Реагенты для введения заместителей

При поисках новых колориметрических реагентов большое внимание уделяют влиянию заместителей 123-125,128,141-144 на его аналитические свойства. Для люминесцентных реагентов введение заместителей также может привести к такому изменению аналитических свойств соединения, которое превратит его в ценный реактив. Это положение иллюстрируется данными, приведенными Б табл. 9, по исследованию относительного выхода флуоресценции внутрикомплексных соединений галлия и магния с реактивами, имеющими разные заместители. В качестве объектов исследования изучались азосоединения, полученные путем диазосочетания из о-аминофенола и его замещенных с резорцином (для галлия) I и с барбитуровой кислотой (для магния) II [c.73]

По свойствам донорных атомов оксин относится к групповым реагентам. Он взаимодействует приблизительно с 40 металлами и металлоидами, относящимися к А- и Б-катионам и катионам переходных металлов, которые образуют труднорастворимые гидроокиси или растворимые гидроксо- и амминокомплексы [5, 1431, 1443, 1452, 1640, 2069, 2220, 2341]. Методы разделения с использованием этого реагента основаны на изменении pH раствора и использовании маскирующих реагентов. Введение заместителей в хинолиновое кольцо и изменение стерео-химических характеристик реагента позволило синтезировать более избирательные реагенты [10, 822, 2219, 2222, 2224, 2225, 2227, 2228, 2230, 2234]. [c.77]

Имеется весьма обширный экспериментальный материал для гомолитических и гетеролитических реакций в жидкой фазе, обобщение которого на основе принципа ЛСЭ оказалось весьма плодотворным [58—61]. При исследовании радикальных реакций в газовой фазе принцип ЛСЭ в виде (3.2) не получил столь широкого распространения. Одна из причин связана с тем, что в газофазных радикальных реакциях, как правило, участвуют сравнительно простые реагенты, поэтому введение заместителей или замена реагента может сильно изменить кинетическое поведение сравниваемых реакций [другими словами, интервал изменений величин л и г/ оказывается столь большим, что приближение (3.1) не применимо]. [c.44]

Как известно, в химии для воздействия на ход химических реакций пшроко используется введение в реагирующие молекулы тех или иных заместителей Эти заместители могут, во-первых, совершенно изменить стереохимические свойства реагента, а, во-вторых, привести к перестройке электронной оболочки молекулы В гл 3, где обсуждался характер химической связи, отмечалось, что распределение электронной плотности следует за распределением в пространстве молекулы кулоновского потенциала, создаваемого положительно заряженными ядрами Достаточно ясно, что при введении заместителя этот потенциал в наибольшей степени будет меняться в области пространства, прилегающей к этому заместителю и включающей его Величина изменения будет прямо пропорциональна заряду атома, если замещается один атом, или суммарному заряду замещающей атомной группы При этом надо учитывать экранирующую роль не принимающих участие в образовании химической связи внутренних элекгронов атома-заместителя или атомной группы Понятно поэтому, что в наибольшей степени исходная электронная оболочка будет деформироваться при введении сильно полярного (заряженного) заместителя Значит, именно исследование влияния полярных заместителей может позволить заметить наиболее значимые эффекты и установить как бы верхнюю границу влияния любого заместителя, что и определяет особый интерес к этому вопросу Если полярный заместитель располагается в непосредственной близости от реакционного центра, то он может совершенно радикально изменить его свойства Никаких универсальных закономерностей здесь выявить нельзя и надо отдельно рассматривать каждый конкретный случай Влияние удаленных заместителей более мягкое , и при изучении его можно выявить некоторые общие моменты [c.177]

Замещение диазогруппы представляет собой наилучший путь введения заместителей Р, С1, Вг, I, СЫ, ОН и Н в ароматическое кольцо. Соли диазония ценны в синтезе не только потому, что они способны реагировать с образованием такого большого числа классов соединений, но и потому, что их можно получить почти из всех первичных ароматических аминов. Имеется очень немного групп, присутствие которых в молекуле мешает реакции диазотирования, и в этом отношении соли диазония сильно отличаются от реагентов Гриньяра (разд, 15.17). Амины, из которых синтезируют соли диазония, легко образуются из соответствующих нитросоединений, которые получают прямым нитрованием. Таким образом, соли диазония являются важнейшим звеном в следующей последовательности реакций [c.738]

РЕАГЕНТЫ ДЛЯ ВВЕДЕНИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ [c.409]

Введение заместителей в молекулу, реагента вблизи реакционноспособных функциональных групп может приводить к потере реагентом аналитических свойств. Это обычно связано со стерическими эффектами объемистые заместители препятствуют перекрыванию орбиталей, приводящему к образованию связей. [c.373]

Введение заместителей в такие положения молекулы реагента, в которых эти заместители не мешают образованию связей с металлом, может оказывать благоприятное влияние на растворимость, окраску и устойчивость продукта реакции. [c.373]

При введении заместителей в ядра реагентов (например, групп СНз, СоНз, ОСНз, С1, СООН и т.д.) получаются замещенные феназины. [c.749]

Фенолы и анилины очень чувствительны по отношению к электрофильным реагентам, поэтому методы введения заместителей в ядро таких соединений обычно сильно отличаются от методов, описанных для других типов ароматических соединений, Значительная реакционная способность ядра приводит к тому, что многие реакции трудно контролировать с другой стороны, высокая реакционная способность ядра делает возможным реакции с теми электрофильными агентами, которые оказьшаются неэффективными в случае менее основных ароматических колец. [c.86]

Одним из наиболее очевидных требований для использования реагента в аналитических методах является чувствительность реакции. Для выполнения этого требования в случае реакций, протекающих с изменением цвета, необходимо, чтобы в молекуле образующегося комплекса или в исходном реагенте содержались хромофорные группы, которые характеризуются переходами с молярными коэффициентами погашения, лежащими в пределах 10 — 10 л/(моль-см). Такие хромофорные группы имеются у -я- и я-хромофоров. Применение комплексов с d-я-хромофорами ограничивается переходными элементами, в частности теми из них, которые могут существовать в двух степенях окисления, отличающихся друг от друга на один электрон. Для элементов первого большого периода можно привести следующие типичные примеры комплексы кобальта(П1) с ПАН, а также комплексы железа (II) и меди (Г) с 2,2 -дипиридилом и 1,10-фенантролином и их производными. При исследовании комплексов железа (И) с этими реагентами было установлено, что введение заместителей в положения 6 и 6 молекулы дипиридила и в положения 2 и 9 молекулы фенантролина создает стерические препятствия при образовании комплекса. Вследствие этого расстояние между центральным ионом и лигандом увеличивается и соответствующая полоса переноса заряда исчезает. Введение заместителей в иные положения сказывается только на растворимости образующихся комплексов. [c.83]

Однако, чтобы получить эти результаты, Ри и Эйрингу пришлось сделать значительное допущение принять, что изменение свободной энергии при активации системы бензол—нитрующий реагент, обусловленное введением заместителей, должно рассматриваться как результат проявления лишь чисто кулоновского взаимодействия атомов в молекуле. Эти допущения свели работу Ри и Эйринга в значительной мере к эмпирическому определению зависимости между строением и скоростями превращений конкретных органических молекул. [c.12]

Механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Незамещенный бензол не реагирует с нуклеофильными реагентами. Введение в молекулу бензола заместителей первого рода увеличивает электронную плотность в бензольном ядре и тем самым еще более затрудняет нуклеофильное замещение. При введении заместителей второго рода, например нитрогруппы, электронная плотность в кольце понижается особенно в о- и п-положениях в такой степени, что в этих положениях становится возможной реакция с нуклеофильными реагентами. [c.408]

В химической реакционной способности величина Нцг и поэтому величина Зцу в той же мере, что и энергетическая щель бц—Ёг, контролируют величину взаимодействия ключевых орбиталей. В большинстве случаев, если электронная природа одного реагента изменяется при введении заместителя, то значения Hдv и —ev меняются таким образом, чтобы вариация могла [c.24]

Цветные реакции, выполняемые после предварительной несложной химической обработки, не требуют специального пояснения. В результате соответствующей обработки исследуемое соединение переводят в другое соединение, для которого становится возможным непосредственное выполнение цветных реакций какой-либо из рассмотренных выше категорий. В основном такая подготовка сводится к замене или введению заместителя, более подходящего для выполнения цветных реакций. Необходимо, чтобы обработка была проста по выполнению и полученное соединение легко извлекалось из реакционной смеси, а вводимые реагенты не оказывали влияния на выполнение последующей цветной реакции. [c.794]

В качестве простого примера способа использования теории молекулярных орбит для предсказания направления химической реакции, пожалуй, можно сослаться на реакции замещения в циклической системе бифенилена. Молекула бифенилена содержит четырехчленный цикл, а мы уже видели, что теории резонанса и молекулярных орбит расходятся в своих предсказаниях относительно циклобутадиена. (Проф. Дьюар и я показали несколько лет назад, что можно ожидать расхождений в предсказаниях обеих теорий относительно свойств полицикли-ческих систем, содержащих 4л-членные циклы). Типичным химическим вопросом является следующий если в положение 2 введен заместитель — Е, подобный ОН, то в какое положение замещенная молекула будет атаковаться электрофильным реагентом Аналогия с нафталином заставляла бы предположить, что реагент вступит в положение 1, но расчеты с помощью теории молекулярных орбит, проведенные в 1955 г., показали, что местом атаки должно быть положение 3. На рис. 4 приведено соответствующее обоим случаям распределение зарядов в переходных состояниях. Следует обратить внимание на то, что электрофильная атака в положение 3 приводит к переходному состоянию, в котором эффективный заряд в положении 2 равен -Ь /з, а соответствующее значение для атаки в положение 1 составляет [c.25]

Чрезмерное усложнение молекулы, недостаточная жесткость структуры, возникновение относительно непрочных макроциклов при хелатообразовании являются недостатками экстрагентов типа III. Напротив, введение заместителя, несущего лигандный атом, во 2-е положение молекулы 8-оксихинолина представляет собой путь, которым может быть достигнуто создание реагентов более совершенного типа (I, II). При надлежащем выборе лигандных атомов и подводящей их цепи возможно получение хелантов, обладающих сравнительно простым строением, почти любой требуемой степенью жесткости структуры, планарностью молекулы и способностью к образованию только 5- и 6-членных металлоциклов. [c.30]

Работы, связанные с изучением влияния заместителей, привели к выводу, что для получения практически ценных реагентов для определения катионов заместители играют не менее существенную роль, чем функционально-аналитическая группировка. Последняя в очень многих случаях сама по себе не предопределяет в реагентах практически ценные аналитические свойства, и они возникают лишь после введения заместителей. [c.18]

Следовательно, представляется возможным сильно изменять восстановительную способность сложных гидридов как введением заместителей, так и изменением катиона. Таким образом, может быть получен целый ряд реагентов с точно контролируемой селективностью. [c.184]

Избирательность реагента может быть повыщена введением заместителей, создающих пространственные затруднения при координации (см. опыты 150—152). Достаточно высокой избирательности можно достичь в отдельных случаях путем подбора pH, концентрации реагента, а также применяя маскирующие агенты, усиливающие различие в поведении ионов металлов (см. опыты 13, 143) [9, 10, 17—22]. [c.236]

Для объяснения этих данных были высказаны два предположения. Ола предположил, что при использовании весьма реакционноспособных реагентов скоростьопределяющей стадией процесса может стать стадия образования я-комплекса [44, 1974, т. 96, с. 2892]. При этом субстратная селективность будет определяться относительной стабильностью я-комплексов, которая мало чувствительна к введению заместителей. Перестройка я-комплекса в о-комплекс осуществляется на быстрой стадии, которая является ответственной за позиционную селективность. Ола было показано, что при алкилировании бензола и толуола бензилгалогенидами при смене галогена происходит изменение субстратной селективности, в то Бремя как позиционная селективность остается постоянной. Приводимые ниже данные характеризуют влияние изменения галогена на селективность алкилирования ароматических углеводородов в нитрометане [44, 1972, т. 94, с. 7448] [c.378]

Изменение структуры молекул данного органического реагента, введение различных заместителей в его молекулу позволяют модифицировать и улучшать его реакции с ионами различных элементов. Например, флуоресцеин ( 153) путем бромирования превращается в тетрабромфлуоресцеин (эозин) с другими свойствами, чем флуоресцеин. Так же 8-оксихинолин можно превратить в бромоксихинолин, хло-роксихинолин с отличными от оксина свойствами. Дифенилкарбазид превращается в дифенилкарбазон ( 30). При этом изменяется окраска получаемых комплексных соединений, их растворимость, устойчивость во времени и к действию других реагентов. [c.99]

Одной из быстро прогрессирующих методологий органического синтеза являются реакции нуклеофильного ароматического замещения водорода (Sn )- Огромный потенциал реакций определяется фундаментальным свойством С-Н связей в л-дефицитных аренах и гетероаренах, а именно их способностью подвергаться реакциям замещения водорода под действием анионоидных реагентов. Нуклеофильная атака на незамещенный углеродный атом аренов или гетаренов позволяет избежать предварительного введения в ядро таких уходящих групп, как Hal, -OR, -SO2R, -NO2 и т. п., что открывает новые возможности для прямого введения заместителей и дает определенные технологические преимущества по сравнению с классическими реакциями [c.99]

Экспериментальные данные незначительно отличаются отряда, полученного на основании расчета МЭСП Имеющиеся расхождения могут быть связаны с проявлением стерических эффектов в случае орто-заме-щенных ДФА Возрастание числа конформеров при введении заместителей в молекулу ДФА и наличие свободного вращения ароматических колец вокруг связей -N в молекулах реагентов ДФА ряда могут привести к некоторому изменению распределения МЭСП по сравнению с рассчитанным дпя одной конформации Тем не менее, проведенный расчет позволяет четко выявить тенденции изменения МЭСП при введении в ароматические кольца молекулы ДФА замещающих групп различной природы и констатировать решающее влияние эффекта поля на реакционную способность органических реагентов дифениламинового ряда Расчет распределения МЭСП оказывается полезным при полуколичественном объяснении экспериментальных данных, характеризующих процесс окисления изучаемых аминов и имеет большую прогностическую ценность в определении аналитических свойств этой группы фотометрических реагентов [c.213]

Стерячсскяс эффекты. Устойчивость комплексов может зависеть от пространственного окружения донорных атомов. Нахфимер, введение заместителей в положения, близкие к донсфным атомам, может затруднить образование комплекса. Стерические затруднения особенно сильно проявляются в комплексах с хелатообразующими реагентами и в значительной мере могут определять избирательность реагента. [c.157]

Метод введения заместителей (особенно углеродсодержащих) в ароматическое кольцо, использующий реакции предварительно генерированных металли-рованных производных ароматических соединений с электрофильными реагентами, приобретает все более важное значение. Атомы иода и брома в любом положении пиридинового кольца могут легко обмениваться с литием при низких температурах без побочных процессов нуклеофильного замещения или присоединения с образованием пиридиллитиевых производных. [c.97]

Одним из немногих примеров непосредственного введения заместителей в указанные положения (с помощью нуклеофильного реагента) является реакция Чичибабина между б-метилпиримидином и амидом натрия, приводящая к получению 2-амино- и 2,4-диамино-б-метилпиримидина наряду с диметил-дипиримидинами [107]. [c.214]

Таким образом, повышать чувствительность гетероциклических азосоедииений по отношению к ионам металлов следует в первую очередь не изменением природы диазосоставляющей, а иначе, например введением]заместителей в определенные положения. По данным [349, 399], одноцентровые заместители с высоким значением параметра кулоновского интеграла, например хлор или бром, вводимые в положение 5 пиридинового кольца, могут существенно изменить чувствительность реагентов [145, 278] (табл. 32). Как правило, более чувствительны реагенты, содержащие в положении 5 бром, а не хлор (табл. 33). [c.84]

Заряды на атомах кислорода (—0,59 и —0,67) и электронная заселенность О—0-связи (0,38) незначительно меняются в зависимости от строения алкильного радикала, но введение заместителя в R оказывает большее влияние [81, 82]. Нижняя вакантная молекулярная орбиталь (НВО) проявляет разрыхляющий характер по отношению к 0 — 0-связи (имеет узел в области между атомами кислорода), в то время как верхняя занятая молекулярная орбиталь (ВЗО) меет несвязывающий характер и близка по характеру к кислородной атомной орбитали с неподеленной электронной парой. Склонность гидропероксида взаимодействовать по О—О-группе с нуклеофильными реагентами определяется энергетическим уровнем НВО молекулы гидропероксида (чем он ниже, тем меньше энергия активации процесса). Способность гидропероксида реагировать с электрофильными реагентами зависит от энергетического уровня ВЗО (чем он выше, тем легче протекает реакция). Энергия диссоциации для гидропероксида по связи 0 — 0 меньше, чем для пероксида водорода (200,5 кДж/моль) и составляет для гидропероксидов метила и этила 181,6 кДж/моль и для mpem-бутилгидропероксида 184,1 кДж/моль [58]. Такое незначительное изменение энергии диссоциации согласуется с небольшим изменением заселенности О—О-свяаи Ро—Ро (0,343—0,346) [82]. [c.223]

Известно, что с введением в состав органического реагента различных заместителей заметно изменяются свойства исходного реагента — его диссоциация и растворимость в органическом растворителе и воде. Например, введение в молекулу р-дикетона циклов с гетероатомами (фуранового, тиофенового, селенофено-вого) значительно повышает растворимость реагента в органических растворителях. Наоборот, введение в молекулу р-дикетона электрофильных групп, как — СРз, приводит к сильному повышению и растворимости в воде, а следовательно, устойчивость комплексных соединений металла с указанным реагентом уменьшается. [c.178]

Прежде всего было постулировано, что почти все реакции циклоприсоединения являются синхронными, в том числе и реакции [2 4- 2]-типа. Диаграмма взаимодействия (р 1с. 7-8а) показывает, что реакция [2 + 2]-димеризации должна быть [5-)-а]-типа. Появление в реагентах асимметрии за счет введения заместителя возмущает уровни, так что одно из [5+а]-стабилизующих взаимодействий понижается а другое повышается относительно первоначальных [54-а]-стабилизующих взаимодействий (рис. 7-86). Состояния с переносом заряда могут, таким образом, стать настолько важньми, что может осуществиться реализация [5-]-5]-синхронного механизма, который стабилизуется взаимодействиями 1(я) -> 2(я) - и Еч, л у. Этот процесс осуществляется в силу того, что интеграл взаимодействия для [5+5]-реакций значительно больше, чем для [5- -а]-реакций. При некоторых промежуточных степенях асимметрического замещения конкуренция [5+5]- и [5+а]- процессов может привести к смеси продуктов с различной стереохимией, что ранее считалось характерным признаком бирадикальных реакций. Смесь может также получиться при протекании двух [5+а]-реакций, что вполне вероятно. [c.297]

Введение заместителей в молекулу лиганда может воздействовать на ОВ-потенциал различными путями может изменяться основность лиганда кроме того, присутствие заместителя может влиять 1на пространственное расположение донорных атомов, энтальпию гидратации комплекса или на способность к образованию я-связей. Например [65], в ряду метилпроизводных 1,10-фе-яантролина, которые применяются в качестве визуальных индикаторов (см. разд. 4,8.6), ОВ-потенциалы пар F Ls, F Ls уменьшаются от +1,10 В для незамещенного лиганда до +0,84 В для 3,4,6,7-тетраметил-1,10-фенантролина. Это отличается от ОВ-свойств данного реагента в тех случаях, когда в положение 5 вводятся группы N02, С1 или Вг для всех этих производных > + 1,10 В. Было найдено также, что для всех этих реагентов ОВ-потенциал является линейной функцией константы протонирования лиганда такое явление можно ожидать, если учесть соот- [c.162]

Способность родоначальника этого класса соединений (8-окои-хинолина) образовывать экстрагируемые хелаты может изменяться в результате введения различных заместителей. в молекулу реагента. Алкильная группа в положениях 2 или 7 повышает из-бирателвность реагента, татс как вследствие стерических препятствий, возникающих в результате введения заместителей, число реагирующих ионов металлов ограничивается теми из них, которые обладают достаточно большим ионным радиусом. 6,7-Дитало-ген-8-оксихинолины характеризуются более высокими значениями константы диссоциации, чем 8-оксихиноли1Н, благодаря чему они экстрагируют ионы металлов из более кислых растворов, а также обладают большими значениями констант распределения. [c.225]

Приняв, что скорость нитрования и электронная плотность о- и я-ориентирующих мояозамеш,енных соединений бензола максимальны соответственно в о- и п-положениях по отношению к реакционному центру исследуемых молекул, Ри и Эйринг определили дипольные моменты монозамеш енных бензолов, основываясь на результатах измерения количеств изомерных продуктов нитрования. Найденные авторами таким образом величины дипольных моментов совпали с величинами, наблюдаемых (дипольных.— В. К.) моментов , что позволило Ри и Эйрингу затем провести обратную операцию — вычисление скоростей нитрования из экспериментальных величин дипольных моментов исходных реагентов. Хотя авторы увидели в своей работе лишь метод расчета зарядов атомов в молекулах [там же], их статья явилась фактически первой попыткой применения не общих положений, а кинетического уравнения теории абсолютных скоростей реакций к конкретному случаю определения строения органических молекул. Однако для проведения подобных расчетов Ри и Эйринг сделали важное допущение они считали, что изменение свободной энергии при -активации системы бензол — нитрующий реагент, обусловленное введением заместителей, должно рассматриваться как результат проявления лишь чисто кулоновского взаимодействия атомов в молекуле. Отсюда вытекает возможность индуцирования заместителем зарядов на углеродных атомах бензольного кольца, причем в зависимости от природы заместителя заряды на орто- и пара- или на мета-ато-мах углерода будут больше, чем на остальных атомах. Взаимодействие нитрующего агента и реакционного центра замещенной молекулы также электростатическое. [c.114]

Поскольку ориентация в незамещенных бензоидных углеводородах полностью контролируется орбитальными взаимодействиями, eJ (eктнвнo ть реагента в этих сл учаях зависит только от способности реагировать по орбитально-контролируемому пути и тем больше, чем больше эта способность. При неравномерном распределении электронной плотности в ароматической молекуле приобретает также значение заряд на атакующем атоме реагента. Так, в толуоле, согласно расчетам, положение 2 имеет большую общую я-электронную плотность, а положение 4 — большую граничную электронную плотность [367]. Поэтому следует ожидать, что цоложение 2 будет предпочтительнее для атаки зарядно-контролируемыми реагентами (нитрование, хлорирование), а положение 4 — для атаки ррбитально-контроли-руемыми реагентами (бромирование, меркурирование). Справедливость такого заключения подтверждается экспериментальными данными. В частности, соотношения орго-/га/ а-изомеров при алкилировании и апилироваНии толуола возрастают с введением в молекулу реагента электроноакцепторных заместителей, увеличивающих заряд б- - на атакующем атоме, и снижаются с введением электронодонорных заместителей, уменьшающих заряд б+. Субстратная селективность, измеряемая соотношением констант скоростей реакций толуола и бензола (йт/ б) [c.131]

Введение заместителей в молекулу винилацетилена оказывает значительное влияние на характер и направление рассмотренных реакций вследствие смещения электронной плотности в ениновой системе, вызываемого этими заместителями. Электронный эффект заместителей подтверждается измерением дипольных моментов винилацетиленовых углеводородов и их функциональных производных [498, 655, 991]. На характер и степень динамического электронного смещения оказывает влияние также электронная природа присоединяющегося реагента. При помощи спектров ПМР выявлено взаимодействие между свободными электронами гетероатома заместителя и сопряженной системой связей, также оказывающее влияние на характер и направление реакций ениновых соединений с участием кратных связей [495, 496, 498]. С этой точки зрения интересно рассмотреть присоединение меркаптанов, спиртов и аминов к этинилвиниловым соединениям, содержащим по соседству с двойной связью алкильные, алкил-(арил)тио-, алкокси- и диалкиламиногруппы. Реакционная способность этих соединений в реакциях нуклеофильного присоединения значительно ниже, чем у диацетилена, и несколько выше по сравнению с вииилацетиленом. Экспериментальные данные показывают, что при взаимодействии меркаптанов с моноалкил-замещенными винилацетиленами, содержащими свободную или замещенную ацетиленовую группу, в отличие от винилацетилена, молекула меркаптана направляется к тройной связи и образуются диеновые соединения с тиоалкильной группой в положении 4 [987] [c.286]

Производные Т., замещенные в бензольном ядре, получают обходными путями, т. к. электрофилыше реагенты прежде всего атакуют атом серы. Так, прп попытках нитрования или бромировании Т. получают дисульфид, а прп попытках ацилироваппя Т. по реакции Фриделя—Крафтса — малоактивные 8-ацпл-тиофенолы. Поэтому обычно Т. превращают в алкпл-фенилсульфид, к-рый легко вступает в реакции элект-рофильного замещения после введения заместителей в ядро З-алкильпую группу удаляют [c.85]