Масс-спектры азотсодержащих соединений

Масс-спектры азотсодержащих соединений Амины [c.194]

Масс-спектрометрия азотсодержащих ароматических гетероциклов. При рассмотрении фрагментации азотсодержащих ароматических гетероциклов под действием электронного удара полезно исходить из допущения, что при ионизации молекулы положительный заряд в М+ локализован на определенном атоме (или участке) с наименьшим потенциалом ионизации, откуда электрон удаляется легче. Фиксация заряда в определенном месте заметно понижает энергию связи, что способствует ее разрыву. В азотистых гетероциклических соединениях ловушкой положительного заряда в обычно является гетероатом, поэтому для различных нефункционально замещенных ароматических гетероциклов первая стадия распада М , как правило, связана с выбросом нейтральной частицы ИСК. Рассмотрим масс-спектры некоторых соединений. [c.543]

Масс-спектры индивидуальных соединений позволяют оценить границы характеристических групп ионов в групповых масс-спектрах и пределы изменения сумм интенсивностей пиков этих ионов, а когда этих спектров достаточно много — и средние значения сумм интенсивностей пиков характеристических ионов. При анализе узких фракций могут быть найдены распределения групп ионов, характерные для различных встречающихся на практике выборок соединений каждой группы, и оценены суммарные интенсивности их пиков. Для лучшего соответствия калибровочных коэффициентов анализируемым смесям эти эталонные фракции должны быть близки к анализируемым смесям по молекулярной массе и форме распределения интенсивностей пиков в характеристических группах ионов. Эти эталонные смеси могут служить основой для моделирования групповых масс-спектров других групп соединений со сходными структурными фрагментами (например, с ароматическим ядром) при ограниченном количестве экспериментального материала. В этих случаях можно использовать методы экстраполяции и установления количественных корреляционных зависимостей между структурными параметрами и калибровочными коэффициентами. Так, при разработке масс-спектрометрической методики анализа ароматических концентратов [30] были установлены количественные зависимости, связывающие интенсивности пиков характеристических ионов (М—К)" с длиной алкильных радикалов и числом колец в конденсированной ароматической системе. На основании сходства основных процессов распада (под действием электронного удара) молекул всех ароматических соединений, как углеводородов, так и гетероатомных, эти зависимости были распространены также на серо- и азотсодержащие соединения (рис. 15). [c.82]

Распределение рядов органических соединений по значениям Е в интервале 10 80 крайне неравномерно и представляет самостоятельный интерес. Около / всех рядов характеризуется значениями С 50, и только 13 % Е 50, причем в число последних попадают исключительно азотсодержащие вещества. Такое же распределение по параметрам Е типично не только для соединений, не дающих пиков молекулярных ионов, но и для веществ с устойчиво регистрируемыми пиками М+. Вывод о преобладании в спектрах азотсодержащих соединений пиков ионов с четными массовыми числами в сочетании с количественной оценкой параметра Е является важным дополнением к известному в масс-спектрометрии азотному правилу , так как, в отличие от него, не ограничивается соединениями с нечетным числом атомов азота (нечетной молекулярной массой) и не требует регистрации пиков молекулярных ионов. [c.96]

Пример 2. По масс-спектру, приведенному на рис. 5.39, б, можно заключить, что масс-спектрометрический молекулярный вес исследуемого соединения составляет 127. Относительная интенсивность пика (М + 1), равная 7%, указывает на наличие шести атомов С в молекуле. Пик (М + 2) обладает относительной интенсивностью 32% и доказывает тем самым присутствие атома хлора. Далее, из нечетного молекулярного веса следует, что речь идет об азотсодержащем соединении. Характеристические осколочные ионы с массовыми числами 39 и 65 указывают на наличие ароматического соединения (см. также высокую интенсивность молекулярного пика). Разность масс, соответствующих молекулярному пику и пикам с массовыми числами 100 и 99, составляет 27 и 28, откуда при помощи табл. 5.38 можно заключить об отщеплении H N или H N + Н и на основании этого — о наличии N-гетероциклического соединения или ароматического амина. Разность масс молекулярного пика и пиков М = 92, равная 35, указывает на отщепление радикала хлора. Для метастабильного пика, имеющегося в масс-спектре, рассчитываем [c.295]

Тиофен и его гомологи напоминают бензол и его гомологи [52], а многие азотсодержащие соединения, например хинолин, изохино-лин, акридины и карбазол, по характеру распада очень напоминают соответствующие углеводороды. Кроме того, полифенилы и фторированные полифенилы сходны в том отношении, что их масс-спектры содержат интенсивные пики исходных молекулярных ионов и довольно слабо выраженные пики осколочных ионов 115]. Метильные производные, например метилхинолин, подобно толуолу проявляют тенденцию к потере атома водорода. [c.23]

Для нейтральных ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений анализ масс-спектров показал, что при выборе в качестве аналитических характеристик суммарных интенсивностей пиков ионов М+ и (М—1)+ матрица калибровочных коэффициентов близка к диагональной. В табл. 32 приведены величины этих характеристических сумм в усредненных масс-спектрах некоторых групп нейтральных азотсодержащих соединений, полученных обработкой масс-спектров, приведенных в литературе. Эти данные показывают, что указанные характеристические суммы включают основную часть всех пиков в масс-спектрах. Кроме них, заметную величину имеют только характеристические суммы, расположенные на одну строку выше и на строку ниже, отвечающие соответственно изотопам этих ионов и ионам, образующимся при отщеплении атомов водорода. [c.114]

Таким образом, если учесть изотопные наложения и наложения вследствие дегидрирования, то концентрации соответствующих групп соединений (в долях от полного ионного тока) можно получить простым делением характеристических сумм пиков в масс-спектре образца, исправленных на эти наложения, на величины этих сумм (в долях от полного ионного тока) в усредненных масс-спектрах соответствующих групп соединений. Как видно из табл. 32, эти величины имеют близкие значения для разных групп азотсодержащих соединений, что позволяет экстраполировать их на те группы соединений, масс-спектров которых нет в каталоге. [c.114]

Составленная на основании этих усредненных групповых масс-спектров матрица калибровочных коэффициентов для анализа нейтральных азотсодержащих соединений приведена в табл. 33. [c.116]

Обычно систему напуска располагают на некотором расстоянии от источника и отделяют от него натекателем . Образец должен находиться в системе напуска при давлении около 0,1 мм рт. ст., при котором он должен быть полностью испарен, и состав паров и исходного материала должен быть идентичным. Проблемы напуска образца будут рассмотрены ниже, но следует указать, что используемые в большинстве лабораторий методы не обеспечивают возможности анализа соединений, имеющих упругость пара менее 0,1 мм рт. ст. при 350°. Температура 350° — это температура, при которой большая часть органических кислород- и азотсодержащих соединений термически неустойчивы. Из этого следуют серьезные ограничения аналитических возможностей масс-спектро-метра Упругостью пара 0,1 мм рт. ст. обладают парафиновые углеводороды (наиболее летучие высокомолекулярные органические соединения, за исключением галогеносодержащих) с молекулярным весом около 600 или ароматические углеводороды с конденсированными кольцами с молекулярным весом около 400 присутствие в молекуле атома азота или кислорода в заметной степени снижает летучесть органических веществ. Тем не менее для тех соединений, для которых масс-спектр может быть получен, он является источником наиболее полной информации по сравнению со сведениями, получаемыми любыми другими методами. Обширная информация, получаемая на основании масс-спектров, обеспечивает дальнейшее расширение применения приборов для качественного анализа и более полное использование потенциальных возможностей метода. Ниже описывается последовательность операций, необходимых для идентификации. [c.300]

Чрезвычайно характерным показателем присутствия азота является наличие пика ионов с массой 18. Эти ионы отвечают формуле (МН4) и встречаются почти во всех спектрах аминов. Они аналогичны ионам (НзО), наблюдающимся в масс спектрах многих спиртов, однако для азотсодержащих соединений появление этих ионов в масс-спектре высших гомологов менее вероятно. [c.399]

Как и большинство азотсодержащих соединений, индолы характеризуются обилием в масс-спектрах двузарядных ионов. Вероятно, благодаря четному атомному весу и нечетной валентности азота наиболее стабильные однозарядные ионы, содержащие один атом азота, также обладают четной массой, так как в подобных ионах не должно быть неспаренных электронов. Соответственно стабильные двузарядные ионы, вероятно, обладают нечетной массой и потому появляются при кажущихся нецелочисленных значениях массовых чисел. Благодаря этому такие ионы могут быть обнаружены очень легко на них не накладываются пики однозарядных ионов. В спектрах углеводородов, наоборот, наиболее стабильные двузарядные ионы обладают четным значением массы и потому больше подвергаются наложениям со стороны однозарядных ионов, что приводит иногда к неправильной интерпретации этих ионов как однозарядных. [c.413]

Определение галоген- и алкилзамещенных анилинов в питьевой, поверхностной и почвенных водах может быть осуществлено после жидкостной или твердофазной экстракции методом КГХ с термоионным детектором, либо хромато-масс-спектро-метрии (см. главу V). В первом случае надежность идентификации целевых компонентов (анилинов и нитроароматических соединений) не ниже, чем при использовании ГХ/МС, так как применение ТИД, селективного к азотсодержащим соединениям и очень чувствительного к ним, позволяет определить следовые количества этих опасных соединений. [c.103]

Для аналитических исследований важной величиной является Люо- Основные представители ароматического ряда, в масс-спектрах которых максимальным является пик М. , характеризуются величиной Люо от 0,8 до 1,0, которая снижается до 0,5, если максимальным является пик ионов (М—2) (см. табл. 2.5). Из азотсодержащих соединений (см. табл. 2.6) наибольшее значение Люо имеют карбазолы, у других азотистых соединений значения Люо более низкие. Все сульфиды характеризуются высоким значением Люо. а стероиды — промежуточными. Для тиофенов Люо 0,5. [c.65]

М И SE 30 (рис. 13.5 и 13.6). Идентификацию вели, используя комбинацию газовый хроматограф — масс-спектрометр (ГХ — МС), в которой стеклянные капиллярные колонки непосредственно были соединены с квадрупольным масс-спектрометром. При этом был получен широкий спектр алифатических и циклических соединений, в том числе серо- и азотсодержащие соединения. Летучие компоненты включали сульфиды, тиолы, тиофены, тиазолы, пиразины и производные фурана. Сообщалось, что некоторые выделенные соединения обладали запахом свежеприготовленного мяса. [c.169]

К Группе амидов относятся Ы-ацилпроизводные азотсодержащих гетероциклических соединений (пирролидиды, пипериди-ды, морфолиды кислот и т. д.). Масс-спектры этих соединений содержат довольно интенсивные пики М+ . Рассмотрим особенности фрагментации таких амидов на примере пирролидидов кислот (31). В незначительной степени им свойственны простые [c.255]

Основные пути распада простых аминоэфиров R R2N( H2)2- OR также обусловлены локализацией заряда на азотсодержащих фрагментах, возникающих при р-разрывах. В масс-спектрах таких соединений наблюдаются заметные пики ионов [М—R] и [ H2 H20R]+, а интенсивность пиков, обусловленных р-разрывами относительно 0-атома, невелика [492]. [c.286]

Анализ азотсодержащих соединений нефти. Азотсодержащие соединения с помощью масс-спектрометрии низкого разрешения могут анализироваться только в случае отсутствия в смеси других групп соединений из-за больших взаимных наложений масс-спектров. Азотистые основания благодаря своим основным свойствам сравнительно легко выделяются из нефтяных фракций 136]. Групповые масс-спектры этих соединений в общем аналогичны спектрам ароматических углеводородов и серосодержащих соединений они содержат интенсивные пики молекулярных ионов М+ и осколочных ионов (М—В)+. Анализ жасс-спектров этих соединений показал, что характеристики ароматических аминов, таких, как анилин и его производные, практически не отличаются от характеристик гетероароматических азотсодержащих соединений — пиридина и его производных. [c.114]

Выделенные жирным шрифтом значения 1у не перекрываются с соответствующими величинами спектра ионных серий неизвестного соединения в пределах 2Sy, а обозначенные звездочками — даже в пределах 3S . Дополнительно следует учесть, что во всех случаях параметры D больше сумм стандартных отклонений для каждого из рядов [не выполняется и вспомогательное условие (5.6)]. Рассматриваемый масс-спектр принадлежит соединению, гомологический ряд которого не зарегистрирован в приложении V, — тетрагидро-4-пирону. Несмотря на отрицательный результат идентификации, информация, полученная при анализе номеров гомологических групп главных пикоа, полезна для установления природы данного вещества. Три из пяти предполагаемых рядов принадлежат азотсодержащим соединениям (случайное совпадение масс-спектрометрических признаков), а два остальных — циклическим эфирам (2 4) и лактонам (2 35). Это позволяет предположить наличие карбонильной группы и эфирного атома кислорода в цикле, однако это предположение требует детальной проверки. [c.93]

Частным случаем масс-спектрометрического метода определения структурно-группового состава фракций нефти является метод молекулярных ионов [181]. Определяемое из масс-спектра точное численное значение молекулярной массы и возможное определение элементного состава (в случае серу-и азотсодержащих соединений) позволяет определить брутто-формулу соединения (в смеси), из которой следует определенное значение фактора непре-дельностн, т. е. общее число циклов и кратных связей. Это, в свою очередь, позволяет, например, определить суммарную длину алкильных цепей в циклических соединениях. [c.133]

Для метода характеристических сумм используют масс-спектры, полученные при высокой энергии ионизирующих электронов (70 эВ), для метода молекулярных ионов чаще используют масс-спектры низких энергий (10— 2 эВ). При этом резко падает интенсивность пиков осколочных ионов (становятся неотличимыми от фона) и одновременно повышается интенсивность пиков молекулярных ионов, что облегчает их выделение из смеси, и дает возможность более точного определения изотопных пиков. Уменьшение энергии ионизирующих электронов позволяет снизить интенсивность побочных процессов, таких, как выделение алкенов из алкил-бензолов, полициклических циклоалканов. и др. [181 —183]. Низковольтная масс-спектрометрия используется крайне редко (за исключением анализа азотсодержащих соединений). [c.133]

Пики молекулярных ионов должны располагаться только прн четных т/г, если только в соответствующих молекулах не содержится нечетное число атомов азота. Это правило выполняется для всех органических молекул, состоящих из наиболее распространенных элементов углерода, водорода, кислорода, азота, фосфора, серы, кремния и галогенов. Отсюда следует, что пик при нечетном т/г не может соответствовать молекуляртому иону не содержащего азот соединения скорее всего он отвечает осколочному иону, азотсодержащей примеси, а в редких случаях также продукту ион-молекуляр-ной реакции. При низком давлении, обычно поддерживаемом в ионном источнике, столкновения между ионами и нейтральными молекулами представляют собой сравнительно редкое событие. Все же иногда такое событие происходит чаще всего оно привадит к захвату атома водорода молекулярным ионом и, сяедовательно, к появлению в масс-спектре иона [М -I- В таких случаях предполагаемую молекулярную массу соединения можно подтвердить химической ионизацией (разд. 5.3.2), в которой создаются особо благоприятные условия для ион-молекулярных реакций. [c.184]

Азотсодержащие гетероциклы с метиламино- или диметил-аминогруппами в а-положении относительно азота кольца способны терять частицы H3N из М+ . Этот процесс является общим для подобных соединений. Движущей силой реакции, безусловно, является наличие гетероциклического N-атома, поскольку такой процесс совсем не реализуется в случае N, N-ди-метиланилина. На основании анализа масс-спектров N-тридей-терометильных аналогов 2-аминопиридина предложен возможный [c.134]

Спирты в ряду азотсодержащих гетероалициклических соединений под ЭУ теряют радикал ОН предпочтительнее, чем молекулу воды. Например, в масс-спектре лабурнина (25) наблюдается заметный пик только иона спектре присутствует также пик иона теризующий гидроксиметильную группу, и максимальный пик бескислородного иона с mjz 83 [51 [c.176]

Отличительной особенностью масс-спектрального анализа азотистых соединений по сравнению с другими нефтяными компонентами является образование молекулярных ионов (низковольтная масс-спектрометрпя) с нечетными массовыми числами, что облегчает идентификацию соединений этого типа. В работах последнего времени показана принципиальная возможность получения из масс-спектров низкого разрешения информации не только о структурно-групповом составе, но и о числе и длине заместителей в молекулах органических соединений сложных смесей [47—49, 52, 53]. Более глубокие сведения о структуре азотистых соединений основного и нейтрального характера сейчас получают на основе сочетания газовой хроматографии и масс-спектрометрического анализа продуктов разделения [54—59]. Этот метод признан наиболее эффективным, позволяющим идентифицировать азотсодержащие соединения вплоть до тетрацикли-ческих азааренов нри наличии эталонных соединений [57]. [c.133]

В качестве аналитических характеристик для определения группового состава азотсодержащих ароматических оснований выбраны типичные для ароматических соединений вообще характеристические группы осколочных ионов типа (М—К)+, а также суммарные интенсивности пиков гомологических рядов ионов М+ и (М—В)+, начиная от первых членов соответствующего гомологического ряда и до конца масс-спектра. Обозначения характеристических сумм пиков и матрица калибровочных коэффициентов приведены в табл. 31. Обозначения характеристических сумм включают массы первых членов гомологических рядов ионов. Матрица, как и в случае ароматических углеводородов, остоит из трех блоков для соединений, содержащих одно, два и более ароматических колец, обозначенных 1, Ла и Л з соответственно. Расчет производится методом последовательных приближений. В первом приближении используются только квадратные матрицы Ах, А ж А . В следующих приближениях к ним. добавляются соответствующие строки из блока, содержащего характеристические суммы пиков ионов М+ и (М— ) . Расчет производится методом наименьших квадратов, при этом в правые части уравнений вносятся поправки, учитывающие вклад в них остальных групп соединений. Этот расчет последовательно для каждого блока повторяется до тех пор, пока результаты последовательных итераций не будут одинаковыми в пределах ошибки. [c.114]

Азотсодержащие соединения во фракциях нефти Вильмиеттона (температура кипения 205—538° С) были изучены Л. Снайдером (1969 г.) с применением комбинированных методов ионообменной и адсорбционной хроматографии на силикагеле, окиси алюминия и активированном угле с последующим спектральным анализом фракций (масс-инфракрасные и масс-ультрафиолетовые спектры). Примененная методика позволила количественно определить в этих фракциях десять различных групп азотистых соединений, которые относятся к соединениям ароматического характера. Азотистые соединения с алифатическими радикалами в заметных количествах не были обнаружены (табл. 34). [c.75]

На примере спектров дейтерированных вторичных бутилацетатов [1362] было показано, что в перегруппировочном ионе (СгНбОг) " с массой 61, который присутствует в спектре в/иор-бутилацетата и включает миграцию двух водородных атомов, источником подвижных водородов на 80% являются у-и б-угле-родные атомы, несмотря на то, что имеется подвижный третичный Р-атом водорода. Образование иона с массой 61 представляет собой еще один пример двойной перегруппировки (включающей два атома водорода). Другими примерами таких ионов являются ионы гидроксония (Н3О), образующиеся, в частности, из изопропилового спирта, а также ионы аммония (ЫН4), присутствующие в спектрах многих азотсодержащих соединений. Наличие в молекулах изопро-пильного радикала часто приводит к двойной водородной перегруппировке это объясняется тем, что образующийся нейтральный осколок может приобретать устойчивую аллильную структуру. К аналогичным процессам приводит также циклогексильная группа, хотя в этом случае объяснение не столько очевидно. Циклогексилуксусная кислота и циклогексилацетат образуют, напри- [c.280]

Исследовались ионно-молекулярные реакции в системах метан, метанол, вода, аргон и криптон с иодом [237], галогенными солями щелочных металлов [354], азотом, кислородом, окисью углерода, двуокисью серы, двуокисью углерода, карбонилсульфидом и сероуглеродом [89] натрий, калий, рубидий и цезий с водородом, дейтерием и кислородом [79]. Исследовалось взаимодействие атомов аргона с одно- и двузарядным неоном и аргоном [5] водород, кислород, вода и их бинарные смеси [144] триэтилалюминий и октен-1 [387] атомы азота с озоном, молекулярные ионы водорода с водородом, азотом гелием, аргоном и криптоном [391]. Гиз и Майер [210] исследовали ионно молекулярные реакции в приборе, в котором первичный пучок пересекал продольно ионизационную камеру. Ирза и Фридман [269] изучали диссоциацию НВ", вызванную столкновением. Филд [173] описал ионно-молекулярные реакции высшего порядка и получил масс-спектр этилена при сверхвысоком давлении. Бейнон, Лестер и Сондерс [45] исследовали ионно-молекулярные реакции разнообразных органических кислород- и азотсодержащих соединений они установили, что наиболее значительными пиками в их масс-спектрах являются пики с массой на единицу больше молекулярной. Беккей [34] исследовал ассоциацию воды и ионно-молекулярные реакции, используя ионный источник с ионизацией на острие. Хенглейн и Мучини [238] проанализировали значение ионно-молекулярных реакций в радиационной химии. [c.664]

Не забывающий о строгих физико-химических принципах физик, пожалуй, никогда не поставил бы подобного вопроса. Вот его предполагаемые рассуждения. В обычных условиях масс-спектрометрии при низком давлении в иоииом источнике (10 —10 мм рт. ст.) вероятность ион-молекулярных реакций крайне мала. Однако составляющие катенана пространственно сближены, что эквивалентно ситуации отдельных молекул в условиях высокого давления. Поэтому и в обычных условиях масс-спектрометрни распад катенана должен сопровождаться интенсивными ион-молекулярными реакциями между его компонентами. Таким образом, с точки зрения строгого физика, рассуждения химика-органнка неверны. Действительно, в случае катенанов [9, 10] (и ротак-сана [11]) наблюдаются интенсивные ион-молекулярные реакции, причем максимальную интенсивность в масс-спектре соединения I имеет пик образующегося при этом перегруппировочного иона m e 366 (азотсодержащий гетероцикл + водород из углеводородного цикла) [10]. Физик прав, но прав частично, так как указанные пере-группировочные процессы, которые в принципе могли быть и сложнее, чудесным образом не отражаются на основных рассуждениях химика. Так что частично прав [c.6]

Если требуется определить лишь молекулярный вес или молекулярную формулу соединения , то исследование спектра ограничивается поиском молекулярного иона. Тем не менее уже одно это может дать очень ценную информацию. Как отмечалось выше, информативным оказывается уже само появление области молекулярного иона. Так, полезно помнить, что нечетный молекулярный вес указывает на нечетное число атомов азота в молекуле. Интенсивные ионы [М +2] обычно свидетельствуют о наличии хлора или брома, а менее интенсивные — серы. Приблизительное представление о числе атомов углерода в молекуле можно получить из относительной интенсивности k и h + I пнков ионов [М] и [М + 1] соответственно. Поскольку в органических соединениях природное содержание изотопа составляет около , %, приблизительное число атомов углерода можно рассчитать по формуле 100 (i -f l)/(l,lft) Например, в масс-спектре нафталина, имеющего десять атомов углерода, (/г-f 1)//г = 10,9/100, так что приблизительно (ЮОХ X Ю,9)/(1,1 X 100) = 10. Этот метод недостаточно точен для соединений, имеющих более 10—12 атомов углерода, и дает большую ошибку в случае азотсодержащих моле-К)м за счет вклада в пик [М + 1], а также при наличии примеси, дающей пик, совпадающий с [М + 1]. Для [c.80]

Изучение масс-спектров большого числа азотсодержащих гетероциклических соединений позволило разработать схемы идентификации метилпиразолов, метил-, фенил- и метилфенилиндолов, метил- и метокситриптаминов и ряда других соединений [674]. [c.287]

Аналогичный характер распада углеводородного кольца сохраняется для любых полициклических соединений типа К—X. Различие состоит лишь в том, что первичное расщепление а—р-С—С-связи в ряде случаев влечет за собой также распад соседнего или аннелированного кольца. В В масс-спектре 1-замещенных адамантанов, имеющих в качестве заместителя кислород- или азотсодержащую гетероатомную группу, максимальный пик обычно соответствует иону, образующемуся в результате потери молекулярным ионом радикала С4Н9 по схеме [c.80]

Современные хромато-масс-спектрометры позволяют переходить от регистрации масс-спектров электронного удара к химической ионизации в течение 2—3 с, т. е. записать два различных спектра даже для одного хроматографического пика. В некоторых приборах (LKB-2091, Varian МАТ 44S ) предусмотрена возможность детектировать отрицательные ионы М " в режиме химической ионизации. Такие ионы получаются при захвате молекулами органических соединений тепловых электронов, возникающих вследствие торможения первоначального электронного пучка в источнике ионов молекулами газа-реактанта. Полученные в настоящее время данные еще не позволяют судить о закономерностях поведения различных соединений в условиях подобной ионизации, однако сообщалось, что некоторые азотсодержащие вещества при этом могут детектироваться в количествах до 10 г [18]. По-видимому, этот метод найдет широкое применение при анализе следовых количеств органических соединений. [c.82]