Соединения положительно заряженных галогенов

При образовании связей с менее электроотрицательными атомами (для фтора это - все элементы, для хлора - все, кроме фтора и кислорода) валентность всех галогенов равна . Степень окисления -1 и заряд иона 1-. Положительные степени окисления невозможны для фтора. Хлор же проявляет различные положительные степени окисления вплоть до +7 (номер группы). Примеры соединений приведены в Справочной части. [c.75]

Положение равновесия в этой реакции зависит от реакционной способности карбонильного соединения. Формальдегид в водном растворе гидратирован на 100%, ацетальдегид — на 51%, в водном растворе ацетона гидратная форма практически отсутствует. Галогени-рованные в а-положение альдегиды и кетоны, обладающие большим частичным положительным зарядом на карбонильном атоме углерода, имеют высокое содержание гидратных форм в водных растворах. Например, трихлорацетальдегид (хлораль) образует очень устойчивую гидратную форму — хлоральгидрат, отщепить воду от которого можно только при действии концентрированной серной кислоты. [c.238]

Это группировка, не имеющая в функциональной группе подвижного водорода не имеющая кратных связей и, следовательно, не склонная к реакциям присоединения. Свободные электронные пары атома галогена хотя и создают возможность для присоединения, однако такие реакции редки (это образование органических соединений с многовалентными галогенами, которые мы рассматривать не будем). Галогены как элементы более электроотрицательные, чем углерод, создают па связанном с ними атоме углерода частичный положительный заряд. [c.142]

При этом молекула приобретает свойства окислителя, характерные для положительного галогена. Индуцированное поле никогда, не является настолько сильным, чтобы изменить направление основного электростатического поля вокруг связи С—Hal, но оно может сделать результирующее распределение зарядов более равномерным, так что гомолитический разрыв связи будет требовать меньшей энергии активации, чем гетеролит Ический (см. стр. 23). Поэтому можно ожидать, что некоторые реакции соединений, содержащих положительные атомы галогенов, особенно в неполярных растворителях, могут быть реакциями атомарных галогенов или электрически нейтральных радикалов, а не катионов галогенов . Как показано на [c.276]

Соотношения между квадрупольными частотами и орбитальными электроотрицательностями атомов были установлены в работах Уайтхеда и Джаффе [28, 29]. Еще Коулсон [30, 31] показал, что критерий максимального перекрывания орбиталей для образования прочных связей выполняется в том случае, когда энергия молекулярной орбитали меньше суммы энергий соответствующих атомных орбиталей и Это приводит к требованию, чтобы и Ef, были близки по величине. Исследование энергий s- и р-орбиталей галогенов (рис. 5-2) показывает, что в двухатомных соединениях галогенов гибридизованным должен быть галоген, имеющий более высокую р-орбитальную энергию и дробный положительный заряд O+ [28]. Этот вывод прямо противоположен точке зрения Таунса и [c.80]

В молекулярных ионах ароматических соединений, содержащих гетероатомную группу X, где X = ЫНг, ОН, галоген (F, С1, Вг, I) или SH, положительный заряд в значительной мере делокализован по ароматической системе связей, вследствие чего интенсивность пика молекулярного иона в масс-спектре таких соединений достигает 100%. [c.105]

В этом случае можно изобразить структуру II так, что она не будет включать растяжения связи углерод — фтор. Такая структура может либо играть важную роль в образовании переходного состояния, либо служить фактическим промежуточным соединением, образование которого является ступенью, определяющей скорость. В любом случае фторид должен быть более активным, чем хлорид, из-за наличия большего положительного заряда на углеродном конце связи углерод — галоген и, следо- [c.204]

Разработка модели строения атома Резерфорда—Бора привела к созданию теории химической связи, осуществляемой путем перераспределения электронов между атомами. Основы этой теории были заложены в двух независимых работах В. Косселя (1888—1956) и Дж. Н. Льюиса (1875—1946) в 1916 г. Рассматривая соединения металлов с неметаллами, в частности щелочных металлов с галогенами, Коссель обратил внимание на промежуточное между металлами и неметаллами положение в периодической системе инертных газов, не вступающих, как считалось тогда, в химические реакции из-за, как постулировал Коссель, особой устойчивости восьмиэлектронной (у гелия двухэлектронной) конфигурации внешней оболочки. При взаимодействии атомов металлов с атомами неметаллов первые отдают, а вторые присоединяют число электронов, недостающее до октета тем самым атомы металлов приобретают положительный, а атомы неметаллов отрицательный заряд и соединение между ними обусловливается силами электростатического притяжения между разноименными зарядами. Так образуется ионная связь (в современных терминах). [c.105]

Влияние природы уходящей группы как в так и в 5 2-реакциях относительно просто. Чем легче разрывается связь с уходящей группой, тем более реакционноспособно вещество. Так, реакционная способность алкилгалогенидов изменяется в следующем ряду К1>КВг>КС1>НР, что согласуется с рядом прочности углерод-галогенной связи. Поскольку уходящая группа отходит со своей электронной парой, то все факторы, благоприятствующие ее электроноакцептор-ности, облегчают течение реакции. Например, спирты, простые эфиры и амины обычно инертны как в так и 5 2-реакциях. Введение положительного заряда протонированием или алкилированием приводит к образованию соединений [c.74]

Способность карбонильной группы к реакциям присоединения может сильно изменяться в зависимости от одного из двух структурных факторов. Первый — это наличие у карбонильного атома углерода других групп, например галоген-, окси-, алкокси- или аминогруппы, вызывающих -ЬМ-эффект. Образующиеся при этом структурные фрагменты являются функциональными группами, характерными для карбоновых кислот и их производных, и, как было отмечено в гл. 5, -НЛ/-эффект этих групп будет способствовать насыщению электроноакцепторности карбонильного кислорода. Поскольку частичный положительный заряд распределяется между атомом углерода и соседним атомом галогена, кислорода или азота, способность указанного атома углерода к взаимодействию с нуклеофилом будет меньше, и, следовательно, кислоты и их производные, если и будут присоединять нуклеофильные реагенты, то не с такой легкостью, которая свойственна простым карбонильным соединениям. Более детально их свойства обсуждены в гл. 16, разд. 2,А. [c.201]

Это поведение элементов главной подгруппы V группы становится особенно наглядным, если рассматривать их атомы в соединениях с кислородом, галогенами и т. д. в качестве положительно заряженных понов, а в соединениях с водородом — в качестве отрицательно заряженных ионов. Тогда имеет место следующее. Элементы главной подгруппы V группы обладают максимальной положительной валентностью нять, по они часто проявляют также и положительную валентность три. Склонность к приобретению только трех положительных зарядов увеличивается с возрастанием их порядкового номера. Кроме того, эти элементы могут выступать и как отрицательно трехвалентные. Эта снособ-пость заметно убывает по направлению от азота к висмуту. [c.560]

Поскольку вандерваальсовы силы имеют электростатическую природу, они возрастают с увеличением молекулярных весов, т. е. числа атомов или числа возможных положительных и отрицательных зарядов. С ростом молекулярного веса изучаемых соединений обычно наблюдается повышение точки кипения. Так, для серии галогенов имеем [c.87]

Индуктивный эффект оказывает влияние на свойства органических соединений и направление химических реакций. Например, при реакциях карбонилсодержащих соединений (альдегидов, кетонов, эфиров карбоновых кислот) с галогенами смещение электронной плотности в сторону карбонильной группы приводит к тому, что на а-углеродных атомах (атомах углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой) возникает наибольший положительный частичный заряд. Уменьшение электронной плотности на а-углеродном атоме вызывает [c.58]

Анион органического вещества, имеющий небольшие размеры, действительно ускоряет указанные реакции в этом случае он не ингибитор, а стимулятор коррозии. Анионоактивные вещества с длинной гидрофобной цепью могут быть, наоборот, ингибиторами коррозии, потому что, во-первых, они в растворе кислоты уподобляются веществам неионогенного типа, механизм действия которых уже рассмотрен во-вторых, вещества с более длинной гидрофобной цепью создают в приэлектродном слое более слабое электрическое поле, поэтому влияние их на изменение потенциала в реакционной зоне ослабевает. Как видно из рис. 3, б (кривая 3) в случае адсорбции анионов с более длинной гидрофобной ценью скачок потенциала в реакционной зоне уменьшается (г зР << г 5Р). Следовательно, в соответствии, с теорией замедленного разряда, уменьшаются скорости электрохимических реакций коррозионного процесса. Поэтому эффективность действия таких ингибиторов увеличивается. В то же время, как показали исследования [7, 8], в отличие от анионов органичен ских веществ ионы галогенов, хотя и имеют небольшие размеры, все-таки являются не стимуляторами, а ингибиторами коррозии стали в серной, хлорной и соляной кислотах. Объяснение наблюдаемому явлению дано в работе [8]. Авторы предположили, что при специфической адсорбции анионов на поверхности стали образуется хемисорбированное соединение атомов железа с этими ионами. Диполи этих соединений располагаются своим отрицательным концом в сторону раствора. В соответствии с рассмотренной схемой адсорбции ионов галогенов я з1-потенциал сдвигается в положительную сторону. Вследствие этого катодная реакция восстановления Н3О+ и анодная реакция ионизации металла замедляются, вызывая общее замедление растворения стали. В результате специфической адсорбции ионов галогенов уменьшается положительный заряд металлической обкладки двойного слоя. Поэтому облегчается адсорбция катионов органических веществ и увеличивается ингибирующее действие этих катионов в присутствии ионов галогенов. Механизм действия анионов органических и неорганических веществ различен. Поэтому понятно, почему в присутствии анионов органических веществ эффективность действия катионов органических веществ выражена меньше [3, 7]. Эффективность неионогенных веществ в присутствии анионов неорганических веществ также увеличивается. [c.135]

Рассмотрение устойчивых ионных соединений 5,о-элементов показывает, что все ионы в их кристаллах имеют устойчивые электронные конфигурации ближайших благородных газов. Как надо понимать эту устойчивость Известно, что энергия образования галогенид-ионов меньше (на 295—350 кДж/моль), чем энергия образования свободных атомов галогенов. В то же время процесс образования таких ионов, как 0 , Ы , Li+, N3+, Mg2+, Са +, эндотермичен, даже если они и имеют устойчивую конфигурацию благородного газа, т. е. энергия их образования выше (на 400—2300 кДж/моль), чем у свободных атомов. Следовательно, в устойчивость ионов с конфигурацией благородных газов вносит вклад энергия стабилизации ионной решетки (ср. рис. 3.7 и 3.8). Из рис. 3.7 видно, что энтальпия ионизации резко возрастает, когда катион с конфигурацией благородного газа теряет еще один электрон (ср. энтальпии переходов АР+->А1 + и А1 +->-А1 +). Поскольку увеличение заряда катиона положительно сказывается на стабилизации кристаллической решетки соединения, то устойчивыми будут те из них (МХ, МХг или МХз на рис. 3.8), для которых заряд катиона высок, но энтальпия его образования (точнее, сумма энтальпии [c.64]

Имеются основания считать, что образование магнийоргани-ческого соединения сопровождается одноэлектронным переносом. Упрощенно процесс можно представить следующим образом. Магний передает электрон атому углерода, связанному с галогеном и поэтому несущему частичный положительный заряд. Галоген отщепляется в виде аниона, но совсем не уходит и сближенными (иногда говорят в одной клетке ) оказываются углеводородный радикал, и галогенид-анион. Из них и [c.154]

Имеются основания считать, что образование магнийоргани-ческого соединения сопровождается одноэлектронным переносом. Упрощенно процесс можно представить следующим образом. Магний передает электрон атому углерода, связанному с галогеном и поэтому несущему частичный положительный заряд. Галоген отщепляется в виде аниона, но совсем не уходит и сближенными (иногда говорят в одной клетке ) оказываются углеводородный радикал, Mg" и галогенид-анион. Из них и образуется магнийорганическое соединение, в котором связь Mg—Hal ионная, а связь углерод - магний сильно поляризована [c.154]

Общий характер гидроксильных соединений можно предвидеть, анализируя природу имеющихся в них атомов и связей. В самом общем виде гидроксил мож1ю охарактеризовать как функциональную группу с полярными связями и подвижным водородом, не имеющую кратных связей, однако обладающую атомом со свободными электронными парами. На связанном с ней атоме углерода-гидроксильная группа создает положительный заряд, но полярность связи С—О меньше, чем связен углерод—галоген. По своей Э1 ергии связи С—О и О—Н, характеризующие гидроксильную группу, мало отличаются от связей С—С и С—Н все это связи прочные. [c.282]

Галогенпроизводные в силу большой электроотрицательности атомов галогенов являются соединениями полярными и, следовательно, реакционноспособными. Галоген в них подвижен, легко замещается на другие атомы и группы атомов. Однако если галоген стоит у углерода, связанного двойной связью, например СН2 СНС1, то вследствие сопряжения неподеленной электронной пары атома галогена с близко расположенными я-электронами двойной связи подвижность атома галогена уменьшается. В соединениях типа хлористого аллила СНг=СН— Hj l подвижность галогена увеличена, так как такие соединения в процессе реакции довольно легко образуют ион галогена и карбкатион, аллил-катион стабилизируется частичной компенсацией положительного заряда соседними электронами двойной связи [c.31]

Авторами было установлено, что скорость дегалогенирования п-хлоранилина в 3—4 раза меньше, чем га-броманилина. В присутствии избытка хлористого водорода гидрогенолиз практически прекращается для хлорпроизводных и заметно снижается для бром-ароматических соединений. Аналогичное действие оказывает и бромистый водород. При восстановлении о-и ге-хлоранилиноБ образовывалось значительное количество анилина, в то время как про- -дукты восстановления п-хлорфенола содержали только следы фенола. Такое явление, по мнению авторов, связано с тем, что аминогруппы в ароматических соединениях независимо от их положения в кольце придают подвижность галогену. Это действие исчезает, когда аминогруппа приобретает положительный заряд (становится [c.15]

Дальнейшие доказательства в пользу того, что замещающими агентами являются галоген-катионы или комплексы, содержащие поляризованный галоген, были получены при изучении реакций между межгалогенидными и ароматическими соединениями. Так, например, действие Br I приводит только к броми-рованию, а I I — только к иодированию, т. е. в молекулу ароматического соединения всегда вводится менее электроотрицательный галоген, который в исходной молекуле межгалогенидного соединения несет на себе частичный положительный заряд, например [c.145]

Свободные галогены далеко не всегда достаточно активны и в ряде случаев не могут быть использованы для прямого введения атома галогена в ароматическое ядро Так, бензол, моноалкилбензолы, галогенбензолы, бензолы с электроноакцепторными заместителями в ароматическом ядре устойчивы к действию свободных галогенов В то же время соединения, содержащие атомы галогенов, несущие частичный или полный положительный заряд, как правило, достаточно активны в рассматриваемом отношении Примерами могут служить тетра-фторобораты галогенониев, легко получаемые действием соответствующего галогена на тетрафтороборат серебра [c.111]

Атака углеродного атома, например пиридином, начинается с образования ионной диполь-дипольной связи, что облегчает разрыв первоначальной ковалентной связи. Ионная сольвата-ционная связь с углеродом образуется немедленно и затем постепенно переходит в ковалентную. Количественное различие в скорости этого перехода может привести к появлению промежуточной карбониевой соли , имеющей в случае метилгалоге-нида четыре почти чисто ковалентные связи с очень небольшим положительным зарядом на атоме углерода, в то время как в случае третичных галогенных соединений карбоииевый ион, имеющий в основном две ионные связи, является относительно свободным и долгоживущим. В случае третичных соединений галогенов реагент, сольватирующий углерод, или растворитель не оказывается ковалентносвязанным ни в лимитирующей стадии, ни в стадии образования продуктов. [c.227]

Дуалистическая система, однако, имела слабую сторону допускалось, что все кислоты содержат кислород, как это постулировал Лавуазье. Ранее было уже сказано, что Дэви, Гей-Люссак и Тенар доказали тщатель-нь и экспериментальными исследованиями, что хлор и иод—элементы, а, не ожсленные радикалы, что щелочные металлы представляют собой также Элементы и что в хлористо- и иодистоводородной кислотах нет кислорода проведенными Гей-Люссаком исследованиями циана и цианидов было доказано, что цианистоводородная кислота также не содержит кислорода, а через некоторое время стало известно, что в серо- и теллуро-водороде также нет кислорода. Все эти кислоты Гей-Люссак назвал водородными кислотами, однако Берцелиус только в 1825 г. отказался от представления о том, что все кислоты содержат кислород, и стал отличать галоидные соли, которые получаются в результате соединения металлов с галогенами, от амфидных солей, содержащих кислород. Это было триумфом идей Дэви по мнению которого основной составной частью кислот является водород, а не кислород. Подтверждению этого взгляда способствовали выполненные Дюлонгом исследования щавелевой кислоты и ее солей. Несостоятельность прежней кислородной теории кислот подтвердилась также опытами Джона Фредерика Даниеля (1790—1845), профессора химии в Королевском колледже в Лондоне, который, изучая электролиз солей, заметил, что при прохождении электрического тока через подкисленную воду и растворы солей, например через раствор сульфата калия, на отрицательном полюсе выделяется количество водорода, пропорциональное числу эквивалентов основания, содержащегося в соли Вскоре было установлено, что у отрицательного полюса происходит Двойное разложение однако выделение эквивалентного количества водорода не находило своего объяснения. Тогда Дэви предположил, что в сульфате калия положительной составной частью является металл, а отрицательной — радикал SO4, названный оксисулъ-фионом. Необходимость прибегнуть к такому представлению о конституции всех солей, хотя и оставляла в силе понятие о двух электрически различных частях и противоположных зарядах, но свидетельствовала, что дуалистическое учение Берцелиуса не только не соответствовало фактам, йо даже являлось помехой для дальнейшего развития химии. [c.208]

Видно, что торий X и мезоторий 2, галогенные соединения которых растворимы, адсорбируются в меньшей степени, чем торий В, галогенные соединения которого мало растворимы. Ионы мезотория 2 с тремя положительными зарядами адсорбируются в большей степени, чем ионы тория X, которые имеют два положительных заряда. [c.108]

Увеличение положительного заряда на атоме углерода, связанном с замещением атомом водорода, облегчает атаку аниона гидроксила. Гидролиз связей элемент — галоген, элемент — кислород и др. в органич. соединеииях принципиально не отличается от гидролиза соответствующих связей в неорганич. соединениях. Г. силоксанов и галогенсиланов см. Кремнийореани-ческие соединения. Силиконы. [c.462]

Очевидно, что доля бимолекулярного механизма повышается с увеличением концентрации и активности гидролизующего агента. Мономолекулярной реакции способствуют факторы, облегчающие гетеролиз С—С1-связи сильно диссоциирующие свойства среды (например, в случае водных растворов), а также стабильность промежуточно образующихся ионов карбония (трет- > втор- > > пере-). Изменение реакционной способности при бимолекулярном механизме является обратным (пере- втор- трет-), так как удлинение и разветвление алкильной группы ведет к росту индукционного эффекта, снижающего частичный положительный заряд на атоме углерода, связанном с галогеном. В результате первичные хлорпроизводные чаще гидролизуются по бимолекулярному механизму, а третичные — по мономолекулярному, однако наложение разных механизмов и структурных влияний часто приводит к тому, что вторичные хлорпроизводные оказываются менее реакционноспособными, чем первичные и третичные. Особенно высокой спосо1бностью к гидролизу обладают хлорпроизводные, содержащие ненасыщенную группировку или ароматическое ядро, соседние с тем углеродным атомом, при котором находится галоген. Наоборот, соединения, в которых хлор непосредственно [c.239]

Аналогичные расчеты сделаны Кикиндаем [13] для трехвалентных галогенов. Обращает на себя внимание то, что хлор проявляет себя как элемент, несущий определенный положительный заряд (за исключением соединения с цианом). Однако для фтора найдены [c.7]

Так, способность галогенов нести положительный заряд увеличивается в периодической системе сверху вниз. Поэтому именно иод, а не хлор или бром, в определенных условиях (недавно отмеченных в обзоре Ароцкого и Саймонса [1]) может давать большие концентрации положительно заряженных ионов. Разумеется, большая часть соединений положительно заряженного иода сильно стабилизирована координацией — речь идет о хорошо известных комплексах с третичными основаниями (например, [I, пиридин ] InO ]). [c.140]

Другие методы разделения, применяемые в схеме Свифта и Шефера, включают образование аммиачных комплексов для отделения металлов амминной группы от группы щелочноземельных металлов [Ni +(водн)-j-4NH3(водн) = = Ы1(ЫНз) (водн)], использование более кислотного характера высших степеней окисления элементов (более высокая плотность положительного заряда) для отделения группы хрома [ r(VI), V(V)] от группы алюминия (AF+, 2п +), осаждение ионов галогенов нитратом серебра в кислом растворе и отделение сульфат- и фторид-иона от группы фосфора осаждением серебряных солей слабых кислот (Ag3P04, А зАз04) в нейтральном растворе. Ионы Na+, N07 и С0 открывают в отдельных порциях исходного образца, так как их вводят с реагентами при первоначальном сплавлении . Ион К+ также легче обнаружить в исходной смеси из-за довольно высокой растворимости соединений калия, используемых для его открытия (умеренная чувствителыюсть аналитических реакций на К+). [c.224]

Кратко рассмотрим еще один тип реакций, который можно назвать химической аннигиляцией зарядов . Этот тип реакции открыл Денике (см. обзор [297]). Существо дела заключается в том, что в молекулярных галогенидах эффективные заряды на атомах галогенов отрш1ательные, если центральным атомом молекулы является металл, и положительные, если галоген входит в молекулы типов INO3, С О, 1F и т.д. Соединение атомов хлора, имеющих противоположные заряды, в молекулу С приводит к образованию новых связей металла с остатком молекулы-окислителя. В результате возможны следующие химические превращения (заряды над атомами хлора мы ставить не будем, они очевидны из простого сопоставления ЭО) [c.223]

Возможно, ион аммиаката меди координационно присоединяется к. неподеленной паре атома хлора. В комплексе eHs l.... ..Си(МНз)2 атом галогена приобретает положительный заряд, вследствие чего его сопряжение с ядром ослабевает, а индукционный эффект возрастает. Это облёгчает присоединение аммиака (и других нуклеофильных агентов) к атому углерода, связанному с галогеном, и последующее отщепление галогена. Очевидно, легкость присоединения иона меди к атому галогена должна быть антибатна электроотрицательности последнего. Поэтому фторбензол [344] в реакцию с аммиаком в присутствии соединений меди вообще не вступает, а в фторхлорбензолах обменивается только атом хлора. В случае п-хлорбромбензола удается селективно заменить атом брома, не затрагивая атома хлора [345]. [c.1786]

Продукт присоединения образуется за счет взаимодействия свободной электронной пары азота с карбонильным углеродом, на котором вследствие поляризации связи С = 0 имеется частичный положительный заряд. При этом электронная пара азота переходит в совместное владение с карбонильным углеродом. Но последний уже до реакции имел заполненный октет на внешней электронной оболочке и принять еще пару электронов не может. Поэтому одновременно с установлением связи между азотом и карбонильным углеродом подвижная электронная пара я-связи С = 0 оттесняется на атом кислорода, который приобретает таким образом отрицательный заряд (стадия 1). В создавшейся структуре (промежуточный продукт А) на близком расстоянии друг от друга находятся положительно заряженный центр (азот) и отрицательный кислород). Естественное стремление к нейтрализации осуществляется за счет перехода протона от азота к кислороду, обладающему к тому же большей электроотрицательностью (стадия 2). Однако соединения, подобные промежуточному продукту Б, которые имеют у одного атома углерода гидроксильную группу и галоген, неустойчивы. Стабилизация происходит за счет отщепления хлористого водорода (стадия 3). Окончательным результатом реакции является введение к азоту ацильной группы (остаток СН3СО—) вместо атома водорода, т. е. ацилирование амина. [c.311]

В этой реакции в отличие от реакции хлорида азота(П1) галоген реагирует с водородом воды и азот — с кислородом, образуя окись азота(П1). Следовательно, во фториде азота(П1) атом азота имеет положительный заряд, а атомы фтора — отрицательный (как и в других соединениях этого элемента). Этим объясняется различие между НРз и КС1з. [c.410]

О — алкил, а не О — арил, и, во-вторых, ОН-группа в феноле с трудом замещается на нуклеофил (она не замещается на галоген, но может замещаться под действием аммиака под давлением с образованием анилина). Эти факты можно объяснить следующим образом. Сопряжение свободной пары кислорода с ароматическим кольцом придает атому кислорода относительно положительный характер и одновременно снижает положительный заряд на кольцевом атоме углерода, с которым он связан, причем этот положительный заряд еще более уменьшается за счет уравнивающего действия кольца. В результате этот атом кислорода будет с меньшей легкостью, чем атом кислорода в алканоле, присоединять протон, что необходимо для поляризации связи С — 0R или С — ОН, и, кроме того, атом углерода, являющийся в этих соединениях более электроотрицательным, чем р -углерод, менее-активен в реакции с нуклеофилом. Поэтому, если 15]у-реакция простого эфира в кислой среде будет вообще проходить, то реагент будет атаковать относительно положительный насыщенный атом углерода алкильной группы, вследствие чего в результате реакции всегда будут образовываться фенол и алкилгалогенид, и никогда галогенбензол и алканол. [c.334]