядах ароматические соединения и, в частности, полициклические. Поэтому ценным сырьем для переработки на ацетилен должны являться смолы различных твердых горючих ископаемых (углей, торфа и т. д.), содержащие высокий процент ароматических соединений. Присутствие в этих смолах различных кислород- и азотсодержащих соединений может снизить, в известной мере, выходы ацетилена. Однако при правильном выборе режима электрокрекинга это снижение концентрации ацетилена в получаемом азе может быть компенсировано получением H N и ценных кислородсодержащих соединений — альдегидов, кислот и т. д. [c.102]

В промышленности основного органического и нефтехимического синтеза гидрирование азотсодержащих соединений проводится главным образом для получения аминов. При этом возможно гидрирование кратных связей углерод-азот, кратных связей азот—кислород, непредельных связей углерод—углерод, превращение ароматического кольца в нафтеновое. Гидрирование может сочетаться е одновременным аммонолизом кислородных соединений. [c.49]

Полученные в результате прямой гонки и различных вторичных процессов нефтепродукты содержат компоненты, отрицательно сказывающиеся на их эксплуатационных свойствах. В светлых нефтепродуктах (бензин, керосин, дизельное топливо) содержатся алкены и алкадиены, органические соединения серы (тиоспирты тиоэфиры), нефтяные кислоты, высшие амины и азотсодержащие гетероциклы. Помимо этих примесей, в дизельном топливе присутствуют высшие алканы с температурой затвердевания -10°С и выше, которые кристаллизуются при низких температурах. В нефтяных маслах, полученных разгонкой мазута, могут содержаться также смолы и полициклические ароматические углеводороды с боковыми цепями. [c.149]

Синтез углеводородов из СО и Н2 является удобным методом получения чистых реактивов—индивидуальных алифатических углеводородов. Углеводородные смеси, синтезируемые по этому способу, не содержат ароматических, серу- и азотсодержащих соединений. В присутствии Со-катализаторов из СО и Иг можно селективно получать линейные алканы или изопарафины а-строения. [c.10]

Антиоксиданты ингибируют только радикально-цепные реакции окисление углеводородов и отчасти полимеризацию непредельных соединений. Однако в топливах, содержащих активные соединения разной природы (диеновые и полицик-лические ароматические углеводороды, азотсодержащие гетероциклы и т. д.), возможны и другие реакции уплотнения, приводящие к образованию осадка и смол. Это особенно характерно для среднедистиллятных фракций, полученных в процессах деструктивной переработки нефти. Введение антиоксидантов в такие топлива не дает ожидаемого эффекта. Поэтому антиоксиданты используются в основном для стабилизации бензинов и реактивных топлив. [c.92]

Обычно систему напуска располагают на некотором расстоянии от источника и отделяют от него натекателем . Образец должен находиться в системе напуска при давлении около 0,1 мм рт. ст., при котором он должен быть полностью испарен, и состав паров и исходного материала должен быть идентичным. Проблемы напуска образца будут рассмотрены ниже, но следует указать, что используемые в большинстве лабораторий методы не обеспечивают возможности анализа соединений, имеющих упругость пара менее 0,1 мм рт. ст. при 350°. Температура 350° — это температура, при которой большая часть органических кислород- и азотсодержащих соединений термически неустойчивы. Из этого следуют серьезные ограничения аналитических возможностей масс-спектро-метра Упругостью пара 0,1 мм рт. ст. обладают парафиновые углеводороды (наиболее летучие высокомолекулярные органические соединения, за исключением галогеносодержащих) с молекулярным весом около 600 или ароматические углеводороды с конденсированными кольцами с молекулярным весом около 400 присутствие в молекуле атома азота или кислорода в заметной степени снижает летучесть органических веществ. Тем не менее для тех соединений, для которых масс-спектр может быть получен, он является источником наиболее полной информации по сравнению со сведениями, получаемыми любыми другими методами. Обширная информация, получаемая на основании масс-спектров, обеспечивает дальнейшее расширение применения приборов для качественного анализа и более полное использование потенциальных возможностей метода. Ниже описывается последовательность операций, необходимых для идентификации. [c.300]

В настоящем пособии мы сосредоточим внимание на основных методах получения углеводородов различных типов (алканы, олефины, диены, ароматические соединения), а также способах синтеза их самых важных функщюнальных производных (алкил-, кислород-, хлор-, азотсодержащих соединений и т.д.). Поскольку обьршо наиболее распространены (и практически широко используются) первые два-три представителя из каждого гомологического ряда органических соединений, в книге рассмотрены методы и технологии именно их получения. Про-мьшменные производства большинства таких соединений имеются на нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятиях Республики Башкортостан. [c.10]

В опыте с грег-бутилбензолом получен с довольно хорошим выходом 2-фенил-2-мет0лпропансульфохлорид, что дает возможность применить данный метод для сульфохлорирования алкилбензолов в боковую цепь аналогичный патент взят на сульфохлорирование алкилированных ароматических углеводородов, например триамилбензола (катализатор — азотсодержащее гетероциклическое соединение, облучение вольфрамовой лампой). Другие патенты касаются сульфохлорирования соединений с триметиленовыми радикалами и алифатических углеводородов 23 в одном ИЗ НИХ В качестве катализатора предложены многочисленные органические соединения, главным образом азотистые, а в другом — хлор, сернистый ангидрид, хлористый ти-онил и окись углерода. [c.222]

Уравнения линейной зависимости свободных энергий и потенциалов окисления, определенных при анодной вольтамперометрии, детально описаны Страдынем и Гасановым [27] на примере различных ароматических соединений (фенолов, иминов, шиффовых оснований, азотсодержащих гетероциклов, серосодержащих соединений, металлоценов) параметры уравнений для многочисленных представителей указанных групп веществ (114 реакционных серий) сведены в таблицы. Для многих из рассмотренных реакционных серий веществ авторам удалось по полярографическим данным оценить вклад эффекта прямого полярного сопряжения в суммарный эффект заместителей. При этом было обнаружено, что вклад резонансных эффектов будет различным в зависимости от типа серии веществ и от условий среды. Детальный анализ полученных в этой работе результатов показал, что применение уравнений линейной связанности (ЛСЭ) в анодной вольтамперометрии позволяет количественно охарактеризовать реакционную способность органических молекул в электрохимических реакциях, что имеет определенное значение, в первую очередь, для предсказания условий проведения [c.41]

Все пять моноаминоакридинов легко гидрируются в соответствующие акриданы в присутствии скелетного никелевого катализатора при атмоа рном давлении и комнатной температуре [25]. 2-, 3- и 4-Аминоакридины диазотируются нормально 1-аминоакридин образует с азотистой кислотой азотсодержащее циклическое соединение (ср. стр. 122), а диазотирование 5-аминоак-ридина требует применения хлористого нитрозила. Обычная реакция замены диазогруппы, которая так характерна для ароматического ряда, применялась мало [64, 88, 133, 143] и выходы полученных соединений были невелики. Нагревание 2-, 3- и 4-изомеров с концентрированной соляной кислотой при 180° в течение 2 час. приводит к образованию оксиакридинов выходы при этом получаются хорошие [25]. 2-Аминоакридин устойчив при сплавлении с влажным едким натром (200°, 2 часа), а 5-аминоакридин уже при кипячении с 5 н. едким кали гидролизуется за 2 часа на 11% с образованием акридона [25]. 5-Аминоакридин нитруется в положения 3 и 7 [144]. [c.396]

Восстановление ароматических нитросоединений — один из основных методов получения аминов ароматического ряда. Ароматические амины и их производные занимают исключительно важное место среди промежуточных продуктов. Они применяются в производстве азокрасителеи, арилметановых и хинониминовых красителей, красителей для меха и активных красителей. Многие амины являются важными промежуточными продуктами в синтезе лекарственных веществ, витаминов и ускорителей, антиоксидантов в резиновой промышленности, проявителями в фотографии. Амины служат исходными соединениями для синтеза разнообразных производных ароматического ряда — гидрокси- и галогенпроизводных, нитрилов и т.д. Таким образом, значение аминов ароматического ряда чрезвычайно велико. Между тем прямое введение аминогруппы в ароматическое ядро встречается крайне редко. Основным методом введения аминогруппы служит восстановление различных азотсодержащих групп нитрогруппы N02, нитрозо группы N0, азогруппы Ы=Ы, изонитрозогруппы ЫОН. [c.94]

В обзоре Кадогана [45] рассмотрена область применения реакций восстановительной циклизации ароматических нитросоединений под действием триалкилфосфитов, в особенности триэтилфосфита. Этим методом можно получать следующие классы соединений а) пятичленные азотсодержащие циклические системы — карбазо-лы, карболипы, индолы, индазолы, триазолы, имидазолы, фуразаны и их бензологи б) шестичленные азотсодержащие гетероциклы — хинолины, феназины, фенотиазины и в) семичленные циклические соединения, образующиеся путем внутримолекулярной перегруппировки реакционноспособных промежуточных продуктов. Примеры получения этих гетероциклических соединений приведены в табл. 10.3.1. [c.690]

Устаповлено, что широкая фракция до 325°, полученная при гидрогенизацпи остатка выше 325° смолы, характеризуется высоким содержанпем фенолов и азотсодержащих органических соединений, низкой анилиновой точкой, а также высоким содержанием непредельных и ароматических углеводородов. [c.78]

Сорбиловая кислота и ее хлорангидрид легко взаимодействуют со многими аминами алифатического, ароматического и гетероциклического радов. Полученные соединения могут найти широкое применение, в том числе как красители [118] и фармацевтические препараты [III]. Способы получения азотсодержащих производных сорбиновой кислоты сопоставлены в табл. 6. [c.19]

Прямогонное дизельное топливо, полученное в низкотемпературном процессе Фишера — Тропша в реакторах с неподвижным слоем или в трехфазных реакторах, имеет цетановое число около 75, а дизельное топливо, полученное путем селективного гидрокрекинга парафинов, — около 70. В таком дизельном топливе отсутствуют ароматические углеводороды, нафтены, сера и соединения азота. В связи с этим оно перспективно, так как требования к уровню токсичности выхлопных газов постоянно ужесточаются. Достоинством этого дизельного топлива с высоким цетановым числом является возможность смешивать с ним топливо более низкого качества. Например, дизельное топливо, полученное олигомеризацией олефинов Сз—Се па таких кислотных катализаторах, как кизельгур или аморфный алюмосиликат, пропитанный фосфорной кислотой, содержит много соединений с разветвленными структурами. Оно имеет цетановое число всего около 30. Для его улучшения к нему добавляют высококачественное дизельное топливо. В таких смесях по-прежнему отсутствуют ароматические углеводороды, серу- и азотсодержащие соединения. [c.197]

Процессы очистки и разделения нефтяных фракций с применением избирательных растворителей широко распространены. В зависимости от химической природы эти растворители растворяют одни и не растворяют другие компоненты очищаемого или разделяемого сырья. Их применяют при производстве топлив, масел и твердых углеводородов, а также при разделении продуктов переработки нефти с целью получения сырья для нефтехимического синтеза, компонентов топлив и других продуктов (извлечения ароматических углеводородов из бензинов платформинга, газоконденсатов, бензинов прямой перегонки и др.). При очистке избирательными растворителями из очищаемого сырья удаляются следующие компоненты асфальтены, смолы, полициклические ароматические и ыафтено-ароматические углеводороды с короткими боковыми цепями, непредельные углеводороды, серо- и азотсодержащие соединения, твердые парафиновые углеводороды. [c.177]

Несмотря на то, что при гидрогенизации твердых топлив большая часть водорода (до 75%) расходуется на первой (жидкофазной) стадии, основные процессы, осуществляемые с целью получения высококачественных бензинов, протекают, как правило, в газовой фазе. Газофазную гидрогенеза-цию в прог<лышленной практике проводят в две стадии - предварительное гидрирование и расщепление (бензинирование). На каждой ступени используют свой катализатор. При предварительном гидрировании сырье обогащается водородом и освобождается от кислородсодержащих, сернистых и особенно азотсодержащих соединений, являющихся ядом для многих катализаторов. При этом происходит отщепление сероводорода, воды и аммиака. Кроме того, имеющиеся в сырье ароматические углеводороды превращаются в шестичленные нафтены, а олефины - в предельные углеводороды. [c.145]

Для получения высокооктановых автобензинов с требуемыми экологическими характеристиками необходимо, наряду с ароматизированными риформатами, вовлекать в состав товарных бензинов изомеризаты, алкилаты, кислородсодержащие соединения (эфиры или спирты). В России щирокое развитие получило применение различных октаноповышающих присадок и добавок на основе азотсодержащих со- единений, ароматических компонентов, металлоорганических соединений (в основном железа и марганца) [21, 335, 347]. [c.340]

Для получения блестящих осадков никеля предложено большое число добавок к сернокислому электролиту, относящихся к различным классам органических соединений сульфосоединения ароматического ряда, ненасыщенные спирты и гликоли, содержащие двойную или тройную связь (1,4-бутиндиол, пропаргиловый спирт и их производные), лактоны (кумарин и его производные), азотсодержащие соединения (хинолин, хинальдин, пиридин и др.), аминозамещенный тиокарбамид, алкилзамещенпые нитрилы и т. д. Многие из этих веществ (исключая некоторые ароматические сульфосоединения) оказывают выравнивающее деЙ- [c.408]

Нефти состоят из парафиновых углеводородов (алканов), пяти- и шестичленных алициклических углеводородов (циклоалканов или наф-тенов) и ароматических углеводородов, содержащих одно или несколько бензольных ядер. Кроме того, в нефтях содержатся некоторые количества серо-, кислород- и азотсодержащих соединений. Сернистые соединения отрицательно влияют на качество топлива для двигателей и масел, в связи с чем переработка сернистых нефтей значительно усложняется. Поскольку содержание ароматических углеводородов в нефти очень низкое, а этиленовых и ацетиленовых — вообще нет, для их получения применяются специальные методы обработки нефтепродуктов. [c.352]

В ходе сульфитных варок лигнин сульфируется и переходит в варочный раствор в виде солей лигносульфоновых кислот - лигносуль-фонатов. Лигносульфонаты могут быть выделены из раствора обработкой солями, кислотами, органическими растворителями и различными ароматическими азотсодержащими соединениями. В промышленности получают распространение безреагентные методы выделения с использованием мембран. Обычно на производстве отработанные варочные растворы подвергают переработке с целью утилизации углеводов, а оставшийся раствор упаривают с получением концентратов, содержащих лигносульфонаты. При регенерации химикатов отработанные варочные растворы упариваются и сжигаются. Лигносульфонаты и продукты их модифицирования могут быть использованы для пластификации цементов и бетонов, в качестве диспергаторов, поверхностно-активных веществ, активных добавок, при синтезе полимерных материалов, для производства ванилина и других химических продуктов. [c.372]

С целью получения максимального выхода целевых продуктов (высокооктанового бензина и сжиженных газов) наил гчшим является сырье с преобладанием парафиновых и нафтеновых углеводородов. Полициклические ароматические углеводсфоды, смолы и асфальтены в условиях крекинга дают мало бензина и много тяжелых фракций и кокса. Гетероорганические соединения в сырье (серу-, кислород- и азотсодержащие соединения) ухудшают качество продуктов и влияют на активность и селективность катализатора, обратимо отравляя его. [c.753]

Гидрирование олефинов и диеновых углеводородов. Работы С. В. Лебедева, Б. А. Казанского, Д. В. Сокольского и др. Гидрирование ацетилена и его производных. Работы Ю. С. Залькинда и др. Гидрогенизация жиро1в и растительных масел. Работы С. А. Фокина, С. Ю. Еловича и Г. М. Жабровой, кафедры катализа Казахского государственного университета и др. Гидрирование ненасыщенных азотсодержащих соединений нитрилов, азинов. Работы К. А. Тай пале и др. Гидрирование ароматических углеводородов бензола и его гомологов, нафталина, антрацена и др. Работы А. В. Лозового, М. К. Дьяковой, С. А. Синявина, А. А. Алчуджана, А. А. Введенского и А. В. Фроста и др. Гидрирование алицик-личных углеводородов. Работы Б. А. Казанского по гидрированию пятичленных циклов. Деструктивное гидрирование органических соединений, каменного угля и тяжелых нефтяных фракций с целью получения моторного топлива. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений. Работы М. М. Зайцева, Н. Д. Зелинского и А. А. Стрельцовой, Г. Б. Смита с сотрудникамй и др. [c.233]

Не менее сложный процесс описывается в патенте (278] для получения реактивного топлива. Здесь также используется газойль каталитического крекинга, содержащий бициклические ароматические углеводороды, который перегоняют на ряд 33 градусных фракций, выкипающих в интервале 230—300°. Фракции подвергают первичному гидрированию в присутствии водорода и серостойкого кобальт-молибденового катализатора, в результате чего серо- и азотсодержащие соединения превращаются в более низкокипящие соедипения, а основная маоса бициклических ароматических углеводородов — в тетралины. После отделения серо- и азотсодержащих соединений, остаток гидрируют вторично в присутствии более активного катализатора — платина на окиси алюминия, причем тетралины превращаются 3 декалины. Фракции, (Выделенные из продуктов вторичного гидрирования, содержащие декалины, представляют собой компоненты реактивных топлив с весовой теплотворной способностью 1000 ккал кг п объемной — 8300 ккал л. [c.109]

Процесс арофайнинг был применен для получения реактивного топлива ЗР-5 из газойля каталитического крекинга (193-280°С), который подвергался предварительной гидроочистке от серу- и азотсодержащих соединений на никельмолибденовом катализаторе. При этом получалось реактивное топливо с плотностью 831 кг/м , температурой начала кристаллизации -57°С и содержанием ароматических углеводородов около 12 об. Этот процесс был применен также для получения реактивного топлива из газойлей коксования (18б-247°С). При этом получено топливо с плотностью 803 кг/м , температурой начала фис-таллизации -41°С и содержанием ароматических углеводородов 7,7% об. В качестве сырья ддя получения реактивных топлив этим процессом исследовался также газойль гидрокрекинга (184-238°С). Реактивное топливо, подученное из этого сырья, имело плотность 795 кг/м ,температуру начала кристаллизации -40°С, высоту некоптящего пламени 29 мм и содержало около 12% об. ароматических углеводородов. [c.88]

Высокочастотная область (3600-2700 см ). В этой области проявля-втся частоты валентных колебаний связей ОН и ЫН (3400—3200 см ) [Беллами, 1971] и валентные колебания связей СН различных групп (СНз, СН2 парафинов, нафтенов и олефинов, СН ароматических и неароматических соединений, 3080-2800 см ) [Беллами, 1971]. В спектрах всех смол и асфальтенов нефтей и битумов наблюдаются широкие полосы различной интенсивности в области 3400-3200 см , которые можно отнести к V (ОН) или V (ЫН). Предпочтение, однако, следует все же отдать первому варианту интерпретации, т.е. (ОН), поскольку в области валентных колебаний карбонильных групп (1740—1700 см ) во всех спектрах наблюдаются интенсивные полосы поглощения (см. табл. 22, 23) оба факта - наличие полос поглощения в областях 3400-3200 и 1740-1700 см - свидетельствуют о присутствии в смолах и асфальтенах органических кислот [Наканиси, 1965, Беллами 1971]. Заметим, однако, что приведенные аргументы не исключают и второго варианта интерпретации широких полос поглощения в указанной области, а именно отнесение их к валентным колебаниям ЫН азотсодержащих соединений. В исследованных спектрах трудно идентифицировать полосы, относящиеся к деформационным колебаниям групп ЫН, ЫН2 и ЫН (это подтвердило бы присутствие азотсодержащих соединений), поскольку область, где они должны находиться, закрыта другими интенсивными полосами. Таким образом, прямых спектральных доказательств присутствия в смолах и асфальтенах азотсодержащих соединений пока не найдено, хотя полученные экспериментальные результаты не исключают такой возможности. [c.131]

В книге рассматриваются данные по лабораторным и промышленным методам выделения наиболее высокомолекулярных соединений нефти. Охарактеризовано современное состояние новых и совершенствование старых методов их разделения. Особое внимание уделено данным по установлению принципов структурной организации асфальтенов и составу алифатических, нафтеновых, ароматических и гетероциклических фрагментов, составляющих смолисто-асфальтеновые вещества. Приводятся обобщающие справочные таблицы со структурными параметрами смол и асфальтенов различных месторождений. Показано, что смолисто-асфальтеновые вещества нефти являются сырьевым источником для получения сульфированных, галогенированных, галогенметили-рованных, фосфорнокислых, а также кислород- и азотсодержащих производных. Даются механизмы протекающих реакций. Приводятся свойства и области применения смолисто-асфальтеновых веществ, а также продуктов, полученных в результате нх химических превращений. [c.2]

В. В. Марковникова. С 1899 г. ассистент кафедры химии Московского сельскохозяйственного института, возглавляемой И. А. Каблуковым. С 1901 г. приват-доцент Московского университета. В 1903 г. защитил магистерскую диссертацию, с 1908 г. профессор органической химии Московского высшего технического училища. В 1926 г. избран членом-корреспондентом, а в 1928 г. действительным членом АН СССР. В 1930 г. уехал за границу, где н умер в 1945 г. Основные работы А. Е. Чичибабина посвящены изучению химии пиридина и других азотсодержащих гетероциклов, а также установлению строения и синтезу ряда алкалоидов. Известны также исследования в области свободных ароматических радикалов, метод получения альдегидов через магнийор аниче-ские соединения и др. Своими работами А. Е. Чичибабин способствовал созданию и развитию отечественной химико-фармацевтической промышленности. А. Е. Чичибабин является автором широко известного курса Основные начала органической химии , выдержавшего много изданий. В 1925 г. А. Е. Чичиба-бину была присуждена большая премия им. А. М. Бутлерова, а в 1926 г.— премия им. В. И. Ленина. [c.264]