Анилин электронные спектры поглощения

В спектре поглощения бензола наблюдаются три полосы поглощения (рис. 158), две из них, имеющие высокую интенсив ность, лежат в дальнем УФ (180 и 200 нм), а одна слабая полоса с ярко выраженной тонкой структурой лежит в ближнем УФ — 254 нм. Все три полосы обязаны своим происхождением я я -пере-ходу. Но полоса 254 нм появляется только в спектрах ароматических соединений, поэтому ее принято называть бензольной. Полоса 180 нм лежит в малодоступной для обычных приборов области спектра и поэтому для анализа особого интереса не представляет. Полоса 200 нм в спектре замещенных производных бензола может сместиться в ближний УФ. Особенно заметно ее смещение в соединениях, где один или несколько атомов водорода бензола замещены на такие группы, как —NH— —ОН, —5Н—, —ОН,..., содержащие гетероатомы с неподеленными электронами. Одновременно со смещением полосы 200 нм увеличивается интенсивность бензольной полосы и ухудшается ее тонкая структура. На рис. 158 изображен электронный спектр анилина. [c.280]

В хлорированных растворителях реакция (167) преобладает над реакциями (168) и (169), что позволяет в условиях импульсного радиолиза наблюдать катион-радикалы, образующиеся, как правило, за время до 0,2 мкс и имеющие времена жизни, превышающие несколько микросекунд [445]. Поскольку спектры поглощения этих неустойчивых катион-радикалов сходны со спектрами анион-радикалов, для подтверждения предполагаемых структур были использованы специфические акцепторы активных частиц. Ни закись азота, ни кислород, которые эффективно перехватывают электроны и анион-радикалы, не влияли на интенсивность поглощения или время жизни неустойчивых продуктов радиолиза. В то же время анилин и диметиланилин, которые не реагируют с анион-радикалами в этиловом спирте [124], как было показано, уменьшают продолжительность жизни катион-радикалов. Равновесие переноса заряда [уравнение (170)], аналогичное процессам (149) и (150), наблюдалось также для ряда донорно-акцепторных пар. [c.205]

Теоретическими расчетами было также показано, что для о-нитрофенола и для комплекса нитробензол — фенол определяющую роль во взаимодействии групп N02 и ОН играет водородная связь. Взаимодействие через кольца в комплексе фенол — нитробензол, как показывает расчет, при водородной связи не реализуется. Следовательно, более слабая окраска о-нитрофенола по сравнению с о-нитроанилином и комплекса нитробензол — фенол по сравнению с комплексом нитробензол — анилин обусловлена тем, что в первом случае с азот-азотной связью происходит сильное искажение электронных уровней при участии электронов группы NH2 и N02, ответственных за поглощение. Образование водородной связи между кислородом группы N02 и атомом водорода группы ОН сказывается главным образом на частоте колебания группы ОН и слабо влияет на электронные спектры. [c.252]

В результате воздействия гидроксильных групп поверхности кремнезема на л-связн бензольного кольца происходит изменение гексагональной симметрии, что в электронном спектре приводит к сдвигу полос поглощения и к появлению запрещенной полосы электронного перехода (0—0) [30]. При адсорбции отмечен сдвиг электронных полос анилина и нитробензола [30]. У анилина он происходит в коротковолновую сторону в соответствии с большой энергией образующейся водородной связи, полоса же поглощения нитробензола смещается в длинноволновую сторону. Это различие соответствует меньшему потенциалу ионизации анилина но отношению к бензолу и, наоборот, большему потенциалу ионизации (т. е. более низкой электронно-донорной снособности) нитробензола. Нужному для специфического взаимодействия условию отвечает наличие свободных электронных пар у атома азота в молекуле анилина и не отвечает распределение электронной плотности в группе N02 нитробензола, хотя его общий дипольный момент много больше. [c.21]

Фенол, анилин и нитробензол. В работе [163] опубликованы данные по адсорбции фенола, анилина и нитробензола на цеолите NaX, вакуумированном при 400° С [163]. В спектрах адсорбированных фенола и анилина наибольщие изменения по сравнению со спектра ми жидких веществ испытывают полосы поглощения групп ОН и NH. Смещение этих полос в спектре соединений, адсорбированных цеолитом NaX, больще, чем при адсорбции на поверхности аэросила, очевидно, вследствие более сильного взаимодействия фенола и анилина с адсорбционными центрами цеолита. Наиболь-щий вклад в это взаимодействие, вероятно, вносят электростатические поля катионов и неподеленные пары электронов на атомах кислорода и азота. Вместе с тем значительно меньшие изменения полос поглощения, связанных с колебаниями ядра, указывают на меньший вклад взаимодействия ядер в общую энергию взаимодействия. Однако при адсорбции нитробензола наиболее энергично с катионами взаимодействует не нитрогруппа, а ароматическое кольцо. [c.263]

В спектре адсорбированных цеолитами NaX и СаХ молекул анилина и дифениламина наблюдалось появление полос поглощения в области 2600—2700 см [55]. В этой области молекулы анилина и дифениламина в растворе ССЦ не поглощают. Известно [56], что в этой области наблюдаются полосы поглощения групп NH2+, а в области около 2735 см — групп NH+. Это позволяет приписать эти полосы поглощения таким поверхностным комплексам адсорбированных молекул аминов, в которых осуществляется наиболее сильное смещение электронной плотности атома азота в сторону катиона цеолита. [c.409]

В спектре молекул, адсорбированных цеолитами с обменными щелочными катионами, наблюдаются полосы поглощения, соответствующие только молекулярной адсорбции. Небольшое смещение полос поглощения (1—2 ммк), соответствующее переходу я- п в молекулах бензола, его алифатических замещенных и ароматических соединениях с конденсированными ядрами, можно объяснить в рамках представлений о спектральных проявлениях макроскопического воздействия среды на молекулу [64]. Большее изменение спектра при адсорбции молекул аминопроизводных бензола (смещение для анилина составляет 5—8 ммк) обусловлено изменением уровней перехода п - я вследствие участия во взаимодействии свободной электронной пары заместителя [58, 60]. Красное смещение полосы поглощения адсорбированного нитробензола (15 ммк) и -нитроанилина (90 ммк) можно объяснить, в соответствии с работой [65], большим возму- [c.410]

В кислом растворе поглощение в УФ-спектре анилина сдвигается в сторону значительно более коротких длин волн в результате образования иона анилиния, который не имеет на азоте неподеленной пары электронов, стабилизирующей возбужденное состояние. Резонансная стабилизация возбужденного состояния фенолят-иона гораздо более значительна, чем для фенола, поскольку в нем не происходит разделение заряда. Поэтому фенолят-ион поглощает при больших длинах волн. [c.719]

Рассмотрим для примера анилин. Его длинноволновая полоса, по нашей интерпретации, возникает при переносе заряда с уровня группы NH2 на уровень бензольного кольца, т. е. фактически эта полоса связана с 2 0-электронами группы NH2. Когда образуется комплекс со спиртом вследствие водородной связи между азотом группы NH2 и водородом гр уппы ОН спирта, то полоса испытывает голубое смещение на 80 A. Выход из сопряжения 2р-электронов атома азота аминогруппы под влиянием водного раствора НС1 (0,1 N) приводит к полному исчезновению полосы 2800 А (спектр солянокислого анилина похож на спектр бензола). Следовательно, образование комплекса между анилином и спиртом является началом перестройки электронной оболочки, которая осуществляется при химической реакции солеобразования. Другая картина наблюдается для анилина, растворенного в эфире, с которым также образуется комплекс с водородной связью, но другого типа между атомом водорода аминогруппы и кислородом эфира. В этом случае получается красное смещение первой полосы поглощения. Аналогичная картина наблюдается для фенола, о-аминофенола и других веществ, содержащих подобные группы в протонодонорных и протоноакцепторных растворителях (табл. 3). [c.242]

Иная картина наблюдается при ионизации аминогруппы в анилине. Как было отмечено ранее ( 29), при протонировании азота теряется его электронодонорный характер, обусловленный наличием неподеленной пары электронов. Это приводит к смещению первичной и вторичной полос поглощения анилина (соответственно Х = 230 и 280 нм) к 203 и 254 нм. Спектр анили-ний-иона мало отличается от спектра бензола. [c.95]

Химическое взаимодействие растворенного вещества с растворителем должно вызывать очень заметные изменения в УФ-спектрах. Покажем это на двух важных примерах. Если ауксохром представляет собой кислую или основную группу, как, например, ОН или NH2, и сопряжен с я-системой, то его влияние на спектр молекулы будет изменяться в зависимости от того, является ли растворитель нейтральным, кислым или основным. Так, ауксо-хромный эффект - -М-аминогруппы в анилине очень сильно уменьшается, когда вступающие в сопряжение п-электроны фиксируются за счет протонирования в минеральной кислоте. В результате этого наблюдается гипсо-хромный сдвиг и резкое снижение интенсивности полосы 2800 А (280 нм) для анилина. С другой стороны, -1-Л/-эффект ОН-группы в феноле проявляется более сильно в щелочной среде, и поэтому полоса поглощения 2850 А (285 нм) фенолят-иона становится более интенсивной и сдвигается в длинноволновую область по сравнению с соответствующей полосой фенола. [c.157]

Объясните, почему основные свойства трифениламина гораздо слабее, чем у анилина, и почему его электронный спектр поглощения сдвинут в длинноволновую область по сравнению со спектром анилина (см. табл. 24-3). Каким рснованием будет Ы-фенилкарбазол — более сильным или более слабым, чем трифениламин Объясните. [c.302]

Для ряда моиозамещениых бензолов, адсорбированных на кремневой кислоте из раствора в циклогексане, полосы поглощения были расширены и несколько смещены в коротковолновую область (пшсохромный сдвиг) [13]. Эти сдвиги соответствовали приблизительно 1% от полной энергии перехода и аналогичны сдвигу, наблюдаемому для спектра бензола, адсорбированного из газовой фазы на прозрачном силикагеле [44]. Уширение спектральных полос при адсорбции можно интерпретировать как результат статистического распределения энергетических состояний молекулы в поле полярно" адсорбента. Спектральные сдвиги могут быть следствием образования водородной связи или изменения полярности среды. Так, например, электронный спектр анилина в воде но сравнению со спектром в циклогексане обнаруживает сдвиг в коротковолновую область примерно на 1000 м- [45]. Это можно объяснить образованием водородной связи между водой, действующей как донор протонов, и неподеленными электронами МНг-группы. Образование водородной связи уменьшает взаимодействие между этими двумя /7г-электронами и кольцом и поэтому сдвигает полосу поглощения в коротковолновую область. Повышение кислотности среды при адсорбции анилина на кремневой кислоте приводит к дальнейшему сдвигу в коротковолновую область, обусловленному увеличением протонодонорной способности кремневой кислоты по отношению к протонодонорной способности воды. Предельным случаем для анилина было бы растворение его в кислоте, при котором основной формой, поглощающей свет, является ион анилина, а не молекула анилина. Первоначально неподеленные электроны прочно локализованы в связи N—Н и, следовательно, неспособны к взаи модействию с кольцом. В этом случае спектр возвращается К спек тру бензола. [c.27]

Изменение спектра нитробензола нри адсорбции на той же поверхности имеет совершенно другой характер. Величина смещения и расширения полосы поглощения возмущенных адсорбированными молекулами гидроксильных групп поверхности аэросила при адсорбции нитробензола значительно меньше, чем лри адсорбции фенола и анилина (Галкин и др., 1964). Изменение положения нолос поглощения связей N0 адсорбированных молекул нитробензола незначительно. Это указывает на преобладание специфического взаимодействия с гидроксильными группами аэросила ароматического ядра молекулы нитробензола, а не группы N02- Это различие в характере специфического взаимодействия таких молекул с гидроксилированной поверхностью кремнезема согласуется и с наблюдаемыми изменениями электронного спектра лри их адсорбции на поверхности аэросила (Абрамов и др., 1963). В то время как полосы электронных переходов адсорбированных молекул фенола и анилина сильно смещаются в сторону больших частот, в случае нитробензола наблюдается смещение в обратную сторону (см. табл. 44). [c.381]

Вклад, вносимый полярной формой VI, приобретает еще большее значение при возбуждении м-нитроанилина действием ультрафиолетового излучения (см. 1,разд. 9-9). Энергия, необходимая для возбуждения, оказывается, таким образом, ниже, чем для анилина, что приводит к сильному сдвигу полос поглощения в электронном спектре п-нитроанилина в сторону больших длин волн и увеличению их интенсивности по сравнению с полосами поглощения анилина (ср. табл. 24-3). Поскольку для л-нитроанилина не может быть написана структура, подобная VI, полосы поглощения ж-нитроанили-на обладают меньшей интенсивностью и располагаются в более коротковолновой части спектра, чем полосы поглощения п-нитроанилина. [c.283]

Ацилирование аминогруппы уничтожает ее ауксохромный характер вследствие сопряжения, представленного VIII, или таутомерии IX, неподеленная пара электронов атома азота теряет способность участвовать в сопряжении с ядром с образованием полярных структур типа VII. В отличие от иона анилиния, спектр поглощения которого почти идентичен спектру поглощения бензола, бензанилид поглощает в области более длинных волн, чем бензол. Поглощение бензанилида определяется суммой адсорбционных характеристик бензольного кольца, сопряженного с карбонильной группой (хромофор eHs—С=0) и хромофором eHs—N= . [c.775]

На при.мере анилина, диоксана, ацетона, этилацетата и уксусного ангидрид, показано, что обработка двуокиси углерода приводит к изменению спектров поглощения некоторых органических соединений. Изменения электронных спектров, выражающиеся в появлении новых полос и в нз.мепении инте.чсивностн поглощения, объяснены возникновением водородных и других комплексных связей меж- [c.163]

Аминогруппа создает в анилине возмущение электронов ароматического кольца, проявляющееся в виде смещения спектра поглощения в сторону длинных волн по сравнению с бензолом. Атом алюминия в А1С1д, вступая в соединение с аминогруппой, перетягивает свободную пару азота, возмущающую ароматическое ядро, тем самым восстанавливая спектр последнего. [c.39]

Значительный сдвиг спектра поглощения в сторону длинных волн свидетельствует о сильном взаимном возмущении компонентов межмолекулярного взаимодействия РЬз Н и ЗОа, которое естественно объяснить близостью их энергий возбуждения, как это следует из близкого расположения их спектров поглощения (рис. 2). Однако существенным условием для подобного значительного спектрального сдвига (батохромного эффекта) является, кроме того, образование межмолекулярной связи между участниками, которая в рассматриваемом здесь случае осуществляется, по-видимому, через посредство свободной пары электронов у атома > N—, к которой присоединяется ЗОз как акцептор электронов [21]. Носителем желтой окраски является электронная система ЗОз- Действительно, такую же окраску дает амиламин в ЗО2 [20] между тем сомнительно, чтобы такое предельное соединение могло быть носителем цветности. Кроме того, известно, что присоединение электронного акцептора (например, Н+ или А1С1з) к свободной паре электронов ароматических аминов (анилин, нафтиламин) [c.189]

Амино- и иминогрунпы вместе с ароматическим кольцом представляют основную и также окисляющуюся (электронодонорную) часть молекулы, придавая последней высокую чувствительность к спектральным изменениям, возникающим либо за счет растворителя, либо за счет свойств поверхности адсорбента. Эти значительные спектральные изменения часто используются для обнаружения кислотных или окислительных свойств особых центров для различных адсорбентов. Система полос в длинноволновой части спектра поглощения анилина и его N-алкилнроизводных в газовой фазе или циклогексановом растворе группируется около 296 нм, что соответствует л—т1 -иереходу, подобному переходу в молекуле бензола, но смещенному к более низким частотам и гораздо более интенсивному за счет инъекции неподеленной электронной пары 2р атома N в электрофильное бензольное кольцо. Это приводит к изменению валентной конфигурации атома азота, которая приближается к компланарной хр -гибридизации. [c.249]

В случае красителей, в качестве примеров которых в дальнейшем снова будут СЛУЖИТЬ трифенилметановые красители, возможны (в противоположность их лейкооснованиям) несколько предельных формул, между которыми имеется мезомерия. Эта возможность появляется, если представить, что от метанового углерода лейкосоединения удален водород (соответственно удален гидроксил в случае лейкооснования) тогда у данного углеродного атома возникает тот самый неполный октет, который Дильтей изображал при помощи жирной точки. До этог о отдел1)Ные ароматические системы были экранированы одна от другой и мезомерия могла происходить только внутри каждой из трех этих систем между предельными формулами, соответствующими мезомерии анилина или феиола. Однако, как только исчезает заместитель у метанового углерода, фенилы занимают плоское положение вместе с центральным углеродным атомом п теперь становится возможным обмен всех находящихся в них л-электронов, включая и неподеленные электронные пары ауксохромов. Сказанное имеет силу не только для катиона красителей, но и для самого катиона трифенилметила в отношении л-электронов его трех ароматических ядер, а также для свободного трифенилметила, неспаренный электрон которого включается подобно л-электрону в облако заряда остальных л-электронов (стр. 400), и наконец также для аниона трифенилметила, неподеленная электронная пара которого, имеющаяся у углерода, может участвовать в мезомерии, как только фенильные йдра займут плоское расположение. Все три вещества катион трифенилметила (СвН5)зС , трифенилметил (С, Н5)зС, анион трифенилметила (С Н5)зС" имеют желтую окраску, спектр поглощения их очень сходен, хотя и имеет значи- [c.429]

Фотопереиос электрона является началом окислительно-восстановительного процесса. В результате фотопереноса электрона между электроно-донором (нафталин, анилин, дифениламин, фенолы и др.) и электроноакцеп-тором (нитробензолы, 80з, хиноны и др.) возникают полосы поглощения в видимой области спектра. Смеси нитробензолов с анилином, дифениламина с 80з, нафталина с динитробензолом, хинонов с фенолами приобретают оранжевую или красную окраску. [c.267]

Заслуживает упоминания влияние кислот и оснований на спектры ариламинов и фенолов (табл. 2.4). Например, при протонировании анилина образуется катион анилиния, в котором неподеленная электронная пара на атоме азота не способна взаимодействовать с тг-элехтроиной системой кольца, поэтому УФ-спектр катиона анилиния близок УФ-спектру бензола. При Н-ацилировании степень делокализащга неподе-ленной электронн( пары в кольце снижается, благодаря чему полоса поглощения, обусловленная переходом с переносом заряда, смещается в коротковолновую область (рис. 2.6). [c.28]

В первой серии сопоставлений анализировались изменения УФ-спектров при переходе от азотистых соединений к их N-оксидам. Известно, что при переходе от ароматических азагетероциклов к их N-оксндам полоса поглощения сдвигается в длинноволновую область (так как система сопряжения расширяется за счет включения в нее свободной пары электронов внециклического кислорода), а при переходе от анилинов к их N-оксидам длинноволновое поглощение резко ослабляется и спектр становится похожим на спектр соответствующего бензольного соединения без аминогруппы (так как свободная пара азота связывается атомом кислорода и выключается из сопряжения с бензольным кольцом). Авторы установили, что при переходе от беизофуразанов к бензофуроксанам полоса поглощения сдвигается в сторону длинных волн. [c.83]

Адсорбция катпонированнымп цеолитами. Увеличение смещения полос поглощения адсорбированных цеолитом X ароматических молекул с ростом соотношения е/г ионообменных катионов (рис. 1) относительно спектра молекул в нейтральном растворителе свидетельствует об определяющей роли электростатического взаимодействия при возмущении этого рядалюлекул поверхностью цеолита. Меньшее по абсолютной величине смещение спектра пиридина, адсорбированного цеолитами LiX и NaX (см. рис. 1), но сравнению с анилином может быть обусловленоотчастиразличием геометрии этих молекул. В основном же этот эффект, по-видимому, определяется различным сопряжением несвязанных электронов атома азота с ароматическим кольцом (Зр -орбита для анилина и sp -орбита для пиридина). [c.199]

При поглощении комплексом света определенной волны электрон возбуждается и переходит на высшую молекулярную орбиталь. Энергия перехода часто оказывается мала и поглощение происходит в видимой области спектра, поэтому комплекс бывает окрашен, хотя компоненты комплекса бесцветны. Например, анилин 280 нм) и тетрациапэтилен 300 нм) в хлороформе образуют [c.110]

В УФ-спектрах анилина, п-фе-нилендиамина, пиридина и нитробензола, адсорбированных цеолитами Li-X, Na-X, К-Х, Rb-X и s-X, наблюдается уменьшение смещения полос шоглощения я—п -перехода относительно спектра молекул в нейтральном растворителе при увеличении размера катиона [215], что свидетельствует об уменьшении возмущения электронных уровней адсорбированных молекул. Для цеолитов типа Y найдена линейная зависимость частоты полосы поглощения пиридина в спектре КР от размера щелочного катиона, указывающая на то, что катионы являются наиболее вероятными адсорбционными центрами специфической адсорбции пиридина 216]. [c.160]

Попытки оценить характер взаимодействия диазониевой группы с бензольным кольцом сравнением со спектрами таких соединений, как фенилацетилен и бензонитрил, с одной стороны, и анилиний катион, с другой (рис, 2), были неудачными. Как видно из приведенных данных, изменения в спектрах под влиянием сопряжения я-электронов бензольного кольца и тройной связи не могут быть ответственны за то большое искажение спектр<а бензола, которое характерно для фенилдиазоний катиона. Также не удается объяснить эти изменения и действием положительного заряда (рис. 2). Следовательно, влияние диазониевой группы на поглощение бензола нельзя считать аддитивным эффектом, проявляющимся вследствие сопряжения я-электронов бензольного кольца ц тройной связи азот—азот и положительным зарядом на а-атоме азота. По-видимому, это действие определяется созданием [c.89]

Специфические взаимодействия вызывают значительные изменения в состоянии адсорбированных молекул, которые проявляются в инфракрасном и в ультрафиолетовом спектре. Наблюдено изменение колебательного спектра ароматических молекул при их адсорбции на гидроксилированной поверхности кремнезема [25]. При этом происходит в особенности сильное изменение полосы поглощения вненлоского деформационного колебания связи СН (чувствительного к перераспределению электронной плотности я-спязей бензольного кольца [26]). Специфическая адсорбция на гидроксилированной поверхности кремнезема исследовалась спектроскопически для двух содержащих азот производных бензола — анилина и нитробензола [27]. Адсорбция анилина вызывает большое смещение максимума полосы поглощения гидроксильных групп поверхности, что вместе с формой контура указывает на образование сильной водородной связи типа [c.21]

Подключение к системе сопряженных двойных связей электронодонорных и электронофильных заместителей приводит, как указывалось выше, к некоторому постоянному смещению тг-электронов уже в нормальном, основном состоянии молекулы, вследствие чего тг-электроны значительно легче смещаются под действием света. Это приводит к увеличению доли поглощаемых из светового потока фотонов и, как следствие,—к резкому усилению интенсивности поглощения. Так, фенол поглощает свет приблизительно в 7, анилин — в 8, а нитробензол — в 45 раз интенсивнее, чем бензол . Еще более сильное действие оказывает совместное присутствие в красителе электронодонорных и электронофильных заместителей. У п-нитрофенола не только максимум поглощетшя сдвинут в сторону более длинных волн на 40 Щ х по сравнению с фенолом и на 47 шр. по сравнению с нитробензолом, но и интенсивность поглощения приблизительно в 8 раз превыщает интенсивность погло1цения фенола ив 1,2 раза интенсивность поглощения нитробензола. Нитроанилины не только поглощают в видимой части спектра, в то время как анилин и нитробензол — в ультрафиолетовой, но и поглощение нитроанилинов значительно интенсивнее у л-нитроанилина, например, оно почти в 9 раз превосходит интенсивность поглощения анилина ив 1,3 раза интенсивность поглои ения нитробензола. [c.42]

Электронная система заместителя не внедряется, так сказать в систему бензола, которая сохраняет свою целостность и испытывает только возмущения со стороны заместителя. Поглощение паров анилина ( вH5NH2) может служить иллюстрацией этого [331. Область у 2800 А обнаруживает колебательные частоты, мало отличающиеся от таковых у бензола эта область смещена но отношению к спектру бензола примерно на 200 А в красную сторону [34]. Безусловно, этот электронный переход происходит в бензольном ядре молекулы анилина. Вторая область, расположенная у более коротких длин волн, имеет совсем другой вид и содержит размытые полосы, разделенные колебательной частотой порядка 500 см , которая приближается к частоте у аммиака (900 см ) и аминов (СНдКНа - 650-670 см" СгНаКНа - 730 см- ) [35]. [c.15]

Отсутствие в спектре анилина, адсорбированного на силикагеле, полосы поглощения у 2600 А свидетельствует о том, что эта полоса появляется при адсорбции молекул анллина на специфических активных центрах алюмосиликагеля и бентонита. Очевидно, эти центры обладают сильными протонодонорными (как НС1 и Н2504) или электронно-акцепторными (как А1С1з) свойствами. [c.58]