Индуктивный на гибридизацию

Прежде всего она показывает, что группа состоит из двух непосредственно связанных между собой атомных группировок, имеющих диаметрально противоположные склонности к взаимодействию с электро-ном, - сильного электроноакцептора (С СО-) и сильного электронодонора (С НК-). Такое строение пептидной группы позволяет предположить большие возможности в изменении ее свойств под действием внутримолекулярных и межмолекулярных факторов, влияющих на донорно-акцептор-ные способности фрагментов. Наиболее чувствительной в этом случае оказывается центральная пептидная связь. Предположение подтверждается качественным рассмотрением электронного строения группы. Она обладает п-электронной системой и подвижными неподеленными парами электронов атомов N и О, а также может образовывать водородные связи, выступая при этом как донор и как акцептор протонов. Атомы пептидной группы имеют существенно разную электроотрицательность и заметно отличаются по величине и знаку парциальных зарядов. Если оставаться в границах понятий и представлений, сложившихся в органической химии, то можно сказать, что строение и свойства этой небольшой совокупности атомов обусловлены действием практически всех известных электронных эффектов делокализацией л-электронов, индуктивным влиянием, смещением неподеленных пар электронов и изменением гибридизации атомов, гиперконъюгационным эффектом, полярным влиянием, образованием водородных связей, диполь-дипольными и донорно-акцеп-торными взаимодействиями. В отличие от других классов органических соединений, свойства которых, как правило, находят удовлетворительное объяснение в доминирующем влиянии одного-двух из отмеченных эффектов, в пептидах и амидах все они играют важную роль и находятся в неразрывной взаимосвязи. Само их разделение по отношению к пептидной группе выглядит условным. Она как никакая другая группа представляет собой целостную систему и требует независимого рассмотрения. [c.130]

Виды химической связи ковалентная (полярная и неполярная), ионная, металлическая, водородная. Механизмы образования ковалентной связи обменный и донорно-акцепторный. Энергия связи. Электроотрицательность. Полярность связи, индуктивный эффект. Кратные связи. Модель гибридизации орбиталей. Связь электронной структуры молекул с их геометрическим строением (на примере соединений элементов 2-го периода). Делокализация электронов в сопряженных системах, мезомерный эффект. [c.500]

На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома Мерой устойчивости карбанионов может служить рКа сопряженной кислоты [26, с 180] [c.174]

В анилине протонирование по атому азота сопровождается изменением его гибридизации (зр - зр ), а это приводит к тому, что азот больше не участвует в сопряжении. Если не принимать во внимание индуктивный эффект или эффект сверхсопряжения аммониевой группы (оказывается, что это и не обязательно), то величина АН определяется разностью я-электронной энергии амина и соответствующего незамещенного углеводорода подобные соотношения для анилина представлены на рис. 16.18. [c.464]

Формальная 5р -гибридизация атома кислорода и присоединенного к нему атома углерода обуславливает приближенно тетраэдрическую геометрию у обоих атомов группы С—ОН. Средние длины связей С—О и О—Н составляют соответственно 0,143 и 0,091 нм. Обе связи в значительной степени поляризованы электроотрицательным атомом кислорода. Полярность гидроксильных групп в сравнении с другими изоэлектронными группами охарактеризована в табл. 4.1.2 величинами дипольных моментов производных метана и параметрами рассчитанных моментов связей (с учетом вклада неподеленных пар). В физической органической химии индуктивный эффект гидроксильной группы, оттягивающей электроны, часто количественно выражается константами 01 (положительное значение в соответствии с правилом Ингольда соответствует группам, дающим — /-эффект). [c.17]

Наконец, состояние гибридизации оказывает заметное влияние на электроотрицательность атома углерода зр и в меньшей степени углерода зр эти атомы также обладают заметным индуктивным —/-эффектом [c.132]

Устойчивость. Устойчивость карбанионов зависит от различных факторов состояния гибридизации, индуктивных эффектов, резонанса и электромерных эффектов. [c.180]

Теоретические представления о смещениях частот симметричных деформационных колебаний СН Х с изменением X. Табл. 1.1 показывает, что частота рассматриваемых колебаний СНз имеет определенное значение для каждого элемента X. Естественно поставить вопрос, почему это происходит и какую информацию можно получить о природе связи С—X. Эта частота всегда значительно выше, чем частоты соответствующих С—Х-колебаний, поэтому в настоящее время принято считать, что механическое взаимодействие между ними очень мало или совсем отсутствует [35]. Однако взаимодействие имеет место у дейтерированных образцов, частоты валентных СО-колебаний которых ниже, что приводит обычно к низким значениям наблюдаемых отношений частот (СН СО). При отсутствии эффектов массы наиболее явная альтернатива состоит в том, чтобы приписать все смещения индуктивным силам, действующим вдоль связи С—X, т. е. тем изменениям в гибридизации орбиталей, используемых углеродом в связи с X, которые неизбежно должны сопровождаться изменениями в орбиталях, используемых в связи углерода с Н, и, следовательно, приводящим к изменениям в частотах. Поэтому неоднократно разные исследователи пытались связать смещения частот [c.19]

Этими корреляциями было строго показано, что индуктивный эффект заместителя не зависит от гибридизации атома углерода, к которому заместитель присоединен. Подтверждением этой точки зрения служит также тот факт, что химические сдвиги в спектрах ЯМР лета-замещенных фторбензолов очень хорошо коррелируются с помощью oj и гораздо хуже с помощью констант Гаммета для ле/гга-заместителей [24]. [c.515]

Две основные группы описанных выше химических сдвигов В (т. е. гибридизация типа 8р или зр ) можно в дальнейшем характеризовать на основании индуктивных эффектов атомов, непосредственно связанных с бором, так как несмежные атомы оказывают [c.230]

Вследствие биполярной природы карбонильной группы в альдегидах и кетонах присоединение воды происходит относительно легко. Константа равновесия гидратации особенно велика в случае а) формальдегида, поскольку энергия связи карбонила необычно мала (166 ккал по сравнению с 179 ккал для кетонов) б) трихлорацетальдегида, поскольку электроноакцепторный индуктивный эффект атомов хлора повышает полярность карбонильной связи, делая ее более реакционноспособной по отношению к атаке водой и аналогичными реагентами в) циклопропанона, поскольку при превращении кетона в гидрат происходит уменьшение углового напряжения. Угловое напряжение в кетоне составляет (120—60)=60°, а в гидрате—(109,5—60)=49,5°. Следовательно, при гидратации кетона изменение гибридизации углерода цикла от к р сопровождается уменьшением углового напряжения на (60—49,5)= 10,5°. [c.753]

Индуктивные эффекты аддитивны, поэтому группа СРд обладает очень сильным —/-эффектом. Степень гибридизации также влияет П л величину индуктивного эффекта. Так, группы - С=СН и —СН =СН2 обладают —/-эффектом по отнощению к атому углерода в степени гибридизации [c.59]

Длина связи 5—N составляет 141,6 пм, это самая короткая из известных связей между серой и азотом. Углы между связями Р—5—Р свидетельствуют о хр -гибридизации орбиталей атома 5 (одна а-связь 5—N и три о-связи 5—Р). Кроме того, образуются две я-связи 5—N в результате я (5)—рл(Н)-взаимо-действия. Эффективное (тройное) связывание атомов серы и азота может осуществляться только при сжатии -орбиталей вследствие индуктивного действия атомов фтора. Длина связи [c.561]

Было показано, что прямой индуктивный эффект мало сказывается на полярности связей СН и С Н, включенных во взаимодействие [5]. Однако изменения в гибридизации атомов С и С, обусловленные влиянием заместителей, более важны, и расчеты показывают, что с ростом электроотрицательности ато- [c.73]

Индуктивный эффект рассматриваемых заместителей зависит от состояния гибридизации атома углерода. По мере возрастания -характера орбитали, образующей связь с бензольным ядром, происходит увеличение электроноакцепторных свойств заместителя (за счет повышения электроотрицательности углерода). [c.33]

В работах, посвященных исследованию ЭДА-комплексов методом ЯМР, большое внимание уделяется вопросу о том, можно ли использовать и как меру относительной энергии ДА-взаимо-действия в различных системах. Но получить однозначный ответ здесь весьма трудно. Все зависит от изучаемого ядра, состава и структуры сопоставляемых соединений. Рассмотрение химического сдвига только с точки зрения изменений электронной плотности, безусловно, является весьма упрощенным. При более строгом анализе необходимо учитывать и другие факторы, оказывающие влияние на параметры экранирования [529—543]. Помимо диамагнитного экранирования ядра окружающими электронами при комплексообразовании могут заметно изменяться парамагнитное экранирование и анизотропия магнитной восприимчивости соседних атомов или групп [см. уравнение (П1.16)]. Кроме того, на б и А могут существенно влиять изменения характера связей. в молекулах исходных компонентов при комплексообразовании, не имеющие отношения к энергии ДА-связей, например 1) изменение характера я-связывания или внутримолекулярной координации 2) изменение гибридизации и электроотрицательности соседей 3) индуктивный эффект и эффект сопряжения 4) кольцевые токи ароматических колец и т. п. Современная теория химических сдвигов практически не позволяет оценить роль каждого вклада. Затруднения, связанные с интерпретацией химических сдвигов, иногда могут быть преодолены путем исследования резонанса нескольких ядер, входящих в состав данного комплекса. [c.135]

Общую картину строения производных карбоновых кислот можно охарактеризовать следующим образом [4—8, 522]. Атом углерода карбонильной группы имеет хр -гибридизацию, и три а-связи лежат в одной плоскости, причем углы между ними составляют 120°. Четвертая р-орбита атома углерода расположена под прямым углом к этой плоскости. сг-Связь карбонильной группы образуется за счет перекрывания одной 5р -гибридной орбиты атома углерода и р-орбиты карбонильного кислорода. В образовании л-связи принимает участие другая р -орбита атома кислорода и р-орбита атома углерода. Вследствие большой электроотрицательности атома кислорода эта связь поляризована, и степень поляризации зависит от характера индуктивного и мезомерного эффекта заместителей у карбонильного углерода 15—10]. Приведенные в табл. 1 величины изменения свободной энергии гидролиза различных производных карбоновых кислот характеризуют разную степень сопряжения лежащих в одной плоскости заместителей с карбонильной группой. [c.465]

Представленные в работе Вагнера очень интересные в теоретическом отношении данные довольно хорошо обобщают многие работы по исследованию фосфорсодержащих соединений спектральными методами. Складывается общее впечатление, что инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения, а также спектры комбинационного рассеяния позволяют наиболее четко регистрировать изменение степени я-связанности фосфорильной группы в основном за счет изменения индуктивного влияния заместителей и заряда на атоме фосфора. При этом предполагается возможность использования вакантных 3 -орбит фосфора в образовании я-связей группы Р=0. Квантовомеханические расчеты, которые проводились с учетом индуктивного влияния заместителей и возможности участия в гибридизации Зй-орбит атома фосфора, хорошо коррелируют с экспериментальными данными. Характерно, что даже Б высококвалифицированных квантовомеханических исследованиях, подобных исследованию Вагнера, не учитывается возможность сопряжения неподеленных пар электронов заместителей, таких, как Р и КО, с З -орбитами фосфора. [c.479]

Таким образом, изложенные в настоящем разделе некоторые квантовомеханические представления о роли 3 /-орбит элементов третьего периода в гибридизации электронных оболочек, а также результаты спектральных методов исследования соединений с четырехкоординационным атомом фосфора в основном состоянии молекулы и другие вышеприведенные данные свидетельствуют о возможности образования я-связей между заместителями у фосфора и тетраэдрическим атомом фосфора с использованием З -орбит последнего. Изменение степени я-связанности фосфорильной группы коррелирует со сдвигом частот инфракрасных и ультрафиолетовых спектров поглощения этой группы при изменении положительного заряда на атоме фосфора в зависимости от индуктивного влияния заместителей, хотя результаты исследований по ультрафиолетовым спектрам свидетельствуют о возможности сопряжения других заместителей с Зй-орбитами фосфора (см. стр. 475). В то же время данные ЯМР довольно четко подтвердили наличие подобного [c.487]

Один п тот же элемент может обладать различными индуктивными эффектами в зависимости от его состояния гибридизации. Коль скоро орбитальная электроотрицательность изменяется в порядке зр >зр то индуктивная стабилизация карбокатиона должна быть наименьшей в случае С р-заместителя, связанного с положительным центром, и наибольшей в случае С (рз-заместителя. По сравнению с Н или С р -заместителямииндуктивные эффекты С р2 и дестабилизируют карбокатион. [c.193]

Задача 12.16. а) Постулировано, что относительная устойчивость алкильных карбониевых ВОНОВ определяется не только индуктивными эффектами, но так же, как н для бензильного иона, стабилизацией вследствие резонанса. В свете обсуждения, приведенного в разд. 12.20 н в настоящем разделе, объясните следующий порядок устойчивости ионов mpem-бутильный > изопропильный > этильный > метильный б) Альтернативно объясните порядок устойчивости на основе гибридизации связен, как в задаче 12.11 (стр. 381). [c.388]

При этом нельзя забывать, что скорости образования карбониевых ионов и алкенов зависят главным образом от устойчивости переходных состояний, ведущих к их образованию. Более устойчивый карбониевый ион образуется быстрее благодаря факторам (индуктивные эффекты и резонанс), обеспечивающим распределение заряда карбониевого иона, приводящего к рассредоточению развивающего положительного заряда в возникающем карбониевом ионе в переходном состоянии. Таким образом, факторы, стабилизующие алкен, — сопряжение или гиперконъюгация или, возможно, изменение гибридизации, — стремятся стабилизовать двойную связь, возникающую в переходном состоянии. [c.504]

Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. Например, в молекуле пропена метильная группа проявляет -(-/-эффект, поскольку атом углерода в ней находится в вр -гибридном состоянии, а sp -гибридизо-ванный атом (при двойной связи) выступает в роли элек-троноакцептора, т.к. имеет более высокую электроотрицательность [c.288]

Сначала способность к сверхсопряжению (гиперконъюгации) ограничивалась связями С—Н. Затем часто стала постулироваться гиперконъюгация второго порядка , соверщенно аналогично обусловленная связями С—С. Уже для гиперконъюгации первого порядка выигрыш в энергии так незначителен, что нельзя сказать с уверенностью, соответствует ли объяснение Малликена действительности. Поэтому гипер-конъюгация второго порядка кажется уже совсем гипотетической, тем более, что существуют и другие попытки объяснения стабильности гиперконъюгированных молекул, как, например, основанные на индуктивном и поляризационном эффектах (Хартман и Свендсен) или на различиях в гибридизации рассматриваемых атомов углерода. [c.83]

Тенденция производных трехвалентных атомов элементов УБ группы к взаимодействию с акцепторами электронной пары в значительной степени зависит от природы атомов или групп, присоединенных к данному элементу. Электроотрицательные заместители уменьшают силу льюисовского основания, а электрононагнетающие группы увеличивают ее. Например, триметил-фосфин, взаимодействуя с трехфтористым бором, образует (СНз)зР-ВРз, в то время как трехфтористый фосфор не дает РзР ВРз. В органической химии долгое время считалось, что винильная группа более электроотрицательна, чем этильная или метильная [111]. Теория валентности объясняет это изменениями атомной электроотрицательности, происходящими вследствие изменений гибридизации хр -гибридизованный атом углерода является более электроностягивающим, чем sp -axoM углерода. На основании сказанного выше относительно-индуктивного эффекта следует полагать, что винилфосфины окажутся более слабыми основаниями, чем их алкильные аналоги, а следовательно, они должны были бы образовывать более слабые, чем алкил-фосфины, связи с льюисовской кислотой, выбранной в качестве эталона, например триметилбором. Однако приведенные в химической литературе данные позволяют думать, что винильная группа может оказать и обратное влияние. [c.165]

Данное определение несколько отличается от определения Стрейтвизера, который связывает эффекты первого рода с изменениями гибридизации, а эффектами второго рода считает эффекты, подобные индуктивным . Хотя для рассмотренных выше частных примеров оба типа определений, вероятно, соответствовали бы друг другу, однако такое соответствие не является общим. Так, эффекты в реакциях сольволиза, проявляющиеся при р-дей-терировании, можно было бы, согласно нашему определению, отнести к эффектам второго рода, хотя они, несомненно, подобны эффектам гиперконъюгации (см. разд. V. Б, 4). Более того, по мнению автора, классификация, связанная с наличием или отсутствием значительных структурных изменений в месте нахождения изотопа является более приемлемой, чем схема, основанная на теоретических концепциях, сколь обоснованными они не казались бы в настоящее время. [c.97]

Таким образом, на примере простой модельной реакции у изолированной связи нам удалось связать нащи интуитивные предположения с выводами, вытекающими из теории изотопных эффектов. Теперь ясно, что индуктивный эффект дейтерия, а также другие электронные эффекты не являются чем-то особенным, что следует отдельно учитывать после того, как учтены различные изменения в силовых постоянных. Эти эффекты просто представляют собой другой, иногда практически лищь единственный способ описания одного и трго же явления. Несомненно также, что приведенные выше соображения справедливы не только для ион-дипольного взаимодействия, но также и для других типов возмущающих потенциалов, которые могли бы зависеть от поляризуемости, отталкиваний не связанных между собой атомов и изменений гибридизации. [c.118]

Как мы убедились, эффекты, наблюдаемые при дейтерировании органических соединений, во многом качественно сходны с эффектами, обусловленными введением в эти соединения других заместителей. Это справедливо независимо от того, рассматривать ли эти эффекты как следствие изменений полярных свойств молекул или величины средней потенциальной энергии. Поэтому мы можем продолжать обсуждение вторичных изотойных эффектов с точки зрения обычных электронных эффектов органической химии индуктивного эффекта, эффекта сопряжения, в особенности сверхсопряжения (гиперконъюгации), гибридизации, а также эффектов, обусловленных пространственными взаимодействиями и являющимися по своей природе не менее электронными, чем все остальные. В рассмотренных до сих пор примерах основное внимание уделялось тем эффектам, которые обусловлены изменениями в распределении заряда, происходящими при переходе от исходных реагентов к продуктам реакции или переходному состоянию. Подобные эффекты были отнесены к индуктивным эффектам дейтерия, причем было показано, каким образом они связаны со сдвигами частот колебаний. Рассмотрим теперь другие изотопные эффекты заместителей , которые можно было бы подобным же образом связать, внося соответствующие изменения, с формальной теорией изотопных эффектов. [c.123]

Тем не менее представляется спорным, можно ли при обсуждении вторичных изотопных эффектов полностью игнорировать подобный тип гиперконъюгации, рассматривая вместо него лищь такие факторы, как гибридизация или взаимодействие валентно несвязанных атомов. Следует также отметить, что если бы мы были даже готовы согласиться с отсутствием значительной гиперконъюгации в основном состоянии молекул углеводородов типа метилацетилена (П1-33), то из этого не следовало бы, что такая возможность отсутствует и в случае полярных молекул. Так, индуктивный эффект карбонильной группы объясняется с помощью схемы валентных связей резонансом между ковалентной и ионной структурами следующего типа [c.127]

Во введении мы кратко коснулись влияния дейтерия на скорость отщепления других атомов водорода или дейтерия, связанных с тем же атомом углерода. В результате такого процесса образуется карбанион. На основании данных, полученных при изучении относительных скоростей отрыва дейтерона циклогексиламид-ионом из толуола-а- /з и толуола-а- , Стрейтвизер и Ван-Сикле [12] рассчитали, что эффект замедления составляет 15% в расчете на один атом дейтерия. Авторы попытались оценить, какая часть этого эффекта обусловлена индуктивным эффектом дейтерия. Кроме того, исходя из оставшейся после учета индуктивного эффекта величины замедления, они пробовали определить степень изменения гибридизации в этой реакции. Подобные попытки, согласно предыдущему обсуждению, следовало бы, по-видимому, считать преждевременными. Поэтому автор предпочитает ограничиваться лишь указанием на то, что наблюдаемый в этих реакциях изотопный эффект согласуется как по величине, так и по направлению с предполагаемым механизмом (ср. с разд. I). [c.156]

Кислотность полифторированных ди- и триарилметанов по шкале Стрейтвизера была приведена в табл. 7 (см. главу I). Три-фенилметильный анион, в котором а-атом углерода имеет гибридизацию, близкую к 5/ -типу [37], является удобной моделью для выявления индуктивных эффектов заместителей, так как бензольные кольца имеют конформацию пропеллера (угол поворота 31,7° [37]), что суш,ественно уменьшает их резонансное взаимодействие с карбанионным центром. Это обстоятельство очень важно для полифторированных трифенилметильных анионов и находит отражение в их повышенной термодинамической стабильности по сравнению с нефторированными аналогами. Однако введение в пара-положение таких заместителей, как СНз или СН3О, приводит к уменьшению равновесной кислотности [129, 130], т. е. донорное влияние по механизму сопряжения полностью исключить нельзя. [c.77]

С другой стороны, винильная группа проявляет —/-эффект, поскольку углеродный атом в состоянии вр -гибрндизации более электроотрицателен, чем при хр -гибридизации. Индуктивный эффект заместителя в большей мере стабилизирует конечное состояние, чем исходное, и, следовательно, вызывает увеличение кислотности акриловой кислоты по сравнению с пропионовой. Вклад индуктивного эффекта оказывается более важным, так как акриловая кислота все же сильнее пропионовой (Др/Са = 0,62). [c.52]

С этой точки зрения представляет интерес сравнение равновесной кислотности полифторсодержанщх ди- и триарилметильных -анионов с их нефторированными аналогами (табл. 13). Дифенил-иетильный и трифенилметильный анионы, в которых а-атом углерода имеет гибридизацию, близкую к вр -типу [51, 52] служат удобнБПШ моделями для выявления индуктивных эффектов замес- [c.199]

Направление поляризации соответствует представлениям об ее индуктивной природе. Поляризация возникает вследствие первоначально неодинаковой гибридизации атомных орбиталей, из которых образуется связь, обозначенная стрелкой. Согласно этим представлениям, электроны связи между двумя подобными атомами, т. е. между атомами с одинаковыми атомными номерами, будут смещены в сторону атома с более высоким s-характером первоначальной атомной орбитали, т. е. в сторону более ненасыщенного из двух атомов (гл. I, разд. 4,6). Направление поляризации в молекулах толуола и фенил-ацетилена было определено экспериментально путем введения в пара-положение бензольного кольца заместителей с известныхм направлением поляризации (галогены, нитрогруппа) и измерения моментов замещенных углеводородов. Для расчета использовался приближенный метод сложения векторов. [c.114]

Это, возможно, объясняется тем, что в алкилцианидах и нитроалканах полярность алкильной группы возникает вследствие полярности связанной с ней группы (гл. II, разд. 3,в), т. е. в результате действия внешнего источника поляризации, и поэтому в этих соединениях индуктивный и гипер-конъюгациопный эффекты в достаточной степени независимы друг от друга, и в первом приближении их можно считать аддитивными. С другой стороны, в алкилзамеш енных ненасыщенных углеводородах эти эффекты ни в коей мере не являются независимыми, так как индуктивная поляризация зависит от различия в гибридизации, которое уменьшается при наличии гиперконъюгации. Так, например, в толуоле гиперконъюгация уменьшает индуктивную компоненту электрического момента, но в то же время вносит и свой вклад, так что суммарный эффект нельзя предугадать. С этой точки зрения можно довольно изящно объяснить, почему момент толуола значительно меньше чисто индуктивного момента /герет-бутилбензола. [c.115]

По сравнению с NH- и ОН-связями гииерконъюгация СН-связей выражена слабее. В случае алкильных групп эффект гинерконъюгации по порядку величины приблизительно такой же, как индуктивные эффекты, от которых его можно отличить только но обращенному ряду влияния разветвленности гомологов на скорость, да и то лишь в том случае, если эффекты гиперконъюгации превышают индуктивные эффекты. Разделить эти эффекты трудно еще и потому, что индуктивный и гиперконъюгационный эффекты не являются независимыми друг от друга первый эффект зависит от различия в ненасыщенности, т. е. орбитальной гибридизации (гл. II, разд. 3,в) связанных атомов, но это различие rflaHiHBaeT H эффектом гинерконъюгации, и, таким образом, эффект гинерконъюгации всегда кажется большим, чем он есть на самом деле (гл. III, разд. 1,з). При такой ситуации вовсе не удивляет тот факт, что взамен гинерконъюгации предлагаются альтернативные объяснения. Тщательно рассмотрев эти альтернативы, Берлинер [262], ссылаясь не только на ароматическое замещение, но также иа большое число других гетеролитических органических реакций, пришел к выводу, что ни одна из этих альтернатив не может с такой полнотой, как концепция гинерконъюгации, объяснить огромный комплекс накопленных фактов. [c.317]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология