Образование химических связей в алканах

Образование химических связей в алканах [c.189]

Циклопропан. Циклоалканы, такие, как циклопропан, циклобутан, циклопентан и циклогексан, необходимо рассматривать с учетом направленного характера связей С — Си жесткости, обусловленной циклическим расположением атомов углерода. Первое из этих соединений должно быть плоским (поскольку три точки лежат в одной плоскости) и иметь внутренние углы связей, равные 60° (1,05 рад), что является очень значительным отклонением от нормального тетраэдрического угла 109,5° (1,91 рад). Далее, поскольку в насыщенном циклическом соединении максимальное перекрывание орбиталей при образовании простой связи возможно при сохранении тетраэдрического угла или угла, близкого к нему, то указанное отклонение должно означать, что перекрывание р -орбиталей каждого углеродного атома в циклопропане резко уменьшено, как показано на рис. 4.11. Следовательно, простые связи С — С должны быть менее прочными, чем связи в алканах с открытой цепью, и это предсказание подтверждается химическим поведением молекулы и ее производных (гл. 12, разд. 2,Б). [c.73]

Методы расчета физико-химических свойств алканов начали разрабатываться давно. Однако в связи с отсутствием достаточного числа и достаточно точных данных по изомерам разветвленного строения первоначально внимание исследователей было сосредоточено на алкапах, главным образом нормального строения. Для к-алканов были установлены простые закономерности для некоторых свойств, имеющих характер факторов емкости — рефракции, теплоты образования из элементов, теплоты сгорания и некоторых других. Сущность этих закономерностей состояла в том, что для алканов нормального строения пх физико-химические характеристики, перечисленные выше, являются с большой точностью линейными функциями числа углеродных атомов. [c.6]

Высвобождение из комплекса при его дроблении некоторой части входящих В него молекул также подтверждает физическую природу комплексообразования. Некоторые исследователи [5, 15] считают, что взаимодействие карбамида с н-алканами аналогично взаимодействию их с цеолитами. Однако точка зрения на структуру комплекса как на физическое явление не подтверждается величиной энергии связи углеводорода с карбамидом, приходящейся на каждую группу СН2. Установлено [I, 15], что она равна 6,7 - 11,76 кДж, в то время как силы Ван-дер-Ваальса равны всего 4,19 кДж на каждую СН2. Другие исследователи [25, 2б] относят кристаллические комплексы углеводородов и их производных с карбамидом к чисто химическим соединениям, поскольку реакция комплексообразования подчиняется общим законам течения химических реакций, в частности закону действующих масс. Изменение условий комплексообразования оказывает влияние на равновесие, скорость образования комплекса, эффективность разделения и на другие пока- [c.36]

Третий тип реакций спиртов, к которому частично относятся и реакции образования алкенов, представляет собой реакции на С-Н-связях. Эти связи, инертные в алканах, алкенах и аренах, в спиртах, поляризованы соседней ОН-группой и химически активны. Особенно активны С-Н-связи окисленного атома углерода. Поэтому этот реакционный центр спиртов (РЦс-н) вступает в реакции замещения на галоген, в реакции окисления (дихромат в кислой среде и др.) [c.428]

После окисления смеси ароматических углеводородов с алканами и цикланами осадок был отделен от жидкой среды и исследован (см. рис. 23, 28). После отделения осадков фильтраты перегоняли в вакууме до остатка 8—10 мл, из которого затем изопентаном были высажены асфальтены. Интересно отметить, что при окислении одного и того же количества одинаковых ароматических углеводородов в разных средах, из фильтратов выделяется равное количество осадков, имеющих одинаковую структуру, что очень важно. Исследованием строения и состава выпавших осадков химическими методами и с помощью ИК-спектроскопии (рис. 28) установлено, что их структура полностью совпадает не только со структурой ранее отфильтрованных осадков (см. рис. 23, 25), но и со структурой осадков, выделенных из окисленных ароматических углеводородов. Это прямо указывает на то, что в образовании осадка принимают участие практически только ароматические углеводороды. Если бы в осадок переходили окисленные алканы и цикланы среды, то это неизбежно обнаружилось бы по изменению интенсивности поглощения С—Н-связей и СНз- и СНз-групп. [c.52]

Образование разветвленных алканов нефтей является в химическом отношении более сложным процессом, чем образование нормальных алканов, хотя обе эти реакции между собой тесно связаны. [c.218]

Другая часть алканов образовалась в результате химических превращений исходных веществ. К этим алканам следует отнести монометилзамещенные и часть диметилзамещенных структур. Образование их протекало через стадию деструкции алифатических цепей жирных кислот (или продуктов их превращений). Окончательное формирование углеводородов включало также стадии изомеризации и перераспределения водорода. Эта часть разветвленных алканов по относительному распределению изомеров более приближена к состоянию равновесия для температур порядка 100—200° С. Обычно в парафинистых нефтях имеется тесная связь между концентрацией нормальных алканов и их моно- и диметилзамещенных изомеров, что указывает на общие, связанные между собой пути генезиса этих углеводородов. [c.234]

Как и в случае алканов, экспериментально установленные значительные различия в энергиях образования алкенов одинакового молекулярного веса, но различного химического строения (положение двойной связи, различные виды замещения атомов водорода в этилене на радикалы, изомерия цепи замещающих радикалов и т. д.), насколько известно автору, не получили до сих пор теоретического-объяснения. Не было создано и схемы расчета, отображающей различия в энергиях образования алкенов одинакового молекулярного веса но различного химического строения. [c.163]

Отдельные представители алканов. Применение предельных углеводородов. Простейший представитель алканов — метан (СН4). Другое название метана — болотный газ оно связано с его образованием при гниении растений на дне болот. Метан, встречающийся в угольных шахтах, где скопления его могут привести к взрывам, получил название рудничного газа. Это основной компонент природных газов, содержание его в нем может достигать 98—99 о, в значительных количествах метан присутствует в газах нефтепереработки. Он широко применяется как топливо в технике и быту и является важным сырьем в химической промышленности (схема 2). [c.33]

Химические свойства. Химическое поведение алкинов связано с наличием в их молекуле тройной связи и особенностями ее строения. Для алкинов в первую очередь характерны реакции присоединения, протекающие ступенчато сначала с образованием алкенов (или их производных), затем алканов. Можно было бы предполагать, что алкины, содержащие в молекуле две я-связи, присоединяют другие группы значительно легче, чем алкены. На практике это не подтверждается. Электроны, образующие связь между ненасыщенными атомами углерода в молекуле алкина, несколько втянуты внутрь молекулы (ближе находятся к ядру), поэтому алкины труднее, чем алкены, присоединяют электрофильные реагенты и легче — нуклеофильные. Вторая группа реакций связана с кислотными свойствами [c.50]

В самом грубом приближении всё атомы углерода в алканах можно считать эквивалентными. Тогда, если в качестве структурных фрагментов выбрать углерод—углеродные и углерод—водородные связи, все связи С—С и С—Н в алканах равноценны. Если обозначить вклады углерод — углеродных связей через Вс-с, а вклады углерод—водородных связей через Вс н, то величину физико-химического свойства (например, величину теплоты образования из элементов) можно представить в виде [c.68]

Химическое поведение насыщенных углеводородов определяется характером и прочностью имеющихся в их молекулах связей. Устойчивость углерод-углеродной (С—С) связи обусловлена малым размером атома углерода и его тетраэдрической конфигурацией в состоянии 5р -гибридизации, что способствует максимальной концентрации электронного заряда между ядрами. Прочность угле-род-водородной (С—И) связи объясняется тем, что при ее образовании sp -орбиталь углерода подходит близко к ядру атома водорода, так как атом водорода в отличие от атомов других элементов не имеет внутренних электронов, которые могли бы отталкивать электронный заряд атома углерода. а-Связь в молекулах алканов мало поляризована вследствие близкой электроотрицательности углерода и водорода (2,5 и 2,1 соответственно). В силу этого предельные углеводороды — вещества мало полярные и трудно поляризуемые. Они не проявляют склонности к гетеролитическому разрыву. Атаки нуклеофильных и электрофильных реагентов затруднены, поэтому к ионным реагентам парафины устойчивы. На них не действуют концентрированные кислоты (азотная, серная и др.),. расплавленные и концентрированные щелочи, обычные окислители (перманганат калия, хромовая смесь). Металлы, даже щелочные, не вытесняют водород из этих соединений. Эти свойства используются на практике, например щелочные металлы хранят в керосине, различные металлические изделия с целью предохранения их от коррозии покрывают смазочными маслами, концентрированную серную кислоту и концентрированные щелочи используют для очистки нефтепродуктов и др. [c.55]

С точки зрения чисто геометрической следовало бы ожидать, что образование продуктов изостроения на цеолитах, обладающих ультратонкими порами, будет подавлено по сравнению с аморфным алюмосиликатом, имеющим в несколько раз более крупные поры. Однако если обратиться к данным таблицы, то нетрудно видеть, что в случае н-пентана ситуация прямо противоположная, в случае изооктана отношения н-Са/ызо-Са довольно близки. При крекинге н-гексана в микрореакторе мы полз чили отношение 30-С4/Н-С4, равное 0,82 на цеолитсодержащем катализаторе, и только 0,38 — на аморфном алюмосиликате. Отсюда следует, что геометрический фактор здесь играет второстепенную роль, а основным является фактор химической природы центров. Поскольку скелетная изомеризация связана с миграцией метальной группы и с переходом вторичного (или третичного) карбокатиона в первичный, ясно, что катализатор, обладающий более сильными кислотными центрами, будет более эффективно стабилизировать энергетически невыгодный первичный карбокатион . По этой причине цеолиты и цеолитсодержащие катализаторы дают при крекинге алканов неожиданно высокие выходы продуктов изостроения. [c.105]

К началу 40-х годов было накоплено уже довольно много точных опытных данных в области термохимии органических соединений, содержащих только С, Н, О и N (особенно для углеводородов). В несомненной связи с этим в 40—50-х годах в СССР и за рубежом появилось много работ, в которых были рассмотрены различные схемы расчета АЯ сгорания, АЯ образования, энтропий, АЯ испарения и т. д. как для углеводородов, так и для некоторых других, наиболее изученных классов органических соединений. В Советском Союзе в послевоенные годы разработкой методов вычисления термохимических свойств органических соединений много занимается В. М. Татевский с сотрудниками ( МГУ). Основные принципы расчета подробно изложены в книге В. М. Татевского [193]. Метод основан на введении представлений о типах и подтипах связей С—С и С—Н, которые различаются но своему окружению. Схема расчета В. М. Татевского позволяет вычислять физико-химические и термохимические величины (теплоты сгорания, образования, испарения, температуры кипения и т. д.) еще экспериментально не исследованных углеводородов с высокой точностью. Погрешность вычисления АЯ сгорания по этой схеме составляет всего лишь несколько сотых процента. Для расчета свойств алканов с такой точностью необходимо знать девять эмпирических постоянных, которые вычисляются по известным свойствам соответствующим образом подобранных соединений. [c.335]

Как объяснить образование химической связи в алкенах, учитывая, что каждый углеродный атом для стабилизации своего внешнего электронного уровня должен использовать восемь электронов При простой (одинарной) ковалентной связи, <ак в алканах, два электрона совместно используются двумя соседними, атомами (С С или С-С). При образовании двойной ковалентной связи в сонместное пользование поступают четыре электрона (С С или С=С). [c.213]

При образовании химической связи между двумя атомами их ядра сближаются на расстояние значительно меньшее, чем ван-дер-вааль-совы радиусы. Для атома углерода в состоянии л р -гибридизации ван-дер-ваальсов радиус г = 0,18 нм, а ковалентный радиус / 0,077 нм (см. рис. 2.4). Атомы-сферы как бы проникают друг в друга, длина химической связи становится равной сумме ковалентных радиусов. Например, длина связи между атомами углерода в алканах равна 0,154 нм, т. е. удвоенной величине ковалентного радиуса (2x0,077 им). На рис. 2.5 приведены полусферические молекулярные модели молекул метана и этана. [c.59]

Энергии индивидуальных электронов, таких, как электроны, занимающие граничные орбитали, или лабильные электроны, включенные в орбитальные корреляционные диаграммы, не всегда достаточны для описания предпочтительного пути химической реакции. О роли корреляций по состояниям, в которых отталкивание между электронами может определять значительные отклонения от одноэлектронной схемы, уже -говорилось. Спины электронных пар, вовлеченных в образование химической связи, и их относительные параллельные или антипараллельные спиновые компоненты также являются отличительным фактором в химических реакциях. Триплетные и синглетные состояния, даже происходящие из одной и той же орбитальной конфигурации, могут вести себя соверщенно по-разному (например, 7г,7г - и 7г,7г -состояния этиленз на рис. 3.5 или своеобразное поведение , 7г -состояния при расщеплении алканов на рис. 5.11). Это различие может быть объяснено так называемой обменной энергией , определение которой дано в разд. 7.1. [c.211]

На расстояниях, меньших, чем сумма ван-дер-ваальсовых радиусов взаимодействующих молекул, между последними возможно образование слабых химических связей. Различие между сильными и слабыми химическими связями в основном количественные, а именно энергия образования слабых связей на 1—2 порядка ниже энергии образования ковалентной связи. Одной из основных форм слабых взаимодействий являются водородные связи, обозначаемые X—Н... , где X — атом, имеющий сильную химическую связь с водородом, а V — практически любой атом. Различают внутреннюю водородную связь, действующую между атомами одной молекулы (их наличием объясняются конформационные переходы в молекулах н-алканов от шахматной к затененной конформации [27]), и межмолеку-лярную водородную связь. Связь X—Н главным образом ковалентная, но вследствие связывания Н...У указанная связь ослабляется, в результате чего несколько увеличивается расстояние X—Н. Характерным признаком водородной связи служит уменьшение расстояния Н...У по сравнению с суммой нан-дер-ваальсовых радиусов. Водородная связь строго направлена и ненасыщаема. По энергии образования ( обр) и расстоянию между атомами водородные связи делятся на три вида [17] [c.18]

Энергия молекулы с я-связью будет наименьшей в том случае, если все ее атомы будут находиться в одной плоскости, т. е. при соблюдении условия копланарности . Тогда наблюдается максимальное перекрывание 2р-орбиталей, а образованная С = С-связь значительно короче, чем простая связь в алканах. Поворот одной части молекулы относительно другой (вокруг С = С-связи) уменьшает степень такого перекрывания 2р-орбиталей. К тому же это требует определенной энергии. Например, для поворота вокруг двойной связи одной группы атомов ( = СНС1) относительно другой в молекуле СНС1 = СНС1 на 180° требуется затрата энергии порядка 209,35 кДж/моль (этой энергии достаточно для разрыва некоторых химических связей). Отсюда следует, что отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи приводит к существованию геометрических изомеров, или цис-, транс-изомеров для тех алкенов, у которых при каждом углеродном атоме, образующем двойную связь, имеются различные заместители. Геометрическая изомерия является одним из видов пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.64]

Влияние водородной связи [31] на деэкранирование гидроксильного протона было рассмотрено [14] с точки зрения ожидаемого большого поперечного диамагнетизма электростатически деформированной орбиты кислорода, участвующего в образовании водородной связи. Ботнер-Бай и Наар-Колин [13] на основании представлений о сопутствующей анизотропии соседней С—С-связи и вытекающей из этого зависимости степени экранирования от геометрии молекулы вкратце рассмотрели количественную связь между конформацией в алканах и циклоал-канах и химическим сдвигом. Они также высказали- предположение, что различие в экранировании метильной и метиленовой групп в нормальных насыщенных углеводородах может быть обусловлено влиянием анизотропии двух соседних С—С-связей на протоны метиленовой группы, тогда как в метильной группе протоны находятся под влиянием только одной С—С-связи. [c.278]

Другие схемы расчета. Помимо разобранных выше схем, предложено и много других, которые могут быть использованы для вычисления физико-химических свойств алканов. Однако ни одна из них, как нам кажется, не имеет преимуществ по сравнению со схемой Татевского и не может претендовать на ббльшую точность результатов. Поэтому в настоящей книге мы сочли возможным не разбирать их, ограничившись лишь некоторыми литературными ссылками, пользуясь которыми интересующиеся могут найти соответствующий материал [53]. Особенно следует рекомендовать ознакомление с опубликованной в последние годы серией работ Татевского, где в общей форме разбирается вопрос о связи энергий образования молекул с их строением [54] и обзорной статьей Скиннера и Пильчера, где приведено общее обсуждение возможностей расчетных схем и дано сопоставление полученных при их использовании результатов [55]. [c.123]

Для этого было применено химическое модифицирование поверхности макропористого силикагеля путем прививки кремний-органических групп, содержащих на конце нитрильную группу (см. [4]). В соответствии с наличием на поверхности такого кремнезема групп N с сосредоточенной на периферии электронной плотностью сильно удерживаются молекулы группы D, имеющие центры с сосредоточенным положительным зарядом — атомы водорода спиртовых и аминогрупп. Это видно из рис. 25, а, на котором представлены зависимости Ig Vs от числа атомов углерода п в молекулах нормальных алканов, нормальных алкилбензолов, простых эфиров, нормальных алкилнитрилов, нормальных нитро-алканов и нормальных спиртов. Благодаря сильному специфическому взаимодействию групп N поверхности с группой ОН адсорбата (с образованием водородной связи) на такой поверхно- [c.55]

Известно, что Многие физико-химические свойства нормальных алканов подчиняются простым закономерностям. Такие свойства, как теплота образования или рефракция, отнесепныс к одной мо.чекулс, могут рассматриваться как суммы соответствующих величин, приходящихся на отдельные химические связи в нормальных алканах. Так, например, рефракция, отнесенная к одной [c.10]

На хроматограммах нефтей типа А на относительно небольшом нафтеновом фоне (состоящем из неразделяемых ГЖХ углеводородов) четко прослеживаются пики нормальных и изопреноидных алканов, причем пики нормальных алканов заметно преобладают. При переходе к нефтям тина А несколько увеличивается высота фона, пики нормальных алканов заметно уменьшены, а преобладают пики изопреноидных алканов. На хроматограммах нефтей тина Б над фоном, величина которого еще более увеличена, проявляются четко только ники изопреноидных алканов. На хроматограммах нефтей типа Б полностью отсутствуют пики как нормальных, так и изопреноидных алканов. Фактически эти хроматограммы нредстав-ляют сплошной фон, образованный неразделяющимися углеводородами всех трех классов. Далее (в главе 6) будет показана генетическая взаимосвязь нефтей всех четырех указанных типов, в составе которых отражены различные этапы биохимической эволюции нефтей в земной коре. Наблюдается достаточно четкая связь между химическим типом нефтей (А , А , Б , Б ) и соотношением в них алканов и цикланов (рис. 3). [c.19]

Для нефтяных систем должно быть характерно множество химических ММВ, энергия которых изменяется в широких пределах. К ним прежде всего относится Н-связь с энергией образования 1...82 кДж моль- (обычно 12...33 кДж-моль- ) в органических соединениях [17...19,55]. Энергия порядка 1 кДЖ Моль в пересчете на одну молекулу соиос1авима со средней энергией теплового движения 0,5 кТ, приходящейся на одну степень свободы молекулы при 20°С, когда термин "связь" теряет смысл [18]. Однако в случае ВМС число Н-связей на одну макромолекулу может быть значительным, а суммарная энергия ММВ сопоставима с энергией валентных связей или превышает ее. К таким Н-связям относятся связи С-Н...0 и С-Н...С с энергией 4 кДж-моль- в алканолах, алканах и других углеводородах. Молекулы бензола образуют л-ассоциаты с двумя С-Н...С - связями (Н=5,5 1,5 кДж моль- ) на каждую пару взаимодействующих молекул. Бензол образует п-ассоциаты с фенолом 0-Н...С - связь (Н = -6,7 кДж-моль- ), мегиланилином - связь Ы-Н...С (Н = - 6,3 кДж-моль- ) и хлороформом -связь С-Н...С (Н = - 5,4 кДж моль ) [17]. [c.65]

Начнем прежде всего с вопроса о том, что такое вообще функциональная труппа . В основе структуры типичных органических соединений лежит углеродный скелет, которому может быть поставлен в соответствие некоторый насьпиенный углеводород, алкан (для ациклических) или циклоалкан (для карбоциклических соединений). Эти родоначальные углеводороды по известным причинам химически довольно инертны. Введение в их молекулы гетероатомов или кратных связей резко изменяет картину реакционной способности соединений, и именно реакции таких участков молекулы и определяют химическое лицо образуемых производных. Конкретная природа подобных реагирующих сайтов, функциональных групп, и определяет отнесение данного соединения к определенному классу (спирты, кетоны, олефины, ацетилены и т. п.). Разумеется, сами алканы (а тем более циклоалканы) вовсе не являются мертвыми образованиями, и их участие во всевозможных превращениях достаточно общеизвестно. Вспомним хотя бы о таких практически важных реакциях, как окисление, хлорирование и нитрование парафинов, или их разнообразные преврашения в условиях гетерогенного катализа. В этом смысле понятие функциональная группа несколько условно, однако оно имеет вполне конкретное содержание, так как основные синтетические методы строятся на превращениях с участием строго определенного участка молекулы, содержащего функциональную группу при неизменности остальной ее части. [c.131]

Химические свойства циклоалканов близки к алканам. Они весьма устойчивы к действию самых разнообразных реагентов и в химические реакции вступают только в весьма жестких условиях или в присутствии активных катализаторов. Подобно алканам, они взаимодействуют с азотной кислотой (реакция Коновалова) н реа-о гируют с галоидоводородными кислотами — НС1, НВг, Н1 (реакции галоидирования). Специфические для циклоалканов реакции связаны с расщеплением и дегидрированием циклов. Так. под действием сильных окислителей, например перманганата калин К.ИПО4, или концентрированных кислот (H SO , HNOa) при 100° С пяти- и шестичленные циклы разрываются с образованием дикарбоно- [c.66]

Алканы — насыщенные линейные (ациклические, т.е. нециклические) углеводороды U2 2, примером которых может быть пентан СН3СН2СН2СН2СН3, вносят в химию такие свойства, как возможность протекания реакций по ст-связям С-Н и С-С с их разрывом и замещением Н-атома на галоген, кислород, остаток азотной кислоты или же с образованием свободных радикалов (С Н2 . ) , обладающих высоким химическим сродством. Как видно из схемы 9.1, от алканов генетическая линия идет к девяти другим классам углеводородов. Некоторые из этих логических цепей можно реализовать химическим путем. Так, алканы с длиной цепи С5 и больше при высоких температурах и особенно при содействии катализаторов склонны к [c.313]

Химические свойства циклоалканов во многом совпадают со свойствами алканов. Так, для насыщенных циклических углеводородов характерны прежде всего реакции радикального замещения. Только циклопропан и циклобутан, а также би- и полициклические углеводороды, содержащие 3- или 4-члепные кольца, ведут себя особым образом. Из-за низкой энергии образования связей С—С в этих соединениях они вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием кольца. [c.214]

Сейчас присутствие в нефтях некоторых разветвленных лкайоЁ реликтового типа, называемых также биологическими метками, или биологическими индикаторами, используется для таксонометрических оценок состава и строения исходных нефтематеринских веществ различных геологических периодов. Данные о содержании эт11х углеводородов могут служить не только для определения источников нефтеобразования, но могут использоваться также для изучения процессов миграции углеводородов в земной коре. Поэтому точное определение концентрации этих углеводородов в нефтях сможет в какой-то мере помочь решению главной проблемы нефтяной геологии — определению закономерностей образования и размещения нефтяных месторождений. И наконец, концентрационное распределение изомерных алканов может быть использовано в целях химической классификации нефтей, так как из всех групп углеводородов нефти именно углеводороды ряда метана в наибольшей степени изменяют свой состав при переходе от одних нефтей к другим. Это связано с тем, что концентрационное распределение этих углеводородов весьма чувствительно к составу исходного нефтематеринского вещества и к химическим процессам его преобразования. [c.238]

Химические свойства. В предельных углеводородах С—Н- и С—С-связи малополярны и прочны. Для их гетеролитического расщепления, приводящего к образованию карбокатионов или кар-банионов, требуется большая затрата энергии. Поэтому для осуществления ионных реакций нужны специфические условия (например, участие активных катализаторов). В то же время эти связи относительно легко подвергаются гомолитическому разрыву. Следовательно, для алканов наиболее типичны реакции радикального замещения одного или нескольких атомов юдорода другими атомами или группами атомов (галогенирование, нитрование, сульфирование). Для расщепления связей, которое предшествует этим превращениям, необходимо затратить энергию, тепловую или све- [c.40]

Таким образом, устранение углового напряжения может рассматриваться как основной вклад в движущую силу этих реакций. Ряд реакций раскрытия цикла приведен в табл. 4-3. Реакционная способность этилена очень высока, тогда как для циклопропана она меньше и еще меньше для циклобутана. Связи С—С в циклоалканах большего размера, относительно свободных от напряжения, мало реакционноспособны, и эти соединения по своим химическим свойствам напоминают н-алканы. Реакции замещения, такие, например, как хлорирование циклопентана и циклоалканов большего разме ра, обычно имеют менее сложный характер, чем для соответствующих алканов, поскольку возможность образования изомерных продуктов замещения в данном случае гораздо меньше. Так, циклогексан дает только один продукт монохлорирования, тогда как н-гексан — три изомерных монохлорпроизводных. [c.135]